OBTENCIÓN DE ACETILENO

Laura M. España, (1860698)

[email protected];
J. Camilo Gonzalez (1766524)
[email protected]

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad

del Valle sede Yumbo, Colombia

Laboratorio de Química Orgánica

Docente: Yurina Andrea Diaz

Fecha de la práctica: julio 17 de 2019

Fecha de entrega: julio 17 de 2019

1. INTRODUCCIÓN

Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina
también hidrocarburos acetilénicos porque se derivan del alquino más simple llamado
acetileno. La práctica de laboratorio consistió en comparar reacciones de dos compuestos
orgánicos, a través del carburo de calcio en este caso un alquino (acetileno) y un alcano
(hexano), contra diversos reactivos como: agua de bromo, permanganato de potasio,
nitrato de plata y cloruro de cobre. Se pudo observar que los alquinos tienen una mayor
reactividad en comparación con los alcanos.

Palabras clave: alcanos, alquinos, síntesis, hexano, acetileno, enlaces, reactividad

goteo del agua se aprecia más la
Datos, cálculos y resultados
nubosidad del gas en el balón de
Tabla 1. observaciones CaC2 + H2O
destilación.

Observaciones

* Al agregar gotas de agua se observa Reacción 1. Carburo de calcio + agua

la reacción del carburo de calcio del CaC 2 +2 H 2 O → HC ≡CH +Ca¿
cual se desprende un gas que es
acetileno (C2H2) y otra parte sólida que
se forma que es hidróxido de calcio
Ca(OH)2.

* Entre más rápido y fuerte se haga el Tabla 2. observaciones C2H2 + KMnO4.

1
 Reacción 2. Acetileno combustión.
Observaciones
2 HC ≡ CH +3 O 2 → 4 CO+2 H 2 O
* Al hacer burbujeo del acetileno sobre
la solución de permanganato de potasio Durante la práctica se trabajó con
observa cambios en su color, teniendo carburo de calcio, hexano, permanganato
en cuenta que el permanganato es de del potasio, nitrato de plata, cloruro de
color morado oscuro en la solución. cobre, entre otros. A continuación se
Después de agregar el acetileno se observan las estructuras y descripción de
obtiene una vista en la que cambia su algunos de ellos.
color a un café.
El permanganato de potasio es una
* Entre más acetileno se agregue su sustancia de un intenso color violeta y alto
color va cambiando a más claro. poder oxidante que contienen el anión
MnO4– y por lo tanto el manganeso en su
* El permanganato es un agente mayor estado de oxidación 7+. Producto
oxidante fuerte, oxida el acetileno del color púrpura. Se descompone con
cual se forma un ácido fórmico. peróxido y alcohol. Altamente oxidante si
se expone a temperaturas de 240°C.
Blanqueador de resinas, ceras, grasas,
Reacción 2. Acetileno + Permanganato aceites, algodón y seda. Utilizado en
de potasio teñido de lana y telas impresas. En el
lavado de dióxido de carbono utilizado en
la fotografía. Purificación de agua.[1]

Tabla 3. observaciones reactivo Fehling.

Observaciones

* Al hacer el burbujeo sobre este

reactivo se denota un color verdoso
oscuro.

* Se denota también una precipitación

en el fondo del tubo de ensayo.
Figura 1. Estructura molecular del
permanganato del potasio.

Tabla 4. observaciones de combustión de

acetileno.
El carburo de calcio es una sustancia
sólida de color grisáceo que reacciona
Observaciones
exotérmicamente con el agua para dar
* Llamarada intensa, del cual este gas cal apagada (hidróxido de calcio) y
acetileno. Son compuestos que se forman
llega a altas temperaturas y quedo un
a partir de la unión entre el carbono y un
círculo gris con un poco de fuego que
elemento E (generalmente más
se desvaneció en 7 segundos
electropositivo que el carbono), Se
obtiene a temperaturas de 2000-2500 ºC

2
y con ayuda de un arco voltaico a partir otras soluciones, sus propiedades son
de óxido de calcio y coque.[2] densidad 4,35 gr/ml, punto de
descomposición 212 °C, solubilidad en
agua 2160 g/l (20 °C), sin color, sin olor.
[4]

