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Atofan

El documento describe el heterociclo de seis miembros atofán. Define que los compuestos heterocíclicos contienen átomos distintos al carbono en su estructura de anillo. Explica que el atofán se usa para tratar la gota pero puede causar daño hepático, y que se sintetiza usando benzaldehido, anilina y ácido pirúvico. También menciona algunas aplicaciones como agente antimicrobiano y antiinflamatorio para el riñón.

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Atofan

El documento describe el heterociclo de seis miembros atofán. Define que los compuestos heterocíclicos contienen átomos distintos al carbono en su estructura de anillo. Explica que el atofán se usa para tratar la gota pero puede causar daño hepático, y que se sintetiza usando benzaldehido, anilina y ácido pirúvico. También menciona algunas aplicaciones como agente antimicrobiano y antiinflamatorio para el riñón.

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Proyecto Final

Nombre: Julhiño Solis Fernandez


Realice una búsqueda de heterocíclico de seis miembros, definición,
clasificación Aplicaciones de atofán

Heterociclico de 6 miembros

-Definicion: Los compuestos heterocíclicos son aquellos compuestos orgánicos


que tienen un anillo o ciclo dentro del cual hay uno o varios átomos distintos al
carbono.1
-Clasificacion: los compuestos heterocíclicos se pueden clasificar según:
i. Según heteroátomo presente: Nitrogeno, Oxigeno, Azufre, Selenio, etc. 2

ii. Según tamaño de anillo: 3 atomos, 4 atomos, pentagonales, etc..

iii. Según numero de heteroátomos: 1heteroatomo, 2 heteroatomos (iguales o


diferentes), 3 heteroatomos,etc…

1
Paquette, L.A. Fundamentos de Quimica Organica. Editorial Reverte, S.A.Barcelona 1967. Pp-356-358
2
Medarde, M. Quimica Organica II. Universidada Salamanca. Facultad Farmacia. España
iv. Según numero de anillos: Monociclicos, biciclicos, policíclicos.

Atofan o Cincofeno(2-fenilquinolin-4-carboxílico):
El cincofeno es un analgésico-antipirético utilizado en el tratamiento de la gota,
porque tiene efecto uricosúrico. Actualmente sólo está comercializado en 6
países, como España, ya que da lugar a efectos indeseables hepáticos graves.
Se han registrado 8 episodios de hepatitis en enfermos tratados con este
fármaco, 2 de desenlace mortal.3
Usando cantidades equimolares de benzaldehido, anilina y ácido pirúvico en
solución etanólica; se forma el atofan (cincofeno).

C2H5OH

i. reflujo
ii. 3h

Usos o aplicaciones: El acido 2-fenilquinolenin 4-carboxilico es un fuerte agente


antimicrobiano. Desde 1911 se uso en el tratamiento de la gota, pero su uso
ceso en 1930 por que podía causar daño hepatico. En la actualidad se usa
4
combinado con Prednisolona para tratar artritis con animales.

3
Universitat Autònoma de Barcelona. (1992). Nueve años de tarjeta amarilla. butlletí groc, n°5, 4.
13/09/18, De Institut Català de Farmacologia Base de datos.
4
Wadher, S., Karande, N., Borkar, D., y Yeole , P. (2009). Synthesis and Biological Evaluation of Schiff
Bases of Cinchophen as Antimicrobial Agents.
El atofan es usado como desinflamante del riñon(nefritis), sin embargo se limita
a recetar por las reacciones adversas al ser humano, pero en animales si es
5
factible y en todo caso es usado en medicina veterinaria.
Referencia Bibliografica:
1. Paquette, L.A. Fundamentos de Quimica Organica. Editorial Reverte, S.
A.Barcelona 1967. Pp-356-358
2. Medarde, M. Quimica Organica II. Universidada Salamanca. Facultad
Farmacia. España
3. Universitat Autònoma de Barcelona. (1992). Nueve años de tarjeta
amarilla. butlletí groc, n°5, 4. 13/09/18, De Institut Català de
Farmacologia Base de datos.
4. Wadher, S., Karande, N., Borkar, D., y Yeole , P. (2009). Synthesis and
Biological Evaluation of Schiff Bases of Cinchophen as Antimicrobial
Agents.
5. Valader, C.. (1994). SÍNTESIS DE FÁRMACOS Y MATERIAS PRIMAS
II. Mexico: MPSM-I. FES Zaragoza UNAM. pp-162-165

5
Valader, C.. (1994). SÍNTESIS DE FÁRMACOS Y MATERIAS PRIMAS II. Mexico: MPSM-I. FES
Zaragoza UNAM.

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