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TIOCOMPUESTOS

Este documento proporciona información sobre aminas, éteres y tiocompuestos orgánicos. Explica las características, clasificaciones y nomenclaturas de estas sustancias químicas. Se definen las aminas primarias, secundarias y terciarias. También describe las propiedades de los éteres alifáticos, aromáticos y mixtos, así como métodos para nombrarlos. Además, detalla varios tipos de tiocompuestos como ditiocarbonatos, tiocarbamatos, tioetéres y otros

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TIOCOMPUESTOS

Este documento proporciona información sobre aminas, éteres y tiocompuestos orgánicos. Explica las características, clasificaciones y nomenclaturas de estas sustancias químicas. Se definen las aminas primarias, secundarias y terciarias. También describe las propiedades de los éteres alifáticos, aromáticos y mixtos, así como métodos para nombrarlos. Además, detalla varios tipos de tiocompuestos como ditiocarbonatos, tiocarbamatos, tioetéres y otros

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Nombre: John Alexander Torres Malacatus

Carrera: Procesamiento De Alimentos

Fecha: 05 – 03 – 2020

Loja – Ecuador

2020
QUÍMICA ORGÁNICA

1 AMINAS

Las aminas son sustancias que derivan del amoniaco, un gas que se compone de tres
átomos de hidrógeno y un átomo de nitrógeno. Cuando se sustituye al menos uno de los
átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales aromáticos o alifáticos, se obtiene una
amina.

Las aminas están clasificadas dependiendo el número de carbonos directamente unidos


al nitrógeno, se dividen en primaria secundarias y terciarias.

Primarias R-NH2

Secundarias R-NH-R’

Terciarias R,R´,R” N

(Ecured, 2014)

1.1 Nomenclatura:

Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.


Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la
molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N, N'.
Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor
parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados,
carbonilos, alcoholes)

(Ecured, 2014)
QUÍMICA ORGÁNICA

2 ÉTERES
Éteres. Constituyen una clase de compuestos muy importantes debido a lo
extraordinariamente difundido que se encuentra en la naturaleza. Los ésteres de peso
molecular bajos son líquidos de olor agradables a frutas, mucho de los fragantes olores
de los distintos frutos y flores se deben a los ésteres que contienen. Así, el acetato de
isoamilo se encuentra en el plátano, el butirato de amilo en el albaricoque, y el acetato
de etilo en la piña tropical. (Paredes, 2011)

2.1 Caracteristicas:

La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles


en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son
compuestos inertes y estables;
Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los
alcoholes por un radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales, los éteres
pueden ser:

• Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).


• Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).
• Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico).

2.2 Nomenclatura:

Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:

• Primera: Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical más


sencillo).
• Segunda: Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a
continuación la palabra éter.

(Paredes, 2011)
QUÍMICA ORGÁNICA

3 TIOCOMPUESTOS ORGANICOS.

Tiocarbamatos y ditiocarbamatos.

Mono-, di- o tetrasulfuros de tiourama.

Metionina.

Captafol (ISO) y metamidofos (ISO).

Los demás.

Esta partida comprende los tiocompuestos orgánicos cuya molécula contiene uno o varios
átomos de azufre directamente ligados al átomo (o a los átomos) de carbono. Se incluyen
aquí los compuestos cuya molécula contiene, además de átomos de azufre, otros
elementos no metálicos directamente ligados al átomo (o a los átomos) de carbono.
(Cobos, 2007)

3.1 A. DITIOCARBONATOS (XANTATOS Y XANTOGENATOS)

Son los diésteres o las sales de los monoésteres del ácido ditiocarbónico que corresponden
a la fórmula (CS.OR.SR') en la que R es un radical orgánico y R' un metal (sodio, potasio,
etc.) o un radical orgánico.

1) Etilditiocarbonato de sodio (etilxantato de sodio). Es una sustancia amorfa,


que se utiliza para preparar el índigo sintético y en la flotación de minerales.

2) Etilditiocarbonato de potasio (etilxantato de potasio). Se presenta en


cristales amarillentos y sedosos. Se emplea como agente de flotación de los
minerales de plomo o de zinc o como producto antiparasitario o
anticriptogámico.

3) Metil-, butil-, pentil- y bencilditiocarbonatos (xantatos).

3.2 B. TIOCARBAMATOS, DITIOCARBAMATOS Y TIOURAMAS


SULFURADAS

1) Tiocarbamatos. Son sales y ésteres del ácido tiocarbámico (NH2CO.SH o


también NH2.CS.OH), (que no existe en estado libre) en los que los átomos de
hidrógeno del grupo NH2pueden estar sustituidos por grupos alquilo o arilo.

