Kelly Yujanna Perez Losada
Facultad De Ingeniería Química
Trabajo Final Orgánica II
POLIETILENIMINA
La polietilenimina (PEI) también conocida como poliaziridina es un polímero sintético catiónico
de base nitrógeno-carbonada, constituido a partir de monómeros de etilenimina, lo cual le
confiere solubilidad en disolventes polares. La PEI es extraordinariamente adecuada para
formar compuestos estables de absorción de ácidos grasos, aldehídos y cetonas y conseguir
que los mismos se conviertan en olfatoriamente inactivos. Su grupo funcional principal es la
amina y su fórmula molecular es:
Puede tener una estructura lineal o ramificada; en el caso de ser lineal, solo presenta grupos
aminos secundarios; si es ramificada, en su estructura contiene grupos aminos primarios,
secundarios y terciarios. A temperatura ambiente, la PEI lineal es sólida y la ramificada es
líquida. Los grupos aminos primarios son los más básicos pero también los más reactivos y
susceptibles a modificación química, además, al tener potencial catiónico puede unirse
fácilmente a sustratos altamente aniónicos.
Figura 1. Estructura química de las formas lineal y ramificada de la polietilenimina (PEI) y
dendrímero derivados de polipropilenimina (PPI).
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
SOLUBILIDAD Es soluble en agua caliente, agua fría a pH
bajo, metanol y etanol. Es insoluble en
benceno, éter etílico, acetona y agua fría
PUNTO DE EBULLICIÓN 100° C Aproximadamente.
DENSIDAD (g/cm3) a (20°C) 1.07
PUNTO DE FUSIÓN 75°C Aproximadamente
INDUSTRIA
Kelly Yujanna Perez Losada
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Trabajo Final Orgánica II
Las PEI están comercialmente disponibles de BASF Corporation con el nombre comercial
Lupasol (también vendido como Polymin). Por lo general se vende a una concentración de 30%
en agua.
USOS
-En campo de la cosmética se utiliza como eliminador de olores (desodorantes, champú...etc.).
-Método para reducir los olores no deseados en plásticos reciclados incorporando una PEI.
-Tiene gran utilidad en la adsorción de CO2; la cual se hace a través de un tapiz molecular
mesoporoso modificado con polietilenimina. La impregnación de PEI en los poros del material
silíceo MCM-41 dio lugar a lo que denominaron “molecular basket”, un híbrido orgánico-
inorgánico con una capacidad de adsorción de CO2 superior a la de sus compuestos
integrantes por separado. La necesidad de hallar una manera de eliminar el gas de CO 2 de
aeronaves fue el impulso de la investigación, también se busca una forma de absorber el CO 2
que se obtiene de la post-combustión (en centrales térmicas, cementeras… etc.).
-Mejorando la actividad de insecticidas y la solidez a la lluvia con un complejo de polietilenimina.
INVESTIGACIÓN
La polietilenimina tiene gran importancia en la biomedicina, debido a que se utiliza en las
terapias génicas. La terapia génica consiste en utilizar material genético como sustancia activa
frente a diversas patologías. Una forma de transportar el material génico es a través de
vectores no virales, los cuales eluden problemas como reacciones inmunológicas. Algunas de
sus aplicaciones están en el tratamiento del cáncer. [ CITATION Mar18 \l 9226 ]
Una de las ventajas de usar la PEI como vector en terapia génica es su fácil asociación con el
ADN mediante interacciones electroestáticas, compactando el material genético en pequeñas
partículas, capaz de transfectarlo in vivo e in vitro. Cuando se forma el complejo (ADN/PEI),
las aminas no protonada (secundarias y terciarias) confieren un efecto amortiguador sobre un
amplio rango de pH; esta propiedad le da la capacidad de escapar del endosoma (efecto
esponjas de protones). Entonces, la PEI evita la degradación del material genético en el
compartimiento endosomal facilitando el tránsito intracelular del ADN.
