UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSE DE CALDAS
FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACION
PROYECTO CURRICULAR DE LIC. EN BIOLOGIA
QUÍMICA ORGANICA
TALLER: ALCANOS
Autor: Astrid Mz
PROPÓSITO
Comprender la importancia de los hidrocarburos saturados en los procesos de
combustión, a partir de las reacciones que demuestran sus propiedades químicas
CONCEPTOS QUE DEBE ADQUIRIR EL ESTUDIANTE
Series homologas
Isomería
Nomenclatura
Fuentes naturales
Propiedades físicas
Propiedades químicas
BIBLIOGRAFÍA
MORRISON BODY Química Orgánica, Fondo Educativo Interamericano
FESSENDEN, Química Orgánica, Editorial Iberoamericana
RAKOFF, Química, Limusa
INTRODUCCIÓN
Existe un gran numero de compuestos orgánicos que solo tienen C e H, conocidos
como hidrocarburos, estructuralmente se pueden clasificar en alifáticos y aromáticos,
dentro de estos están los alcanos.
Una serie de compuestos en la cual los diferentes miembros tienen características
estructurales similares, pero difieren entre sí por un numero de grupos CH 2 se
denominan series homologas, que tienen propiedades químicas similares,
conociendo las propiedades de un miembro se puede predecir de los otros
miembros, ejemplo la familia de los butanos, pentanos etc.
1. ¿Que otro nombre reciben los alcanos?
2. ¿Cuál es la fórmula general? CnH2n+2
3. Teniendo en cuenta la formula general conforme la formula molecular de los 20
primeros alcanos
2
Dos o más compuestos diferentes con idéntica formula molecular se llaman
isomeros. Cuando dos compuestos con idéntica formula molecular tienen sus átomos
en orden distinto, poseen estructuras diferentes, son isomeros estructurales.
Los alcanos metano, etano y propano, que tienen tres o menos átomos de carbono
no presentan ningún tipo de isomería.
A medida que aumenta él numero de átomos de carbono, él numero de isomeros
aumenta en mayor proporción.
4. ¿Cuántos isómeros presentan los alcanos?
a. C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3
b. C5H12
c. C6H14
Los químicos han desarrollado un sistema de nomenclatura para los compuestos
orgánicos, que con un numero relativamente pequeño de reglas, permite dar el
nombre a una gran cantidad de compuestos.
Se escoge la cadena con el mayor numero de átomos de C, eslabonados en forma
continua.
La numeración debe comenzar por el extremo que de los números menores para los
átomos que lleven sustituyentes, un sustituyente es un átomo o grupo de átomos
distintos del H, que se encuentran unidos a un C de la cadena más larga.
Cada sustituyente se nombra indicando su posición mediante un numero que
corresponde al átomo de C al cuales se encuentra unido.
El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres se separan
de los números mediante guiones, y los números entre sí mediante comas.
Los nombres de los sustituyentes se agregan como prefijos al nombre básico.
Si en una molécula se encuentran mas de un sustituyente iguales se indican
mediante los prefijos di, tri, tetra, etc.
Los nombres de los diferentes isomeros se distinguen mediante los prefijos, que
indican el tipo de ramificación presente en la molécula.
Si todos los C se encuentran en una cadena continua se utiliza el prefijo n, n-butano
3
El prefijo iso, se utiliza cuando un grupo metilo presenta una sola ramificación
monocarbonada en el penúltimo C de la cadena.
El prefijo neo se utiliza si tres grupos metilos están localizados en el extremo de una
cadena.
El prefijo sec, se utiliza para un C secundario, el prefijo ter para un C terciario
5. ¿Por que el siguiente compuesto no debe llamarse 1-metil-hexano?
CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
I
CH3
HEPTANO
6. Identifica los radicales
3+3+4+4+8=22
4+8+8+9+9=40
8-(2-BUTIL)-4-ETIL-3,3,4-TRIMETILUNDECANO IUPAC
4-ETIL-3,3,4-TRIMETIL-8-SECBUTILUNDECANO COMUN
7. Escribe la formula de los siguientes alcanos
a. 3,6,9,11-Tetrametil-5,9,11-trietil tetradecano
b. Neopentano
c. Terpentino
d. Cloruro de isohexilo
e. Secbutilo
f. 4-metil-3,3-dietil-5-isopropil-octano
Presentan hibridación sp3, conformando un tetraedro, se disponen formando cadenas
en zig-zag.
