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Introducción A La Química Orgánica

ORGANICA

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Copyright © 2009. Instituto Politécnico Nacional. All rights reserved.

Gómez, Sierra, César, et al. Introducción a la química orgánica, Instituto Politécnico Nacional, 2009. ProQuest Ebook Central,
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INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA
ORGÁNICA
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cap 1.pmd 3 05/08/2008, 01:41 p.m.

DIRECTORIO

DR. JOSÉ ENRIQUE VILLA RIVERA

Director General

DR. EFRÉN PARADA ARIAS

Secretario General

DRA. YOLOXÓCHITL BUSTAMANTE DÍEZ

Secretaria Académica

DR. JOSÉ MADRID FLORES

Secretario de Extensión e Integración Social

DR. LUIS HUMBERTO FABILA CASTILLO

Secretario de Investigación y Posgrado

DR. HÉCTOR L. MARTÍNEZ CASTUERA

Secretario de Servicios Educativos

DR. MARIO ALBERTO RODRÍGUEZ CASAS

Secretario de Administración

LIC. LUIS ANTONIO RÍOS CÁRDENAS

Secretario Técnico

ING. LUIS EDUARDO ZEDILLO PONCE DE LEÓN

Secretario Ejecutivo de la Comisión de Operación y Fomento de Actividades
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Académicas

ING. JESÚS ORTIZ GUTIÉRREZ

Secretario Ejecutivo del Patronato de Obras e Instalaciones

MTRO. FERNANDO SARIÑANA MÁRQUEZ

Director de XE-IPN TV Canal 11

LIC. LUIS ALBERTO CORTÉS ORTIZ

Abogado General

LIC. ARTURO SALCIDO BELTRÁN

Director de Publicaciones

cap 1.pmd 4 05/08/2008, 01:41 p.m.

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA
ORGÁNICA

César Gustavo Gómez Sierra

Federico Clicerio Domínguez Sánchez
Rogelio Márquez Nuño
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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

— México —

cap 1.pmd 5 05/08/2008, 01:41 p.m.

Introducción a la química orgánica
César Gustavo Gómez Sierra
Federico Clicerio Domínguez Sánchez
Rogelio Márquez Nuño

Primera edición: 2009

D.R. © 2009
Instituto Politécnico Nacional
Luis Enrique Erro s/n
Unidad Profesional “Adolfo López Mateos”
Zacatenco, 07738, México DF

Dirección de Publicaciones
Tresguerras 27, Centro Histórico
06040, México, DF

ISBN 978-607-414-003-3

Impreso en México / Printed in Mexico

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cap 1.pmd 6 05/08/2008, 01:41 p.m.

ÍNDICE

Prólogo ......................................................................................... 13
1. Estructura química ...................................................................... 19
1.1 Teoría del origen de la vida ................................................... 20
1.2 Teoría atómica ...................................................................... 22
1.3 Configuración electrónica de los átomos ................................ 24
1.4 Orbitales .............................................................................. 25
1.5 Teoría cuántica molecular (orbitales moleculares) .................... 26
1.6 Hibridación del carbono ........................................................ 27
1.6.1 Hibridación sp3 ............................................................. 28
1.6.2 Hibridación sp2 ............................................................. 29
1.6.3 Hibridación sp ............................................................ 30
1.7 Geometría de las moléculas .................................................. 31
1.8 Enlaces ................................................................................. 33
1.8.1 Enlaces sigma (s) y pi (p) .............................................. 34
1.8.2 Enlace iónico ............................................................... 36
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1.8.3 Enlace covalente .......................................................... 37

1.9 Fórmula mínima o empírica .................................................. 39
1.9.1 Fórmula molecular....................................................... 41
1.10 Polaridad de los enlaces ...................................................... 42
1.11 Momentos dipolares ............................................................ 44
1.12 Carga formal de un compuesto ............................................ 46
1.13 Fuerzas intermoleculares ...................................................... 47
1.13.1 Fuerzas de Van der Waals ........................................... 47
1.13.2 Fuerzas de London ..................................................... 47
1.13.3 Interacción dipolo-dipolo ........................................... 48
1.13.4 Enlace de puente de hidrógeno................................... 48
1.14 Propiedades físicas .............................................................. 49

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8 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

1.15 Naturaleza de los compuestos orgánicos .............................. 49

1.16 Grupos funcionales ............................................................. 50
1.16.1 Derivados halogenados de alquilo .............................. 51
1.16.2 Alcoholes .................................................................. 53
1.16.3 Éteres ........................................................................ 54
1.16.4 Aldehídos .................................................................. 55
1.16.5 Cetonas .................................................................... 57
1.16.6 Ácidos carboxílicos .................................................... 58
1.16.7 Ésteres....................................................................... 59
1.17 Propiedades físicas .............................................................. 60
Ejercicios .................................................................................... 61
2. Reactividad química ................................................................... 65
2.1 ¿Qué es una reacción química? ............................................. 66
2.1.1 Mecanismo .................................................................. 67
2.1.2 Tipos de ruptura de enlace y especies resultantes ........... 67
2.1.3 Carbocatión ................................................................ 68
2.1.4 Carbaniones ................................................................ 68
2.1.5 Radicales libres............................................................ 69
2.1.6 Carbeno ..................................................................... 69
2.1.7 Reactivos electrofílicos y nucleofílicos ............................. 70
2.2 Reacciones químicas ............................................................. 70
2.3 Ácidos y bases ...................................................................... 73
2.4 Mecanismos de reacción ....................................................... 75
2.5 Termodinámica ..................................................................... 80
2.6 Cinética................................................................................ 83
2.6.1 Dependencia de las constantes de velocidad
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respecto a la energía de activación

y a la temperatura ........................................................ 84
2.7 Efectos químicos.................................................................... 85
Ejercicios .................................................................................... 91
3. Alcanos ..................................................................................... 93
3.1 Clasificación de los hidrocarburos .......................................... 95
3.2 Estructura de alcanos ............................................................. 96
3.3 Hielo que arde ..................................................................... 97
3.4 Nomenclatura de los alcanos................................................. 98
3.5 Propiedades físicas de los alcanos ........................................ 103
3.6 Fuentes industriales de obtención de alcanos......................... 104
3.7 Usos principales de los alcanos............................................ 106

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ÍNDICE 9

3.8 Cicloalcanos ....................................................................... 110

3.8.1 Propiedades físicas y químicas .................................... 111
3.8.2 Nomenclatura de los cicloalcanos............................... 111
3.8.3 Isomería geométrica en los cicloalcanos...................... 112
3.8.4 Reactividad de los cicloalcanos .................................. 113
3.8.5 Métodos de obtención de los cicloalcanos ................... 115
3.9 Obtención de los alcanos en el laboratorio .......................... 115
3.9.1 Hidrogenación catálitica de alquenos ......................... 116
3.9.2 Obtención de alcanos a partir de
halogenuros de alquilo ............................................. 117
3.9.3 Acoplamiento de halogenuros de alquilo
con compuestos organometálicos ............................... 120
3.9.4 Por reacción de sustitución
nucleofílica: “reacción de Wurtz” ................................ 122
3.10 Reacciones de los alcanos ................................................. 123
3.10.1 Combustión ............................................................. 124
3.10.2 Halogenación de alcanos ......................................... 125
3.10.3 Pirólisis de los alcanos ............................................. 131
Ejercicios .................................................................................. 137
4. Estereoquímica ........................................................................ 139
4.1 La teoría estructural de Kekulé ............................................. 140
4.2 Estereoquímica y estereoisomería ......................................... 141
4.3 Isómeros conformacionales .................................................. 143
4.4 Isómeros configuracionales .................................................. 146
4.4.1 Simetría y asimetría molecular .................................... 147
4.4.2 Quiralidad ................................................................ 153
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4.4.3 Mezcla racémica........................................................ 156

4.4.4 Configuración absoluta R y S ........................................ 157
Ejercicios .................................................................................. 158
5. Alquenos ................................................................................. 159
5.1 Estructura de alquenos ......................................................... 161
5.2 Nomenclatura de los alquenos ............................................. 162
5.2.1 Nomenclatura de dienos ............................................ 163
5.3 Propiedades físicas de los alquenos ...................................... 164
5.4 Cicloalquenos ..................................................................... 166
5.4.1 Estabilidad de los cicloalquenos ................................. 167
5.5 Preparación de alquenos ..................................................... 170
5.5.1 Preparación de alquenos en el laboratorio .................. 171
5.5.2 Hidrogenación de alquino .......................................... 171

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10 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

5.5.3 Deshidrohalogenación ............................................... 173

5.5.4 Deshidratación de alcoholes ....................................... 178
5.6 Reacciones de los alquenos ................................................. 181
5.6.1 Hidrogenación catalítica ............................................ 182
5.6.2 Halogenación ............................................................ 183
5.6.3 Halohidrinas .............................................................. 184
5.6.4 Adición de ácido ....................................................... 185
5.6.5 Sulfatación ................................................................ 188
5.6.6 Dimerización ............................................................. 188
5.6.7 Alquilación ................................................................ 190
5.6.8 Adición vía radicales.................................................. 192
5.6.9 Carbenos .................................................................. 193
5.6.10 Oximercuración desmercuración de los alquenos ....... 195
5.6.11 Hidroboración oxidación de los alquenos .................. 196
5.6.12 Preparación de epóxidos .......................................... 201
5.6.13 Hidroxilación de los alquenos ................................... 202
5.6.14 Preparación de glicoles ............................................ 204
5.6.15 Polimerización de alquenos por
medio de radicales libres ......................................... 205
5.6.15.1 Polimerización del etileno ........................... 205
5.6.16 Reacción con N-bromosuccinimida ........................... 207
5.6.17 Ruptura del doble enlace .......................................... 209
5.6.17.1 Ozonólisis ................................................. 209
5.6.17.2 Oxidación con permanganato en caliente .... 211
Ejercicios .................................................................................. 212
6. Alquinos .................................................................................. 221
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6.1 Estructura de los alquinos .................................................... 222

6.2 Nomenclatura de los alquinos ............................................. 226
6.3 Propiedades físicas de los alquinos....................................... 227
6.4 Preparación de alquinos ...................................................... 228
6.4.1 Deshidrohalogenación de halogenuros ........................ 229
6.4.2 Alquilación de acetiluros ............................................ 230
6.5 Reacciones de los alquinos .................................................. 232
6.5.1 Halogenación ............................................................ 233
6.5.2 Hidrogenación ........................................................... 233
6.5.3 Adición de ácido ....................................................... 235
6.5.4 Adición de agua ........................................................ 236
6.5.5 Oximercuración desmercuración de los alquinos .......... 237

cap 1.pmd 10 05/08/2008, 01:41 p.m.

ÍNDICE 11

6.5.6 Hidroboración oxidación de los alquinos ..................... 238

6.5.7 Adición de radicales .................................................. 239
6.5.8 Ruptura del triple enlace por oxidación ....................... 239
6.5.8.1 Ozonólisis ................................................... 240
6.5.9 Identificación de los alquinos ...................................... 241
6.5.10 Importancia comercial del acetileno .......................... 241
6.5.10.1 Vinilación .................................................. 242
6.5.10.2 Etinilización ............................................... 242
6.5.10.3 Carbonilación ............................................ 245
6.5.11 Otras reacciones de importancia
comercial del acetileno ............................................ 246
Ejercicios .................................................................................. 249
7. Dienos .................................................................................... 253
7.1 Estructura de los dienos ....................................................... 254
7.2 Clasificación de los dienos .................................................. 256
7.3 Estabilidad relativa de los alquenos ..................................... 258
7.4 Calor de hidrogenación de los dienos .................................. 259
7.5 Nomenclatura de los dienos ................................................ 260
7.6 Propiedades físicas de los dienos ......................................... 261
7.7 Métodos de obtención de los dienos .................................... 262
7.7.1 Deshidrohalogenación ............................................... 263
7.7.2 Deshidratación de alcoholes ....................................... 263
7.7.3 Dimerización del acetileno e hidrogenación parcial ..... 264
7.8 Reacciones de los dienos ..................................................... 266
7.8.1 Adición de ácido ....................................................... 266
7.8.2 Cicloadición reacción de Diels-Alder .......................... 268
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7.8.3 Polimerización ........................................................... 271

7.8.4 Isopreno y la regla isoprénica ..................................... 274
Ejercicios .................................................................................. 276
8. Benceno y aromaticidad ........................................................... 279
8.1 Estructura del benceno ......................................................... 281
8.1.1 Representación de resonancia ..................................... 282
8.1.2 Estabilidad excepcional del benceno ........................... 284
8.1.3 Orbitales moleculares del benceno ............................. 286
8.2 Regla de Hückel .................................................................. 288
8.3 Compuestos aromáticos heterocíclicos .................................. 290
8.4 Nomenclatura del benceno .................................................. 294
8.4.1 Nomenclatura de los derivados disustituidos
del benceno ............................................................. 295

cap 1.pmd 11 05/08/2008, 01:41 p.m.

12 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

8.4.2 Nomenclatura de los derivados trisustituidos

del benceno ............................................................... 296
8.5 Propiedades físicas .............................................................. 296
8.6 Métodos de obtención del benceno y
de los compuestos aromáticos ............................................. 299
8.7 Reacciones del benceno....................................................... 301
8.7.1 Mecanismo de adición-eliminación en la sustitución
aromática electrofílica ................................................ 302
8.7.2 Halogenación del benceno ......................................... 303
8.7.3 Yodación del benceno ................................................ 304
8.7.4 Alquilación de Friedel-Crafts: monosustitución ............. 305
8.7.5 Alquilación con alqueno y ácido: monosustitución ........ 306
8.7.6 Alquilación con alcohol y ácido: monosustitución ......... 307
8.7.7 Acilación de Friedel-Crafts:
reacción de monosustitución ....................................... 307
8.7.8 Nitración del benceno: monosustitución ....................... 309
8.7.9 Sulfonación del benceno: monosustitución ................... 311
8.7.10 Desulfonación .......................................................... 312
8.8 Segunda sustitución del benceno .......................................... 312
8.9 Tercera sustitución del benceno ............................................ 319
Ejercicios .................................................................................. 323
9. Arenos .................................................................................... 327
9.1 Alquilbencenos (arenos) ....................................................... 328
9.2 Estructura de los arenos ....................................................... 329
9.3 Propiedades físicas .............................................................. 332
9.4 Fuentes industriales de obtención de alquilbencenos .............. 332
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9.5 Preparación de alquilbencenos ............................................. 333

9.5.1 Limitaciones de la alquilación de Friedel-Crafts ........... 334
9.6 Preparación de alquenilbencenos ......................................... 335
9.7 Preparación de alquinilbencenos .......................................... 338
9.8 Reacciones de los arenos: hidrogenación .............................. 339
9.8.1 Halogenación de carbono bencílico ............................ 339
9.8.2 Oxidación de alquilbencenos ..................................... 341
9.9 Algunas síntesis orgánicas de los derivados del benceno ....... 344
9.9.1 Taliación ................................................................... 345
9.9.2 Protección del grupo amino ........................................ 346
9.10 Síntesis orgánica ............................................................... 349
Ejercicios .................................................................................. 350
Bibliografía ................................................................................. 355

cap 1.pmd 12 05/08/2008, 01:41 p.m.

PRÓLOGO

Motivados por la inquietud de tener otros materiales que estén al alcance de los
alumnos y sirvan de apoyo a estudiantes de ingeniería de las diferentes carreras y
disciplinas que se cursan en la institución, se ha desarrollado este material, como
un esfuerzo conjunto para que sirva además como un apoyo a la cátedra que se
imparte día a día en las aulas.

El estudio de la química orgánica se ha desarrollado de manera tradicional por

medio de la exposición experta de los profesores, pero con el desarrollo de las
nuevas herramientas tecnológicas es posible estudiar estos temas con ayuda de la
computadora. Con estas herramientas es posible realizar representaciones de
fórmulas y modelos químicos (por ejemplo mediante el uso de películas y animacio-
nes en tercera dimensión) que permiten obtener una mejor visualización y percepción
en las áreas que componen a la química orgánica. Con la utilización de estas tec-
nologías se reforzará de manera importante el trabajo realizado en el aula.
Copyright © 2009. Instituto Politécnico Nacional. All rights reserved.

El primer curso de química orgánica está enfocado a la estructura química, las

propiedades químicas, así como a la introducción al estudio por familias, clasi-
ficadas en el orden siguiente: alcanos, alquenos, alquinos, dienos, benceno y
arenos.

Es necesario recalcar que este libro se enfoca particularmente al estudio de la

química orgánica de los hidrocarburos, cómo se obtienen, las propiedades que
los distinguen, su reactividad y las aplicaciones que con ellos se realizan.

