MARÍA PAULA GONZÁLEZ
LIC. EN BIOLOGÍA
20182140056
UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSE DE CALDAS
FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACION
PROYECTO CURRICULAR DE LIC. EN BIOLOGIA
QUÍMICA ORGANICA
TALLER: ALCANOS
Autor: Astrid Mz
PROPÓSITO
Comprender la importancia de los hidrocarburos saturados en los procesos de
combustión, a partir de las reacciones que demuestran sus propiedades químicas
CONCEPTOS QUE DEBE ADQUIRIR EL ESTUDIANTE
Series homologas
Isomería
Nomenclatura
Fuentes naturales
Propiedades físicas
Propiedades químicas
BIBLIOGRAFÍA
MORRISON BODY Química Orgánica, Fondo Educativo Interamericano
FESSENDEN, Química Orgánica, Editorial Iberoamericana
RAKOFF, Química, Limusa
INTRODUCCIÓN
Existe un gran numero de compuestos orgánicos que solo tienen C e H, conocidos
como hidrocarburos, estructuralmente se pueden clasificar en alifáticos y aromáticos,
dentro de estos están los alcanos.
Una serie de compuestos en la cual los diferentes miembros tienen características
estructurales similares, pero difieren entre sí por un numero de grupos CH 2 se
denominan series homologas, que tienen propiedades químicas similares,
conociendo las propiedades de un miembro se puede predecir de los otros
miembros, ejemplo la familia de los butanos, pentanos etc.
1. ¿Que otro nombre reciben los alcanos?
Hidrocarburos.
2. ¿Cuál es la fórmula general? CnH2n+2
3. Teniendo en cuenta la formula general conforme la formula molecular de los 20
primeros alcanos
CH4 C3H8 C5H12 C7H16
C2H6 C4H10 C6H14 C8H18
2
C9H20 C12H26 C15H32 C18H38
C10H22 C13H28 C16H34 C19H40
C11H24 C14H30 C17H36 C20H42
Dos o más compuestos diferentes con idéntica formula molecular se llaman
isomeros. Cuando dos compuestos con idéntica formula molecular tienen sus átomos
en orden distinto, poseen estructuras diferentes, son isomeros estructurales.
Los alcanos metano, etano y propano, que tienen tres o menos átomos de carbono
no presentan ningún tipo de isomería.
A medida que aumenta él numero de átomos de carbono, él numero de isomeros
aumenta en mayor proporción.
4. ¿Cuántos isómeros presentan los alcanos?
a. C4H10
b. C5H12
c. C6H12
Los químicos han desarrollado un sistema de nomenclatura para los compuestos
orgánicos, que con un numero relativamente pequeño de reglas, permite dar el
nombre a una gran cantidad de compuestos.
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Se escoge la cadena con el mayor numero de átomos de C, eslabonados en forma
continua.
La numeración debe comenzar por el extremo que de los números menores para los
átomos que lleven sustituyentes, un sustituyente es un átomo o grupo de átomos
distintos del H, que se encuentran unidos a un C de la cadena más larga.
Cada sustituyente se nombra indicando su posición mediante un numero que
corresponde al átomo de C al cuales se encuentra unido.
El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres se separan
de los números mediante guiones, y los números entre sí mediante comas.
Los nombres de los sustituyentes se agregan como prefijos al nombre básico.
Si en una molécula se encuentran mas de un sustituyente iguales se indican
mediante los prefijos di, tri, tetra, etc.
Los nombres de los diferentes isomeros se distinguen mediante los prefijos, que
indican el tipo de ramificación presente en la molécula.
Si todos los C se encuentran en una cadena continua se utiliza el prefijo n, n-butano
El prefijo iso, se utiliza cuando un grupo metilo presenta una sola ramificación
monocarbonada en el penúltimo C de la cadena.
El prefijo neo se utiliza si tres grupos metilos están localizados en el extremo de una
cadena.
El prefijo sec, se utiliza para un C secundario, el prefijo ter para un C terciario
5. ¿Por que el siguiente compuesto no debe llamarse 1-metil-hexano?
HEPTANO
Es una cadena lineal
CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
I
CH3
6. Identifica los radicales
secbutil
metil
etil
3+3+4+4+8=22
4+8+8+9+9=40
8-(2-BUTIL)-4-ETIL-3,3,4-TRIMETILUNDECANO IUPAC
4-ETIL-3,3,4-TRIMETIL-8-SECBUTILUNDECANO COMUN
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7. Escribe la formula de los siguientes alcanos
a. 3,6,9,11-Tetrametil-5,9,11-trietil tetradecano
b. Neopentano
c. Terpentino
d. Cloruro de isohexilo
e. Secbutilo
f. 4-metil-3,3-dietil-5-isopropil-octano
Presentan hibridación sp3, conformando un tetraedro, se disponen formando cadenas
en zig-zag.
Los átomos de las moléculas de los alcanos están unidos por enlaces cilíndricos
sigmas, lo que le da una libre rotación alrededor de los enlaces sencillos, pudiéndose
observar un sin numero de arreglos espaciales, que se denominan conformaciones
La conformación alternada permite que haya una separación entre los enlaces del H
con respecto al C, por lo tanto, posee menos energía haciendo la molécula más
estable. La menos estable ósea la eclipsada permite la separación mínima de los
enlaces C-H, por lo tanto, posee más energía haciendo la molécula menos estable.
Entre las dos conformaciones alternada y eclipsada esta la oblicua.