Los átomos de las moléculas de los alcanos están unidos por enlaces cilíndricos
sigmas, lo que le da una libre rotación alrededor de los enlaces sencillos, pudiéndose
observar un sin numero de arreglos espaciales, que se denominan conformaciones
La conformación alternada permite que haya una separación entre los enlaces del H
con respecto al C, por lo tanto, posee menos energía haciendo la molécula más
estable. La menos estable ósea la eclipsada permite la separación mínima de los
enlaces C-H, por lo tanto, posee más energía haciendo la molécula menos estable.
Entre las dos conformaciones alternada y eclipsada esta la oblicua.
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La energía necesaria para generar estas rotaciones es la energía rotacional o
torsional (Erot). La molécula pose mayor contenido de energía cuando esta en la
conformación eclipsada.
La temperatura afecta, ya que, a bajas temperaturas, la molécula este más tiempo en
la conformación alternada más estable. Con el aumento de la temperatura, los
isomeros conformacionales se intercambian rápidamente.
8. Represente las conformaciones eclipsada menos estable y alternada mas estable
en la molécula del etano.
La putrefacción y las tensiones geológicas, con el transcurrir de los años han
transformado la materia orgánica vegetal o animal en una mezcla de alcanos de 30 a
40 C, como el petróleo, hulla, gas natural.
9. De los siguientes constituyentes del petróleo
Fracción Temperatura de destilación Números de Carbono
Gas
Éter de petróleo
Gasolina natural
Kerosen
Aceite lubricante
Asfalto o coque
La molécula de los alcanos presenta enlaces covalentes, por lo que son apolares o
escasamente polares. Los compuestos apolares presentan fuerzas de van der
Waals, débiles y de muy bajo alcance, solamente actúan en las superficies
moleculares.
Los P.f y P.e. necesitan vencer las fuerzas intermoleculares de un líquido y un sólido,
a medida que aumenta él numero de C. aumentan las fuerzas intermoleculares. De
tal manera que al aumentar él numero de átomos de C, aumentan los P.f. y Pe.
Las ramificaciones disminuyen el P.e.
Los alcanos son solubles en solventes apolares, e insolubles en solventes polares
10. Completar la siguiente tabla.
Nombre Formula P.f. P.e. Densidad Estado natural
Metano CH4 GAS
Etano CH3-CH3
Propano
n-pentano
iso-pentano
Neo -pentano
n-eicosano
Isobutano
5
Neopentano
2,2-dimetilbutano
11. Como podrías explicar el hecho que el numero de ramificaciones disminuyan el
P.e.
12. ¿Como varia la densidad?
13. ¿Como varia los P.e.?
14. ¿Como varia los P.f.?
15. En cuales solventes son solubles los alcanos
16. ¿Que compuestos utiliza la industria como aditivos para el gas natural
A temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos. Sin
embargo, se pueden obtener en el laboratorio una gran gama de compuestos útiles
para la industria y a partir de ellos catalizar reacciones.
PREPARACIÓN O SINTESIS DE LOS ALCANOS
1. HIDROGENACION DE ALQUENOS
CnH2n + H2, Pt, Pd, Ni CnH2n+2 CH2=CH2 + H2 + Pt,Pd,Ni ͢ CH3-CH3
2. REDUCCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO
a. Hidrólisis de reactivos de grignard
RX + Mg RMgX HOH RH + MgOHX2
b. Reducción con metal y ácido
RX + Zn + H+ RH + ZnX
ACOPLAMIENTO DE HALOGENUROS DE ALQUILO CON COMPUESTOS
ORGANOMETALICOS
RX + Li͢ RLi + CuX R2CuLi + LiX
R2CuLi + R΄X RR΄ + RCu + LiX
REACCIONES DE LOS ALCANOS
1. HALOGENACION
I I
-C-H + X2 250-400 C –C-X + HX
0
I Luz I
2. COMBUSTIÓN
CnH2n+2 + exceso de O2 llama nCO2 + (n+1) H2O + ENERGIA
3. PIRROLISIS
Alcano mayor 400-600 0C H2 + alcano menores
17. Elabore ejemplos de preparación y reacciones de los alcanos
18. Conclusiones
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NOMBRE_________________________________________CODIGO____________