Los temas que se presentan tienen como marco de referencia el programa de estu-
dios de la asignatura de Química Orgánica I, materia que forma parte del plan de
estudios de la carrera de Ingeniería Química Industrial que se imparte en la Escue-

cap 1.pmd 13 05/08/2008, 01:41 p.m.

14 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

la Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas, unidad Zacatenco, del

Instituto Politécnico Nacional. Este material puede ser consultado por lectores que
cursan alguna de las carreras tecnológicas o carreras de ingeniería.

La organización del material es como sigue: en los dos primeros capítulos, Es-
tructura y Reactividad, se ofrecen los conceptos esenciales para establecer la ubi-
cación de nuestro contexto tematico. Lo cual nos servirá de base para
comprender los temas que se incluyen en capítulos subsecuentes. En los dos pri-
meros se estudian subtemas como el enlace químico, la nomenclatura de com-
puestos y las reacciones químicas, entre otros.

El formato en que se desarrolla este estudio es una respuesta a la transforma-

ción, y en caso extremo al rompimiento, de los paradigmas ancestrales u
obsoletos del proceso enseñanza-aprendizaje. Lo anterior responde al incremen-
to en el uso de las nuevas tecnologías. El Instituto Politécnico Nacional no ha sos-
layado la necesidad de actualizar y capacitar a sus profesores para adecuar su
práctica docente al nuevo modelo educativo. Esto con el fin, entre otros aspec-
tos, de figurar de manera sobresaliente entre las instituciones de educación supe-
rior que se distinguen por la conformación de las “comunidades virtuales del
aprendizaje”.

Este es un curso teórico-práctico orientado hacia la visualización o representa-

ción que tienen las estructuras químicas para su mejor comprensión. Su estructura
pedagógica permite al alumno un aprendizaje paulatino y progresivo de los te-
mas de estructura y reactividad, alcanos, estereoquímica, alquenos, alquinos,
dienos, benceno y arenos; del mismo modo, le permite observar de manera pa-
Copyright © 2009. Instituto Politécnico Nacional. All rights reserved.

ralela dentro del laboratorio de química la relación que guarda la familia de

compuestos con su comportamiento y las características que los hacen distintos.
En este proceso, la formación profesional del estudiante es fundamental, así
como la modalidad de la enseñanza a distancia, para lo cual se puede utilizar la
infraestructura del Campus Virtual del Instituto Politécnico Nacional.

Para el ingeniero químico industrial es necesario tener idea de los procesos quí-
micos industriales, de aquí la importancia de aplicar sus conocimientos a la pla-
neación o realización de productos relacionados con la transformación o la
extracción en una empresa desde el punto mismo de partida.

Las técnicas y metodología de la síntesis estratégica, junto con los conocimientos

de las áreas de diseño, procesos y economía, entre otras, coloca a los ingenieros

cap 1.pmd 14 05/08/2008, 01:41 p.m.

PRÓLOGO 15

químicos en una situación privilegiada para intervenir en puestos estratégicos de

la empresa y los hace partícipes y responsables del destino de la empresa en la
cual se desarrollan.

Esta asignatura forma parte de otras dos materias seriadas que vienen a redon-
dear la preparación del alumno en el área de la química orgánica, dándole ma-
yor amplitud en su desarrollo profesional. La asignatura de Química Orgánica I
es precedida por las asignaturas de Química General y Química de las Solucio-
nes, Termodinámica Básica I y II, Ingeniería y Sociedad y Matemáticas I y II; y a su
vez tiene como consecuentes a las de Química Orgánica II y III, Química Analí-
tica I y II, Termodinámica Química I y II, Cinética Química y Matemáticas III y IV.

La forma de transitar los temas va de lo simple a lo complejo; el estudio de las

reacciones químicas involucra la escritura, los mecanismos, la aplicación, men-
cionando las repercusiones sociales y los aspectos ecológicos.

El contenido temático se presenta de acuerdo con el programa de estudio vigen-

te de la asignatura de Química Orgánica I (impartida en el tercer semestre del
ciclo escolar), del área de ingeniería química, del nivel superior del Instituto Po-
litécnico Nacional.

Se pretende con este material proporcionar al alumno los elementos fundamen-

tales para que se inicie de forma sistemática en el estudio de la química orgáni-
ca, asimismo, sirve para invitarle a reflexionar acerca de la naturaleza de las
cosas, cómo están conformadas, cómo se desarrollan y cómo se transforman.
Copyright © 2009. Instituto Politécnico Nacional. All rights reserved.

También en este material encontrará información relativa a cómo se relaciona la

química con otras ciencias y conceptos básicos inherentes a materia, estructura ató-
mica, tabla periódica, propiedades periódicas, enlace químico, nomenclatura de
algunos compuestos químicos inorgánicos y reacciones químicas inorgánicas.

El material constituye una introducción a la química orgánica, y pretende propor-

cionar una base sólida para el estudio posterior. Se ha conservado lo mejor de lo
tradicional y se ha incorporado también considerable material nuevo, como son
las animaciones y películas que son usadas dentro del material para la computa-
dora. El usuario puede manipular las veces que quiera las representaciones, tam-
bién puede interactuar con los modelos tridimensionales de las moléculas, así
como con los cuestionarios o los ejercicios que se proponen, con el fin de realizar
una autoevaluación del nivel alcanzado, para continuar o profundizar más en el

cap 1.pmd 15 05/08/2008, 01:41 p.m.

16 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

estudio de los temas. Además, se pueden construir en línea estructuras, reacciones

químicas, modelos de estereoquímica y realizar ejercicios.

Asimismo, en este libro se muestra la correlación de la estructura de un grupo fun-

cional con sus propiedades. Del mismo modo, se presenta una interpretación de-
tallada de la estructura de cada grupo funcional mediante orbitales moleculares.
Esto permite al estudiante predecir algunas propiedades del grupo funcional y ob-
servar la similitud de sus reacciones con diversos reactivos. De esta manera, el
alumno puede reconocer las características que se dan a un grupo funcional dado
su comportamiento de nucleófilo, electrófilo, ácido o básico. También puede
aprender a relacionar ciertas características estructurales, y desarrollar las habili-
dades para reconocer las reacciones de adición, sustitución, eliminación,
reordenamiento, oxidación y reducción.

Las descripciones basadas en mecanismos se usan ampliamente. Por ejemplo, el

análisis conformacional se presenta, e inmediatamente se usa para examinar la re-
acción de eliminación de los derivados halogenados para producir el alqueno. La
introducción del nuevo material teórico tiene por objeto no sobrecargar la memoria
y poder presentar ejemplos mejorados o más completos en la aplicación de cada
concepto.

La reactividad debida a efectos inductivos, de resonancia y estéricos se tratan en for-

ma separada y amplía la comprensión al mostrar al estudiante que un grupo puede
afectar a otro por medio de varios mecanismos. Estas ideas y su aplicación son esen-
ciales para explicar la orientación de los átomos, la adición o la sustitución en com-
puestos alifáticos o aromáticos y otros temas.
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También se ha incluido suficiente material de química descriptiva para estimu-

lar el aspecto práctico de la química orgánica. Esto tiene un atractivo especial
para el estudiante, ya que así puede relacionar lo nuevo con lo que ya conoce.
Por ejemplo, puede relacionar la formación del puente de hidrógeno con el
punto de ebullición de los glicoles y el efecto de éste en los anticongelantes.

En este material se ha procurado reunir una serie de características para facilitar

al estudiante el aprendizaje de los fundamentos de la química orgánica. Espera-
mos lograr el objetivo, aunque sea en forma parcial, pero hacemos una atenta
invitación a maestros y alumnos del área para colaborar con observaciones,
consejos y críticas con la intención de seguir mejorando esta obra, que es el re-
sultado de un estudio bibliográfico y años de experiencia dentro del sector edu-

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PRÓLOGO 17

cativo y trabajos realizados en áreas de investigación. Como es sabido, cuando

se edita por primera ocasión un material se pueden tener errores como en los
mejores libros, por lo tanto, agradeceremos cualquier comentario para enrique-
cer este trabajo.

Se cuenta con material dentro de un disco compacto elaborado con formato de

página web con un menú y ligas para hacer el recorrido por el tema que se nece-
site revisar. Para tener acceso a este material se requiere instalar el programa,
que es el que maneja la página web. Este programa puede ser Internet Explorer,
Netscape o cualquier otro navegador que soporte scripts. Además es necesario
contar con otro programa adicional llamado Plugin, que permite la interacción
en línea de las imágenes de los modelos químicos. La mayoría de estos progra-
mas se obtienen de forma gratuita en Internet.

Con base en la filosofía educativa del IPN, la ESIQIE se ha planteado como tarea fun-
damental la preparación de profesionales con formación integral a partir de una
concepción del individuo y el conocimiento interdisciplinario del mismo. La viabili-
dad de este objetivo se apoya en la instrumentación de una sólida formación cientí-
fica, humanística y tecnológica, que permita al egresado incorporarse al trabajo
productivo en las condiciones de alta competitividad que se generan en la
globalización del mercado.
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1. ESTRUCTURA QUÍMICA

La química orgánica es la ciencia que estudia los compuestos del carbono. Al

plantear la pregunta: ¿qué tiene de especial el carbono?, la respuesta llevó a
desarrollar una ciencia alrededor del carbono y otros elementos con los que se
puede combinar, como el hidrógeno, el oxígeno, nitrógeno, cloro, azufre, fósforo
y muchos otros.
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Figura 1.1 Orbitales atómicos.

Del carbono se ha generado una inmensa cantidad de compuestos, desde unos

muy simples hasta unos sumamente complejos; el más elemental es el metano,
con un átomo de carbono, y otro el ADN, que contiene decenas de miles de mi-
llones. El descubrimiento de cómo están formados condujo de manera natural al
intento de reproducir y preparar en el laboratorio compuestos que en la actuali-
dad son usados como medicamentos, colorantes, polímeros, plásticos, aditivos
alimenticios, plaguicidas, etc. De esta forma, se ha logrado influir en todas las
áreas, y hoy en día se tiene la oportunidad de intentar comprender cómo ha sido
posible este desarrollo.

cap 1.pmd 19 05/08/2008, 01:41 p.m.

20 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Es por ello que resulta de particular interés establecer por qué el carbono forma
combinaciones consigo mismo y con otros átomos, asimismo, es fundamental en-
tender la importancia que tiene estudiar la estructura química como parte de la na-
turaleza orgánica. El origen y la forma de los orbitales atómicos s, p y d, así como la
distribución de los electrones en estos orbitales atómicos, es una parte medular para
entender cómo se realiza el arreglo de los compuestos.

A partir de los orbitales atómicos y por la combinación de éstos se obtienen los

orbitales moleculares de enlace y antienlace para la formación de las moléculas.
Sin embargo, se introducen teorías y conceptos de hibridación sp3, sp2 y sp en
la formación de los orbitales de enlace s y p del carbono, y de otros átomos,
cuando al formar las moléculas presentan tanto enlace sencillo como múltiple.

Gracias a la representación gráfica de las moléculas es posible predecir correc-

tamente los tipos de enlace, de acuerdo con los átomos que participan en una
molécula. Un ejemplo de esta representación son las estructuras que ideó Lewis,
ya sean éstas desarrolladas o semidesarrolladas.

Un aspecto importante para predecir el comportamiento de la molécula es el co-

nocimiento de la forma molecular, la geometría, la hibridación y tomar en cuenta
estas características del enlace en la estructura de los compuestos químicos orgáni-
cos. Por ejemplo, al observar el comportamiento, en función de la estructura, se
puede predecir cuándo los centros de carga no coincidirán equitativamente, lo
cual generará la polaridad en las moléculas. Esta polaridad la originan diferentes
tipos de fuerzas (de Van der Waals, dipolo y London) que intervienen en el compor-
tamiento de los compuestos químicos; también estas fuerzas influyen en las propie-
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dades como punto de fusión, de ebullición y la solubilidad.

1.1 TEORÍA DEL ORIGEN DE LA VIDA

Los orígenes de la vida se remontan a una tierra primitiva rodeada de una at-
mósfera de metano, agua, amoniaco e hidrógeno. La energía —radiación del
sol, descargas de relámpagos— rompió estas moléculas simples en fragmentos
reactivos (radicales libres) que se combinaron para formar moléculas más gran-
des y finalmente dieron origen a los compuestos orgánicos que conforman los
organismos vivos. (El descubrimiento de moléculas orgánicas en el espacio ha
llevado incluso a la especulación de que en las nubes interestelares pudieron
existir las semillas orgánicas para la vida.)

cap 1.pmd 20 05/08/2008, 01:41 p.m.

ESTRUCTURA QUÍMICA 21

Figura 1.2 Origen de la vida.

En 1953, en la Universidad de Chicago, el ganador del Premio Nobel, Harold

C. Urey y su colaborador, el estudiante Stanley Miller, encontraron pruebas de
que esto pudo haber sucedido. Demostraron que una descarga eléctrica convier-
te una mezcla de metano, agua, amoniaco e hidrógeno en un gran número de
compuestos orgánicos, incluso aminoácidos.

El objetivo de esta información es encontrar una motivación del estudio de la

química. Para lo cual es necesario tener presentes algunos conceptos.

¿Qué es la química? Es la ciencia que estudia la naturaleza, estructura y propie-

dades de la materia y las transformaciones de ésta en las que no se alteran los
elementos que la componen; se basa en las nociones de elemento químico sim-
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ple, elemento compuesto y sus constituyentes: átomos y agregados de átomos

(moléculas, cristales, etc.). Su objeto de estudio es la determinación y la explica-
ción de la estructura y las propiedades de los elementos y compuestos, de las
leyes que rigen sus combinaciones y en particular de sus transformaciones o reac-
ciones químicas.

¿Qué es la química inorgánica? Es la ciencia que estudia los elementos y sus

propiedades en relación con su estructura electrónica; estudia también los com-
puestos minerales, cementos, metalurgia, ácidos, etcétera.

¿Qué es la química orgánica? Es la ciencia que investiga los compuestos derivados

del carbono y del hidrógeno, obtenidos por síntesis o existentes en la naturaleza.

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22 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

¿Y cuál es la importancia de la química orgánica? Su importancia se fundamen-

ta en que la mayoría de los compuestos existentes en la naturaleza son orgáni-
cos, y cada día se encuentran más de estos compuestos. ¿Cuál es la razón de que
el carbono forme tantos compuestos? Una característica propia del carbono es su
capacidad de enlazarse a otros átomos de carbono y dar cadenas y anillos de di-
versas longitudes. La tetra valencia del carbono —cuatro valencias— hace posible
la ramificación de las cadenas y la fusión de varios anillos. Átomos de otras clases,
talen como el oxígeno, nitrógeno, azufre y otros, se pueden enlazar a los átomos
de carbono mediante enlaces sencillos o múltiples.

1.2 TEORÍA ATÓMICA

Antes de estudiar química es necesario recordar la idea general que hay acerca de
los átomos; los átomos están formados por un núcleo donde se encuentran los
protones y los neutrones (carga positiva) y en la periferia, circundando en orbitas,
los electrones (carga negativa), de acuerdo con la configuración electrónica.
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Fig. 1.3 Dualidad onda-partícula.

Para esclarecer los fenómenos a nivel atómico y molecular es necesario conside-

rar la energía en pequeñas unidades discretas, los cuantos. Einstein utilizó la
teoría cuántica para describir el efecto fotoeléctrico y Bohr la aplicó a un modelo
atómico que explica el espectro observado del hidrógeno.

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ESTRUCTURA QUÍMICA 23

La teoría de la mecánica ondulatoria es una explicación más sofisticada que la de la

mecánica cuántica que utilizó Bohr. Las dos ideas que contribuyeron a la mecánica
cuántica de ondas son: el concepto de De Broglie de la dualidad onda-partícula
(ondas materiales) y el principio de incertidumbre de Heisenberg. Schrödinger utilizó
estas ideas para desarrollar un nuevo modelo del átomo de hidrógeno.

Un aspecto esencial del átomo de Schödinger es considerar el electrón como una

nube de carga eléctrica negativa con una forma geométrica particular. Otro pun-
to de vista es que el electrón se comporta como una partícula y tiene una proba-
bilidad alta de encontrarse en una región tridimensional denominada orbital.
Los tipos de orbitales son s, p, d y f.

orbital s orbital p orbital d

orbitales f
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Fig. 1.4 Tipos de orbitales atómicos s, p, d y f.

