UNIVERSIDAD MARÍA AUXILIADORA - UMA
E.A.P. DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA II
CODIGO : FBQ-305
UNIDAD D. No 01: Alcoholes, éter, fenol, compuestos
nitrogenados: Reacciones químicas.
DOCENTE : MG. QF. ROBERT CARDENAS ORIHUELA
LIMA-PERU 1
UNIDAD No 01
Alcoholes, éter, fenol, compuestos nitrogenados:
Reacciones químicas.
Semana N0 1
Alcoholes.- Estructura y clasificación.- Propiedades
físicas y químicas de los alcoholes.- Ruptura del
enlace O-H.- Formación de alcóxidos. Reacciones de
oxidación.- Síntesis de alcoholes.
2
ALCOHOLES
Son cadenas hidrocarbonadas que tienen por lo menos un grupo
oxidrilo unido directamente al carbono alifático, da como
resultado la familia de los compuestos denominados alcoholes
R-OH.
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ALCOHOLES
1.1 FORMULA GENERAL Cn H(2n+1)OH
1.2 GRUPO FUNCIONAL -OH
1.3 SUFIJO CUANDO ES
G.F PRINCIPAL … ol
1.4 NOMBRE CUANDO ES
G.F SECUNDARIO … hidroxi …
1.5 POSICIÓN EN LA
CADENA: variable
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Estructura.
La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol
procede de la sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua por un
grupo alquilo.
En el agua el ángulo del enlace H-O-H es de 104.5º y el
ángulo que forman los dos pares de electrones no compartidos
es de 114º. Estos ángulos de enlace se pueden explicar
admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de oxígeno.
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Estructura general
• Enlaces polares
Agua (H-O-H)
• Pares de ê no
compartidos
Alcohol (R-O-H) Metanol
Éter (R-O-R) Metoximetano
(Dimetiléter)
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Estructura general
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Estructura general
Fenoles
No tienen
propiedades
Enoles de alcoholes
Ácidos carboxílicos
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Estructura general
Alcohol (R-O-H) CH3─O─H Metanol
Tiol (R-S-H) CH3─S─H Metanotiol
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Alcohol Primario :
R-CH2OH
Alcohol Secundario :
R-CHOH-R‘
CLASIFICACION
DE ALCOHOLES Alcohol Terciario
R'
|
R―C―OH
|
R*
10
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
NOMENCLATURA
a) n: Señala la ubicación del G.F y de la instauración
en la cadena
b) Raíz: Según el Nº de C presentes en la cadena
c) Tipo de enlace:
► “an”: Enlace simple
► “en”: Enlace doble
► “in”: Enlace triple
d) Sufijo: “ol”
Ejemplo:
CH3CHOHCH3
2-propanol OH
l
CH3 – CH - CH3
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Nomenclatura de Alcoholes
Regla 1.- se elige como cadena principal la de mayor
longitud que contenga el grupo -OH.
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 12
Nomenclatura de Alcoholes
Regla 2.- Se numera la cadena principal para que el
grupo -OH tome el localizador más bajo.
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 13
Nomenclatura de Alcoholes
Regla 3.- el nombre se obtiene cambiando la terminación
“…o” del alcano con igual número de carbonos por “…ol”.
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 14
Nomenclatura de Alcoholes
Regla 4.- Cuando presenta grupos funcionales de mayor
prioridad, el alcohol pasa a ser sustituyente y se llama
“hidroxi…”.
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 15
Nomenclatura de Alcoholes
Regla 5.- La numeración otorga el localizador más bajo
al “-OH” y el nombre de la molécula termina en “…ol”.
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 16
ISOMERIA DE FUNCION DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes y éteres forman isomería de función
ISOMERÍA
ALCOHOL ETER
C2H6O
CH3CH2OH CH3-O-CH3
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 17
Isomería de cadena
• CH3OH y CH3CH2OH
• C3H8O
• C4H8O
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MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 19
Ejercicios: indica el nombre de los siguientes alcoholes.
