HALOGENUROS DE ALQUILO Y ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Eduardo Olmedo
24 de septiembre de 2018
3° De bachillerato “C”
Contenido
1. OBJETIVOS..................................................................................................................................3
OBJETIVO GENERAL.....................................................................................................................3
OBJETIVOS ESPECÍFICOS............................................................................................................3
2. MARCO TEÓRICO......................................................................................................................3
2.1. DEFINICIÓN Y ESTRUCTURA..........................................................................................3
2.2. NOMENCLATURAS............................................................................................................5
2.3. PROPIEDADES FÍSICAS...................................................................................................10
2.4. PROPIEDADES QUÍMICAS..............................................................................................11
2.5. UTILIZACIÓN....................................................................................................................13
3. MAPA CONCEPTUAL..............................................................................................................15
WEBGRAFÍA.....................................................................................................................................17
1. OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Investigar y analizar los conceptos relacionados con halogenuros de alquilo y ácidos
carboxílicos de manera que se pueda comprender su estructura, sus propiedades físicas y
químicas y su utilidad.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
Conocer la definición y la estructura de los halogenuros de alquilo y de los ácidos
carboxílicos.
Analizar los ejemplos y ejercicios propuestos relacionados con la nomenclatura de los
conceptos para posteriormente estar en capacidad de resolver los ejercicios
propuestos.
Conocer cuáles son las utilidades que se les da en la industria a los halogenuros de
alquilo y a los ácidos carboxílicos
Relacionarse directamente con los términos usados en la materia.
Identificar las propiedades físicas y químicas tanto de los halogenuros de alquilo
como de los ácidos carboxílicos.
INTRODUCCIÓN
Los halogenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos, que pueden obtener uno
o más halógenos, existen tres clases principales de compuestos orgánicos halogenados que
son halogenados de alquilo, vinilo y arilo, las moléculas de los halogenuros de alquilo son
polares, ya que los átomos de los halógenos son más electronegativos que los átomos de C.
El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y
bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo
carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.
Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo
carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico.
Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico
(metanoico) y ácido acético (etanoico)
2. MARCO TEÓRICO
2.1. DEFINICIÓN Y ESTRUCTURA
Halogenuros de alquilo
También conocidos como haloalcanos, halogenoalcanos, son compuestos orgánicos en los
que uno o más de los átomos de hidrógeno de un alcano han sido reemplazados por átomos
de halógeno (usualmente uno o más de flúor, cloro, bromo o yodo).
Los haloalcanos son compuestos orgánicos saturados, lo que significa que todos los enlaces
químicos que unen los átomos dentro de la molécula son enlaces simples.
Cada átomo de carbono forma 4 enlaces, ya sea con otros átomos de carbono o con átomos de
hidrógeno o halógeno. Cada átomo de hidrógeno y halógeno está conectado a un solo átomo
de carbono.
Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de C enlazado al
halógeno.
Halogenuro primario
Halogenuro secundario
Halogenuro terciario
Estructura química:
Los haluros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o
alquilo sustituido.
R-X
Donde:
R: radical
X: halógeno (yodo, cloro, flúor y bromo)
La característica principal de la estructura del halógeno es el átomo de halogenuro X y las
reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno.
Ácidos Carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-
COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonatada presenta un solo
grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilos o ácidos grasos, se les denomina así ya
que se obtienen por hidrolisis de grasas.
También pueden ser denominados como ácidos orgánicos, y están presentes en muchas
fuentes naturales, por ejemplo de las hormigas y otros insectos como el escarabajo se destila
el ácido fórmico, un ácido carboxílico.
Estructura química:
La fórmula general del ácido carboxílico es R-COOH, o más detalladamente R-(C=O)-OH
Un átomo de carbono esta enlazado a dos átomos de oxígeno, lo que provoca un descenso en
su densidad electrónica y consecuentemente una carga parcial positiva.
2.2. NOMENCLATURAS
Halogenuros de alquilo
Reglas:
Según la IUPAC se deben seguir las siguientes normas
Se identifica la cadena principal
Se enumeran los C por el extremo más cercano al sustituyente (halógeno o alquilo),
los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los
números.
Se nombran los sustituyentes en orden alfabético y finalmente la cadena principal.
Si aparece el mismo halógeno repetido se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están sustituidos por un halógeno se
antepone el prefijo per al nombre del halógeno
Ejemplo:
Siguiendo los pasos anteriores, se enumera la molécula comenzando en el carbono donde se
encuentra el halógeno, este caso cloro, que se encuentra en la posición 1. Esta molécula se
llamara 1 cloro butano o clorobutano.
Ejemplo:
Nótese que existe la presencia de do átomos de cloro, en este caso se agrega el prefijo di al
halógeno precedido de los números de carbono donde se encuentren. En este caso la molécula
se llamará 1,2 dicloro butano.
Ejercicios:
Nombrar los siguientes compuestos:
Ejercicios propuestos:
Señalar el nombre correcto de los siguientes compuestos:
a) 1-clorobutano
b) clorobutano
c) 4-clorobutano
a) cloroeteno
b) tetracloroetano
c) tetracloroeteno
Respuestas a los ejercicios propuestos:
1. a
2. c
Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación oico o ico que se une al
nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido.
