2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina

La 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina, llamada
habitualmente TCDD, es un compuesto orgánico 2,3,7,8-
persistente de la rama de las dioxinas (aunque, a veces, Tetraclorodibenzodioxina
cuando se habla de dioxina la gente se refiere a este
compuesto y no al conjunto). Está formado por dos
anillos bencílicos unidos por dos éteres y con cuatro
cloros en las posiciones 2,3,7 y 8.

El TCDD es la dioxina más potente y se ha hecho

conocida por algunos incidentes a lo largo de la
historia, por ejemplo como producto secundario en la
elaboración de un herbicida utilizado por Estados
Unidos en la guerra de Vietnam llamado Agente
Naranja. Esta dioxina se forma como subproducto de
Nombre IUPAC
la síntesis del ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético (2,4,5-
T) que es uno de los componentes principales del 2,3,7,8-tetraclorodibenzo[b,e][1,4]-dioxina1
Agente Naranja. 4 5 General
Otros Tetradioxina;
nombres Tetraclorodibenzodioxina;
Índice Tetraclorodibenzo-p-dioxina
Símbolo TCDD; TCDBD
Mecanismo de acción químico
Estudios en animales Fórmula C12H4Cl4O2
Efectos en humanos molecular

Casos de envenenamiento Identificadores

Véase también Número 1746-01-62

CAS
Referencias
ChEBI 28119
ChEMBL CHEMBL30327
Mecanismo de acción ChemSpider 14865
PubChem 15625
El TCDD igual que las demás dioxinas actúa en un KEGG C07557
receptor específico de hidrocarburos aromáticos que se
InChI
encuentra en todas las células llamado AHR (Del
inglés: Aryl Hydrocarbon Receptor). Este receptor está InChI=1S/C12H4Cl4O2/c13-5-1-9-10(2-6(5)14)18-
asociado a una proteína ARN-t que afecta a la 12-4-8(16)7(15)3-11(12)17-9/h1-4H
transcripción de algunos genes haciendo aumentar o Key: HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N
disminuir la concentración de algunas proteínas en el Propiedades físicas
organismo. Densidad 1800 kg/m³; 1,8 g/cm³
Se sabe poco acerca de este receptor AH, Masa molar 321.97 g/mol
principalmente activa la producción de algunas Punto de 305 °C (578 K)
enzimas reguladores del metabolismo o que actúan fusión
sobre sustancias tóxicas y carcinógenas destruyéndolas Presión de 1.5 x 10−9 mmHg
o expulsándolas del organismo. También se ha
observado que la mayoría de seres vivos tienen este vapor
receptor y que cuando lo tienen bloqueado los Propiedades químicas
animales tienen problemas de desarrollo y son
Solubilidad 0.2 µg/L a 25 °C3
enfermizos. Teniendo en cuenta las funciones
en agua
conocidas del receptor AH podemos decir que un nivel
de activación de éste es necesario para el buen Peligrosidad
funcionamiento del cuerpo. NFPA 704
1
El TCDD no es mutagénico ni genotóxico, pero 4 0
promueve la carcinogenicidad iniciada por otros
compuestos. La activación excesiva del receptor AH,
que se produce por la acción de esta dioxina, puede Frases R R26/27/28 R45
originar varios problemas en el desarrollo, en el Frases S S36/37 S62
sistema inmunitario y, en dosis muy altas, incluso
Valores en el SI y en condiciones estándar
cáncer. Uno de los mecanismos propuestos es el estrés
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
oxidativo y los consecuentes daños del oxígeno en el
ADN, también podría ser por interrupción endocrina o
por la alteración de la transducción de señales. 6

Estudios en animales
Hasta ahora, casi toda la información que tenemos sobre la toxicidad de las dioxinas y otros compuestos
similares está basada en estudios con animales utilizando TCDD. Según los estudios, con tratamientos a
corto plazo de esta sustancia los efectos más habituales son la anorexia y la fatiga aunque, en realidad, el
TCDD afecta de forma global al organismo provocando fallas en la mayoría de órganos ( dependiendo de la
especie).

También se ha podido observar que afecta de forma muy diferente en cada especie incluso a especies muy
similares como dos tipos de ratas diferentes, pero en dosis suficientemente altas siempre es mortal. El
receptor AH afecta a la producción de algunas hormonas y por ello también se han visto variaciones en el
balance hormonales.

En dosis bajas puede producir efectos en el desarrollo de los animales, principalmente teratogenicidad
(malformaciones durante el desarrollo de los fetos) tal como el paladar hendido o hidrofrenosis. Además, se
pueden producir malformaciones en los órganos, como por ejemplo los órganos sexuales o incluso los
dientes.