……………………………………………… ………………………………………………
……………………………………………… ………………………………………………
……………………………………………… ………………………………………………
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Escribe la fórmula de los siguientes alcoholes:
a) Etanol b) Butanol
c) 2-Metilpropanol d) 2-Metil-2-butanol
e) 3-Metil-2-butanol f) 3-Metilbutanol
g) 2,3-Pentanodiol h) 2-Etil-3-pentenol
i) Ciclo-2-pentenol j) 2,3-Dimetilciclohexanol
k) 3,5-Octadien-2-ol l) 4-Hexen-1-in-3-ol
m) 2-Bromo-2-hepen-1,4-diol
n) 2-Fenil-5-metil-2-heptanol
o) Alcohol bencílico
p) 1,2,3-Propanotriol (glicerina)
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 21
Propiedades físicas
• A temperatura ambiente, los alcoholes hasta 11
átomos de carbono son líquidos de 12 a más son
sólidos. Densidad de alcoholes alifáticos es menor
que el agua. El metanol, etanol y polialcoholes
son miscibles con el agua, el butanol y alcohol
amílico son poco solubles en agua , el resto es
insoluble , en la solubilidad a mayor número de
átomos de carbono esta disminuye.
• Debido a la presencia del grupo -OH son polares,
tienden a formar puentes de hidrógeno, el punto
de fusión y ebullición aumenten de acuerdo al
número de carbonos que tengan.
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 22
PROPIEDADES FISICAS
a) Estado Físico: Los alcoholes
primarios y secundarios son
líquidos incoloros y de olor
agradable, solubles en el agua en
cualquier proporción y menos
densos que ella. Los terciarios en
cambio son todos sólidos
b) Solubilidad:El comportamiento
de los alcoholes en cuanto a su
solubilidad en agua también
refleja la tendencia a formar
puentes de hidrógeno. En marcado
contraste con los hidrocarburos,
los alcoholes inferiores son
miscibles con agua.
23
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
La solubilidad de los
alcoholes disminuye con el
aumento del número de átomos
de carbono, pues el grupo
hidroxilo constituye una parte
cada vez más pequeña de la
molécula y el parecido con el
agua disminuye a la par que
aumenta la semejanza con el
hidrocarburo respectivo.
A partir del Hexanol
(incluido) son prácticamente
insolubles. Los miembros
superiores de la serie son
solamente solubles en solventes
polares
24
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
Propiedades físicas
Solubilidad de alcoholes en agua a 20C
Compuesto No at C Solubilidad
(g/dL)
CH3-OH 1
CH3-CH2-OH 2
CH3-CH2-CH2-OH 3
CH3-CH2-CH2-CH2-OH 4 7.9
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 6 0.6
CH3-(CH2)7-OH 8 0.05
CH3-(CH2)8-OH 9 insoluble
CH3-(CH2)11-OH 12 insoluble
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Propiedades físicas
Puntos de
Compuesto PM Pto Eb (C)
ebullición
• CH3-OH 32 64.5
CH3-CH3 30 -88.5
• CH3-CH2-OH 46 78.5
CH3-O-CH3 46 -23
CH3-CH2-CH3 44 -42
Alcoholes, • CH3-CH2-CH2-OH 60 97
éteres y
alcanos CH3-O-CH2-CH3 60 11
CH3-CH2-CH2-CH3 58 -0.5
• CH3-CH2-CH2-CH2-OH 74 117
CH3-O-CH2-CH2-CH3 74 39
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 72 36
• CH3-(CH2)11-OH 186 255
CH3-(CH2)11-CH3 184 234
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Propiedades químicas
Constantes de acidez de algunos grupos funcionales
Grupo funcional Ejemplo pKa
Ác. débil
Alcanos CH4 50
Alquinos C2H2 25
Alcoholes CH3CH2OH 15.9
Agua H2O 15.7
Fenoles C6H5OH 10
Ác. carboxílicos CH3COOH 4.7
Ác. fuerte
Ác. inorgánicos HCl -2
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Propiedades químicas
pKas de alcoholes en agua
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 28
Propiedades químicas
En los alcoholes hay reacciones de sustitución de 2 tipos;
ruptura del:
a) Enlace C- /OH b) Enlace C-O-/H
I)RUPTURA: -C-/O-H
A) REACCIÓN CON ACIDOS: Con H2SO4, KHSO4 y la alúmina
(Al2O3), H3PO4 se deshidrtan en caliente. El orden de
reactividad es 3º 2º 1º. El hidrógeno procede del carbono
más sustituido (Regla de Saytzeff)
REGLA SAYTZEFF: Los alquenos mas estables son aquellas
que tienen el mayor número de grupos alquilo unidos a
los átomos de carbono de doble enlace.
B) FORMACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO
REACCIÓN CON ACIDOS HALOGENADOS: HI, HBr, HCl
catalizada con ZnCl2
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 29
Propiedades químicas
II) RUPTURA: -C-O-/H
A)REACCIÓN CON METALES ACTIVOS
R-OH + M R-O-M +H2
Los alcoholes primarios reaccionan más
rápidamente que los terciarios (se pueden esperar
hasta 24horas)
B) FORMACIÓN DE ESTERES: Con ácidos carboxílicos
C) REACCIONES DE OXIDAXIÓN: KMnO4 ó H2Cr2O7
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 30
Propiedades químicas
Deshidratación bimolecular para formar éteres.
En algunos casos un alcohol protonado puede ser atacado
por otra molécula de alcohol mediante un mecanismo SN
2. Esta reacción tiene lugar cuando la deshidratación se
efectúa sobre alcoholes primarios no impedidos. El
resultado del proceso es la formación de agua y un éter.
La síntesis industrial del dimetil éter (CH3-O-CH3) y del
dietil éter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efectúa de este
modo: mediante calentamiento de los correspondientes
alcoholes en presencia de H2SO4.
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 31
Preparación de alcoholes
A.- OXIDACIÓN DE ALCOHOLES: La oxidación de los
alcoholes es una reacción orgánica muy común porque, según el tipo de alcohol y
el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehídos, en cetonas
o en ácidos carboxílicos.
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 32
Preparación de alcoholes
B. Hidratación de alquenos
C. Sustitución nucleofílica de haloalcanos
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Preparación de alcoholes
D. Reducción de aldehídos y cetonas
• Reacción con NaBH4 o LiAlH4
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 34
Preparación de alcoholes
D.- REACCIÓN DE REACTIVO DE GRIGNARD: (RMgX)
El tipo de alcohol depende del compuesto carbonílico empleado.
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 35
Preparación de alcoholes
E.- REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONILOS
( C=O) cuando es un aldehído se obtienen alcoholes
primarios, cuando es una cetona se forman alcoholes
secundarios. Los reductores pueden ser: Platino (Pt),
Paladio, (Pd), Níquel-Raney (Ni), LiAlH4 (Hidruro de Litio y
Aluminio), hidruro de boro y sodio (NaBH4) hidruro de
litio y Boro.
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 36
Preparación de alcoholes
Producción de etanol por fermentación
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 37
Preparación de alcoholes
Producción industrial de metanol
Actualmente, todo el metanol producido mundialmente se sintetiza
mediante un proceso catalítico a partir de monóxido de carbono e
hidrógeno. Esta reacción emplea altas temperaturas y presiones, y
necesita reactores industriales grandes y complicados.
CO + CO2 + H2 CH3OH
La reacción se produce a una temperatura de 300-400 °C y a una
presión de 200-300 atm. Los catalizadores usados son ZnO o Cr2O3.