Figura 4. Estructura molecular del nitrato

Figura 2. Estructura molecular del de plata.
carburo de calcio.
El acetileno es el nombre comercial del
El hexano es un hidrocarburo alifático etino, el alquino más sencillo. Es un gas,
saturado volátil, que fue muy utilizado en altamente inflamable, un poco más ligero
la industria del calzado y en que el aire, incoloro y que posee un olor
marroquinería. Actualmente tiene un uso característico a ajo. Se obtiene mediante
más restringido. También llamado n- la reacción del agua con el y carburo de
hexano, es un alcano formado por 6 calcio, la cual libera un gas volátil que es
átomos de carbono y 14 átomos de capaz de producir hasta 3000 ºC, la
hidrógeno, es líquido Incoloro y fácilmente mayor temperatura por combustión
inflamable con olor fuerte, parecido al de conocida hasta el momento.[5]
los disolventes es poco no polar o
combinable con el agua. Momento dipolar
cero su punto de ebullición es de 68.85
°C y punto de fusión de - 95.15 °C.[3]

Figura 5. Estructura molecular del

acetileno.

Discusión de resultados
Figura 3. Estructura molecular del
hexano. Los alquinos son hidrocarburos que
contienen enlaces triples carbono-
El nitrato de plata es una sal inorgánica carbono. La fórmula molecular general
mixta. Este compuesto es muy utilizado para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su
para detectar la presencia de cloruro en grado de insaturación es dos. El

3
acetileno o etino es el alquino más Ecuación 1. Obtención del acetileno.
simple, fue descubierto por Berthelot en
1862.[6]

Las propiedades físicas de los alquinos

son parecidas a las de los alcanos y
alquenos con masas moleculares Inicialmente se armó el montaje
similares. Los alquinos son predeterminado para la obtención del
relativamente no polares y casi acetileno. Se colocó 1,0 g de carburo de
insolubles en agua. Son muy solubles calcio en un balón con desprendimiento
en la mayoría de los disolventes unido a un embudo de adición (con su
orgánicos, incluidos la acetona, éter, llave cerrada), esta con suficiente agua
cloruro de metileno, cloroformo y destilada, ajustando una manguera con
alcoholes. Muchos alquinos tienen gotero al desprendimiento lateral del
olores característicos, algo balón. Posteriormente, se abrió la llave
desagradables. El acetileno, el propino del embudo hasta dejar caer unas gotas
y los butinos son gases a temperatura de agua en el balón. Inmediatamente se
observó un desprendimiento de gas y se
ambiente, al igual que los alcanos y
introdujo la manguera con gotero en un
alquenos correspondientes. De hecho,
tubo de ensayo.
los puntos de ebullición de los alquinos
son casi iguales a los de los alcanos y En esta reacción los dos carbonos que
alquenos con esqueletos de carbonos están enlazados con el calcio, se saturan
parecidos.[7] con dos hidrógenos y ocurre una reacción
de desplazamiento donde se crea un
Una de las propiedades químicas más hidróxido en relación con el agua. Los
importantes de los alquinos es la carbonos rompen el enlace con el calcio y
formación de diversas reacciones de se unen entre sí creando un triple enlace
adición, dentro de las cuales se destacan: (acetileno), el calcio que queda con dos
adición de hidrógeno, adición de valencias libres se une con los hidróxidos
halógenos, adición de HX (ácido), adición formándose un enlace sencillo. Este
de agua (hidratación), y adición de un procedimiento se realiza para cinco tubos
halógeno en agua. de ensayo.
En primer lugar, se realizó la obtención de Con el primer el tubo de ensayo se realiza
acetileno mediante la reacción del agua la prueba de ignición con el fin de
con el carburo de calcio. identificar si en la muestra se encontraba
el acetileno, esto observando el color de
El acetileno, uno de los compuestos la flama y los olores que se desprenden al
químicos orgánicos más baratos, se momento de ser sometido a
obtiene a partir del carbón o del gas calentamiento.
natural. La síntesis a partir del carbón
implica calentar cal y coque (carbón seco) Se observa que la reactividad del
en un horno eléctrico para producir acetileno al poseer 2 enlaces pi (π)
carburo de calcio. La adición de agua al proporciona a la molécula una alta
carburo de calcio produce acetileno y cal densidad electrónica accesible a especies
hidratada (hidróxido de calcio).[8] electrofílicas, lo que no sucede con los
alcanos ya que solo poseen un enlace
sigma (σ), difícil de romper.
4
Ecuación 2. Combustión del acetileno.

