SALES DE DIAZONIO
OBJETIVOS
Obtener colorantes azoicos, a partir de las reacciones de diazotación copulación, del ácido
sulfanílico.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Formación de sales de diazonio: Reacciones con aminas primarias
Las aminas primarias reaccionan con ácido nitroso, mediante el ion nitrosonio, para formar los
cationes diazonio que tienen la estructura (falta estructura). Este procedimiento se llama
diazotización de una amina. Las sales de diazonio son productos útiles obtenidos de las reacciones
de las aminas con ácido nitroso. El mecanismo para la formación de la sal diazonio comienza con
un ataque nucleofílico sobre el ion nitrosonio para formar una N-nitrosoamina.
Figura 1. Mecanismo de reacción para la diazotización de una amina
La reacción de diazotización general es:
Las sales de alquildiazonio son inestables. Se descomponen para producir nitrógeno y
carbocationes.
La fuerza motriz para esta reacción es la formación de N 2, una molécula excepcionalmente estable.
Los carbocationes formados de esta manera reaccionan como otros que hemos explicado;
mediante un ataque nucleofílico producen una sustitución, mediante la pérdida de un protón dan
una eliminación, y pueden dar productos de reordenamiento. Debido a la gran competencia de los
diferentes mecanismos de reacción, las sales de alquildiazonio por lo general se descomponen
para producir mezclas complejas de productos. Por lo tanto, la diazotización de alquilaminas
primarias no se usa mucho en la síntesis.
Sin embargo, las sales de arildiazonio (formadas a partir de arilaminas) son relativamente estables
y actúan como intermediarios en una variedad de reacciones importantes en la síntesis.[ CITATION
LWa11 \l 10250 ]
Naranja II
Es el 2-hidroxinaftalen-1-azobenceno-4-sulfonato de sodio o p-(2-hidroxi-naftilazo)
bencenosulfonato de sodio. El naranja de β-naftol es un colorante monoazoico, insoluble en agua.
Este colorante es barato y se utiliza en aquellos casos que no se requiere gran calidad y se emplea
para teñir lana, papel, cuero, y solo tiñe el algodón si esta previamente mordentado con
hidróxidos metálicos. El naranja II se prepara a partir de ácido sulfanílico diazotado y copulado con
el β-naftol a un pH ligeramente básico. El color se debe a que este compuesto es cromóforo, en el
cual el anillo aromático puede escribirse de tal manera que forme una estructura quinoide
(sistema conjugado).[ CITATION Bre11 \l 10250 ]
ANEXO
Síntesis de colorantes azoicos
Los colorantes azoicos, son unas sustancias que poseen el grupo azo R N N R en la
molécula. Se obtienen a partir de sales de diazonio en procesos de copulación en llos que se
mantienen el grupo diazonio de la molécula.
Las sales de diazonio son unas sustancias orgánicas de gran interés en el campo de la síntesis
orgánica. Participan en reacciones de sustitución mediante la pérdida de una molécula de
nitrógeno, transformándose en otras funciones orgánicas, como alcoholes, derivados
halogenados, etc. También participan en reacciones de copulación en las que se mantienen la
agrupación diazonio en la molécula. Estas reacciones van dirigidas a la síntesis de colorantes.
Si la reacción de diazotación transcurre con una amina aromática primaria, se forma una sal de
diazonio.
Esta sal de diazonio es estable a bajas temperaturas, alrededor de 0°C, como consecuencia de la
estabilización de la misma por efecto de resonancia a lo largo del anillo aromático.
Figura 2. Efecto resonante en la sal de diazonio
A baja temperatura la sal de diazonio aromática reacciona en un proceso de copulación con
compuestos aromáticos activados, transformándose en colorantes azoicos.[ CITATION UNE15 \l
10250 ]
Como ejemplos se tiene:
-Crisoidina
-Naranja de metilo
-Naranja II
-Carmoisina
Bibliografía
Breña, J., & Neira, E. (2011). Química Orgánica III. Lima: EDUNI.
L.Wade. (2011). Química Orgánica (Séptima ed.). México: Pearson Educación.
UNED. (2015). Fundamentos Químicos de la Ingeniería. CIUDAD REAL.