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24 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Los parámetros clave que distinguen los diferentes orbitales son los tres números
cúanticos n, l y ml. Para describir un electrón en un átomo es necesario un cuarto
parámetro, que es el número cúantico de espín: ms.

El modelo cuántico de átomo de hidrógeno puede modificarse para aplicarlo a

átomos multielectrónicos, y a través de un conjunto de tres reglas se pueden asig-
nar los electrones a los orbitales en las capas y subcapas principales. Erwin
Schödinger desarrolló posteriormente la teoría de la mecánica ondulatoria a
partir de los postulados de De Broglie, en la cual se consideran los electrones
como una función de onda y (phi), que es una expresión matemática que nos
precisa el movimiento del electrón en términos de la energía asociada a él. Esta-
bleció un nuevo concepto de la trayectoria del electrón alrededor del núcleo lla-
mado orbital atómico (reempe), que determina la probabilidad de encontrar
el electrón en un espacio dado de máxima densidad. De esta teoría, que implica
un desarrollo matemático respecto a la probabilidad de localizar un electrón en un
espacio dado, se derivan diferentes formas de orbitales de acuerdo con su ni-
vel energético y que se simboliza por un electrón que tiene una energía dada
que se designa por: ys, yp, yd, yf:

1. n; nivel de energía principal

2. Subniveles, relacionados con la forma del orbital
3. Spin

1.3 CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA DE LOS ÁTOMOS

El orden en que se van llenando las capas, subniveles y orbitales está dado por
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la configuración electrónica:

1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 5s, 4d, 5p, 6s, 4f, 5d, 6p, 7s, 5f, 6d, 7p

La configuración electrónica de más baja energía o la configuración electrónica

de estado fundamental (o basal) de un átomo es una descripción de los orbitales
atómicos ocupados por los electrones y puede determinarse si se conocen los
orbitales atómicos y sus niveles de energía a partir de las tres reglas:

1. Siempre se llenan primero los orbitales de menor energía (Principio de

Aufbau).

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ESTRUCTURA QUÍMICA 25

2. En cada orbital sólo pueden alojarse dos electrones y éstos deben ser de
espin opuesto (Principio de exclusión de Pauli).
3. Si están disponibles dos o más orbitales vacíos de igual energía, se coloca
un electrón en cada uno, con los espines paralelos, dejando semillenos
los orbitales (Regla de Hund).

Fig. 1.5 Llenado de orbitales atómicos.

1.4 ORBITALES

Se considera a los orbitales como ondas o funciones de onda: si dos ondas o

funciones de onda son interactuantes y del mismo signo, se pueden sumar. Pero
la interacción de dos ondas de signos opuestos da una resta de funciones de
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onda o interferencia.

Fig. 1.6 Suma y resta de ondas o interacción.

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26 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Consideremos por ejemplo el caso del carbono en el metano: CH4. Ciertamente,

los enlaces en el metano no son iónicos, dado que sería muy difícil para el carbo-
no (1s2, 2s2, 2p2) ganar o perder cuatro electrones a fin de adquirir configuración
de gas noble. De hecho, el carbono se enlaza a otros átomos compartiendo elec-
trones, no donándolos. Tal enlace mediante electrones compartidos, propuesto por
G. N. L. Lewis en 1916, se denomina enlace covalente, y el grupo de átomos uni-
dos por enlaces covalentes recibe el nombre de molécula. El enlace covalente es el
de mayor importancia en la química orgánica.

1.5 TEORÍA CUÁNTICA MOLECULAR (ORBITALES MOLECULARES)

Fig. 1.7 Formación del enlace molecular de hidrógeno.

Esta teoría a través de sus deducciones matemáticas encuentra la función de

onda w y el cuadrado de w como una probabilidad de encontrar el electrón en
una región energética. Desde este punto de vista, los elementos con niveles ener-
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géticos superiores pueden formar moléculas que contienen un nivel energético

más bajo. La combinación de los orbitales puede hacerse en regiones con densi-
dad electrónica alta o signo (-) y en regiones de baja densidad o zona (+); si
existe el enlace entre orbitales esféricos como es el “1s y 2s”, entonces el enlace
se llama sigma (s). En el caso de que no se lleve a cabo la formación del enlace,
éste se llama sigma antienlace. De los orbitales p solamente uno de ellos puede
formar enlace sigma por traslape frontal y éste se conoce como sigma enlace, en
caso de que no se lleve a cabo el enlace, entonces se formará el sigma
antienlace. Los otros orbitales p se pueden traslapar lateralmente y formar enla-
ces p y p*antienlace.

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ESTRUCTURA QUÍMICA 27

Fig. 1.8 Aproximación de orbitales atómicos de hidrógeno.

Fig. 1.9 Aproximación de orbitales atómicos p del cloro.

1.6 HIBRIDACIÓN DEL CARBONO

En la formación de un enlace covalente debe considerarse un proceso de

reacomodo energético, conocido como hibridación, mediante el cual por com-

binación de orbitales atómicos de diferentes subniveles se producen orbitales
idénticos; el átomo de carbono posee un orbital 2s y tres orbitales 2p en su capa
de valencia y al combinarse modifica su orientación y esto hace que asuma dife-
rentes combinaciones.

En dicho estado el átomo de carbono posee dos orbitales semiocupados, por lo

que es divalente. Para explicar la tetravalencia del carbono mediante adición de
energía ocurre un proceso de excitación y uno de los electrones 2s se desaparea y
pasa al último orbital vacío 2pz; así se produce el estado excitado (figura 1.10).

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28 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Fig. 1.10 Orbitales atómicos s y p promotores del reacomodo energético.

En el estado excitado el átomo de carbono tiene cuatro orbitales semi ocupados:

uno del tipo s y tres de tipo p que se mezclan para formar orbitales híbridos que
pueden ser: sp, sp2, sp3 según participen en el proceso uno, dos o tres orbitales p.
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Fig. 1.11 Orbital sp3.

1.6.1 Hibridación sp3

Los cuatro orbitales de enlace del átomo de carbono en estado excitado experi-
mentan una hibridación sp3 en la que participa un orbital atómico s y tres
orbitales atómicos (2px 2py 2pz) para dar lugar a cuatro nuevos orbitales con
igual contenido energético y a una combinación tetraédrica regular que forman
entre ellos un ángulo de 109º 28'.

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ESTRUCTURA QUÍMICA 29

La formación geométrica de un orbital atómico híbrido sp3 es un lóbulo peque-

ño y uno grande (figura 1.11), separados por un punto nodal. La configuración
electrónica del átomo de carbono en estado híbrido sp3 corresponde a los com-
puestos saturados. Cada uno de los orbitales híbridos se supone con otro átomo
de carbono sp3 o un orbital 1s de un átomo de hidrógeno. Este tipo de hibrida-
ción sp3 corresponde a los compuestos saturados.

Fig. 1.12 Orbitales atómicos s y p formando la hibridación sp3 del carbono.

1.6.2 Hibridación sp2

Los cuatro orbitales de enlace del átomo de carbono en estado excitado experi-
mentan una hibridación sp2 en la que participa un orbital atómico s y dos
orbitales atómicos 2px 2py, quedando fuera el orbital 2pz. Esta hibridación da
lugar a tres nuevos orbitales con igual contenido energético y a una combinación
trigonal regular que forman entre ellos un ángulo de 120º aproximadamente.
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Fig. 1.13 Orbital sp2.

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30 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

La formación geométrica de un orbital atómico híbrido sp2 es un lóbulo peque-

ño y uno grande separados por un punto nodal. La configuración electrónica del
átomo de carbono en estado híbrido sp2 corresponde a los compuestos
insaturados. Cada uno de los orbitales híbridos se superpone con otro átomo de
carbono sp2 o un orbital 1s de un átomo de hidrógeno, este tipo de hibridación
sp2 corresponde a los compuestos insaturados.

Fig. 1.14 Orbitales atómicos s y p formando la hibridación sp2 del carbono.

1.6.3 Hibridación sp

Los cuatro orbitales de enlace del átomo de carbono en estado excitado expe-
rimentan una hibridación sp en la que participa un orbital atómico s y un
orbital atómico 2px, quedando fuera los orbitales 2py, 2pz. Para dar lugar a
dos nuevos orbitales con igual contenido energético y a una combinación lineal
que forman entre ellos un ángulo de 180º aproximadamente. La formación
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geométrica de un orbital atómico híbrido sp es un lóbulo pequeño y uno gran-

de separados por un punto nodal: la configuración electrónica del átomo de
carbono en estado híbrido sp corresponde a los compuestos insaturados.
Cada uno de los orbitales híbridos se superpone con otro átomo de carbono
sp o un orbital 1s de un átomo de hidrógeno. Este tipo de hibridación sp co-
rresponde a los compuestos insaturados.

cap 1.pmd 30 05/08/2008, 01:41 p.m.

ESTRUCTURA QUÍMICA 31

Fig. 1.15 Orbital sp.

Fig. 1.16 Orbitales atómicos s y p formando la hibridación sp del carbono.

1.7 GEOMETRÍA DE LAS MOLÉCULAS

En la formación de un enlace covalente debe considerarse un proceso de
reacomodo energético conocido como hibridación, mediante el cual por combi-
nación de orbitales atómicos de diferentes subniveles se producen orbitales idén-
ticos. El átomo de carbono posee un orbital 2s y tres orbitales 2p en su capa de
valencia y al combinarse modifica su orientación. Esto hace que asuma diferen-
tes combinaciones.

Si se toma el átomo de carbono en estado basal, posee dos orbitales

semiocupados, por lo que es divalente 6C 1s2, 2s2, 2px1, 2py1, 2pz0 estado
basal.

cap 1.pmd 31 05/08/2008, 01:41 p.m.

32 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Para explicar la tetravalencia del carbono se establece que mediante adición de

energía (temperatura del medio ambiente) ocurre un proceso de excitación, y uno
de los electrones 2s se desaparea y pasa al último orbital vacío 2pz; así se pro-
duce el siguiente 6C 1s2, 2s1, 2px1, 2py1, 2pz1 estado excitado.

Para el carbono y también en otros átomos se pude presentar la hibridación: sp,

sp2, sp3, según participen en el proceso uno, dos o tres orbitales p.

Hibridación sp3 estructura tetraédrica. Los cuatro orbitales de enlace del

átomo de carbono en estado excitado experimentan una hibridación sp3 en la
que participa un orbital atómico s y tres orbitales atómicos (2px, 2py, 2pz). Esto
da lugar a cuatro nuevos orbitales con igual contenido energético y a una combi-
nación tetraédrica regular formando entre ellos un ángulo de 109º 28'.

Fig. 1.17 Forma tetraédrica de la molécula de metano.

Hibridación sp2 estructura trigonal. Los cuatro orbitales de enlace del átomo
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de carbono en estado excitado experimentan una hibridación sp2 en la que parti-

cipa un orbital atómico s y dos orbitales atómicos (2px, 2py). El orbital 2pz no
participa, pero sí se combina de forma transversal con otro orbital 2pz y forma un
enlace. El resultado es tres nuevos orbitales con igual contenido energético y una
combinación trigonal de forma regular, formando ángulos de 120° entre ellos.

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ESTRUCTURA QUÍMICA 33

Fig. 1.18 Forma trigonal de la molécula de eteno.

Hibridación sp estructura lineal. La formación geométrica de un orbital atómi-

co híbrido sp es un lóbulo pequeño y uno grande separados por un punto nodal.

Fig. 1.19 Forma lineal de la molécula de acetileno.

Los cuatro orbitales de enlace del átomo de carbono en estado excitado experi-
mentan una hibridación sp en la que participa un orbital atómico s y un orbital
atómico 2px; orbital 2py y 2pz no participan, pero si se combina de forma
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transversal con otro orbital 2px y uno 2pz se pueden formar dos enlaces. En este
caso se tienen dos nuevos orbitales con igual contenido energético y una combi-
nación lineal de configuración regular, que forma un ángulo de 180° entre ellos.

1.8 ENLACES
Se define al enlace como la fuerza que mantiene unidos los átomos y está en fun-
ción del tipo de valencia (electrones de la última capa).

La mecánica cuántica proporciona una imagen de la configuración electrónica de

un átomo de hidrógeno que sirve como modelo para otros átomos. Las ideas
desarrolladas para un átomo aislado pueden ser extendidas a las interacciones

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34 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

entre átomos, es decir, al enlace. Las reglas desarrolladas para operar con
orbitales atómicos pueden modificarse para ser aplicadas a orbitales moleculares.
Los resultados son que las funciones de probabilidad describen entonces los elec-
trones correspondientes a los enlaces químicos.

La descripción mecánico-cuántica aproximada más simple de los electrones de un

enlace químico procede de la combinación de funciones de onda del tipo de las
del hidrógeno (y1 y y2) para los dos átomos. La nueva función de onda es una
combinación lineal de orbitales atómicos (LCAO). De forma similar a las ondas
generadas sobre la superficie de un estanque, las funciones de onda electrónicas
pueden interactuar de una forma constructiva o destructiva. La combinación cons-
tructiva de orbitales atómicos incrementa la probabilidad electrónica entre los nú-
cleos, conduciendo a un orbital molecular enlazante (yB). Un orbital molecular
antienlazante (yA) resulta, por el contrario, de la interacción destructiva, y tiene una
región de probabilidad electrónica cero (un nodo) entre los núcleos.

(yA) = N(y1 - y2) antienlazante

(yB) = N(y1 + y2) enlazante

El número de orbitales moleculares debe ser siempre igual al de orbitales atómi-

cos que se combinan. (El término N se introduce como factor matemático de
normalización.)

1.8.1 Enlaces sigma (s) y pi (p)

La interacción favorable entre orbitales atómicos 1s (uno s) de dos átomos de

hidrógeno produce un orbital molecular que es cilíndricamente simétrico con res-

pecto al eje internuclear.

Fig. 1.20 Enlace s de hidrógeno.

cap 1.pmd 34 05/08/2008, 01:41 p.m.

ESTRUCTURA QUÍMICA 35

El enlace que se forma cuando los dos electrones ocupan un orbital molecular se
denomina enlace sigma (s). El correspondiente orbital antienlazante se denomi-
na sigma asterisco (s*).

Fig. 1.21 Enlace s de cloruro de hidrógeno.

También pueden combinarse orbitales atómicos de dos tipos diferentes para pro-
ducir el orbital molecular de un enlace s.

Un orbital atómico 1s y otro 2p conducen a un orbital molecular de forma algo di-

ferente que la del formado por dos orbitales atómicos 1s o dos orbitales atómicos
2p, aunque la mayor probabilidad electrónica se encuentra de nuevo orientada
simétricamente alrededor del eje internuclear. En los orbitales moleculares de enlace
s se ubican en general electrones que intervienen en la formación de enlaces senci-
llos en las moléculas orgánicas. Los átomos que se mantienen unidos por un enlace
s también pueden tener orbitales atómicos p cuyos ejes sean perpendiculares al del
enlace s.
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Fig. 1.22 Enlace p del etileno.

La interacción lateral de dichos orbitales p conduce a orbitales moleculares

enlazantes p, y a los correspondientes antienlaces pi asterisco (p*).

Los electrones asignados a los orbitales enlazantes tienen una gran probabilidad
de estar localizados en regiones por encima y por debajo del eje internuclear.

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36 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Los enlaces múltiples de las moléculas orgánicas son la combinación de un enla-

ce s y de uno o dos enlaces p.

1.8.2 Enlace iónico

Se efectúa entre metales y no-metales por transferencia de electrones del átomo

metálico al más electronegativo (el no metálico). En esta transferencia se forman
iones que después se atraen fuertemente por diferencia de cargas eléctricas. Dado
que las electronegatividades de los átomos participantes son muy diferentes, existe
una alta diferencia de electronegatividades que en promedio es de 1.7 o mayor.

Estructura de Lewis: Na . + .Cl:——> Na(+) :Cl:(-) ———> NaCl

Fig. 1.23 Enlace iónico del cloruro de sodio.

Se forman dos iones, uno con carga positiva (+) y otro con carga negativa (-); el
sodio cedió un electrón, el cloro lo aceptó.

Conclusión: Todos los átomos que ceden un electrón se convierten en iones, y los
que los aceptan son aniones, la molécula presenta enlace iónico. Otro ejemplo
sería el óxido de bario (BaO).

Las propiedades de los compuestos con este tipo de enlace son:

1. Su estado físico es sólido y pueden ser duros o frágiles.

2. Sus puntos de fusión y ebullición son altos.
3. Fundidos o en solución acuosa son conductores de la corriente eléctrica.

cap 1.pmd 36 05/08/2008, 01:41 p.m.

