Amidas
Concepto
Es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido
carboxílico convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su
grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un
átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de
hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por
sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —
NRR' (llamado grupo amino).
Tipos
Las amidas, similares a las aminas, pueden dividirse en alifáticas y
aromáticas. Las aromáticas son aquellas que cumplen con las reglas de
aromaticidad (una molécula cíclica y plana con enlaces resonantes que
demuestran condiciones de estabilidad) y con la regla de Hückel.
En cambio, las amidas alifáticas se subdividen en primarias, secundarias y
terciarias, además de las poliamidas, que son otro tipo distinto de estas
sustancias.
Amidas primarias
Las amidas primarias son todas aquellas en las que el grupo amino (-NH2) se
encuentra directamente unido únicamente a un átomo de carbono, el cual
representa en sí el grupo carbonilo.
El grupo amino de esta amida tiene un solo grado de sustitución, por lo que
posee electrones libres y puede formar puentes de hidrógeno con otras
sustancias (u otras amidas). Poseen la estructura RC(O)NH2.
Amidas secundarias
Las amidas secundarias son aquellas amidas en donde el nitrógeno del grupo
amino (-NH2) se encuentra unido primero al grupo carbonilo, pero también a
otro sustituyente R.
Estas amidas son más comunes y presentan la fórmula RC(O)NHR’. También
pueden formar enlaces de hidrógeno con otras amidas, así como con otras
sustancias.
Amidas Terciaria
Estas son amidas en las que sus hidrógenos han sido sustituidos en su totalidad
por el grupo carbonilo y dos cadenas sustituyentes o grupos funcionales R.
Estas amidas, por no poseer electrones desapareados, no pueden formar
puentes de hidrógeno con otras sustancias. Aún así, todas las amidas
(primarias, secundarias y terciarias) pueden formar enlace con el agua.
Propiedades físicas y químicas
Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición altos para el tamaño de sus
moléculas por su capacidad de formar enlaces de hidrógeno.
La solubilidad de las amidas es bastante similar a la de los esteres, pero a la
vez son típicamente menos solubles que aminas y ácidos carboxílicos
comparables, ya que estos compuestos pueden donar y aceptar enlaces de
hidrógeno.
Comparadas con las aminas, las amidas poseen poca fuerza básica; aún así,
son más fuertes como bases que los ácidos carboxílicos, esteres, aldehídos y
cetonas.
Nomenclatura
Reacciones
Las principales reacciones de las amidas son:
Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando
un carboxilato de metal o en medio ácido formando un ácido carboxílico.
Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de
tionilo o pentóxido de fósforo se produce un nitrilo.
Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y
aluminio a aminas.
Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se
produce una compleja reacción que permite la obtención de una amina con
un carbono menos en su cadena principal.
Obtención
Usos
Las amidas, más allá de las demás aplicaciones que pueden presentar, forman
parte del cuerpo humano, y por esta razón son cruciales en la vida.
Constituyen los aminoácidos y se unen en forma de polímero para construir
las cadenas de proteínas. Además, se encuentran en el ADN, el ARN, las
hormonas y las vitaminas.
En la industria se pueden encontrar comúnmente en forma de úrea (un
producto de desecho de los animales), en la industria farmacéutica (por
ejemplo, como componente principal del paracetamol, penicilina y LSD) y
como poliamida en el caso del náilon y el Kevlar.
Usos
- La dimetilformamida, se emplea como disolvente de resinas en la
fabricación de cuero sintético, poliuretano y fibras acrílicas, como medio de
reacción y disolvente en la extracción de productos farmacéuticos, en
disolución de resinas, pigmentos y colorantes. Constituye un medio selectivo
para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo.
- La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de fibras acrílicas y en
síntesis específicas de química fina y farmacia.