La energía necesaria para generar estas rotaciones es la energía rotacional o
torsional (Erot). La molécula pose mayor contenido de energía cuando esta en la
conformación eclipsada.
La temperatura afecta, ya que, a bajas temperaturas, la molécula este más tiempo en
la conformación alternada más estable. Con el aumento de la temperatura, los
isomeros conformacionales se intercambian rápidamente.
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8. Represente las conformaciones eclipsada menos estable y alternada mas estable
en la molécula del etano.
La putrefacción y las tensiones geológicas, con el transcurrir de los años han
transformado la materia orgánica vegetal o animal en una mezcla de alcanos de 30 a
40 C, como el petróleo, hulla, gas natural.
9. De los siguientes constituyentes del petróleo
Fracción Temperatura de destilación Números de Carbono
Gas 20 C1-C4
Éter de petróleo 20-60 C5-C6
Gasolina natural 40-205 C5-C10
Kerosen 175-325 C12-C18
Aceite lubricante Cadenas largas y cíclicas
Asfalto o coque Solido no volátil Poli cíclicos
La molécula de los alcanos presenta enlaces covalentes, por lo que son apolares o
escasamente polares. Los compuestos apolares presentan fuerzas de van der
Waals, débiles y de muy bajo alcance, solamente actúan en las superficies
moleculares.
Los P.f y P.e. necesitan vencer las fuerzas intermoleculares de un líquido y un sólido,
a medida que aumenta él numero de C. aumentan las fuerzas intermoleculares. De
tal manera que al aumentar él numero de átomos de C, aumentan los P.f. y Pe.
Las ramificaciones disminuyen el P.e.
Los alcanos son solubles en solventes apolares, e insolubles en solventes polares
10. Completar la siguiente tabla.
Nombre Formula P.f. P.e. Densidad Estado natural
Metano CH4 183 -162 0,47 Gas
Etano CH3-CH3 -172 88,5 0,57 Gas
Propano C3-H8 -188 -42,1 0,58 Gas
n-pentano C5H12 -130 36 0,626 Liquido
iso-pentano C5H12 -160 28 0,620 Liquido
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Neo -pentano C5H12 -17 9,5 0,591 Liquido
n-eicosano C20H42 36 38 0,789 Gas
Isobutano C4H1O -159 0.59 Liquido
2,2-dimetilbutano C4H10 -78 50 0,696 Gas
11. Como podrías explicar el hecho que el número de ramificaciones disminuyan el
P.e.
El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas
intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más
efectivas cuanto mayor es la superficie de la molécula.
12. ¿Cómo varia la densidad?
La densidad de una sustancia varía cuando cambia la presión o la temperatura,
y en los cambios de estado. Como regla general, al aumentar la temperatura,
la densidad disminuye (si la presión permanece constante).
13. ¿Como varia los P.e.?
El punto de ebullición depende de la presión. En elevaciones más altas, donde
la presión atmosférica es mucho menor, el punto de ebullición también es
menor.
14. ¿Como varia los P.f.?
El punto de fusión de una sustancia depende de la presión y generalmente se
específica a una presión estándar, como 1 atmósfera o 100 kPa.
15. En cuales solventes son solubles los alcanos
Se disuelven en compuestos orgánicos apolares y polares muy débiles.
16. ¿Qué compuestos utiliza la industria como aditivos para el gas natural
Pachem-IK/1A se usa como un aditivo anticorrosivo durante extracción del gas
natural en las minas del gas y durante la explotación de gasoductos en las
minas.
A temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos. Sin
embargo, se pueden obtener en el laboratorio una gran gama de compuestos útiles
para la industria y a partir de ellos catalizar reacciones.
PREPARACIÓN O SINTESIS DE LOS ALCANOS
1. HIDROGENACION DE ALQUENOS
CnH2n + H2, Pt, Pd, Ni CnH2n+2 CH2=CH2 + H2 + Pt,Pd,Ni ͢ CH3-CH3
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2. REDUCCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO
a. Hidrólisis de reactivos de grignard
RX + Mg RMgX HOH RH + MgOHX2
b. Reducción con metal y ácido
RX + Zn + H+ RH + ZnX
ACOPLAMIENTO DE HALOGENUROS DE ALQUILO CON COMPUESTOS
ORGANOMETALICOS
RX + Li͢ RLi + CuX R2CuLi + LiX
R2CuLi + R΄X RR΄ + RCu + LiX
REACCIONES DE LOS ALCANOS
1. HALOGENACION
I I
-C-H + X2 250-400 C –C-X + HX
0
I Luz I
2. COMBUSTIÓN
CnH2n+2 + exceso de O2 llama nCO2 + (n+1) H2O + ENERGIA
3. PIRROLISIS
Alcano mayor 400-600 0C H2 + alcano menores
17. Elabore ejemplos de preparación y reacciones de los alcanos
18. Conclusiones
Todos los alcanos siempre van a llevar una terminación ano y se les va a
poner el nombre de acuerdo al número de carbonos que se esté utilizando, ya
sea metano, etano, propano, butano etc.
Los cuatro principales alcanos se encuentran en estado gaseoso y son los
más sencillos ya que del heptano al hexadecano son líquidos y después ya se
encuentran en estado sólido que serían a partir del heptadecano.
Estos alcanos se utilizan principalmente para satisfacer las necesidades del
humano por ejemplo el butano: es un gas que se utiliza en el hogar
y también para los encendedores.
Los alcanos se caracterizan por tener enlaces sencillos entre los átomos de
carbono, lo que determina su escasa reactividad. Las fuentes naturales de los
alcanos son el petróleo y el gas natural.