Ya hemos mencionado que el cáncer no es un efecto directo del TCDD, sino que ayuda a propagar un cáncer
ya iniciado o causa por efectos indirectos. La mayoría de los animales a los que se les ha administrado dosis
suficientemente altas han contraído cáncer de algún tipo (casi todos los tipos de cáncer). Algunos efectos
son: interrupción de mecanismos de defensa impidiendo la eliminación de células alteradas o la variación de
producción de enzimas en procesos de desintoxicación.7 8 9

Efectos en humanos
Las dioxinas se acumulan en el tejido adiposo (bioacumulación), por lo que incluso pequeñas dosis pueden
ser peligrosas.

En 1994 la EPA (Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos), informó de que las dioxinas eran
probablemente cancerígenas, con una nota que advertía de que los daños no cancerígenos relacionados con
la reproducción y desarrollo sexual y del sistema inmune, representaban una amenaza mayor para la salud
humana. La TCDD, la más tóxica de las dibenzodioxinas, está clasificada como
carcinógeno del Grupo 1 por la Agencia Internacional para la Investigación del
Cáncer (IARC)

Un grupo de expertos de la Organización Mundial de la Salud (OMS o WHO

en inglés), consideró que el riesgo más importante del TCDD y otras dioxinas
sobre los humanos, es la toxicidad en el desarrollo y no el cáncer, aunque
algunos efectos en el desarrollo pueden degenerar en cáncer. 10 11

Varios estudios anteriores a 1997 mostraban una relación directa entre el TCDD
y el cáncer, pero en una revisión crítica presentada en 2011 donde se analiza a
población expuesta en la catástrofe de Seveso y en la operación "Ranch Hand" Cloracné en la oreja y
de veteranos de Vietnam, se argumenta que no hay evidencias concluyentes de cuello de un trabajador
que haya un mayor índice de mortalidad por cáncer en las personas expuestas por el uso de herbicidas.
en un plazo de 15-20 años.12 13

Según un estudio del Instituto Nacional de Salud Pública de Finlandia (KTL), parece ser que las dosis bajas
de TCDD no incrementan el riesgo de padecer sarcoma de tejidos blandos.14

La TCDD tiene una vida media de unos 8 años en los seres humanos, aunque en altas concentraciones la
tasa de eliminación se ve reforzada por el metabolismo.15

La exposición a altos niveles de dioxinas causa en humanos una forma grave de acné persistente, conocido
como cloracné.16

Se ha demostrado en estudios epidemiológicos que niveles elevados de exposición a las dioxinas pueden
producir tumores en cualquier parte del organismo.17

Otros efectos de la exposición en dosis elevadas:

Anormalidades en el desarrollo del esmalte en los dientes de los niños.18 19

Patologías del sistema nervioso central y periférico20

Trastornos de tiroides21

Daños en el sistema inmune22

Endometriosis23

Diabetes24

Estudios recientes han demostrado que una alta exposición a las dioxinas aumenta la proporción de mujeres
nacidas en una población.25

Las dioxinas se acumulan en la cadena alimentaria de manera similar a otros compuestos clorados
(bioacumulación). Esto significa que el consumo de agua contaminada, incluso en pequeñas cantidades,
puede llevar a concentraciones peligrosas de la cadena alimentaria debido a la larga vida y baja solubilidad
de las dioxinas en el agua.

Casos de envenenamiento
Ha habido un gran número de accidentes en los que personas han estado expuestas a altas dosis de químicos
parecidos a la dioxina pero hay tres casos históricos de envenenamiento en los que las exposiciones han sido
en TCDD directamente:26

• En 1976, miles de habitantes de Seveso, Italia, fueron expuestos a TCDD después de la liberación
accidental de varios kilogramos de un tanque de presión de una fábrica de productos químicos. Murieron un
elevado número de animales, y se midieron concentraciones altas de TCDD, de hasta 56.000 pg/g de grasa,
fueron anotadas especialmente en niños. Los efectos agudos se limitaron a cerca de 200 casos de cloracné.
Los efectos a largo plazo parecen incluir un leve exceso de mieloma múltiple y leucemia mieloide, así como
algunos efectos sobre el desarrollo tales como la interrupción en el desarrollo de los dientes y un exceso de
hijas de padres que fueron expuestos como niños (efectos hormonales). Otros efectos a largo plazo han sido
sospechados, pero la evidencia no ha sido muy fuerte. Actualmente se siguen haciendo estudios sobre los
efectos a largo plazo, tanto en gente infectada directamente como en sus hijos.27

• En Viena, dos mujeres fueron envenenadas en su lugar de trabajo en 1998, y las concentraciones medidas
en una de ellas fueron las más altas jamás medidas en un ser humano, 144.000 pg/g de grasa. Esto es cerca
de cien mil veces las concentraciones de TCDD en la mayoría de gente de hoy en día. Esta mujer
sobrevivió, pero sufrió de cloracné grave por varios años, pero después no se observaron casi ningún otro
síntoma.