Para el segundo tubo de ensayo tenemos

que, inicialmente se le adiciona 0,5 mL de
agua de bromo al 0,1%, posteriormente
se introdujo la manguera con gotero en el
tubo de ensayo. al realizar esto se
observar un cambio en la coloración de la
solución, ya que inicialmente el agua de
bromo era de un color amarillo fuerte y al Ecuación 3. Reacción del acetileno con
contacto con el gas acetileno cambió a un agua de bromo.
amarillo oscuro o café. Lo que se produce
aquí es una reacción de adición de Para el tercer tubo de ensayo,
halógenos. inicialmente se le adiciona 0,5 mL de una
solución basificada de permanganato de
Este mecanismo se realiza en dos potasio (KMnO4) al 0,01%, posteriormente
etapas, la primera etapa es la formación se introdujo la manguera con gotero en el
del intermedio positivo, en este caso el tubo de ensayo. y se observa un cambio
bromo forma un ciclo con los carbonos, en la coloración de la solución, ya que
quedando positivo, en la segunda etapa inicialmente el permanganato era de un
el nucleófilo, en este caso el agua, ataca color púrpura y al contacto con el gas
el ion positivo, y el ion bromo que quedo, acetileno cambió a un anaranjado oscuro
forma enlace con un hidrógeno que se con precipitado. Lo que se produce aquí
desprende de la molécula, formando es una reacción de oxidación.
finalmente el compuesto 2-bromoetenol.
Cuando ocurre la oxidación de un alquino
Sin embargo, en alquinos cuando se terminal con el permanganato, en
adiciona como nucleófilo el agua ocurre particular en medio básico, al final de la
una pequeña etapa llamada tautomería, cadena se forma un grupo carboxilo.
el cual consiste en un ajuste o equilibrio Pero, como el acetileno es el alquino más
en donde el doble enlace pasa a formarse elemental y simple, este grupo se añade a
con el oxígeno, y el hidrógeno que este ambos lados de la molécula formando un
tenía pasa al carbono vecino, esto se ácido dicarboxílico u oxálico en la
sucede buscando la estabilidad del reacción. El mecanismo de oxidación se
compuesto, formando el compuesto final muestra a continuación:
2-bromoaldehído.

En la solución de esta reacción se puede

observar que efectivamente si reacciona
el acetileno con el agua de bromo,
mostrando un cambio visualmente en su
coloración.

5
 también depende de la concentración de
la plata.

Ecuación 5. Reacción del acetileno con

solución amoniacal de nitrato de plata.

Con el quinto tubo de ensayo,

inicialmente se le adicionó 0,5 mL de una
solución amoniacal de cobre (I) al 1,0%,
posteriormente se introdujo la manguera
con gotero en un tubo de ensayo.
Inmediatamente podemos observar un
cambio en la coloración de la solución, ya
que inicialmente el solución amoniacal era
Ecuación 4. Reacción del acetileno con celeste y al contacto con el gas acetileno
permanganato de potasio. cambió a un celeste más oscuro.

Con el cuarto tubo de ensayo, El cloruro de cobre amoniacal con

inicialmente se le adicionó 0,5 mL de una acetileno, tal como en la anterior, tiene la
solución amoniacal de nitrato de plata al capacidad de formar acetiluros de
1,0%, posteriormente se introdujo la metales pesados, esto debido a que el
manguera con gotero en el tubo de cobre reacciona con protones acetilénicos
ensayo. Inmediatamente podemos y en consecuencia son débilmente ácidos,
observar un cambio en la coloración de la reaccionando con bases fuertes y también
solución, ya que inicialmente el solución con cationes de metales pesados como
amoniacal era incolora y al contacto con Cu+.
el gas acetileno cambió a un blanco
hueso con precipitado. Ecuación 6. Reacción del acetileno con
solución amoniacal de cobre (I).
La sal de nitrato de plata amoniacal con
acetileno tiene la capacidad de formar
acetiluros de metales pesados, se usa
para determinar si en ciertos compuestos En segundo lugar, se realizó la prueba de
se encuentran alquinos terminales, en hexano utilizando los mismo reactivos
otras palabras, enlazado con un descritos anteriormente.
hidrógeno, debido a que la plata
reacciona con protones acetilénicos, es Se tomaron cuatro tubos de ensayo
decir, los protones terminales del conteniendo 0,2 mL de hexano cada uno
acetileno se unen al carbono por enlace y se repitieron las cuatro pruebas iniciales
sp-s y en consecuencia son débilmente efectuadas al acetileno.
ácidos, reaccionando con bases fuertes y
también con cationes de metales pesados Para el agua de bromo al 0,1%, la
como Ag+. Las reacciones de estos solución no presentó ningún tipo de
metales forman precipitados. Los metales cambio, el color del agua de bromo
se unen a cada carbono terminal que permaneció intacto y tan sólo se formaron
posee la molécula, sin embargo esto dos fases, una de hexano y otra de agua