ESTRUCTURA QUÍMICA 37

4. Son solubles en solventes polares.

5. En solución son químicamente activos.
6. La forma del cristal es geométrica (cúbica, rómbica, hexagonal).
7. No se forman verdaderas moléculas, sino redes cristalinas.

1.8.3 Enlace covalente

Este tipo de enlace se efectúa entre elementos siempre por compartición de pares
de electrones.

En el enlace covalente se presentan tres tipos: el polar, no polar y coordinado.

Enlace covalente no polar. Se genera cuando no hay diferencia de

electronegatividad en los átomos que participan en el enlace. Se tiene cuando
dos átomos de un mismo elemento se unen para formar una molécula verdadera
sin carga eléctrica, simétrica y cuya diferencia de electronegatividad es cero.

Enlace covalente polar. Cuando existe una diferencia en las electronegatividades

entre los átomos que participan en el enlace.

Enlace coordinado. Cuando uno de los átomos proporciona el par de electrones

(como el oxígeno o el nitrógeno) y el otro presenta un orbital vacío y puede enlazarse.

Algunas propiedades de las sustancias con este tipo de enlace son:

1. Actividad química media.

2. Baja solubilidad en agua.

3. No son conductores del calor o la electricidad.
4. Estado físico gaseoso, aunque pueden existir como sólidos o líquidos.

Un ejemplo de enlace covalente es el metano, donde el número máximo de hidró-

genos que pueden unirse al carbono es cuatro (si está saturado): CH4. Ciertamen-
te, los enlaces en el metano no son iónicos, dado que sería muy difícil para el
carbono (1s2, 2s2, 2p2) ganar o perder cuatro electrones a fin de adquirir confi-
guración de gas noble. De hecho, el carbono se enlaza a otros átomos compar-
tiendo electrones, no donándolos. Tal enlace mediante electrones compartidos,
propuesto por G. N. L. Lewis en 1916, se denomina enlace covalente, y el grupo
de átomos unidos por enlaces covalentes recibe el nombre de molécula. El enlace
covalente es el de mayor importancia en química orgánica.

cap 1.pmd 37 05/08/2008, 01:41 p.m.

38 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Estructuras de Lewis. Es la representación de un enlace covalente, donde el par

de electrones compartido se indica como líneas o como pares de puntos entre
dos átomos y los pares libres no compartidos se indican como pares de puntos
en los átomos individuales. En una estructura de Lewis sólo se muestran electro-
nes de valencia.

Fig. 1.24a Ejemplo de enlace covalente mediante las estructuras de Lewis.

Considérese las estructuras de Lewis para la moléculas del metano (CH4), cloro
(Cl2) y oxígeno (O2). En la figura 1.24a se muestra la disposición que deben
tener (con puntos los electrones de valencia) las estructuras de Lewis del carbono,
hidrógeno, oxígeno y cloro para que puedan formar enlaces covalentes. Como
el hidrógeno tiene sólo un electrón, únicamente puede formar un enlace
covalente.
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Fig. 1.24b Enlace covalente polar.

Enlace covalente polar. Cuando dos átomos no metálicos de diferentes

electronegatividades se unen, éstos comparten electrones, pero la nube electrónica
se deforma y se ve desplazada hacia el átomo de mayor electronegatividad, origi-

cap 1.pmd 38 05/08/2008, 01:41 p.m.

ESTRUCTURA QUÍMICA 39

nando polos en la molécula, uno con carga parcialmente positiva y el otro con carga
parcialmente negativa. En general, la diferencia de electronegatividades es menor a
1.7. Existen casos como el ácido fluorhídrico (HF), que se considera un enlace iónico
propiamente, pero es covalente por ser dos átomos no metálicos los que se unen.

Propiedades de las sustancias con este tipo de enlace:

1. Moléculas que existen en los tres estados físicos de agregación de la materia.

2. Gran actividad química.
3. Solubles en solventes polares.
4. En solución acuosa son conductores de la electricidad.
5. Sus puntos de fusión y ebullición son bajos, pero más altos que los de las
sustancias no polares.
6. Se comparten los electrones de la capa externa. La molécula presenta un
enlace covalente polar.

Enlace covalente coordinado. Cuando un átomo no metálico comparte un

par de electrones con otro átomo pero el segundo los acomoda en un orbital
vacío, se dice que el primer átomo da un par de electrones o que ambos átomos
se coordinan para completar su octeto.
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Fig. 1.25 Enlace covalente coordinado.

1.9 FÓRMULA MÍNIMA O EMPÍRICA

Una fórmula que muestra sólo la cantidad relativa de átomos de cada elemento, se
denomina fórmula mínima. También se le conoce como fórmula empírica, porque
invariablemente se obtiene como resultado de algún análisis experimental. Como la
fórmula mínima proporciona cantidades relativas de átomos presentes en un com-
puesto, también debe indicar el número relativo de moles de cada elemento.

cap 1.pmd 39 05/08/2008, 01:41 p.m.

40 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Ejemplo:

En una muestra de gas color pardo, contaminante principal del aire, se ha deter-
minado un contenido de 2.34 g de N y 5.34 g de O. ¿Cuál es la fórmula más
sencilla del compuesto?

Solución:

Se convierte la masa de los elementos a moles:

1 mol N = 14.0 g N y 1 mol O = 16.0 g O

Por lo tanto, 2.34 g N x 1 mol N /14.0 g N = 0.167 mol N

5.34 g O x 1 mol O /16.0 g O = 0.334 mol O

Si se escribe la fórmula basada en los números de moles que se acaban de

determinar:

N = 0.167 y O = 0.334

Para convertir estos subíndices a números enteros, se divide cada valor entre el
menor de los dos:

N = 0.167/0.167 =1
O= 0.334/0.167 =2

Por lo que la fórmula mínima es NO2

Ejemplo:

El succinato de butilo es un repelente de insectos utilizado contra hormigas y cuca-

rachas en las casas. Su composición es 62.58% de carbono, 9.63% de hidrógeno
y 27.79% de oxígeno. Su masa molecular, determinada experimentalmente, es
230 U. Determinar su fórmula empírica y su fórmula molecular.

Solución:

Se calcula la masa de cada elemento en una muestra de 100.0 g:

1 mol de C =12.011 g C 1 mol de O = 16.0 g O 1 mol de H = 1.008 g H

cap 1.pmd 40 05/08/2008, 01:41 p.m.

ESTRUCTURA QUÍMICA 41

Por lo tanto, 62.58 g C, 1 mol C /12.011 g C = 5.210 mol C

9.63 g H, 1 mol H/1.008 g H = 9.55 mol H
27.79 g O, 1 mol O/16.0 g O = 1.737

Se escribe la fórmula basada en los números de moles determinados:

C5.21H9.55O 1.74

Para convertir los súbindices a enteros, se divide cada valor entre el menor:

C = 5.21/1.74 = 2.99
H = 9.55/1.74 = 5.49
O = 1.74/1.74 = 1

Por lo que la fórmula miníma es: C3H5.49O

Para encontrar la fórmula molecular se tiene que realizar otro cálculo.

1.9.1 Fórmula molecular

La fórmula molecular no sólo proporciona la información contenida en la fórmu-

la empírica, sino que también expresa cuántos átomos de cada elemento están
presentes en una molécula de una sustancia. Cabe hacer notar que la fórmula
empírica de moléculas orgánicas donde CH2 corresponde a cualquier molécula
que posea el doble de átomos de hidrógeno que de carbono. Para distinguir en-
tre todas las opciones, se necesita el peso molecular del compuesto. El peso
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molecular es un múltiplo entero del peso de la fórmula empírica. Para encontrar

la cantidad de veces que la fórmula empírica está repetida en la fórmula
molecular, sencillamente se divide el peso molecular, determinado experimental-
mente, entre el peso de la fórmula empírica.

Ejemplo:

Un líquido incoloro que se utiliza en motores para cohetes, cuya fórmula empírica
es NO, tiene un peso molecular de 92.0 uma. ¿Cuál es su fórmula molecular? El
peso fórmula de NO es 46.0. El número de veces que la fórmula empírica (NO)

cap 1.pmd 41 05/08/2008, 01:41 p.m.

42 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

cabe en el compuesto se puede saber si se hace una división entre 92.0 y 46.0 = 2,
la fórmula molecular es pues:

N2O 2

Para terminar el ejemplo del succinato de butilo y determinar su fórmula

molecular, primero se multiplican los subíndices de la fórmula empírica por el
coeficiente obtenido para formar números enteros en la fórmula molecular:

C3H5.49O
3x2=6
5.49 x 2 =10.98
1x2=2

La fórmula empírica se tiene si se ha aproximando nuestro valor a un número en-

tero, dado que si es así tenemos:

C6H11O2

Ahora tomamos el peso molecular de esta fórmula empírica y al determinarlo se

obtiene el coeficiente por peso molecular 6 x 12 + 11 x 1 + 2 x 16 = 115 uma.
El número de veces que la fórmula empírica (C6H11O2) cabe en el compuesto es
230 uma / 115 uma = 2.

La fórmula molecular es: C12H22O4

1.10 POLARIDAD DE LOS ENLACES

Cuando dos átomos se unen por medio de un enlace covalente para formar una
molécula, éstos suelen compartir electrones y sus núcleos se mantienen en la mis-
ma nube electrónica. Pero en la mayoría de los casos estos núcleos no compar-
ten los electrones por igual: la nube es más densa en torno a un átomo que en
torno al otro. En consecuencia, un extremo del enlace es relativamente negati-
vo, y el otro, relativamente positivo; es decir, se forma un polo negativo y otro
positivo. Se dice que éste es un enlace polar o que tiene polaridad.

Podemos indicar la polaridad empleando los símbolos d+ y d-, que indican car-
gas parciales + y – (se dice delta más y delta menos) (figura 1.26).

cap 1.pmd 42 05/08/2008, 01:41 p.m.

ESTRUCTURA QUÍMICA 43

a b

Fig. 1.26a Enlace covalente coordinado.

Cabe esperar que un enlace covalente sea polar si une átomos que difieren en su
tendencia a atraer electrones, es decir, que difieren en electronegatividad. Es
más, cuanto mayor sea la diferencia en electronegatividad, más polar será el
enlace. Los elementos más electronegativos son los que se encuentran en el ex-
tremo superior derecho del sistema periódico. De los elementos que encontra-
mos en química orgánica, el de electronegatividad más elevada es el flúor,
luego el oxígeno, seguido del nitrógeno y el cloro, a continuación el bromo y, fi-
nalmente, el carbono e hidrógeno: F > O > N , Cl > Br > C , H.

Las polaridades de los enlaces están íntimamente ligadas tanto a las propieda-
des físicas como a las químicas. La polaridad de los enlaces puede conducir a
polaridades de moléculas que afectan considerablemente a los puntos de fusión
y ebullición, y a la solubilidad. La polaridad también determina el tipo de reac-
ción que puede suceder en ese enlace, e incluso afecta a la reactividad de los
enlaces cercanos.
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Una molécula es polar cuando el centro de carga negativa no coincide con el de

la positiva. Tal molécula constituye un dipolo: dos cargas iguales y opuestas se-
paradas en el espacio. A menudo se usa el símbolo ———> para caracterizar
un dipolo, en el que la flecha apunta desde el extremo positivo hacia el negati-
vo. La molécula tiene un momento dipolar (µ) que es igual a la magnitud de la
carga (e) multiplicada por la distancia (d) entre los centros de las cargas:

µ=exd

Es posible medir los momentos dipolares de moléculas por un método que no

puede ser descrito aquí; algunos de los valores obtenidos se dan en la tabla 1.1.

cap 1.pmd 43 05/08/2008, 01:41 p.m.

44 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Nos interesan los valores de los momentos dipolares como indicaciones de las
polaridades relativas de diversas moléculas.

Tabla 1.1 Momentos dipolares de algunas sustancias

H2 =0 F = 1.75 CH4 = 0
O2 =0 H2O = 1.84 CH3Cl = 1.86
N 2 =0 NH3 = 1.46 CCl4 = 0
Cl2 =0 NF3 = 0.24 CO2 = 0
Br2 =0 BF3 = 0 CBr4 = 0

1.11 MOMENTOS DIPOLARES

Es un hecho que ciertas moléculas son polares, lo que ha dado origen a la
especulación de que ciertos enlaces son polares. Nos hemos ocupado primero
de la polaridad de los enlaces simplemente porque es conveniente considerar que
la polaridad de una molécula es una combinación de las polaridades de los en-
laces individuales. Moléculas como H2, O2, N2, Cl2 y Br2 tienen momentos
dipolares nulos, o sea, no son polares. Los dos átomos idénticos de cada una de
estas moléculas tienen por supuesto la misma electronegatividad y comparten
electrones por igual; e es cero y por consiguiente también lo es µ. Una molécula
como el fluoruro de hidrógeno tiene su momento dipolar de 1.75 D. A pesar de
que es una molécula pequeña, el flúor, muy electronegativo, atrae fuertemente
los electrones, aunque d es muy pequeña, e es grande y en consecuencia µ lo es
también.
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El metano (CH4) y el tetracloruro de carbono (CCl4) tienen momentos dipolares

nulos. Por lo tanto, sería de esperar que los enlaces individuales, al menos los
del tetracloruro de carbono, fuesen polares, pero debido a la disposición
tetraédrica, altamente simétrica, sus momentos se anulan. Sin embargo, en el
cloruro de metilo (CH3Cl) la polaridad del enlace carbono-cloro no se anula, por
lo que tiene un momento dipolar de 1.86 D. Así, la polaridad de una molécula no
sólo depende de la polaridad de sus enlaces individuales, sino también de sus
direcciones, es decir, de la forma de la molécula.

El amoniaco tiene un momento dipolar de 1.46 D, el cual podría considerarse

como un momento neto (una suma vectorial) resultante de los momentos de los
tres enlaces individuales, y su dirección sería la indicada en la figura 1.26a. El

cap 1.pmd 44 05/08/2008, 01:41 p.m.

ESTRUCTURA QUÍMICA 45

momento dipolar de 1.84 D del agua se podría interpretar de forma similar.

¿Qué tipo de momento dipolar cabría esperar para el trifluoruro de nitrógeno
(NF3), que es piramidal como el amoniaco? El flúor es el elemento más
electronegativo de todos, por lo que sin duda debería atraer más fuertemente los
electrones del nitrógeno; los enlaces N-F deberían ser muy polares y su forma
vectorial debería ser grande, mucho mayor que para el amoníaco, con sus enla-
ces N-H moderadamente polares.

¿Cuál es la realidad? El trifloruro de nitrógeno tiene un momento dipolar de so-

lamente 0.24 d; no es mayor que el del amoniaco, sino mucho menor. ¿Cómo
podemos explicar esto? Hemos olvidado el par de electrones no compartido. En
el NF3 (al igual que en el NH3 ) este par ocupa un orbital sp3 y puede contribuir
con un momento dipolar en dirección opuesta al del momento neto de los enla-
ces N-F. Estos momentos opuestos son casi de la misma magnitud, y el resultado
es un momento pequeño cuya dirección desconocemos. El momento observado
para el amoniaco se debe muy probablemente al par no compartido, aumenta-
do por la suma de los momentos de enlace. De modo análogo, los pares de elec-
trones no compartidos del agua deben contribuir a su momento dipolar y, de
hecho, al de cualquier molécula en la que aparecen.

Los momentos dipolares pueden dar información valiosa acerca de la estruc-

tura de las moléculas. Por ejemplo, puede descartarse cualquier estructura
para el tetracloruro de carbono que dé lugar a una molécula polar basándose
sólo en el momento dipolar, que respalda así la estructura tetraédrica (sin em-
bargo, no la confirma, puesto que se pueden concebir otras estructuras que tam-
bién darían como resultado una molécula no polar.)
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Una forma sencilla de indicar los enlaces covalentes en una molécula es median-
te la estructura de Lewis o estructura de punto por electrones, en la que los elec-
trones de valencia de un átomo se representan con puntos (figuras 1.24a y b).

La cantidad de enlaces covalentes que forma un átomo depende de cuántos

electrones de valencia tenga y cúantos más necesita para tener una configuración
de gas noble o Regla del octeto. Todo átomo, exceptuando al del hidrógeno
(también al de algunos metales), tiende a formar enlaces hasta conseguir rodear-
se por ocho electrones de valencia (configuración de un gas noble). Es decir, un
enlace covalente se forma cuando no hay suficientes electrones para que cada
átomo individual tenga un octeto completo. Al compartir electrones en un enlace
covalente, los átomos individuales pueden completar su octeto. Para el hidróge-

cap 1.pmd 45 05/08/2008, 01:41 p.m.

