Facultad de Ciencias Básicas
Programa de Química
TALLER 2 – CONJUGACIÓN, RESONANCIA Y AROMATICIDAD
QUÍMICA ORGÁNICA 1
Nombres:
1. La cloración por radicales libres con hipoclorito de t-butilo (t-BuOCl)) demuestra fuerte
preferencia por la sustitución alílica en lugar de adición. Partiendo indistintamente con 1-buteno
o 2-buteno (cis o trans), esta cloración da una mezcla de los mismos cloroalquenos
(despreciando la estereoisomería). ¿Cuáles son estos cloroalquenos? ¿Cómo se forman?
2. La adición de BrCCl3 al 1,3-butadieno, en presencia de peróxido, da una mezcla de A y B.
¿Cómo explicaría la formación de estos productos?
Cl Cl
H2C
Cl Cl
Br Cl Br Cl
A B
3. Para la solvólisis de varios cloruros alílicos en ácido fórmico (HCOOH) que contiene una
pequeña cantidad de agua, se han medido las velocidades relativas siguientes:
Cl CH3
Cl H2C H3C Cl
H2C Cl
CH3 H2C
I II III IV
1.0 5670 0.5 3550
Escribiendo todas las estructuras pertinentes, explíquese el hecho de que, mientras el grupo
metilo en III desactiva ligeramente, el metilo en IV (más alejado del centro de reacción) activa
poderosamente, y casi tanto como el metilo en II.
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4. Al tratar 1,3-butadieno con HCl, se obtiene una mezcla de 3-cloro-1-buteno y 1-cloro-2-
buteno ¿Cómo se explica la formación de estos dos productos?
5. Al ser tratado con CF 3-CH2OH, el triflato I no sólo da II, sino también III, IV y V. a) ¿Cómo se
explica la formación de III, IV y V?
CH3 CH3
H3C F3C-CH2-OH H3C
C CH2 C CH2
TfO F3CH2CO
I II
CH3
H3C H 3C
C CH C C CH2 H3C C CH2
H
H3C H 3C OCH2CF3
III IV V
6. Proponga una explicación para el hecho de que la guanidina [HN=C(NH 2)2] sea una base
muy fuerte en agua.
7. El efecto electrón-atrayente de un grupo trifluorometilo (-CF 3) sobre moléculas insaturadas se
atribuye a menudo a la hiperconjugación del enlace C-F. Escriba estructuras resonantes para
dicha interacción en la p-Trifluorometil-N,N-dimetilanilina.
8. Proponga una explicación para la diferencia entre los momentos dipolares de cada uno de los
siguientes compuestos:
Cl H2C C Cl
Frente a H
H3C
µ = 2.05 D µ = 1.44 D
O O H3C O
H3C Frente a H2C Frente a
H H H
µ = 2.73 D µ = 3.95 D µ = 6.1 D
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9. Para la acetofenona C6H5COCH3 existen 7 formas resonantes razonables. Darlas y analizar su
estabilidad relativa explicando cuál o cuáles contribuyen más a la naturaleza de la molécula.
10. ¿Cuáles de las siguientes especies presentan propiedades aromáticas? ¿Cuáles son no
aromáticos? Explique.