• En 2004, el entonces candidato a la presidencia Víctor Yuschenko de Ucrania, fue envenenado con una
gran dosis de TCDD. Las concentraciones de TCDD en su sangre eran alrededor de 108.000 pg/g de grasa,
las cuales son las segundas más altas jamás medidas. También sufrió de cloracné por muchos años, pero una
vez más, después del malestar inicial no fueron observados muchos síntomas más.28

Véase también
Contaminante orgánico persistente
Dioxina
Bifenilo policlorado

Referencias
6. J. Linda, S. Lensu, J. Tuomisto, R.
1. Unión Internacional de Química Pura y Pohjanvirta. (2010). "Dioxinas, the aryl
Aplicada. «dioxin (http://goldbook.iupac.org/ hydrocarbon receptor and the central
D01750.html)». Compendium of Chemical regulation of energy balance. A review.".
Terminology. Versión en línea (en inglés). Frontiers in Neuroendocrinology 31 (4): 452-
2. Número CAS (http://webbook.nist.gov/cgi/cb 478. doi: 10.1016/j.yfrne.2010.07.002. PMID
ook.cgi?ID=1746-01-6) 20624415.
3. Shiu WY et al (1988). «Physical-chemical 7. M. W. Harris, J. A. Moore, J. G. Os, B. N.
properties of chlorinated dibenzo-p-dioxins». Gupta, Environmental Health Perspectives
Environ Sci Technol 22: 651. 5, 101-109 (1973).
doi:10.1021/es00171a006 (https://dx.doi.org/10.102
8. LS Birnbaum, J Tuomisto; Food aditivas and
1%2Fes00171a006).
contaminantes; Vuelo. 17; (2000); p.275-288
4. http://www.greenfacts.org 9. R. Pohjanvirta, J. Tuomisto, (1994). "Short-
5. Schecter A, Birnbaum L, Ryan JJ, Constable term Toxicity of 2,3,7,8-tetrachlorodibenzop-
JD (2006). "Dioxina: an overview". Environ. dioxin in laboratory animales: effects,
Nada. 101 (3): 419-28. Bibcode 2006 .... 101 Mechanisms, and animal modelos".
.. 419S. doi: 10.1016/j.envres.2005.12.003. Pharmacol. Rev. 46 (4): 483-549. PMID
PMID 16445906. 7899475
10. M.H. Sweeney, P. Mocarelli (2000). "Human Seveso» (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/
health effects after exposure to 2,3,7,8 - articles/PMC1247522). Environ. Health
TCDD". Food aditivo. Contamos. 17 (4): Perspect. 112 (13): 1313-8. PMC 1247522 (http
303-316. doi: 10.1080/026520300283379. s://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1247522).
PMID 10912244. PMID 15345345 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubme
d/15345345). doi:10.1289/ehp.6920 (https://dx.doi.or
11. http://www.who.int/mediacentre/factsheets/fs225/es/index.html
(https://web.archive.org/web/201210191149 g/10.1289%2Fehp.6920).
09/http://www.who.int/mediacentre/factsheet 19. Peterson RE, Theobald HM, Kimmel GL
s/fs225/es/index.html) (1993). «Developmental and reproductive
toxicity of dioxins and related compounds:
12. http://informahealthcare.com/stoken/default+domain/AugTox11/abs/10.3109/10408444.2011.56
P. Boffetta, K.A. Mundt, H-O. Adami, P. Cole, cross-species comparisons». Crit. Rev.
J.S. Mandel. TCDD and cancer: A critical Toxicol. 23 (3): 283-335. PMID 8260069 (https://
review of epidemiological studies. Critical www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8260069).
Reviews in Toxicology 2011:41:622-636. doi:10.3109/10408449309105013 (https://dx.doi.org/1
0.3109%2F10408449309105013).
13. P.A. Buffler, M.E. Ginevan, J.S. Mandel, D.K.
Watkins. The Air Force health study: An 20. Pelclová D, Urban P, Preiss J, et al (2006).
epidemiologic retsrospective. Annals of «Adverse health effects in humans exposed
Epidemiology 2011:21:673-687. to 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin
(TCDD)». Reviews on environmental health
14. J.T. Tuomisto, J. Pekkanen, H. Kiviranta, E.
21 (2): 119-38. PMID 16898675 (https://www.ncbi.
Tukiainen, T. Vartiainen, J. Tuomisto (2004). nlm.nih.gov/pubmed/16898675).
«Soft-tissue sarcoma and dioxin: a case-
control study». Int. J. Cancer 108 (6): 893- 21. Pavuk M, Schecter AJ, Akhtar FZ, Michalek
900. PMID 14712494 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/ JE (2003). «Serum 2,3,7,8-
pubmed/14712494). doi:10.1002/ijc.11635 (https://dx. tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD) levels
doi.org/10.1002%2Fijc.11635). and thyroid function in Air Force veterans of
the Vietnam War». Annals of epidemiology
15. Geusau A, Schmaldienst S, Derfler K, Päpke 13 (5): 335-43. PMID 12821272 (https://www.ncbi.