46 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

no el requisito es que obtenga la configuración electrónica del helio, o un total

de dos electrones. La regla del octeto funciona principalmente para los elemen-
tos del segundo periodo de la tabla periódica. Estos elementos sólo tienen
subniveles 2s y 2p, los cuales pueden contener sólo ocho electrones. Cuando un
átomo de uno de esos elementos forma un compuesto covalente, puede obtener
la configuración electrónica de un gas noble [Ne] al compartir electrones con
otros átomos del mismo compuesto. Posteriormente se analizarán varias excep-
ciones importantes en la regla del octeto que darán mas información acerca de la
naturaleza del enlace químico. Los átomos pueden formar distintos tipos de en-
lace covalente. En un enlace sencillo dos átomos se unen por medio de un par de
electrones.

En muchos compuestos se producen enlaces múltiples, es decir, enlaces que se

forman cuando dos átomos comparten dos o más pares de electrones. Si dos
átomos comparten dos pares de electrones, el enlace covalente se denomina en-
lace doble. Estos enlaces se encuentran en moléculas como el CO2 y el etileno
(C2H4). Un triple enlace surge cuando dos átomos comparten tres pares de elec-
trones, como la molécula de nitrógeno (N2). La molécula de acetileno (C2H2)
también contiene un triple enlace; en este caso entre dos átomos de carbono.

Fig. 1.26b Moléculas con enlaces múltiples.

Solamente hay electrones sin compartir en compuestos con oxígeno y con nitró-
geno. Con excepción del monóxido de carbono, las moléculas estables que con-
tienen carbono no presentan pares de electrones libres.

1.12 CARGA FORMAL DE UN COMPUESTO

Los compuestos que generalmente muestran cargas formales son aquellos que
están formados por enlaces covalentes coordinados. Para determinar la carga
formal de un compuesto se consideran tres factores:

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ESTRUCTURA QUÍMICA 47

• Electrones de valencia de átomos que conforman el compuesto

• La mitad (1/2) de los electrones compartidos.
• Número de los electrones (e) no compartidos.

Por lo tanto, se puede representar de acuerdo con la siguiente expresión:

Carga formal = (e) de valencia -(1/2)(e) compartidos (e) no compartidos del

átomo analizado.

1.13 FUERZAS INTERMOLECULARES

Existen fuerzas intermoleculares que se deben a la polaridad de los enlaces
covalentes en las moléculas químicas, estas fuerzas son atracciones intermoleculares
débiles (fuerzas de Van der Waals) si las comparamos con las fuerzas que mantienen
unidos a los átomos. Veamos un ejemplo:

d (+) d (-) d (+) d (-) d (+) d (-) d (+) d (-)

C——O C——O C——O C——O

Para que el C º O pase del estado líquido a gas se requiere de 1.4 Kcal/mol.
Esto nos indica que hay una “atracción intermolecular débil” entre el carbono y el
oxígeno. A estas fuerzas se les denomina fuerzas de Van der Waals.

1.13.1 Fuerzas de Van der Waals

Las llamadas fuerzas de Van der Waals son el resultado de la interacción mutua
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entre electrones y núcleo del átomo o moléculas eléctricamente neutras. Los nú-
cleos y los electrones de un átomo o una molécula neutra no están en reposo,
pueden no estar uniformemente dispersos y esto producirá un ligero desequilibrio
eléctrico (un dipolo instantáneo en una partícula neutra).

1.13.2 Fuerzas de London

Los electrones dentro de una molécula química se pueden deslocalizar o ser atraí-
dos más por un átomo que por otro (hasta cierto punto). Si una molécula cercana
a otra actuara de manera semejante tendría su propio dipolo, y sus dipolos pue-
den interactuar entre sí, estableciéndose una atracción dipolo-dipolo. A este fenó-
meno se le conoce como fuerzas de London.

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48 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

1.13.3 Interacción dipolo-dipolo

En este tipo de interacción instantáneamente y sin ayuda externa el par de elec-

trones se desplaza hacia uno de los átomos involucrados:

d (+) d (-) d (+) d (-) d (+) d (-)

H——H H——H H——H

d (+) d (-) d (+) d (-) d (+) d (-)

H——>H H——>H H——>H

Esto origina un momento polar del enlace porque un átomo atrae la nube elec-
trónica; este efecto se transmite simultáneamente a la molécula adyacente, gene-
rando un momento polar en cada átomo vecino y así sucesivamente, hasta la
polarización de las moléculas. Este efecto lo presentan las moléculas gaseosas.

1.13.4 Enlace de puente de hidrógeno

Es el enlace donde se presenta atracción electrostática entre el protón de un átomo

(hidrógeno) que se encuentra enlazado al átomo de oxígeno, el cual contiene pa-
res de electrones sin compartir con otro átomo adyacente eléctricamente negativo.
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Fig. 1.27 Enlace de puente de hidrógeno.

Algunas características que presentan las sustancias con este tipo de enlace son:

1. Puntos de fusión y ebullición más elevados

2. Líquidos de alto poder de disociación de los cristales iónicos

Uno de los factores que definen las propiedades físicas de los compuestos son
las fuerzas de atracción, según el orden que podemos ver en seguida: Puente de
hidrógeno > fuerzas de Van der Walls > fuerzas de London > interacción dipolo-
dipolo.

cap 1.pmd 48 05/08/2008, 01:41 p.m.

ESTRUCTURA QUÍMICA 49

1.14 PROPIEDADES FÍSICAS

Las propiedades físicas de los compuestos están dadas por la estructura y las
fuerzas intermoleculares, además del peso molecular que influye en estas propie-
dades. Si las moléculas tienen simetría y presentan polaridad, entonces aumen-
tan los puntos de fusión y de ebullición, es decir, sus puntos de fusión y ebullición
aumentan en relación directa con el peso molecular y se reflejan en un aumento
si se comparan con compuestos semejantes pero que no tienen simetría o por lo
menos polaridad.

1.15 NATURALEZA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Los compuestos de la naturaleza son los llamados compuestos orgánicos, consti-
tuidos principalmente por compuestos de carbono. Según la Chemical Abstracts,
la valiosa publicación en la que se compendia y clasifica la bibliografía de la
química, existen más de diez millones de compuestos orgánicos conocidos.
Cada uno de estos compuestos tiene propiedades físicas particulares, como pun-
tos de fusión y de ebullición, y cada uno tiene, también, su propia reactividad
química. Los químicos han aprendido, a través de muchos años de experiencia,
que los compuestos orgánicos pueden clasificarse en familias, con base en sus
características estructurales, y que a menudo es posible predecir la reactividad
química de una familia dada. Así, los diez millones de compuestos con diversa
reactividad pueden agruparse en algunas docenas de familias generales de
compuestos orgánicos, cuyo comportamiento químico es predecible de manera
aproximada. Aquí estudiaremos el comportamiento químico de las familias más
importantes, comenzando por los hidrocarburos, para lo cual daremos un pano-
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rama general de la familia más sencilla, la de los alcanos.

Los hidrocarburos son la familia de compuestos orgánicos que contienen car-

bono e hidrógeno exclusivamente. Estos compuestos orgánicos son considerados
los más simples, y de ellos se derivan todos los demás compuestos orgánicos.
Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, los compuestos de ca-
dena abierta, entre los cuales se tiene a los lineales y a los ramificados, y contie-
nen desde un átomo de carbono hasta un número ilimitado de átomos de
carbono. Están unidos entre sí, y forman una cadena lineal que puede tener una
o varias ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono for-
man uno o más anillos cerrados. Para visualizar los modelos en tu computadora

cap 1.pmd 49 05/08/2008, 01:41 p.m.

50 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

es necesario que descargues un Plug-in Chime, aunque también se puede usar

Chem3d Updates Plugin de ChemOffice, que son gratuitos.

Tabla 1.2 Estructura de los hidrocarburos

Nombre Estructura Estructura Fórmula

condensada desarrollada tridimensional

Etano CH3CH3

Butano CH3(CH2)2CH3

Hexano CH3(CH2)4CH3
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Benceno C6H6

1.16 GRUPOS FUNCIONALES

Las características estructurales que permiten clasificar a los compuestos confor-
me a su reactividad se llaman grupos funcionales. Un grupo funcional es parte

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ESTRUCTURA QUÍMICA 51

de una molécula más grande; está formado por un átomo o grupo de átomos
con comportamiento químico característico. Químicamente, un grupo funcional
dado se comporta de manera muy parecida en todas las moléculas de las que
forma parte. Por ejemplo, uno de los grupos funcionales más sencillos es el do-
ble enlace carbono-carbono. Dado que la estructura electrónica del doble enla-
ce es esencialmente igual en todas las moléculas en las que está presente,
también su reactividad química es la misma. El etileno, el compuesto más simple
con un doble enlace, experimenta reacciones que son notablemente parecidas a
las del colesterol, que es una molécula mucho más complicada. Por ejemplo,
ambos reaccionan con bromo para formar productos en los cuales se ha agre-
gado un átomo de bromo a cada uno de los carbonos del doble enlace.

Por otra parate, la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de una molécula
de hidrocarburo por oxígeno, cloro, hidroxilo, nitrato u otros grupos de átomos
produce centros químicamente más activos. Este cambio da un nuevo nombre al
compuesto, de aquí que se denominen grupos funcionales.

1.16.1 Derivados halogenados de alquilo

Los halogenuros de alquilo son compuestos de fórmula general RX, donde R re-
presenta un radical alquilo y el carbono al que se encuentra unido el halógeno
puede ser primario, secundario o terciario; X representa al halógeno flúor (F2),
cloro (Cl2), bromo (Br2 ) o yodo (I2).

Los halogenuros se preparan a partir de alcanos por reacción de sustitución

mediante el mecanismo de radicales libres; también se usan en su preparación
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alquenos mediante reacción de adición con halogenuros de hidrógeno, así

como a partir de alcoholes por reacción de sustitución nucleofílica indirecta con
derivados halogenados de fósforo y tionilo, entre otros.

La nomenclatura que usamos aquí para designar a los halogenuros de alquilo es

la que ha establecido la IUPAC (International Union Pure Applied Chemical, en
español Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). En seguida se men-
ciona el procedimiento que se sigue para nombrar a los halogenuros de alquilo:

1. Se numera la cadena continua más grande que contenga al halógeno, indi-

cando mediante un número la posición de éste.
2. En seguida se usa el prefijo cloro, bromo, yodo o flúor.

cap 1.pmd 51 05/08/2008, 01:41 p.m.

52 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

3. También se enumeran las otras ramificaciones.

4. Se da el nombre del compuesto utilizando la raíz griega seguida de la termina-
ción correspondiente de acuerdo con el tipo de estructura (ano - para alcano).

La nomenclatura que usamos aquí para designar a los halogenuros de alquilo es

la común. Veamos el procedimiento:

1. Se utiliza el prefijo cloruro, bromuro, yoduro y fluoruro.

2. En seguida se usa la preposición de.
3. Finalmente se anota la raíz griega seguida del nombre del radical corres-
pondiente del grupo alquil.

Este tipo de nomenclatura común se ocupa solamente para halogenuros senci-

llos. En caso de existir ramificaciones, éstas se designan utilizando el alfabeto
griego, asignando la letra alfa (m) al carbono que está unido al halógeno. En la
tabla 1.3 se dan algunos ejemplos de estas nomenclaturas, en primer lugar se
anota la de la IUPAC, y en segundo la común.

Tabla 1.3 Estructura de los halogenuros de alquilo

Nombre Estructura Estructura Fórmula

condensada desarrollada tridimensional

Cloro metano CH3Cl

Cloruro de
metilo
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2-Cloro pro- CH3CH(Cl)CH3

pano
Cloruro
de isopropilo

2-cloro CH3CH(Cl)CH2CH3
butano
Cloruro
de secbutilo

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ESTRUCTURA QUÍMICA 53

1.16.2 Alcoholes

Los derivados de los alcanos, alquenos, alquinos y otros hidrocarburos, cuyas

moléculas contienen uno o más grupos hidroxilos (-OH), en lugar de átomos de
hidrógeno, se llaman alcoholes. Se conocen cientos de alcoholes derivados de los
grupos mencionados. Tienen la fórmula general ROH, en la que R es un radical
alquílico de composición CnH2n+1.

Para la denominación sistemática (IUPAC), tanto de los alcoholes sencillos como

de los complejos, se siguen las reglas siguientes:

1. La cadena más larga de carbono que contiene al grupo hidroxilo se consi-

dera como compuesto progenitor o básico.
2. Se cambia la terminación o por ol en el nombre de dicha cadena carbonada.
3. La situación de hidroxilo y de cualquier otro grupo se fija con el número más
bajo posible.

La nomenclatura común para desgnar a los alcoholes es la siguiente:

1. Se utiliza el nombre del primer radical.

2. Se le agrega a éste la terminación ílico (de acuerdo con el tipo de estructu-
ra: alcohol metílico, etílico y alcohol propílico normal.
3. Este nombre va precedido de la voz alcohol.

En la tabla 1.4 se dan algunos ejemplos de las nomenlcaturas de algunos alco-

holes, en primer lugar la de la IUPAC, y en segundo la común.
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Tabla 1.4 Estructura de los alcoholes

Nombre Estructura Estructura Fórmula

condensada desarrollada tridimensional

Metanol CH3OH
Alcohol
metílico

continúa

cap 1.pmd 53 05/08/2008, 01:41 p.m.

54 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Etanol CH3CH2OH
Alcohol
etílico

1-propanol CH3CH2CH2OH
Alcohol
propílico

1-Butanol CH3CH2CH2CH2OH
Alcohol
butílico

1-Pentanol CH3CH2CH2CH2CH2OH
Alcohol
pentílico

1.16.3 Éteres

Los éteres son una clase de compuestos que contienen dos radicales
hidrocarbonados, iguales o no, en combinación con un átomo de oxígeno. La
fórmula general es ROR. Se conocen centenares de éteres, pero aquí se centrará
la atención sobre unos pocos derivados de los alcanos, es decir, sobre aquellos
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en los que el grupo R es del tipo CnH2n+1. En la tabla 1.5 se muestran las fórmu-
las y nombres de los primeros éteres de la serie.

Para la denominación sistemática (IUPAC), tanto de los éteres sencillos como de

los complejos, se siguen las reglas siguientes:

1. La cadena más larga de carbono que contiene al grupo oxígeno se consi-

dera como compuesto progenitor o básico.
2. Se indica mediante un número la posición del oxígeno y se utiliza la palabra
oxa para dar el nombre del compuesto.

La nomenclatura común de los éteres se elabora de la siguiente manera:

cap 1.pmd 54 05/08/2008, 01:41 p.m.

ESTRUCTURA QUÍMICA 55

1. Se anota el nombre del primer radical.

2. Se le agrega a éste la terminación ilíco.
3. Este nombre va precedido por la palabra derivada del alcohol, y se cambia
por éter (alcohol) metílico, éter etílico y éter metil etílico.

Tabla 1.5 Estructura de los éteres

Nombre Estructura Estructura Fórmula

condensada desarrollada tridimensional

2 oxa-propano CH3OCH3
Éter dimetílico

3 oxa-pentano CH3CH2OCH2CH3
Éter dietílico

2 oxa-butano CH3OCH2CH3
Éter metil
etílico

A diferencia de los alcoholes, los éteres no pueden formar moléculas asociadas

por enlaces de hidrógeno. Los éteres se preparan generalmente por deshidrata-

ción de los alcoholes correspondientes. Así, el éter dietílico se prepara calentan-
do alcohol etílico con ácido sulfúrico concentrado a una temperatura alrededor
de 140°C y manteniendo dicha temperatura hasta que la reacción se completa.

1.16.4 Aldehídos

Los aldehídos contienen el grupo carbonilo C=O y un hidrógeno; su fórmula

general es R-CH=O. El aldehído más sencillo solamente contiene hidrógeno y
grupo carbonilo; si el hidrógeno se cambia por otros miembros R, que es un ra-
dical alquílico, se obtienen los otros aldehídos. Los aldehídos se preparan por
oxidación suave de los alcoholes, entre otros métodos. Puesto que el grupo

cap 1.pmd 55 05/08/2008, 01:41 p.m.

56 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

aldehído está siempre localizado al final de una cadena carbonada, el grupo

hidroxilo que ha de ser oxidado tendrá que ser también terminal.