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 38
Usos de algunos alcoholes
• Etanol, CH3CH2OH
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 39
Usos de algunos alcoholes
• Metanol, CH3OH
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 40
Usos de algunos alcoholes
• Etilenglicol CH2OHCH2OH
• Glicerol
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 41
ANEXOS
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MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
Grupos funcionales ordenados por prioridad
Nº GRUPO SUFIJO PREFIJO
FUNCIONAL GRUPO PRINCIPAL SUSTITUYENTE
01 -COOH OICO CARBOXI
02 -COOR' OATO DE ILO CARBOALCOXI
03 -CONH2 AMIDA AMIDO
04 -CHO AL ALDO
05 -CN NITRILO CIANO
06 -CO- ONA CETO U OXO
07 -OH OL HIDROXI
08 -NH2 AMINA AMINO
09 C = C O -------
10 -CΞC- O -------
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 43
Reacciones de alcoholes
Oxidaciones orgánicas – vista general
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 44
Reacciones de alcoholes
Oxidación
• Alcoholes primarios
• Alcoholes secundarios
• Alcoholes terciarios
NHR
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 45
Reacciones de alcoholes
Oxidaciones biológicas de alcoholes (Ciclo de Krebs)
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 46
Reacciones de alcoholes
Oxidación de etanol –
“Alcotest”
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 47
Reacciones de alcoholes
Sustitución nucleofílica
•El OH no es buen
grupo saliente.
• Debe protonarse
para ser eliminado
como una
molecula de H2O
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 48
Reacciones de alcoholes
Formación de haloalcanos – SN2 v= k [ROH] [HX]
muy lenta no ocurre
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 49
Reacciones de alcoholes
Formación de haloalcanos – SN1 v= k [ROH]
3rios > 2rios > 1rios> Metanol
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 50
Reacciones de alcoholes
Deshidratación de alcoholes – E1
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 51
Reacciones de alcoholes
Deshidratación-hidratación biológica / alcoholes-alquenos
(Ciclo de Krebs)
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 52
Reacciones de alcoholes
Resumen de reacciones SN y E
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 53
Reacciones de alcoholes
Ácidos carboxílicos y ésteres – orgánicos e inorgánicos
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 54
Reacciones de alcoholes
Esterificación de Fischer
• La reacción ocurre
a través de una
adición del alcohol al
grupo carbonilo y
posterior eliminación
de agua
Esterificación con H3PO4
O O O
CH3OH CH3OH
HO P OH CH3O P OH CH3O P OCH3
OH OH OH
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 55
Reacciones de alcoholes
Esteres de fosfato en ácidos nucleicos
O CH2 base
O
H
H H
O O CH2 base
O
P
O O H
H H
O O CH2 base
O
P
O O H
H H
O O CH2 base
O
P
O O H
H H
O O
P
O O
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 56
Reacciones de éteres
Formación de peróxidos
Ruptura con HX
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 57
Grupos -OH en proteínas
Serina Treonina
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 58
Grupos -OH en proteínas
La Serina 195 en la quimotripsina
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 59
Grupos -OH en proteínas
Modo de acción de la penicilina
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 60
Grupos -OH en proteínas
Estrategia “anti”-penicilina: -lactamasa
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 61
Tioles - ejemplos
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 62
Tioles – reactividad
Alquilación
Sulfuro
Oxidación
• A diferencia del O,
el S puede expandir
su capa de
valencia llenando
orbitales 3d.
•Esto permite
estados de
oxidación mayores
(+10, +12).
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 63
Tioles – propiedades fisicas
• Son más ácidos que el
agua
•No forman puentes de
H. Sus puntos de
ebullición son similares a
alcanos halogenados
análogos.
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 64
Tioles – reactividad
Formación de disulfuros
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 65
Tioles en proteínas
Cisteína–cistina /
puentes disulfuro
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 66
67
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
Es conocido como etanol, alcohol vinico,
alcohol etílico y alcohol de melazas,
Métodos de obtención:
a) Fermentación de las azucares, es el
proceso mas común para su
obtención a partir de macerados de
granos, jugos de frutas, miel, papas o
melazas, utilizando levaduras que
contienen enzimas catalizadoras que
ALCOHOL transforman los azucares complejos a
ETILICO sencillos y a continuación en alcohol
y dióxido de carbono
b) Método sintético a partir del etileno.