O, Abraham K (2002). «Severe 2,3,7,8-
nlm.nih.gov/pubmed/12821272). doi:10.1016/S1047-
tetrachlorodibenzo- p-dioxin (TCDD) 2797(02)00422-2 (https://dx.doi.org/10.1016%2FS10
intoxication: kinetics and trials to enhance 47-2797%2802%2900422-2).
elimination in two patients». Arch. Toxicol.
76 (5–6): 316-25. PMID 12107649 (https://www.nc 22. Baccarelli A, Mocarelli P, Patterson DG, et al
bi.nlm.nih.gov/pubmed/12107649). (2002). «Immunologic effects of dioxin: new
doi:10.1007/s00204-002-0345-7 (https://dx.doi.org/1 results from Seveso and comparison with
0.1007%2Fs00204-002-0345-7). other studies» (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/
pmc/articles/PMC1241102). Environ. Health
16. Geusau A, Abraham K, Geissler K, Sator Perspect. 110 (12): 1169-73. PMC 1241102 (htt
MO, Stingl G, Tschachler E (2001). «Severe
ps://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1241102)
2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD) . PMID 12460794 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pub
intoxication: clinical and laboratory effects» med/12460794). doi:10.1289/ehp.021101169 (https://
(https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/P
dx.doi.org/10.1289%2Fehp.021101169).
MC1240417). Environ. Health Perspect.
(Environmental Health Perspectives, Vol. 23. Eskenazi B, Mocarelli P, Warner M, et al
109, No. 8) 109 (8): 865-9. JSTOR 3454832 (htt (2002). «Serum dioxin concentrations and
ps://www.jstor.org/stable/3454832). PMC 1240417 (ht endometriosis: a cohort study in Seveso,
tps://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC124041 Italy» (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/arti
7). PMID 11564625 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pu cles/PMC1240907). Environ. Health
bmed/11564625). doi:10.1289/ehp.01109865 (https:// Perspect. 110 (7): 629-34. PMC 1240907 (http
dx.doi.org/10.1289%2Fehp.01109865). s://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1240907).
PMID 12117638 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubme
17. http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol69/index.php
d/12117638). doi:10.1289/ehp.02110629 (https://dx.d
IARC monograph: "Polychlorinated Dibenzo- oi.org/10.1289%2Fehp.02110629).
para-dioxins"
24. Arisawa K, Takeda H, Mikasa H (2005).
18. Alaluusua S, Calderara P, Gerthoux PM, et «Background exposure to
al (2004). «Developmental dental PCDDs/PCDFs/PCBs and its potential
aberrations after the dioxin accident in
health effects: a review of epidemiologic
 studies». J. Med. Invest. 52 (1–2): 10-21. in the population Exposed to dioxin after the"
PMID 15751269 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubme Seveso accidente ": twenty years of follow-
d/15751269). doi:10.2152/jmi.52.10 (https://dx.doi.or up". Environmental Health 8: 39. doi:
g/10.2152%2Fjmi.52.10). 10.1186/1476-069X-8-39. PMC 2754980.
25. «Dioxin pollution leads to more baby girls - PMID 19754930.
study» (http://www.reuters.com/article/health 28. Sorg, O.; Zennegg, M.; Schmid, P.;
News/idUSN1836384520071018?feedType= Fedosyuk, R; Valikhnovskyi, R.; Gaide, O.;
RSS&feedName=healthNews). Reuters. 18 Kniazevych, V.; Saurat, J.-H. (2009).
de octubre de 2007. Consultado el 22 de "2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD)
octubre de 2007. poisoning in Victor Yushchenko:
26. www.who.int (http://www.who.int/mediacentr identification and measurement of TCDD
e/factsheets/fs225/es/index.html) metabolitos". The Lancet 374 (9696): 1179-
1185. doi: 10.1016/S0140-6736 (09) 60912-
27. Angela Cecilia Pesatori, Dario Consonni,
Maurizia Rubagotti, Paolo Grillo and Pier 0. PMID 19660807.
Alberto Bertazzi (2009). "Cancer Incidence

Obtenido de «https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina&oldid=124127328»

Esta página se editó por última vez el 9 mar 2020 a las 09:16.

El texto está disponible bajo la Licencia Creative Commons Atribución Compartir Igual 3.0; pueden aplicarse
cláusulas adicionales. Al usar este sitio, usted acepta nuestros términos de uso y nuestra política de privacidad.
Wikipedia® es una marca registrada de la Fundación Wikimedia, Inc., una organización sin ánimo de lucro.