Oxidantes especiales: Se utilizan como oxidantes algunos compuestos de oxíge-

no, tales como H2O2, KMnO4, K2Cr2O7 y HNO3. La oxidación se lleva a cabo
normalmente en disolución, de forma que la temperatura no pueda subir por
encima del punto de ebullición de la mezcla. La disolución puede introducirse en
un baño de hielo u otro medio refrigerante para mantener la temperatura tan
baja como sea necesario. La oxidación de la molécula orgánica ocurriría sola-
mente en sus puntos reactivos. En los alcoholes sólo es susceptible de oxidación
la parte de la molécula que se une al grupo hidroxilo.

Tabla 1.6 Estructura de los aldehídos

Nombre Estructura Estructura Fórmula

condensada desarrollada tridimensional

Aldehído CH2=O
fórmico

Acetaldehído CH3CH=O
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Propinaldehído CH3CH2CH=O

Una diferencia entre los alcoholes y los aldehídos es que éstos no pueden formar
moléculas asociadas por enlaces de hidrógeno.

cap 1.pmd 56 05/08/2008, 01:41 p.m.

ESTRUCTURA QUÍMICA 57

1.16.5 Cetonas

Las cetonas de los alcanos son un tipo de compuestos con la fórmula general
RR’C=O. Ejemplos de algunas cetonas se presentan en la tabla 1.7.

Tabla 1.7 Estructura de las cetonas

Nombre Estructura Estructura Fórmula

condensada desarrollada tridimensional

Acetona CH3C=OCH3

Metil etil CH3C=OCH2CH3

cetona

Dietilcetona CH3CH2C=OCH2CH3
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Obsérvese que las cetonas son muy semejantes a los aldehídos, excepto en el
enlace C=O, que no está en un carbono terminal. La acetona, que es la cetona
más importante comercialmente, se utiliza mucho como disolvente de parafinas,
plásticos y lacas.

cap 1.pmd 57 05/08/2008, 01:41 p.m.

58 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

1.16.6 Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos simples tienen fórmula general R-(OH)-C=O. En los deri-
vados de la serie del metano, R representa a H para el primero de ellos y para
los siguientes a CnH2n+1. Estructuralmente, un ácido carboxílico se considera for-
mado por sustitución de los tres átomos de hidrógeno de un carbono terminal
por un átomo de oxígeno y un grupo hidroxilo.

Nomenclatura. Muchos de los ácidos carboxílicos fueron aislados a partir de

fuentes naturales antes de que se introdujera la denominación sistemática. Se les
pusieron nombres indicativos de su origen que posteriormente se han conserva-
do. La denominación sistemática sustituye la “o” final del nombre del hidrocar-
buro por oico. Por tanto, los nombres sistemáticos de los ácidos fórmico y acético
son ácido metanoico y etanoico, respectivamente. Frecuentemente se denominan
ácidos grasos. Ejemplos de algunos ácidos y sus derivados se presentan en la
tabla 1.8.

Tabla 1.8 Estructura de los ácidos carboxílicos

Nombre Estructura Estructura Fórmula

condensada desarrollada tridimensional

Ácido CH3C=OOH
acético
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Ácido CH3CH2C=OOH
propiónico

continúa

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ESTRUCTURA QUÍMICA 59

Ácido CH3CH2CH2C=OOH
butanoico

Acetato CH3C=OOCH3
de metilo

Propanoato CH3CH2C=OOCH2CH3
de etilo

1.16.7 Ésteres

Son compuestos que pueden considerarse derivados de los ácidos por sustitución
del hidrógeno ionizable por radicales de hidrocarburos. Si el ácido es
carboxílico, la fórmula general del éster es RC=OOR’. Existen muchos procedi-
mientos para la preparación de estos compuestos. En uno de ellos, ampliamente
utilizado y que indica la estructura de las moléculas de éster, se pierde una
molécula de agua al reaccionar la molécula de un alcohol con otra del ácido
carboxílico. El ácido sulfúrico se utiliza en la reacción como deshidratante.
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El nombre de un éster está constituido de forma que indique el ácido y el radical

hidrocarbonado. Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos volátiles con
olores agradables y se encuentran a menudo en las flores y los frutos. El olor a
plátano se debe al acetato isoamílico.

La hidrólisis transforma a los ésteres en el alcohol y el ácido de que proceden.

Por tanto, la hidrólisis del acetato de etilo producirá ácido acético y alcohol
etílico. Hasta ahora se ha hablado únicamente de los ésteres de lo ácidos
carboxílicos, pero hay algunos ésteres muy conocidos e importantes que derivan
de los ácidos inorgánicos. Un ejemplo notable es el trinitrato de glicerina, cono-
cido vulgarmente como nitroglicerina, éster que se obtiene por la acción del áci-
do nítrico sobre la glicerina en presencia de ácido sulfúrico.

cap 1.pmd 59 05/08/2008, 01:41 p.m.

60 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

“Las propiedades de un grupo funcional dependen, en cierto grado, del tipo de

anillo o cadena carbonados a la que está unido”.

1.17 PROPIEDADES FÍSICAS

Los primeros cuatro compuestos (metano hasta n-butano) son gases, del n-pentano
hasta los hexadecanos son líquidos y a partir de compuestos posteriores a los 16
carbonos son sólidos. Los puntos de ebullición y fusión aumentan con el peso
molecular. Son insolubles en agua pero solubles en disolventes no polares orgánicos.

Los alquenos poseen propiedades físicas esencialmente iguales a las de los alcanos,
son insolubles en agua pero bastante solubles en líquidos no polares, como el
benceno, éter, cloroformo, etc., y son menos densos que el agua. El punto de ebulli-
ción aumenta con el número creciente de carbonos; como en el caso de los alcanos,
el aumento en el punto de ebullición es de 20-30 por cada carbono adicional. Las
ramificaciones bajan el punto de ebullición de un alqueno. Al igual que los alcanos,
los alquenos son, a lo sumo, sólo débilmente polares; puesto que los electrones p
muy sueltos se desplazan con facilidad, sus momentos dipolares son mayores que la
de los alcanos, sin embargo, en cuanto a magnitud, son pequeños.

Por ser compuestos de baja polaridad, las propiedades físicas de los alquinos
son, en esencia, las mismas que la de los alcanos y alquenos. Son insolubles en
agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos como los de baja polari-
dad usuales: ligroína, éter, benceno, tretracloruro de carbono, etc. Son menos
densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con
incremento del número de carbonos y el efecto común de ramificación de las
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cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o
alquenos y el esqueleto carbonado es igual.

El benceno es un líquido de olor característico y es un compuesto cíclico. Tiene

una estructura hexagonal plana, en la cual los 6 enlaces son carbono-carbono
de igual longitud y cada carbono está unido a un hidrógeno. En relación con las
uniones de cada enlace, se presenta la resonancia, esto se refleja en el calor de
combustión del benceno, que es considerablemente menor que el esperado so-
bre la base de las energías de enlace. La estabilidad extra del benceno se debe
a que sus enlaces son más fuertes; se designa como energía de estabilización.
Una gran parte de esta energía de estabilización puede atribuirse a la energía
de resonancia o de deslocalización de los 6 electrones p del carbono.

cap 1.pmd 60 05/08/2008, 01:41 p.m.

ESTRUCTURA QUÍMICA 61

Los arenos que contienen solamente carbono e hidrógeno son insolubles en el agua
pero solubles en solventes no polares. Los olores agradables de los derivados de los
arenos son la razón por la cual, con frecuencia, se les llaman hidrocarburos aromá-
ticos. Los arenos por sí mismos son muy tóxicos y debe evitarse la inhalación de sus
vapores; los arenos volátiles son altamente inflamables y arden con una llama lumi-
nosa que produce mucho hollín, a diferencia de los alcanos y alquenos, que arden
con una llama azulosa que deja muy poco residuo carbonoso.

EJERCICIOS
1. Describe cómo se forma un enlace sencillo (s), un enlace doble (s y p) y un tri-
ple enlace (un s y dos p).

2. Realiza un ejercicio de la hibridación sp, sp2 y sp3 para mostrar la geometría

de las moléculas, para ello tendrás que seleccionar un compuesto, de los que
se encuentran a continuación, para cada tipo de hibridación según correspon-
da. Es necesario utilizar los estados basal, excitado y la representación de los
orbitales híbridos de la configuración electrónica para obtener las estructuras
geométricas que desarrollarás:

• ácido cianhídrico H - C º N
• etano nitrilo CH3 - C º N
• adetamida CH3–C–(NH2)=O
• acetato de etilo CH3–C–(O–CH2–CH3)=O
• ácido acético CH3–C–(OH)=O
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• acetona (CH3)2–C=O
• éter etílico CH3–CH2–O–CH2–CH3
• bromuro de propilo (CH3)2–CH–Br
• metanol CH3–OH
• acetaldehído CH3–CH=O
• etano CH3–CH3
• amoniaco NH3
• agua H2O

3. Escribe en la tabla que se encuentra en la siguiente página un ejemplo para

cada una de las familias de compuestos que se solicitan y completa la misma
para describir algunas de las características que hay para cada familia.

cap 1.pmd 61 05/08/2008, 01:41 p.m.

62 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Nota: En la estructura semidesarrollada también incluye el nombre; en la

tridimensional utiliza la estructura de esferas y barras; en el momento dipolar de
enlace, los símbolos d(+) y d(-); para la polaridad, el simbolo m = 0 o m … 0; en el
caso de las fuerzas intermoleculares se debe considerar dipolo-dipolo, Van der
Walls y puente de hidrógeno. La predicción del punto de ebullición se puede to-
mar de tres formas distintas: si hay sólo fuerzas dipolo-dipolo se considera bajo;
si además de las fuerzas anteriores están presentes las fuerzas de Van der Walls
se considera medio; cuando existen las dos fuerzas mencionadas y además las
de puente de hidrógeno el punto de ebullición se considera alto.

Nombre y Represen- Momento Polaridad Fuerzas Predicción

representa- tación tridi- dipolar de intermo- del punto
ción semi- mensional enlace leculares de ebullición
desarrollada

Alcano
Alqueno
Alquino
Benceno
Derivado
Halogenado
Alcohol
Éter
Glicol
Aldehído
Cetona
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Ácidos car-
boxílicos
Cloruros de
acilo
Amidas
Ésteres
Nitrilos
Aminas

Actividad de aprendizaje en la computadora

Como se mencionó en el prólogo, este libro va acompañado con un CD que

contiene diversos ejercicios que corresponden a cada uno de los capítulos aquí

cap 1.pmd 62 05/08/2008, 01:41 p.m.

ESTRUCTURA QUÍMICA 63

expuestos. Para cada caso particular encontrarás en la opción Estructura, del

menú principal, los Ejercicios de Estructura. Con base en la información que ahí
obtengas escribe en tu cuaderno la respuesta que creas que es la adecuada.
Después de hacer clic en el botón de la pregunta, hallarás la respuesta correcta.
Sin embargo, es mejor que no te adelantes y trata de responder sin ver las res-
puestas. Sigue el mismo procedimiento para los ejercicios de cada uno de los
siguientes capítulos.
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2. REACTIVIDAD QUÍMICA

Debemos ahora preguntarnos, ¿por qué las moléculas orgánicas sufren reaccio-
nes químicas?, ¿se trata de un proceso dinámico? Para responder, es necesario
considerar las características que hacen a un compuesto más reactivo que a otro,
cómo influye su estructura y la energía que se le aplica a la molécula para reali-
zar las reacciones químicas.
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Fig. 2.1 Avance de reacción.

En una reacción química, al aplicar energía, se tienen dos tipos de rompimiento en

el enlace de la molécula: si el rompimiento es homolítico se forman radicales li-
bres (partículas que no presentan carga); en el segundo rompimiento, heterolítico,
las especies resultantes son electrófilos (partículas con carga positiva) y nucleófilos
(partículas con carga negativa). Dado que el rompimiento se realiza en enlaces
carbono–carbono se tienen carbocationes, con carga positiva; carbaniones, espe-
cies con carga negativa; y carbenos, especies complejas con las dos cargas. Los
tipos principales de reacción que se llevan a cabo en química son la adición, eli-
minación, sustitución, reordenamiento y óxido-reducción, entre otras, algunas de
estas reacciones se explican en el apartado 2.2 Reacciones químicas.

cap 2.pmd 65 03/07/2008, 02:49 p.m.

66 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Las reacciones pueden ser explicadas con el concepto de ácidos Brønsted-Lowry

si se efectúan en medio acuoso y con el concepto de ácidos de Arrhenius y Lewis
en el caso de las no acuosas.

Por lo general, se establece un procedimiento o mecanismo para describir con

precisión la manera en que se efectúan las reacciones químicas, los perfiles ener-
géticos que siguen, así como para discutir los aspectos termodinámicos como son:
calor de reacción (entalpía), energía de activación, entropía y estado de transición.

Existe una relación entre la estructura de un compuesto y su comportamiento químico,

por lo tanto, se pueden establecer los efectos que intervienen en una reacción quími-
ca: el efecto inductivo (átomo o grupo adyacente), es decir, el grupo por medio del
cual se realiza o ayuda a realizar la reacción química; el efecto estérico (el tamaño
de los grupos), esto es, los grupos que rodean o acompañan al grupo que realiza la
reacción química; el efecto de resonancia (deslocalización electrónica), o sea, los
grupos que presentan estructuras con enlaces dobles, entre los más importantes.

Las condiciones en las cuales se realiza una reacción química son la concentra-
ción de los reactivos, la temperatura, la presión y cómo influye en la velocidad
de reacción, que es el tiempo en el cual se efectúa la reacción química.

Por lo tanto, un conocimiento más detallado del proceso que sigue una reacción
química es, sin duda, de utilidad para comprender y predecir las reacciones y la
reactividad de muchos otros procesos.

2.1 ¿QUÉ ES UNA REACCIÓN QUÍMICA?

Sabemos que un metal se oxida y también que la combustión de la madera pro-

duce calor, pero cuando hay que explicar qué sucedió, la respuesta no muchas
veces resulta sencilla; sin embargo, es necesario dar una explicación de cómo y
cuándo suceden las reacciones químicas. Una definición puede ser la siguiente:
una reacción química es un proceso mediante el cual un conjunto de sustancias
(reactivos) se transforma en un nuevo conjunto de sustancias (productos), lo cual
implica también el rompimiento y formación de enlaces.

cap 2.pmd 66 03/07/2008, 02:49 p.m.

REACTIVIDAD QUÍMICA 67

2.1.1 Mecanismo

Consiste en los desplazamientos electrónicos mediante los cuales se forman o

rompen los enlaces para conformar un nuevo producto.

El mecanismo está contemplado desde el punto de vista de la estructura, de los

centros activos, de los efectos inductivos, de los efectos estéricos de resonancia y de
un razonamiento ordenado acerca de las observaciones experimentales, respecto
a las características que presenta la transformación de reactivos a productos.

Los mecanismos pueden establecerse mediante hipótesis de los desplazamientos

electrónicos que se lleven a cabo durante la reacción, los cuales podrán ser veri-
ficados por un seguimiento con trazadores isotópicos.

2.1.2 Tipos de ruptura de enlace y especies resultantes

En química orgánica, en una reacción puede suceder que se lleve a cabo uno o
varios pasos, como se muestra a continuación:

1. A————————> R + S
2. R + B ————————>Z

Los reactivos en la reacción (1) que se forman en pasos intermedios y que se con-
sumen en etapas posteriores, se denominan compuestos intermedios (R). Los me-
canismos por los que pueden ocurrir estas reacciones son los siguientes:
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Reacciones homolíticas por radicales libres. Cada una de las especies se

lleva un electrón y forman un radical libre:

A : B ————————> A· + B·

Fig. 2.2 Reacción heterolítica.

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68 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Reacciones heterolíticas. En el rompimiento del enlace uno de los grupos se

lleva consigo el par de electrones que forman el enlace, dando como resultado
la formación de cargas (carbaniones, carbocationes y carbenos).

1. A : B ————————> A(+) + (-):B

2. A : B ————————> A :(-) + (+) B

Ambos electrones se desplazan hacia un átomo o grupo de átomos. Las partícu-

las o especies que se forman pueden ser de las siguientes características:

2.1.3 Carbocatión

Son especies cargadas positivamente que contienen un átomo de carbono con

seis electrones, con tres enlaces y con una geometría trigonal plana (hibridación
sp2). Son partículas altamente energéticas y de vida corta; solamente se detectan
como intermedios de una reacción.

Fig. 2.3 Formación del carbanión por reacción ácido base.

2.1.4 Carbaniones
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Son especies cargadas negativamente que contienen un átomo de carbono con

tres enlaces y un par de electrones no compartidos. La geometría de la estructura
puede considerarse como tetraédrica, piramidal (hibridación sp3), o en muchos
casos como intermedia de éstas de acuerdo con los átomos o grupos adyacentes
que estén presentes en la estructura.

cap 2.pmd 68 03/07/2008, 02:49 p.m.