2) Ditiocarbamatos. Son sales y ésteres del ácido ditiocarbámico, en los que los
átomos de hidrógeno del grupo NH2pueden estar sustituidos por grupos alquilo
o arilo. Las sales metálicas de los ácidos ditiocarbámicos de sustitución (por
QUÍMICA ORGÁNICA

ejemplo, el dibutilditiocarbamato de zinc) se utilizan como aceleradores de


vulcanización en la industria del caucho.

3) Mono-, di- o tetrasulfuros de tiourama. Sus derivados de sustitución


alquilados, como el disulfuro de tetraetiltiourama, se utilizan como aceleradores
de vulcanización.

3.3 C. TIOETERES

Son sustancias que pueden considerarse como derivados de los eteres por sustitución del
oxígeno por azufre.

(R.O.R').......................................................................... (R.S.R')

eter tioeter

1) Metionina. Se presenta en plaquitas o polvo, blancos. Es un aminoácido y un


compuesto esencial en la nutrición humana que el organismo no sintetiza.

2) Sulfuro de dimetilo y sulfuro de difenilo. Son líquidos incoloros con olor


muy desagradable.

3) Tiodiglicol o sulfuro de bis(2-hidroxietilo). Es un líquido que se utiliza como


disolvente de los colorantes en el estampado de textiles.

4) Tioanilina o sulfuro de 4,4'-diaminodifenilo.

3.4 D. TIOAMIDAS

1) La tiourea (NH2.CS.NH2), diamida del ácido tiocarbónico, es análogo al


sulfuro de urea. Se presenta en cristales blancos y brillantes. Se emplea en
fotografía, como adyuvante en tintorería o para la preparación de compuestos
intermedios en las industrias de colorantes o de productos farmacéuticos.

2) Tiocarbanilida (difeniltiourea). Cristaliza en tabletas incoloras o se presenta


en polvo blanco y amorfo. Se emplea para preparar productos intermedios en la
industria de colorantes (colorantes al azufre, índigo), productos farmacéuticos
sintéticos o también como acelerador de vulcanización o en la flotación de
minerales.

3) Di-o-tolitiourea. Es un polvo blanco insoluble en agua, que se emplea como


acelerador de vulcanización.

3.5 E. TIOLES (MERCAPTANOS)


QUÍMICA ORGÁNICA

Son compuestos sulfurados que derivan de los alcoholes o de los fenoles por sustitución
de átomos de oxígeno por los de azufre.

(R. OH)....................................................................................... (R. SH)

alcohol o fenol mercaptano

1) Tioalcoholes. Como los alcoholes, pueden ser primarios, secundarios o


terciarios, es decir tener los grupos (-CH2.SH), ( > CH.SH) o ( >C.SH),
respectivamente.

Son en general líquidos incoloros o ligeramente coloreados de amarillo, que


tienen un olor desagradable.

a) El metanotiol (metilmercaptano).

b) El etanotiol (etilmercaptano).

c) El butanotiol (butilmercaptano).

d) El pentanotiol (pentilmercaptano).

2) Tiofenoles.

a) El tiofenol (C6H5.SH)

b) El ácido o-mercaptobenzoico, conocido también con el nombre


de ácido tiosalicílico.

3.6 F. TIOALDEHIDOS

Fórmula general (R.CS.H).

3.7 G. TIOCETONAS

Fórmula general (R.CS.R1).

3.8 H. TIOACIDOS

Fórmula general (R.CO.SH o R.CS.OH o también R.CS.SH).

Por ejemplo, el ácido ditiosalicílico (C6H4.(OH).CS.SH). Sin embargo, esta


denominación suele aplicarse al compuesto disulfurado de di(o-carboxifenilo).

3.9 J. ACIDOS SULFINICOS, SULFOXIDOS Y SULFONAS

Fórmulas generales respectivas (R.SO2.H), (R.SO.R1) y (R.SO2.R1).


QUÍMICA ORGÁNICA

Por ejemplo, el sulfonal (cristales incoloros), que se emplea en medicina.

3.10 K. ISOTIOCIANATOS

Fórmula general (RN = CS).

Pueden considerarse como ésteres del ácido isotiociánico. Comprenden: el isotiocianato


de etilo, el isotiocianato de fenilo y el isotiocianato de alilo (o esencia de mostaza
artificial). (Cobos, 2007)

Bibliografía:
Ecured. (2014). Aminas. Obtenido de https://www.ecured.cu/Aminas
Paredes, P. (2011). Química y algo mas. Obtenido de
https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/eteres/
Cobos, A. (2007). Tiocompuestos. Obtenido de http://www.aduanas-
mexico.com.mx/cgi-bin/ctarnet/notas_ex/not_2930.html

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