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Metamería en Química Orgánica

Este informe describe los metámeros, un tipo de isómeros que tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas. Se explica que los metámeros tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se proporcionan ejemplos de metámeros de éteres, ésteres, tioéteres, aminas y amidas. El informe concluye con referencias bibliográficas sobre química orgánica.

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Metamería en Química Orgánica

Este informe describe los metámeros, un tipo de isómeros que tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas. Se explica que los metámeros tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se proporcionan ejemplos de metámeros de éteres, ésteres, tioéteres, aminas y amidas. El informe concluye con referencias bibliográficas sobre química orgánica.

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INFORME DE QUÍMICA ORGÁNICA

INFORME
“METAMEROS”

 Profesor: Fritz Choquesillo Peña


 Alumno: Enriquez Saenz, Cristopher Jose

 Fecha de Entrega de Informe: 25/04/17

LIMA - PERÚ
ÍNDICE
1. ISOMERÍA
2. METAMERO
3. Referencias Bibliográficas
1. ISOMERÍA

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula


molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de
los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y,
por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación
de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula
molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades.

Isomería de compensación o por compensación


A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos
en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes
diferentes.
Por ejemplo dos metámeros de fórmula molecular C4O2H8 son:

HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3

Metanoato de propilos Etanoato de etilo

Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba
incluso a aldehídos-cetonas,10 a los que hoy se suelen considerar isómeros de
función.

2. Metámeros
Metámeros, tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas. El
metamerismo es realmente un tipo de posición de isomería, y los isómeros de
pertenecer al mismo grupo funcional, tienen la misma cadena principal heterogéneo y
puede ser cíclico o a cíclico. Un heteroátomo es cualquier elemento que aparece en la
cadena de carbono de dos átomos de carbono. Los principales heteroátomos son
oxígeno, nitrógeno y azufre. Por esta razón, la compensación es isomería más común
las siguientes funciones: éteres, ésteres, tioéteres, aminas (mono sustituido o
disustituido) y amidas.

Los metámeros son isómeros de la misma función, solamente cambiando la ubicación


de heteroátomo. Ahí es donde viene el nombre de metamerismo ( target = cambio
+ meros = partes).He aquí algunos ejemplos:

 Éteres:

Los dos compuestos A continuación son éteres y tienen la misma fórmula molecular
(C 4 H 10 O). Ver la diferencia es el oxígeno para la ubicación, que cambia la posición 2
a 3.

H 3 C ─ O ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 3                             H 3 C ─ CH 2 ─ O ─ CH 2 ─ CH 3


metoxipropano etoxietano
Utilizado en síntesis industriales Utilizado como un anestésico general
(éter)

Un ejemplo en apariencia metamérica cotidiana puede ocurrir en algunos cosméticos


tales como champús, pastas de dientes, enjuagues bucales y desodorantes. Los
metámeros que pueden aparecer en estos casos son los dioxanas, diéteres cíclicos
que tienen tres formas isoméricas:

El 1,4-dioxano tiene potencial carcinogénico, por lo que las industrias tienen el cuidado
de eliminarlo durante la producción.

 Ésteres:

En el siguiente ejemplo el acetato butanoato de etilo y butilo que tiene la siguiente


fórmula molecular: C 6 H 12 O 2:

 
butanoato de etila, el sabor de piña en los alimentos  
 

etanoato de etilo, el sabor de manzana verde alimentos


                                                                                                                   
                                                                                                                    

 Tioéteres:

Un tioéter (o sulfuro) es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un


puente de azufre entre dos cadenas carbonadas (R-S-R o R-S-R) como se muestra a
la derecha. Siendo el azufre análogo de un grupo éter (R-O-R'), este grupo funcional
es llamado grupo tioéter o grupo sulfuro. Tradicionalmente los tioles son denominados
mercaptanos.

Ejemplo:

H 3 C ─
CH 2 ─
CH 2 ─ 
S   ─
CH 
3
                           
       
H 3 C ─
CH 2 ─ 
S   ─
CH 2 ─  
CH 3
                 metiltiopropano etiltioetano

 Aminas:

Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3) a través de la sustitución de


uno, dos o tres átomos de hidrógeno por carbono(radicales)

Ejemplo:

H 3 C ─ CH 2 ─ CH 2 ─ NH ─ CH 3                                 H 3 C ─ CH 2 ─ NH   ─ CH 2 ─  CH 3


                 metilpropilamina dietilamina

 Amidas:

Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carbamida. Las amidas se
forman por reacción entre un derivado de ácido carboxílico (haluro de ácido) y una
amina.
Ejemplo:
           

N-etil-N - metilpropanamida
                     

                               

N, N-etil-propilmetanamida
        

N, N-metilpropiletanamida

2. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
 Morrison &Boyd. ¨Química Orgánica¨. Grupo Editorial Iberoamerica.
México

 McMurrau, Jhon. Quimica OrganicA. Ed. Iberoamerica. Mexico. 1994

 QUIMICA COMÚN [Internet]. quimicaorganica.pdf. 2017 [cited 26 April 2017].


Available from:
https://profegabyquimica.files.wordpress.com/2013/06/quimicaorganica.pdf

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