Según la IUPAC se deben seguir las siguientes normas
Para mencionar un ácido carboxílico se debe modificar el nombre de su alcano
agregándole la terminación “ico”. Así para el etano (CH3-CH3) su correspondiente
ácido carboxílico es ácido etanoico CH3–COOH, ácido acético, el mismo del vinagre)
El grupo –COOH define la cadena principal, y el número correspondiente a cada
carbono se cuenta a partir del carbonilo.
Ejemplo:
CH3CH2CH2CH2–COOH es el ácido pentanoico, contándose de uno a cinco carbonos
hasta el metilo (CH3). Si otro grupo metilo esta enlazado al tercer carbono, sería
CH3CH2CH(CH3)CH2–COOH, siendo la nomenclatura resultante ahora: ácido 3-
metilpentanoico.
Los sustituyentes van precedidos por el número del carbono al que están enlazados.
De igual forma, estos sustituyentes pueden ser doble o triple enlaces y agregan el
sufijo “ico” por igual a los alquenos y alquinos.
Ejemplo:
CH3CH2CH2CH=CHCH2–COOH se menciona como ácido (cis o trans)3- heptenoico.
Cuando la cadena R consiste en un anillo. Se menciona el ácido empezando por el
nombre del anillo y terminando con el sufijo carboxilo.
Ejercicios:
Nombrar los siguientes compuestos y explicar la regla con la cual se nombran.
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el
localizador más bajo al carbono del grupo ácido.
Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como
sustituyentes.
Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con
dos grupos ácido se nombran con la terminación dioico.
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en carboxilo.
Nombre los siguientes compuestos:
Ejercicios propuestos:
Señalar el nombre correcto de los siguientes compuestos:
a) ácido butanoico
b) ácido propanoico
c) ácido paranoico
a) ácido propanoico
b) ácido acético
c) ácido propanodioico
Respuestas a los ejercicios propuestos:
1. a
2. c
2.3. PROPIEDADES FÍSICAS
Halogenuros de alquilo:
Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a las de los alcanos siendo
incoloros, relativamente inodoros e insolubles en agua.
Los puntos de ebullición de los halogenuros de alquilo se comportan de manera similar a los
de los alcanos (a mayor tamaño de cadena, mayor punto de ebullición), estos can a ser
mayores que en los alcanos por las interacciones que presentan con el átomo de halógeno.
De la misma forma el tamaño del átomo de halógeno también influye en el aumento de los
puntos de ebullición y a mayor tamaño del átomo de halógeno mayor punto de ebullición.
En estas representaciones se observa que el átomo de halógeno (que está representado por las
esferas de color verde seco, verde limón, verde bandera y morado en cada molécula),
incrementa su tamaño en el siguiente orden F>Cl>Br>I.
La mayoría de los halogenuros de alquilo, a diferencia de los alcanos son más densos que el
agua
Ácidos carboxílicos:
Solubilidad: el grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de
agua, lo que hace que los 4 primeros términos sean solubles en agua, la solubilidad disminuye
a medida que aumenta el número de carbonos.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol,
benceno, etc.
Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes, estos puntos
de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico se
mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos.
El punto de fusión varía según el número de carbonos.
Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes, los ácidos
butíricos, valeriano y capróico (4,5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos
con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.
2.4. PROPIEDADES QUÍMICAS
Halogenuros de alquilo
Los halogenuros de alquilo al contener menos enlaces C-H, son menos inflamables que los
alcanos, debido a la presencia del halógeno y a su incremento en la polaridad, los
halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos y son más reactivos que los
alcanos.
Sosa acuosa y potasa cáustica (NaOH y KOH respectivamente)
En presencia de bases fuertes como NaOH y KOH los halogenuros de alquilo presentan
reacciones de eliminación, en la cual se elimina el átomo de halógeno y se forma un enlace π,
dando lugar a la formación de mezclas de alquenos con dobles enlaces mono-sustituidos y di-
sustituidos. Ejemplo
Alcoholato (Síntesis de Williamson)
Los halogenuros de alquilo reaccionan con los alcoholes en presencia de NaH para producir
éteres. Este proceso se conoce como Síntesis de Williamson, descubierta en 1850.
Es aún el mejor método para preparar éteres. Ejemplos:
Con reactivo de Grignard
Los halogenuros de alquilo, reaccionan con el magnesio metálico en disolución de éter para
formar compuestos organometálicos de fórmula general R-X-Mg, los halógenos pueden ser I,
Br, Cl. Los cloruros son menos reactivos que los bromuros y los yoduros, mientras que los
fluoruros orgánicos casi no reaccionan con el magnesio. Ejemplo:
La aplicación del reactivo de Grignard es en la síntesis de compuestos orgánicos como
alcoholes y cetonas. Y es también una herramienta importante en la formación de enlaces
carbono – carbono para la síntesis de diversos compuestos orgánicos.
