PRÁCTICA
Nº 8
ACIDOS CARBOXILICOS: OBTENCION DEL ACIDO CITRICO
8.4.-Parte Experimental: Obtención Del Ácido Cítrico
Procedimiento:
Obtener el jugo de tres limones, diluir tres veces su volumen con agua
destilada y luego neutralizar con hidróxido de calcio, calentar suavemente
en baño maría, luego filtrar la solución caliente (citrato de calcio insoluble
en agua caliente). Dejar en reposo la solución para que el ácido cítrico
restante cristalice. Disolver el precipitado y añadir una solución de ácido
sulfúrico10 % (gota agota) hasta la formación de un precipitado, filtrar. Los
precipitados juntar los y purificarlos mediante la recristalización, el
producto identificarlo mediante Cromatografía.
F.E: Silicagel G– cromatofolios.
Sistema de Solventes: Etanol
Revelador: Vapores de Iodo metálico
CH2-COOH
HO-C-COOH
CH2-COOH
Ácido Cítrico
8.5.-Cuestionario
1. Hacer las ecuaciones de cada uno de los pasos en la obtención del ácido
cítrico.
2. describa la obtención de un ácido carboxílico obtenido de un producto
natural y como se identifica dicho acido.
Fundamento de la técnica
La cristalización es un proceso de formación de un sólido cristalino a partir de un producto
fundido o a partir de una disolución. En este segundo caso, los cristales se obtienen al enfriar
una disolución saturada en caliente del compuesto sólido en un disolvente adecuado. El
disolvente o mezcla de disolventes será seleccionado de acuerdo con la solubilidad del sólido
y de las impurezas (es necesario que éstas no cristalicen en las mismas condiciones). Así, es
necesario encontrar un disolvente en el que el compuesto sólido que queremos cristalizar sea
soluble en caliente e insoluble en frio. Si en una primera cristalización no se consigue la
purificación completa, el proceso se puede repetir y hablaremos de recristalización
Procedimiento
Inicialmente es necesario realizar pequeñas pruebas de solubilidad con la finalidad de hallar
el disolvente más adecuado. Seguidamente se mezclan en un matraz el sólido a purificar y
la mínima cantidad de disolvente para que se solubilice en caliente. Se prepara un montaje a
reflujo y se calienta hasta obtener una disolución. Precaución: cuando se aplica calor al
sistema, el refrigerante siempre tiene que estar en funcionamiento.
Si al llegar a la temperatura de reflujo quedan pequeñas partículas sólidas en suspensión, es
necesario filtrar en caliente (filtración por gravedad ) para eliminarlas. En este caso será
necesario que el material utilizado para la filtración también esté caliente a fin de evitar la
precipitación al entrar en contacto la disolución caliente con el material frio. Si la disolución
caliente presenta alguna turbidez o impureza coloreada, puede utilizarse carbón activo. A
continuación se deja enfriar lentamente hasta que se formen los cristales en el seno de la
disolución. Precaución: es necesario tener en cuenta que si el proceso de enfriamiento se
realiza muy rápido, puede producirse una precipitación en lugar de una cristalización.
La separación de los cristales del líquido que los contiene (llamado aguas madre) se realiza
por filtración al vacío bien por decantación. Una vez filtradas, las aguas madre pueden
recuperarse y podemos esperar la cristalización de una cantidad adicional de producto si se
elimina parcialmente el disolvente. En este caso hay que tener en cuenta que la proporción
entre el producto que queremos cristalizar y las impurezas ha variado y por tanto aumenta la
probabilidad de que también precipite alguna impureza. La pureza de los cristales obtenidos
se puede comprobar mediante el punto de fusión o por cromatografía en capa fina; además,
puede compararse el resultado obtenido con el de una cromatografía en capa fina de
las aguas madre.
C₆H₈O₇ (ácido cítrico, jugo de limón)
Ca(OH)₂ (hidróxido de calcio)
3Ca(OH)2 + 2C6H8O7 Ca3(C6H5O7)2 + 6H2O
Ca3(C6H5O7)2 (citrato de calcio)
H2SO4 (ácido sulfúrico)
Ca3(C6H5O7)2 + 3H2SO4 2C6H8O7 + 3CaSO4
El ácido sulfúrico (H2SO4): en el proceso es muy importante porque reacciona
con el citratro de calcio (Ca3(C6H5O7)2 y lo hace precipitar en forma de yeso o
sulfato de calcio, permitiendo liberar el ácido cítrico presente.