EL efecto esponja de protones conduce a la hinchazón osmótica y la ruptura del endosoma, lo
que genera la liberación del vector de PEI en el citoplasma y posteriormente el material
genético alcanza el núcleo celular.
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En el caso de la PEI ramificada la protección es mayor, al formar una capa protectora más
gruesa sobre el ADN. Sin embargo, su gran densidad de cargas positivas también le
proporciona una alta toxicidad, la cual es uno de los principales factores limitantes para su
aplicación in vivo. Se ha demostrado que la PEI no complejada induce muerte celular. También
las PEI de alto peso molecular son toxica cuando se aplica por vía sistémica, a diferencia de las
PEI con bajo peso molecular, las cuales son menos toxicas pero tienen menor eficacia de
transfeccion. Las PEI lineales tiene más baja toxicidad in vivo e invitro, lo cual las hace más
adecuadas para transfectar un gran número de tipos celulares con mayor eficacia. [ CITATION
Mar13 \l 9226 ]
IMPACTO AMBIENTAL
Tóxico para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el
medio ambiente acuático, además es de difícil degradación biológica. Fácilmente eliminable del
agua por absorción en lodo activado. (Ficha de datos de seguridad BASF, 2015)
SINTESIS DEL POLIETILENIMIDA
La etilenimina es el monómero que conforma la PEI y se puede obtener de la
monoetanolamina. Los procesos industriales actualmente aplicados para su obtención,
generalmente son en dos etapas.
Primero se esterifica la etanolamina con sulfúrico del 95% a β -aminoetilsulfúrico:
H2NCH2CH2OH + H2SO4 H2NCH2CH2OSO3H + H2O
El semi-ester se disocia en la segunda etapa por calentamiento con cantidades de
estequiometria de NaOH a 220-225°C y 50-80 bars, con lo que se produce la ciclación a amina
y se forma sulfato sódico: H2C CH2
H2NCH2CH2OSO3H + 2 NaOH N + NaSO4 + 2H2O
H
El rendimiento es de 80-85% (etanolamina). Este proceso ha sido aplicado por la Hoechst y la
BASF.
En la obtención, almacenamiento y transformación de la etilenimina, se debe tener en cuenta su
alta toxicidad y su fácil tendencia a polimerizar, en presencia de pequeñas sustancias acidas
puede ocurrir espontáneamente.[ CITATION WEI811 \l 9226 ]
Kelly Yujanna Perez Losada
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Mecanismo de polimerización
La PEI ramificada se produce por la polimerización de los monómeros de etilenimina por
catálisis acida, dando lugar a polímeros ramificados al azar. Las formas lineales de la PEI se
pueden obtener de un proceso similar al de la ramificada, pero realizado a temperatura más
baja o utilizando como monómero de partida un derivado de la 2-oxazolina. El producto es
hidrolizado para obtener una PEI lineal.
La etilenimina está sometida a una gran tensión, cuyas cadenas aromáticas deben saturarse
por ambos extremos después de abrirse el anillo, lo que permite la combinación de muchas
moléculas fundamentales para formar una macromolécula.
La reacción catalizada por ácidos transcurre primero de forma análoga a la ruptura hidrolítica
del anillo. Se diferencia de ésta solamente por el hecho de que el producto intermedio I y todos
los productos que le siguen del tipo ll no se saturan por adición de un hidroxilo o del anión de un
ácido, si no que en forma semejante al protón que desencadena la reacción principal son
capaces de provocar la apertura de una nueva molécula cíclica.
Tomado de: F.Klages. Tratado de química orgánica. Tomo lll, Campos especiales, Pág.235, EDITORIAL
REVERTÉ.S A. 1968.
CONCLUSIONES
De este trabajo se puede concluir que la polietilenimina es muy importante en la industria y será
indispensable en el futuro, en la rama de la medicina. Además, su aplicación como adsorbente
de CO2 será de gran ayuda para controlar los efectos contaminantes que este gas genera.
Kelly Yujanna Perez Losada
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