REACTIVIDAD QUÍMICA 69

Fig. 2.4 Mecanismo de cloración vía radicales de alcanos.

2.1.5 Radicales libres

Son átomos o grupos de átomos que tienen un número impar de electrones y cons-
tituyen, por ello, una especie altamente reactiva a causa del electrón no apareado.

2.1.6 Carbeno

Es otra especie deficitaria de electrones cuya estructura se representa como (-)C: con un
par de electrones no apareados pero sin carga y con dos enlaces. Existen dos clases:
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1. Singlete, en el que los dos electrones tienen espines opuestos y están

apareados.

Fig. 2.5 Formación de carbenos en alquenos.

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70 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

2. Triplete, en el que los electrones tienen el mismo spin y además están en

orbital diferente.

2.1.7 Reactivos electrofílicos y nucleofílicos

Las reacciones generalmente ocurren en los sitios reactivos de las moléculas

(iones). Estos sitios se agrupan principalmente dentro de dos categorías:

La primera posee una alta densidad electrónica porque el sitio:

1. Cuenta con un par no compartido de electrones o

2. Tiene el extremo negativo de un enlace polar o
3. Posee electrones p

Tales sitios ricos en electrones son nucleofílicos (partículas con carga negativa), y
las especies que poseen dichos sitios se denominan: “nucleófilas” o donantes de
electrones. Los siguientes son ejemplos de nucleófilos:

(-)
:CN ion cianuro, (-):NH2 ion amiduro, (-):Cl ion cloruro, (-):OH ion oxidrilo

La segunda categoría es deficiente de electrones:

1. Es capaz de adquirir más electrones o

2. Es el extremo positivo de un enlace polar

Estos sitios deficientes en electrones son electrofílicos y las especies que los po-
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seen se denominan “electrófilas” o receptoras de electrones. A continuación se

muestran algunos ejemplos de electrófilos:

(+)
AlCl3 tricloruro de aluminio, (+)
H3O ion hidronio, (+)
FeCl3 cloruro férrico(III),
(+)
NH4 ion amonio

2.2 REACCIONES QUÍMICAS

Reacciones de adición. Las reacciones de adición tienen lugar en compues-
tos insaturados. Las moléculas insaturadas son capaces de aceptar átomos o
grupos adicionales sin sobrepasar los números de coordinación máximos de
sus propios átomos. Los enlaces dobles y triples carbono-carbono, y los dobles

cap 2.pmd 70 03/07/2008, 02:49 p.m.

REACTIVIDAD QUÍMICA 71

carbono-oxígeno son los tipos estructurales más comunes que sufren reacciones
de adición.

Fig. 2.6 Reacciones de adición en alquenos.

El bromo y el hidrógeno constituyen dos ejemplos de reactivos que se adicionan

a enlaces múltiples. Por lo general, la adición de bromo es una reacción rápida,
que se utiliza a menudo como prueba cualitativa de la presencia de enlaces do-
bles o triples carbono-carbono.

Fig. 2.7 Reacciones de adición.

Fig. 2.8 Adición del grupo carbonilo.

La adición de hidrógeno requiere un catalizador. La determinación cuantitativa del

hidrógeno consumido permite conocer el número de enlaces múltiples de una
molécula. También pueden adicionarse a enlaces múltiples reactivos no simétricos.

Reacciones de eliminación. Una reacción de eliminación es la inversa de una

reacción de adición, sustrayéndose átomos de una molécula con formación de
enlaces múltiples o de anillos. La mayoría de las reacciones de eliminación im-
plican la pérdida de átomos de carbono distintos.

cap 2.pmd 71 03/07/2008, 02:49 p.m.

72 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Fig. 2.9 Ejemplos de reacciones de eliminación.

Reacciones de sustitución. Una reacción de sustitución tiene lugar cuando un

átomo o un grupo suministrado por un reactivo reemplazan a un átomo o un grupo
en la molécula reaccionante. Las sustituciones pueden tener lugar sobre átomos de
carbono saturados o insaturados.
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Fig. 2.10 Reacciones de sustitución.

En la primera ecuación de la figura 2.10 se ilustra un tipo de sustitución muy fre-

cuente sobre átomos de carbono saturados. La segunda es un ejemplo más com-
plejo, en el que dos átomos de hidrógeno distintos del sustrato son
reemplazados dando lugar a una mezcla de productos isómeros. La tercera
ecuación es un ejemplo de sustitución sobre átomo de carbono insaturado.

cap 2.pmd 72 03/07/2008, 02:49 p.m.

REACTIVIDAD QUÍMICA 73

Fig. 2.11 Reacciones de sustitución en alcanos.

En la sección precedente hemos visto ejemplos de adición sobre enlaces

insaturados, sustitución y eliminación para compuestos orgánicos, estos tipos
claramente diferenciados de reacciones de los compuestos ilustran la variedad
de reacciones que se pueden producir en moléculas orgánicas muy parecidas,
sin embargo no son las únicas, ya que haría falta mencionar muchas otras, como
las de oxidación, reducción y reordenamiento.

2.3 ÁCIDOS Y BASES

Muchas reacciones químicas son del tipo ácido–base. Por lo tanto, es bueno re-
cordar qué es este concepto. El concepto de Arrhenius establece:

1. Un ácido se define como la sustancia que se disocia en agua para producir

iones hidronio H3O+.

Fig. 2.12 Ejemplos de ácidos y bases de Arrhenius.

cap 2.pmd 73 03/07/2008, 02:49 p.m.

74 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

2. Una base se define como la sustancia que se disocia en agua para produ-
cir iones oxidrilo HO–.

Según la teoría de ácidos y bases de Bronsted-Lowry:

1. Un ácido es una sustancia que puede donar un ion hidrógeno cargado po-
sitivamente o protón H+.
2. Una base se define como una sustancia que puede aceptar un ion hidró-
geno H+.

Fig. 2.13 Ejemplos de ácidos y bases de Bronsted-Lowry.

Para determinar la acidez de una sustancia se utiliza una escala, el pH, la cual
toma valores de 0 a 14. Cuanto más alto es el valor del pH, menos ácida es la
disolución, lo que indicaría que es más básica.

• Si pH < 7.0 la disolución es ácida

• Si pH = 7.0 la disolución es neutra

• Si pH > 7.0 la disolución es básica

La escala de pH sólo tiene valor en soluciones acuosas. Como la mayoría de las

reacciones orgánicas y sus relaciones de ácidos correspondientes se llevan a
cabo en general en soluciones no acuosas, se ha adoptado la escala de pKa
como una medida de acidez más apropiada.

pKa = -Log Ka

cap 2.pmd 74 03/07/2008, 02:49 p.m.

REACTIVIDAD QUÍMICA 75

Fig. 2.14 Ejemplos de ácidos y bases de Lewis.

El pKa se define como el logaritmo negativo de las constantes de disociación del

ácido. En medio acuoso el ácido acético tiene un pKa = 4.75. Al igual que en la
escala de pH, un valor de pKa menor que 7 implica que el compuesto es un
donador de protones relativamente mejor, es decir, un ácido fuerte.

Se podría proceder de igual forma para las bases y contar con una tabla de va-
lores de pKb, pero es más conveniente tener la información en una sola tabla. En
el caso de las bases se puede utilizar el pKa que constituye una medida de acidez
en general del ácido conjugado. Por lo tanto, al aumentar los valores de pKa de
los ácidos conjugados, quiere decir que aumenta la basicidad de las bases
correspondientes:

pKa = ácido

En la definición de ácidos y bases de Lewis se tiene:

1. Un ácido es una sustancia que puede aceptar un par de electrones para

formar el enlace.
2. Una base se define como una sustancia que puede donar un par de elec-
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trones para formar un enlace covalente.

2.4 MECANISMOS DE REACCIÓN

Una ecuación química global balanceada no expresa mucho acerca de cómo se lle-
vó a cabo la reacción. En muchos casos, sólo expone la suma de una serie de reac-
ciones sencillas, que se conocen como etapas elementales, porque representan el
avance de la reacción global a nivel molécular. La secuencia de pasos elementales
que lleva a la formación del producto se llama mecanismo de reacción.

cap 2.pmd 75 03/07/2008, 02:49 p.m.

76 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Fig. 2.15 Uso de catalizador en una reacción.

Fig. 2.16 Reacción con y sin catalizador.

Catálisis. Un catalizador es una sustancia que aumenta la velocidad de una reac-

ción química sin ser consumida ella misma. El catalizador puede reaccionar para
formar un intermediario, pero se regenera en un paso subsecuente de la reacción.

Sin catalizador, el agua oxigenada se descompone muy lentamente (figura

2.15a). Poco después de aplicar una pequeña cantidad de bromuro de sodio
(NaBr) al agua oxigenada, ésta se pone parda (figura 2.15b); la solución se des-
compone porque se genera Br2 y conduce a un rápido desprendimiento de O2.
Después de que se ha descompuesto toda el agua oxigenada, queda una solu-
ción incolora de NaBr (figura 2.15c).
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En la catálisis heterogénea, que es de gran importancia industrial, el catalizador

es un sólido y los reactivos son gases o líquidos. En la catálisis homogénea, el
catalizador y los reactivos están en la misma fase. Las enzimas son catalizadores
en los sistemas vivos.

Reacción vía radicales libres. Rompimiento heterolítico. El mecanismo de

halogenación de los alcanos tiene tres etapas, de acuerdo con la figura 2.16

1. Disociación o formación de los radicales del halógeno.

2. Propagación, consiste en la formación de estados de transformación por es-
pecies reactivas (radicales libres).
3. Terminación, cuando 2 especies reactivas chocan entre sí.

cap 2.pmd 76 03/07/2008, 02:49 p.m.

REACTIVIDAD QUÍMICA 77

Sustitución nucleofílica de orden uno (SN1). Para este caso, la reacción se

efectúa primero mediante la ruptura del enlace C-X, lo que origina la formación
de un ion carbonio como intermediario y otro ion halogenuro. En otra etapa
posterior, que es rápida, se forma el nuevo enlace con el reactivo nucleofílico.

Fig. 2.17 Mecanismo de reacción SN1.

Para la SN1, en la primera etapa de reacción, el enlace C-X ya está debilitado en

cierta medida y, como en la disociación solamente interviene el derivado
halogenado R-X, la velocidad de la sustitución depende únicamente de la con-
centración del R-X, siendo independiente de la concentración del nucleófilo que
se emplee para completar la reacción. Esta reacción se denomina reacción SN1.
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Sustitución nucleofílica de orden dos (SN2). En el orden dos, la ruptura y la

formación de enlaces es simultánea o paralela. La sustitución transcurre en una
sola etapa de reacción. Dado que intervienen tanto el halogenuro como el
nucleófilo es una reacción bimolecular, que se denomina SN2.

cap 2.pmd 77 03/07/2008, 02:49 p.m.

78 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Fig. 2.18 Mecanismo de reacción SN2.

La velocidad de la reacción depende de las concentraciones tanto del halogenuro

de alquilo RX (sustrato) como del reactivo nucleofílico Y: (-) empleado.

Eliminación de orden uno (E1). La abreviatura E1 significa eliminación

unimolecular, donde el estado de transición que determina la velocidad está en
función de un solo reactivo (el halogenuro).
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Fig. 2.19 Mecanismo de reacción de eliminación de orden uno (E1).

cap 2.pmd 78 03/07/2008, 02:49 p.m.

REACTIVIDAD QUÍMICA 79

El paso que determina la velocidad de una reacción SN1 es el mismo para la E1:
la ionización unimolecular de la materia prima para formar un carbocatión.

En un segundo paso rápido, una base sustrae un protón en el átomo del carbono
b. Los electrones que formaban el enlace carbono-hidrógeno pueden ahora for-
mar un enlace p entre los dos átomos de carbono. El mecanismo general de la
reacción E1 es como se muestra en la figura 2.19.

• Etapa 1: Formación del carbocatión, paso determinante de la velocidad de

reacción.
• Etapa 2: La base sustrae un protón, paso rápido.

Eliminación de segundo orden (E2). En las reacciones de los halogenuros

primarios y secundarios con bases fuertes, se lleva a cabo la reacción de elimi-
nación de segundo orden (E2), en donde intervienen las dos concentraciones de
los reactivos. Como ejemplo se hace reaccionar el bromuro de t-butilo con el ion
metóxido en metanol.
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Fig. 2.20a Mecanismo de reacción de eliminación de orden dos (E2).

cap 2.pmd 79 03/07/2008, 02:49 p.m.

80 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Fig. 2.20b Mecanismo de reacción de eliminación de orden dos (E2).

2.5 TERMODINÁMICA
La energía libre y la temperatura. Los valores de la energía libre de activa-
ción (DG) están tabulados a 25°C, pero con frecuencia las reacciones se realizan
a otras temperaturas. Este hecho cambia el valor de la energía libre:

DG = DH -T DS

Si no fuera por los efectos de la entropía, todas las reacciones exotérmicas –aque-
llas en las que DH es negativo– serían espontáneas. La contribución de la entropía,
representada por la cantidad -T DS, puede aumentar o disminuir la tendencia de
llevarse a cabo espontáneamente o no la reacción exotérmica.

La ecuación de una reacción química no proporciona suficiente información para

saber cómo llevar a cabo la reacción en el laboratorio o en una planta industrial
química. Un aspecto importante es el establecimiento de las condiciones de re-
acción. Cuando una reacción química alcanza el equilibrio, la posición del mis-
mo refleja las energías relativas de reactivos y productos. La constante de
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equilibrio (K) se relaciona con la diferencia de energía libre estándar (DG) entre
los productos y los reactivos, a través de la ecuación:

DG = DG° + R T Ln Q

En donde R = 1.99 x 10-3 kcal/mol-K (= 8.31 x 10-3 KJ/mol-K).

T = temperatura, Q es igual a la constante de equilibrio K

cap 2.pmd 80 03/07/2008, 02:49 p.m.

REACTIVIDAD QUÍMICA 81

Cuando una reacción se encuentra en equilibrio (DG = 0), la ecuación se trans-

forma:

DG = DG° + R T Ln Q, DG = 0,

entonces:

0 = DG° + R T Ln K

despejando DGº:

DG° = - R T Ln K

En la reacción del ácido acético con agua se observa que en el equilibrio se di-
socia el ácido en ion hidronio y ion acetato.

Fig. 2.21 Reacción del ácido acético con agua.

A partir del valor de la constante de equilibrio de ácido acético (1.76 x 10-5) se

puede deducir que la energía libre estándar de su disociación en agua a 298 K
(25°C) es 6.5 kcal/mol (27.1 KJ/mol). Los reactivos son de menor energía que
los productos (DG° < 0; K < 1), y la reacción se dice que es endergónica. Dos
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importantes parámetros termodinámicos contribuyen a la diferencia de energía

libre y, por tanto, a la posición del equilibrio. La entalpía (DH°) o calor de reac-
ción, está relacionada con las diferencias en las energías de enlace entre los pro-
ductos y los reactivos. Un valor más positivo de la entropía (DS°) indica un
aumento de grado de libertad al transformarse los reactivos en productos. La ex-
presión que relaciona entre sí dichos parámetros es: DG° = DH° - T DS°

El valor de la entalpía, en la mayoría de las reacciones orgánicas, es en general

mucho mayor que el término T DS° y, por tanto, su contribución a la diferencia
de energía libre es más importante. En consecuencia, es frecuente hablar de las
reacciones como exotérmicas (DH° < 0) o endotérmicas (DH° > 0). Cuando
DH° >> T DS°, situación que ocurre con frecuencia en sistemas biológicos, casi
siempre se utilizan los términos “exergónico” y “endergónico”.

cap 2.pmd 81 03/07/2008, 02:49 p.m.

82 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Aunque para la disociación de la mayoría de ácidos carboxilos la posición del equi-

librio favorece a los reactivos, la transferencia del protón es muy rápida. La diferen-
cia de energía libre gobierna la posición del equilibrio, pero no la velocidad a la
que se establece el equilibrio. Diferencias relativamente pequeñas en energía libre
conducen, sin embargo, a cambios muy notables en la posición del equilibrio.

Cuando se utiliza una serie de datos, es importante recordar que los valores de
pKa reflejan diferencias de estabilidades relativas entre los ácidos y sus bases
conjugadas. La acidez es sólo una medida de la diferencia de la energía libre
estándar entre un ácido y su base conjugada.