Ácidos carboxílicos:
Formación de sales:
Los ácidos carboxílicos reaccionan con soluciones acuosas de bases como los hidróxidos de
sodio o de potasio, formando sales orgánicas.
Las mismas se nombran cambiando el sufijo –oico por –oato. Así la sal proveniente de la
reacción del ácido etanoico con KOH se denomina etanoato de potasio, y la sal originada en
la reacción entre ácido benzoico con NaOH benzoato de sodio.
Formación de amidas:
Cuando se calientan fuertemente con sales amónicas, se elimina una molécula de agua y se
forman amidas.
2.5. UTILIZACIÓN
Halogenuros de alquilo
Los halogenuros de alquilo tienen diversos usos, entre ellos encontramos extintores de
incendios y disolventes.
Los haloalcanos reaccionan con muchas sustancias que conducen a una amplia gama de
diferentes productos orgánicos por lo tanto son útiles en el laboratorio como intermediarios
en la fabricación de otros productos químicos orgánicos.
Algunos haloalcanos tienen efectos negativos en el medio ambiente, como el agotamiento del
ozono. La familia más conocida dentro de este grupo son los clorofluorocarbonos, o CFCs
para abreviar.
Los CFC son compuestos que contienen carbono con cloro y átomos de flúor unidos. Dos
CFC comunes son el CFC-11 que es el tricloro flúor carbono y el CFC-12 que es el dicloro
difluor carbono.
Los CFC no son inflamables y no son muy tóxicos. Por lo tanto, se les dio un gran número de
usos.
Se utilizaron como refrigerantes, propulsores para aerosoles, para generar plásticos
espumados como poliestireno expandido o espuma de poliuretano y como disolventes para la
limpieza en seco y para fines generales de desengrasado.
Ácidos Carboxílicos:
Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido acético que se utiliza
fundamentalmente para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza como monómero para
la fabricación de polímeros.
También se utiliza en la producción de acetato de celulosa para la obtención de lacas y
películas fotográficas, así como en la fabricación de disolventes y resinas.
La sal alumínica del ácido acético se emplea como mordiente en tintorería. El ácido fórmico
se suele emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar las pieles y también en los
procesos de tintorería en la industria del curtido.
Algunos derivados clorados de los ácidos carboxílicos se emplean en la producción de
herbicidas.
Debido a la inmensa variedad de ácidos carboxílicos, cada uno de estos tiene destinada una
aplicación potencial en la industria, sea esta de polímeros, farmacéutica o alimenticia.
En la preservación de alimentos, los ácidos carboxílicos no ionizados traspasan la membrana
celular de las bacterias, disminuyendo el pH interno y deteniendo sus crecimientos.
Los ácidos cítrico y oxálico son utilizados para remover el óxido de las superficies metálicas,
sin alterar propiamente el metal.
Los ésteres de los ácidos grasos encuentran su uso en la manufactura de perfumes.
3. MAPA CONCEPTUAL
Halogenuros de alquilo
Compuestos orgánicos en los que uno o
más de los átomos de hidrógeno de un
alcano han sido reemplazados por átomos
de halógeno
Nomenclatura Propiedades Físicas Propiedades Químicas Usos
- Cadena principal 1 clorobutano - Incoloros, relativamente - Sosa acuosa y potasa - Extintores de incendios y
- Numerar los C por el inodoros e insolubles en disolventes.
agua.
cáustica
extremo más cercano al - Son útiles en el laboratorio
sustituyente, los dobles y - A mayor tamaño de cadena, - Alcoholato como intermediarios en la
triples enlaces tienen mayor punto de ebullición - Con reactivo de fabricación de otros
prioridad sobre el halógeno productos químicos
en la asignación de los
- A mayor tamaño del átomo Grignard
de halógeno mayor punto de orgánicos.
números. ebullición.
- Se nombran los
sustituyentes en orden
alfabético y finalmente la
cadena principal.
Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo
alquilo o arilo.
Nomenclatura Propiedades Físicas Propiedades Químicas Usos
- La solubilidad disminuye
- Se nombran con la ayuda a medida que aumenta el
de la terminación oico o - Formación de sales - La mayor aplicación
número de carbonos.
ico que se une al nombre industrial son el ácido
- Los ácidos carboxílicos - Formación de amidas acético
del hidrocarburo de hierven a temperaturas
referencia y anteponiendo - La producción de acetato
aún más altas que los
la palabra ácido. de celulosa para la
alcoholes
obtención de lacas y
- El punto de fusión varía películas fotográficas, así
según el número de como en la fabricación de
carbonos. disolventes y resinas.
WEBGRAFÍA
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m9.html
https://es.slideshare.net/honey61187/propiedades-fsicas-y-qumicas-de-los-cidos-carboxlicos
https://slideplayer.es/slide/10894349/
https://www.lifeder.com/acido-carboxilico/#Nomenclatura
https://sites.google.com/site/camilachavesquimica/home/cetonas/acidos-carboxilicos
http://cilomaca.blogspot.com/
http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.htm
http://www.alonsoformula.com/organica/acidosexercicio_1.htm
http://organica1.org/qo1/ok/haluro/haluros3.htm