El alcohol diluido es utilizado en la
elaboración de las bebidas o licores
comerciales y la concentración para
cada bebida suele expresarse en
porcentaje de contenido alcohólico
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MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
CONCENTRACION DE ALCOHOL EN LAS
BEBIDAS DE MAYOR CONSUMO
Bebida alcohólica %V/V
Coñac, Whisky, ron 35
Sidra 4
Vinos dulces 16
Vino de mesa 11
Vinos finos 16
Anises y licores 40
Cerveza 3,5
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MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
FERMENTADAS:
Se obtienen al transformarse en alcohol el
azúcar que contienen algunas frutas (vino,
sidra), la raíz o el grano de algunas plantas
(cerveza). Por este procedimiento es difícil
conseguir más de un 17% de alcohol, ya que
el propio alcohol mata a la levadura e inhibe
la fermentación. Su contenido en alcohol
oscila entre unos 3 a 5 grados.
BEBIDAS
DESTILADAS:
Se obtienen por destilación o maceración de
las bebidas fermentadas, con lo que se
consigue aumentar el porcentaje de alcohol.
Pueden contener también azúcares simples
en diversas proporciones. Son los llamados
licores (ginebra, whisky, vodka, ron, etc).
Contienen una alta concentración de
alcohol, en torno a los 40 grados.
70
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
Observación:
► La graduación alcohólica o grado alcohólico
volumétrico de una bebida alcohólica es la
expresión en grados del número de
volúmenes de alcohol (etanol) contenidos
en 100 volúmenes del producto, medidos a
la temperatura de 20 °C. Se trata de
una medida de concentración porcentual
en volumen.
► Así, se habla de un vino con una
graduación de 13,5° cuando tiene un
13,5% de alcohol, o sea, 135 mL de
etanol por litro.
► En las etiquetas de las bebidas
alcohólicas, el grado alcohólico volumétrico
se indica mediante el uso de la palabra
«alcohol», o la abreviatura «alc.»,
seguida del símbolo «% vol.». En el
ejemplo anterior, la inscripción de la
etiqueta podría ser: "alc. 13,5% vol. ".
12% vol
71
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
Medicinalmente, el alcohol
etílico se clasifica como
hipnótico (que produce
sueño); es menos tóxico
que otros alcoholes. (El
metanol, por ejemplo, es
muy venenoso: tomarlo,
respirarlo periodos
prolongados o dejarlo por
mucho tiempo en contacto
con la piel, puede conducir
a la ceguera o muerte.)
72
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
Debido a su posición exclusiva
como bebida muy gravada y como
reactivo industrial, el alcohol
etílico plantea un problema
especial.
Debe estar al alcance de la
industria en forma no bebible.
Este problema se resuelve
agregándole un desnaturalizante
, una sustancia que le confiere
muy mal sabor o, incluso, eleva
toxicidad.
Por ejemplo, uno de dos de los
ochenta y tantos
desnaturalizantes legales son el
metanol y la gasolina de alto
octanaje
73
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
Cuando surge la necesidad,
se dispone también de
alcohol etílico puro, sin
desnaturalizantes, para
propósitos químicos, pero su
empleo es controlado
estrictamente por los
gobiernos.
Excepto para bebidas
alcohólicas, prácticamente
todo el alcohol etílico que se
consume es una mezcla de
95% de alcohol y 5% de
agua, conocida simplemente
como alcohol de 95%.
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MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
El alcohol etílico puro se
conoce como alcohol
absoluto. Aunque es más
caro que el alcohol de 95%,
es accesible cuando se
necesita específicamente.
Se obtiene aprovechando la
existencia de otro
azeótropo, esta vez uno
ternario de p.e.
64.9ºC:7.5% de agua,
18.5% de alcohol etílico y
74% de benceno.
75
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
METANOL
► Es el principal componente del
destilado en seco, de la madera.
► Es uno de los disolventes más
universales y encuentra aplicación,
tanto en el campo industrial como en
diversos productos de uso doméstico.