6
de bromo, esto se debe a la baja sus electrones de valencia están unidos
reactividad de los compuestos saturados, fuertemente a los enlaces apolares de
por cual el bromo no pudo romper los carbono-carbono y carbono-hidrógeno,[8]
enlaces C-H de la molécula. además los electrones de enlace son
relativamente inaccesibles a los reactivos
Para el permanganato de potasio al 0,1%, cercanos, pues estos están escondidos
tampoco se evidenció ningún cambio, por los enlaces sigma (σ).
esto debido a que los alcanos no poseen
nubes electrónicas o pares de electrones Por lo que pudimos observar, el acetileno
no compartidos que puedan permitir un (alquino) es más reactivo comparado con
enlace con el oxígeno, de tal manera que el hexano (alcano), esto es debido a sus
no se presenta la reacción de oxidación
enlaces pi (π).
como en los hidrocarburos insaturados.

Para la solución amoniacal de nitrato de

plata al 1,0%, tampoco se evidenció
ningún cambio y tan sólo se formaron dos
fases, esto debido a que este tipo de
bases no afectan a un alcano, ya que a CONCLUSIONES
diferencia de los otros hidrocarburos
menos saturados su propiedad acídica es  La obtención del etino (acetileno)
muy baja, por lo cual no puede adicionar ocurre por el proceso de
el catión de plata a su estructura como lo hidrolisis.
vimos anteriormente con el acetileno.
 Los hidrocarburos insaturados
Para la solución amoniacal de cobre (I) al son los más favorables para
1,0%, al igual que la solución amoniacal llevar a cabo la síntesis de algún
de nitrato de plata, no presentó ningún compuesto, ya que por su gran
tipo de cambio y tan sólo se formaron dos variedad de reacciones hacen
fases. posibles las síntesis compuestas
obteniéndose así un sinnúmero
En este caso, los alcanos como el de posibles síntesis. Esto es de
hexano, no reaccionaron con ninguno de
mucha importancia en el sector
los reactivos a experimentar, esto se
académico y el sector industrial.
debe a que los alcanos son poco
reactivos, ya que sólo reaccionan con
halógenos como el cloro (Cl) o el bromo  El cambio de color es uno de las
(Br). Los halógenos como el flúor (F) y el observaciones donde se
yodo (I) no se usan, debido a que con el muestran reacciones con
flúor se da una reacción exotérmica acetileno.
liberando mucho calor, siendo explosiva,
muy rápida y difícil de manejar, todo lo  El KMnO4 mostro una reacción
contrario al yodo, ya que esta reacción es de oxido-reducción donde este
demasiado lenta, y es endotérmica siendo reactivo mostro ser buen
poco selectiva, las reacciones y su oxidante para el acetileno.
velocidad relativa.[7]
 La combustión de acetileno
Al ser el hexano un alcano, este es genera una llama muy
relativamente inerte debido a que todos incandescente y esta llama

7
 puede tener 4000°C de de potasio:
temperatura la cual se usa para
soldadura. HC ≡CH + KMnO 4 → 2CH −COOH
Reacción de acetileno con
Bibliografía solución amoniacal de nitrato
de plata:
[1].
[2] Rayner Canham, G. (2000). Química
inorgánica descriptiva. 2nd ed. México: HC ≡CH + AgN O3 + N H 3
Prentice-Hall, pp.180,207,212,215,338. → HC ≡ CA g++ ¿H ¿ El AgNO3 y el
+ ¿¿

[3]
[4] NH3 son la solución amoniacal de
[5] nitrato de plata (Catalizadores).
[6]
https://www.quimicaorganica.org/alquino
Reacción de acetileno con
[7] WADE, L. G. Química Orgánica. solución amoniacal de cloruro
México: Pearson Educación. 7 ed. de cobre:
2011. p. 390
[8]WADE, L. G. Química Orgánica. HC ≡CH +CuCl+ N H 3
México: Pearson Educación. 7 ed. → CH =C−CU + H
2011. p. 124, 143, 398, 392.

El CuCl y el NH3 son la solución

ANEXOS amoniacal de cloruro de cobre
(Catalizadores).

