ESTERES
DEFINICIÓN
• Se forman por reacción entre un ácido y un alcohol
• Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos
• Se nombran como sales, reemplazando la
terminación de los ácidos por oato seguido del
nombre del radical del alcohol
• Son compuestos orgánicos derivados de ácidos
orgánicos o inorganicos oxigenados
• Los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un
ácido carboxílico
Las moléculas de éster
contienen un grupo carbonilo
unido a un grupo -OR. Es
conveniente considerar un éster
en términos de un ácido y un
alcohol precursores que podrían
reaccionar para producir ese
éster. La parte ácida de un éster
incluye el grupo carbonilo y un
átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo o un grupo arilo. La parte
alcohólica de un éster incluye el
grupo -OR.
NOMENCLATURA:
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y
se nombran como sales del ácido del que provienen. La
nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del
ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo
alquilo unido al oxígeno.
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos
grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo
funcional.
Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que
pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo
como cadena principal y se emplea la terminación
-carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
REACCIONES:
En presencia de un catalizador ácido, como el HCl, los esteres se
hidrolizan para formar un ácido carboxilico y un alcohol.
Por ejemplo, en disolucion ácida, el acetato de etilo se hidroliza:
CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+C2H5OH
Acetato de etilo Acido acetico Etanol
Sin embargo, esta reaccion no llega a completarse porque también ocurre
la reaccion inversa, se forma ester a partir de un alcohol y un ácido.
Por otro lado cuando se utiliza una disolucion de NaOH en la hidrólisis, el
acetato de sodio no reacciona con el etanol, por lo que la reaccion si se
completa.
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
Acetato de Etilo Acetato de Sodio Etanol
El NaOH no actua como catalizador, sino que se consume durante la reaccion.
PROPIEDADES FISICAS
Los de bajo peso molar son líquidos de olor
agradable
Los ésteres de ácidos superiores son sólidos
cristalinos, inodoros
Son solubles en solventes orgánicos e
insolubles en agua
Su densidad es menor que la del agua.
PROPIEDADES QUIMICAS
• La cadena se rompe siempre en un enlace
sencillo
• Los ésteres se hidrogenan más fácilmente
que los ácidos
• La saponificación de los ésteres, llamada así
por su analogía con la formación de jabones,
es la reacción inversa a la esterificación
CARACTERÍSTICAS
• Dan sabor y olor a muchas frutas y productos de
belleza
• Son los constituyentes mayoritarios de las ceras
animales y vegetales
• Nomeclatura: alcanoatos de alquilo (metanoato de
metilo)
• Son el producto de la reacción entre los ácidos grasos
y los alcoholes.
FORMACIÓN
• En la formación de ésteres, cada radical OH
(grupo hidroxilo) del radical del alcohol se
sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H
sobrante del grupo carboxilo, se combina con el
OH sustituido, formando agua
• Resultante de la condensación de un ácido
carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina
esterificación
• Compuesto de un radical orgánico unido al
residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o
inorgánico
• Además resultan de la condensación de un ácido
carboxílico y un alcohol
Éster (éster de ácido carboxílico)
Éster carbónico (éster de ácido
carbónico)
Éster fosfórico (triéster de ácido
fosfórico)
Éster sulfúrico (diéster de ácido
sulfúrico)