► Dentro de los productos que lo
pueden contener se encuentra el
denominado “alcohol de quemar”
constituido por alcoholes metílico y
etílico, solvente en barnices, tintura
de zapatos, limpiavidrios, líquido
anticongelante, solvente para lacas
etc. Además, los combustibles sólidos
envasados también contienen metanol.
► Puede ser añadido al etanol para
hacer que éste no sea apto para el
consumo.
76
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
►Exposición
■ Inhalación: Es una vía importante
de exposiciones industriales. El
olor del metanol y sus
propiedades irritantes
proporcionan generalmente una
alarma adecuada de
concentraciones peligrosas.
■ El metanol es ligeramente más
pesado que el aire y puede causar
asfixia en espacios poco ventilados,
situados a nivel bajo o cerrados.
■ Sus principales síntomas son tos,
vértigo, dolor de cabeza y
náuseas.
77
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
► Ingestión
■ La ingestión de metanol conduce a una
intoxicación sistémica grave. Los signos
o síntomas graves de intoxicación pueden
ser precedidos por un período asintomático
latente.
■ La ingestión puede provocar dolor
abdominal, jadeo, pérdida del conocimiento
y vómitos.
► Contacto con la piel:
■ El metanol puede causar ligera irritación
de la piel.
■ Se absorbe bien a través de la piel
intacta.
► Contacto con los ojos:
Puede provocar enrojecimiento y dolor.
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MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
USOS DE LOS PRINCIAPLES ALCOHOLES
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MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
CONSECUENCIAS DEL ALCOHOL EN EL ORGANISMO
1. PIEL: Aumenta el flujo de sangre, por
lo que presenta más sudoración.
2. HIGADO: Proceso bioquímico de
eliminación del etanol.
3. RIÑÓN: Se inhibe la función de la
hormona antidiurética, por lo que aumenta
la pérdida de líquidos a través de la orina.
4. CEREBRO: inhibe las funciones de la
región frontal, por lo que disminuye la
memoria, la capacidad de concentración y
el autocontrol. Inhibe las acciones del
sistema nervioso central, por lo que hay
un retardo en las funciones motoras
(caminar o reaccionar ante estímulos
externos).
80
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
5. CORAZÓN: Aumenta su
actividad levemente y se
acelera el pulso
6. PULMONES: Acelera la
respiración. Si el alcohol
circundante es demasiado la
respiración se detiene.
7. ESTOMAGO: El alcohol en
el estómago aumenta las
secreciones ricas en ácidos y
mejora la digestión, cuando
se excede produce una
irritación de la mucosa y
provoca una gastritis.
81
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
DOSIS TOXICA
► Etanol
(para conseguir etanolemia > 0.5 g/L)
● 25 mL de etanol puro
● 250 mL de vino
● 50 mL de whisky
► Metanol
● Tóxica 30 mL (0.4 mL /Kg en niños)
● Mortal 60 mL (0.8 mL/Kg en niños)
► Etilenglicol
● Tóxica 50 mL (0.7 mL /Kg en niños)
● Mortal 100 mL (1.5 mL/Kg en niños)
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MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
TABLA DE ETANOLEMIA
Concentración Estado
Síntomas y signos
g/L clínico
0.5-1 Euforia Sociable, desinhibido, disminución
de la atención
1-2 Excitación Inestabilidad emocional, aumento
del tiempo de reacción
2-3 Confusión Desorientación, mareo, diplopía,
hipostesia, incoordinación, ataxia
3-4 Estupor Apatía, incapaz de levantarse,
vómitos, incontinencia de
esfínteres, adormecimiento
4-5 Coma Inconsciencia completa, anestesia,
abolición de reflejos, hipotensión,
hipoventilación, hipotermia
>5 Muerte Paro respiratorio
83
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
PRINCIPALES ALCOHOLES
GLICERINA
Glicerina:
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MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
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propilenglicol.
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MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
87
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela
MG.Q.F. Robert A. Cárdenas Orihuela 88