PREGUNTAS Combustión de acetileno:

1. Escriba las ecuaciones para 2 HC ≡ CH +3 O 2 → 4 CO+2 H 2 O

cada una de las reacciones 2. ¿Cómo se obtiene etileno en el
efectuadas en esta práctica. laboratorio? Si el etileno se
R//: sometiera a los experimentos
Obtención de acetileno: realizados en esta práctica,
¿Cuál sería su
CaC 2 + H 2 O → HC ≡CH +Ca ¿Reac
comportamiento? Explique con
ción entre acetileno y agua de ecuaciones.
bromo: R//:
La verdad hay muchos métodos
HC ≡CH +B r 2 →CHBr =CHBr para la obtención del etileno, la
gran mayoría hacen que haya
BrHC ≡ CHBr+ B r 2 eliminación de grupos que
→ B r 2 HC−CHB r 2 Reacción del forman parte del compuesto que
acetileno con permanganato se va a convertir en alqueno,

8
entre estas son:  hidrógeno gaseoso (H2), se
* Deshidrogenación de haluros observa que también se produce
de alquilo: el etileno.

ClC H 2 C H 3 + KOH → 1. Etileno con agua de bromo.

C H 2=C H 2+ KCl+ H 2 O Como se
C H 2=C H 2+ B r 2
puede observar este método
provoca que el halógeno (Cl) se → BrC H 2 C H 2 OH + HBr 2. Etileno
una al potasio, y que un con permanganato de potasio.
hidrogeno se junte que el grupo
hidroxilo OH formando agua, esto C H 2=C H 2+ KMn O4
provoca que el alcano se → HOC H 2 C H 2 OH + Mn O2 3.
convierta en alqueno (etileno). 
Etileno con solución amoniacal
* Oxidación con ácido sulfúrico
de nitrato de plata.
a 160°C:
C H 2=C H 2+ AgN O3+ N H 3
C H 3 C H 2 OH →C H 2=C H 2+ H 2 O
→ No reacciona Nota: No ocurre la
Nota: Se usa como catalizador
reacción porque el etileno no
ácido sulfúrico. 
tiene hidrógenos ácidos como el
El ácido sulfúrico actúa como
acetileno 
deshidratante en la reacción,
4. Etileno con solución
provocando que el etanol pierda
amoniacal de cloruro de cobre.
el grupo hidroxilo OH y un
hidrogeno, formando así el
C H 2=C H 2+CuCl+ N H 3
etileno más agua. 
* Deshidratación de alcoholes: → No reacciona Nota: No ocurre la
reacción porque el etileno no
C H 3 C H 2 OH →C H 2=C H 2+ H 2 N tiene hidrógenos ácidos como el
acetileno 
ota: Se usa como catalizadores
5. Combustión del etileno.
ácido sulfúrico o ácido fosfórico
concentrado y pasando vapores
sobre Óxido de aluminio a C H 2=C H 2+ 2O 2 → 2 CO+2 H 2 O C
temperaturas entre los 300 y omo se puede observar en las
400°C.  reacciones de etileno 1. y 2; lo
Similar a técnica anterior, se que ocurre es la formación de
deshidrata los alcoholes con los alcoholes; en el punto 3. y 4; no
catalizadores ya mencionados, ocurre reacción porque como de
con la única diferencia de que el por si los alquenos no tienen
producto n va a ser agua, sino hidrógenos ácidos a diferencia de
los alquinos, no pasa nada; por

9
 último, en el punto 5., ocurre lo
mismo que con el acetileno, una
combustión parcial. 

3. La síntesis industrial moderna

del acetileno se realiza por
craqueo térmico del metano.
Explique este proceso.
R//:
Cracking térmico: Los alcanos se
hacen pasar por una cámara
calentada a temperatura elevada:
los alcanos pesados se
convierten en alquenos, alcanos
livianos y algo de hidrogeno. Este
proceso produce
predominantemente etileno
C2H4, junto con otras moléculas
pequeñas .
Proponga un mecanismo para la
adición de agua al propino,
catalizando con ácido sulfúrico y
sulfato mercúrico.
R//:

HC ≡CH −C H 3 + H 2 O→ C H 3−CO−C H 3
Nota: Se usa como catalizadores ácido
sulfúrico y sulfato mercúrico .
Se puede observar que es una adición
electrofílica, y el producto formado es
una cetona (propanona), teniendo en
cuenta los catalizadores que hacen que
se desarrolle la reacción en medio ácido
(H+)

10