Estados de transición. Una constante de equilibrio favorable no es suficiente

para que una reacción ocurra rápidamente. Muchos factores han de encajar entre
sí para que tenga lugar la reacción. Ante todo, los reactivos han de poseer la ener-
gía adecuada para colisionar. Sin embargo, la simple colisión no basta para que
tenga lugar la reacción si los reactivos no se hallan orientados favorablemente.

Este es un factor importante para determinar la probabilidad de la reacción. No

obstante, la reacción puede seguir sin ocurrir a pesar de que los reactivos
colisionen con la orientación apropiada. El sistema necesita además poseer sufi-
ciente energía para romper los enlaces adecuados.

La configuración de reactivos que implica que se cumplen todos los requerimien-

tos anteriores para una colisión efectiva se denomina estado de transición (o
complejo activado) y es una hipotética descripción de los átomos en el punto
más alto en energía de todo el proceso de la reacción. Los estados de transición
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no pueden ser aislados ni detectados.

Es habitual representar las relaciones energía-estructura de una reacción en for-

ma de diagrama de perfil de energía: en el eje de las ordenadas la energía, y en
el de las abscisas un parámetro denominado coordenada de reacción, que re-
presenta los cambios de geometría que tienen lugar a medida que progresa la
misma.

En la figura 2.22 se puede ver un diagrama de perfil de energía para la forma-

ción de metanol a partir de clorometano. Las líneas o trazos discontinuos en las
fórmulas indican enlaces parcialmente formados o rotos.

cap 2.pmd 82 03/07/2008, 02:49 p.m.

REACTIVIDAD QUÍMICA 83

Fig. 2.22 Perfil de energía para la formación de metanol a partir de clorometano.

El diagrama muestra que para alcanzar el estado de transición hay que suminis-
trar energía a los reactivos. Dicha energía, es decir, la diferencia entre la energía
libre promedio de los reactivos y la del estado de transición, se conoce como
energía libre de activación, y es la que gobierna la velocidad de una reacción
química. Las reacciones orgánicas normales requieren energías de activación de
10 a 15 kcal/mol (40-200 KJ/mol).

2.6 CINÉTICA
La cinética química nos dice qué tan rápido procede una reacción. Por ejem-
plo, cuando se coloca lana de acero directamente al mechero sólo se calienta,
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pero cuando se pone en oxígeno se quema la lana de acero, arde vigorosa-

mente; un auto se oxida cuando ha permanecido demasiado tiempo a la
interperie.

Velocidad de una reacción. El área de la química que concierne a la veloci-

dad o rapidez con que una reacción química ocurre se llama cinética química.
La palabra cinética sugiere movimiento.

Otra definición cinética se refiere a la velocidad de una reacción, que es el cam-

bio en la concentración de reactivos o productos con respecto al tiempo. La velo-
cidad no es constante, sino que varía continuamente a medida que la
concentración cambia.

cap 2.pmd 83 03/07/2008, 02:49 p.m.

84 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Ley de la velocidad. La ley de la velocidad es una expresión que relaciona la

velocidad de una reacción con la constante de velocidad y las concentraciones
de los reactivos elevadas a las potencias apropiadas.

La constante de velocidad (k) para una reacción dada cambia sólo con la tempe-
ratura. El orden de la reacción es la suma de las potencias a las que están eleva-
das las concentraciones de los reactivos en la ley de velocidad. La ley de velocidad
y el orden de reacción no pueden determinarse a partir de la estequiometría de la
ecuación global para la reacción; deben determinarse en forma experimental.

Relaciones entre las concentraciones de los reactivos y el tiempo

Las expresiones de las leyes de velocidad permiten calcular la velocidad de una

reacción a partir de la constante de velocidad y las concentraciones de los
reactivos. Estas expresiones también pueden ser transformadas en ecuaciones
que permitan determinar las concentraciones de los reactivos en cualquier tiem-
po durante el curso de una reacción. Se mostrará esta aplicación considerando
dos de los tipos más sencillos de leyes de velocidad: aquellas que se aplican a
reacciones de primer orden global, y aquellas que se aplican a reacciones de
segundo orden global.

Reacciones de primer orden. Una reacción de primer orden es una reacción

cuya velocidad depende de la concentración de los reactivos elevada a la prime-
ra potencia. La vida media de una reacción puede usarse para determinar la
constante de velocidad de una reacción de primer orden.
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Reacciones de segundo orden. Una reacción de segundo orden es una reac-

ción cuya velocidad depende de la concentración de un reactivo elevada a la
segunda potencia, o de las concentraciones de dos reactivos diferentes, cada
uno elevado a la primera potencia.

2.6.1 Dependencia de las constantes de velocidad respecto a la

energía de activación y a la temperatura

La teoría de las colisiones de la cinética química. Se postula que, para que

haya una reacción, las moléculas en choque deben tener una energía cinética total
igual o mayor a la energía de activación (Ea), que es la mínima cantidad de ener-
gía que se requiere para iniciar una reacción química. Cuando se carece de esta

cap 2.pmd 84 03/07/2008, 02:49 p.m.

REACTIVIDAD QUÍMICA 85

energía, la molécula permanece intacta y no hay cambio alguno con la colisión.

La especie formada temporalmente por las moléculas del reactivo, como resulta-
do de la colisión, antes de formar el producto se llama complejo activado.

La ecuación de Arrhenius. En 1889 Svante Arrhenius mostró que la dependen-

cia de la constante de velocidad de una reacción respecto a la temperatura pue-
de expresarse mediante la siguiente ecuación, que ahora se conoce como la
ecuación de Arrhenius:

K = Ae-Ea/RT

donde: Ea es la energía de activación,

R es la constante de los gases (8.314 J/mol-K), y
T es la temperatura absoluta

El término A permanece constante, o casi constante, cuando cambia la tempera-

tura, el cual es conocido como factor de frecuencia.

2.7 EFECTOS QUÍMICOS

Efectos estéricos. Los efectos estructurales que proceden de interacciones espe-
ciales entre los grupos se denominan efectos estéricos.
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Fig. 2.23 El uso de solventes en una mezcla modifica la acidez.

Los efectos estéricos pueden jugar un papel importante en la acidez. El impedi-

mento estérico a la solvatación causado por el tamaño del ácido o del disolven-
te puede inhibir la estabilización de la base conjugada por parte del disolvente y
en consecuencia disminuir la acidez.

Si la estructura es muy ramificada se dificulta la solvatación. Por lo que la acidez

se disminuye. También se observa este efecto en estructuras aromáticas.

cap 2.pmd 85 03/07/2008, 02:49 p.m.

86 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Fig. 2.24 En estructuras muy ramificadas se dificulta la solvatación y la acidez disminuye.

Las aminas muestran un efecto similar en cuanto a la inhibición estérica de la

solvatación. El orden de basicidad en agua de las metilaminas puede apreciarse
en la figura 2.26.
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Fig. 2.25 En estructuras aromáticas muy ramificadas se dificulta la solvatación y la

baja acidez.

(CH3)2NH>CH3NH2>(CH3)3N
la amina primaria es la más básica

Fig. 2.26 Orden de la basicidad de las metilaminas.

En esta serie, la estabilización por el disolvente es mucho más importante en el

caso de los ácidos conjugados que en el caso de las aminas. El ion trimetilamonio

cap 2.pmd 86 03/07/2008, 02:49 p.m.

REACTIVIDAD QUÍMICA 87

es el más impedido estéricamente, y por ello su estabilización por el disolvente es

menos eficaz.

Fig. 2.27 Reacción ácido-base.

Efecto de resonancia. La representación de estructuras en resonancia debe

cumplir con unas reglas que derivan de la aplicación de cálculos mecánico-
cuánticos a la estructura molecular. Las siguientes reglas proporcionan una guía
para la formulación de estructuras resonantes y la evaluación de su importancia:
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Fig. 2.28 Estructura de resonancia.

1. Las estructuras resonantes implican únicamente el movimiento de electro-

nes, nunca el movimiento de núcleos.

En cualquier estructura resonante que escribamos para representar un híbri-

do de resonancia, los átomos permanecen en sus mismas posiciones relati-
vas. En el método de la resonancia, las pequeñas diferencias entre las
longitudes de los enlaces sencillos y múltiples de las estructuras contribuyen-
tes no tienen nada que ver con el movimiento de los átomos. El movimiento

cap 2.pmd 87 03/07/2008, 02:49 p.m.

88 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

de enlaces múltiples y de electrones no enlanzados que se presenta en una

estructura de resonancia, se refiere a la deslocalización de electrones a tra-
vés de un sistema conjugado. A veces es útil seguir esta deslocalización
electrónica utilizando flechas curvas. Cuando existan dudas sobre la validez
de una estructura resonante, debemos recordar que la estructura ha de re-
presentar interacciones entre orbitales de átomos adyacentes. Los átomos
del segundo periodo no deben exceder del octeto electrónico y las cargas
formales han de ser indicadas.

2. Las estructuras resonantes deben poseer el mismo número de electrones

apareados (o desapareados).

Efecto inductivo. Otra importante generalización es que, en una serie de com-

puestos de esqueleto carbonario similar, los alcoholes son más ácidos que las
aminas y los hidrocarburos son los menos ácidos.

Nombre Fórmula pKa Enlace

Etanol C2H5OH 16 C2H5—O—H

Etilamina C2H5NH2 35 C2H5—HN—H
Etano C2H6 50 C2H5——H

La diferencia estriba en que cada grupo lleva unido a su protón un átomo dife-
rente. La diferencia puede atribuirse en parte a la electronegatividad del átomo
sobre el que está unido el protón ácido. Cuanto más electronegativo sea, más
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fuertemente retendrá sus electrones y más estable será la base conjugada.

En el efecto inductivo se pueden anotar d (-) d (+)

Cl -CH2 -CH3

El cloro “jala” densidad electrónica sobre el carbono y el carbono “jala” sobre

el metilo, por lo tanto, los hidrógenos del grupo CH3 se vuelven parcialmente
más ácidos.

Si se cambia el cloro en el ácido acético por el yodo, aumenta la acidez en un

factor de 50. También se observarán los siguientes valores:

cap 2.pmd 88 03/07/2008, 02:49 p.m.

REACTIVIDAD QUÍMICA 89

• ClCH2COOH, factor de acidez de 100

• Cl3CCOOH, factor de acidez de 1000
• F3CCOOH, factor de acidez de 10000

El efecto inductivo decrece con la distancia. Por ejemplo, si se añade cloro en el

ácido acético esto lo hace más ácido, pero a medida que se aleja el átomo
electroatractor (-cloro-) esta propiedad se ve modificada. Ahora el cloro se colo-
ca en el carbono 3, se aleja del grupo ácido. El ácido 3-cloro propiónico es un
compuesto con menos acidez.

Cuando un halógeno se encuentra unido a un carbono primario (cloruro de

metilo o etilo) su polarizabilidad –posibilidad de formar polos– es menor al del
secundario, y en el secundario la polarizabilidad aumenta (cloruro de isopropilo)
y se mejora con un derivado terciario (cloruro de terbutilo), en este momento el
efecto inductivo recae sobre los grupos unidos al átomo de carbono que están
unidos al átomo que soporta al halógeno. Dado que son átomos que se com-
portan como electrodonadores, estabilizan cada vez más al carbono que sopor-
ta al halógeno y lo hacen más o menos polarizable.

Tabla 2.1 Momentos dipolares

Nombre Compuesto Momento dipolar

de enlace (D)
Cloruro de metilo CH3-Cl 1.86
Cloruro de etilo CH3CH2-Cl 1.98
Cloruro de isopropilo CH3CH(-Cl)CH3 2.04
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Cloruro de terbutilo CH(-Cl)(CH3)3 2.14

Cloruro de propilo CH3CH2CH2-Cl 2.03
Cloruro de butilo CH3CH2CH2CH2-Cl 2.04

La naturaleza del medio de reacción. El medio de reacción influye sobre la di-

sociación de los ácidos y de las bases, así como sobre el curso de otros tipos de re-
acciones. El agua es un medio favorable para el proceso de ionización porque tiene
constante dieléctrica elevada y gran capacidad para solvatar aniones y cationes.

Otro componente favorable del proceso de ionización, desde el punto de vista

energético, es el enlace de hidrógeno entre el agua o los alcoholes y muchas
bases conjugadas. En cambio, los hidrocarburos no polares son un medio muy
pobre para la disociación de los ácidos.

cap 2.pmd 89 03/07/2008, 02:49 p.m.

90 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Fig. 2.29 Reacción de disolución del ácido acético en agua, con formación
de ion hidronio y ion acetato.

Los datos de la tabla 2.2 ilustran el efecto del disolvente sobre la disociación del
ácido acético.

Tabla 2.2 Efecto de la disolución del ácido acético en diferentes soluciones

Disolvente Ka pKa

Agua 1.76 x 10-5 4.8

20% dioxano 80% agua 5.11 x 10-6 5.3
45% dioxano 55% agua 4.93 x 10-7 6.3
70% dioxano 30% agua 4.78 x 10-9 8.3
82% dioxano 18% agua 7.24 x 10-1 10.1
10% Metanol 90% agua 1.25 x 10-5 4.9
20% Metanol 80% agua 8.34 x 10-6 5.1

Orden aproximado de ácidos de Lewis:

BF3 > AlCl3 > FeCl3 > SbCl3 > ZnCl2 > HgCl2
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Fig. 2.30 Reacción ácido–base entre acetona y bicarbonato de sodio.

Utilización de los valores de pKa. El valor de pKa de la acetona normal es de

alrededor de 20. Si se usa una base débil como el bicarbonato, pKa =10, la reac-
ción ácido-base conducirá a una cantidad muy pequeña del anión requerido –qui-
tarle un hidrógeno a la acetona–, dado que la diferencia entre los valores de pKa
20 -10 = 10 indica que la constante de equilibrio de esta reacción es sólo de 10.

cap 2.pmd 90 03/07/2008, 02:49 p.m.

REACTIVIDAD QUÍMICA 91

Ahora, si se usa una base como el amiduro (NH2) –la base conjugada del
amoniaco– (pKa = 36), la cetona realiza la reacción ácido-base, y extrae más
fácilmente el hidrógeno que contiene la cetona.

Fig. 2.31 Reacción ácido–base entre acetona y amiduro de sodio.

Tabla 2.3 Solventes empleados en reacciones

Disolvente prótico Fórmula Constante dieléctrica

Agua H2 O 78.5
Acetona CH3COCH3 21.0
Peróxido de hidrógeno H2O2 84.2
Hexano CH3(CH2)4CH3 1.9
Ácido sulfúrico H2SO4 84.0
Benceno C6H6 2.3
Metanol CH3OH 33.0
Tetracloruro de carbono CCl4 2.2
Etanol CH3CH2OH 24.0
Éter etílico CH3CH2OCH2CH3 4.0
Éter metílico CH3OCH3 5.0
Dimetil sulfóxido DMSO CH3SOCH3 48.0
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Dimetil formamida DMF H2CON(CH3)2 38.0

Hexametil fosforamida HMFA OP(N(CH3)2)3 30.0

EJERCICIOS
1. Describe y muestra con estructuras químicas (dando al menos un ejemplo)
los tipos de especies resultantes en el rompimiento de un enlace:

a. Radicales libres,
b. Grupos electrofílicos

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92 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

2. Explica en forma escrita y con estructuras químicas (dando al menos un

ejemplo) los siguientes tipos de reacción:

a. Adición
b. Eliminación
c. Sustitución
d. Reducción
e. Oxidación
f. Rearreglo o reordenamiento

3. Explica en forma escrita y con estructuras químicas (dando al menos dos

ejemplos) el concepto ácido–base de los siguientes autores:

a. Arrhenius
b. Brönsted-Loury
c. Lewis

4. Explica en forma escrita y con estructuras químicas (dando al menos un

ejemplo) los tipos de efectos que se presentan en las reacciones químicas:

a. Efecto inductivo
b. Efecto estérico
c. Efecto de resonancia

5. Describe y muestra con estructuras químicas (dando al menos un ejemplo)

los tipos de especies resultantes en el rompimiento de un enlace:
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a. Radicales libres
b. Grupos electrofílicos
c. Grupos nucelofílicos
d. Carbenos

Actividad de aprendizaje en la computadora

Ingresa al software que se proporciona en el CD. En este caso particular, hallarás

en el menú la opción Reactividad, donde podrás realizar ejercicios de
reactividad. Ahí encontrarás instrucciones para resolver los ejercicios.

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3. ALCANOS

Una forma conveniente de introducirse en el estudio de la química orgánica, es a

través de la familia de compuestos más sencilla, aunque no la menos importan-
te: los alcanos y cicloalcanos. Éstos forman parte de la naturaleza orgánica, ya
que todas las moléculas orgánicas presentan una mayor o menor parte de su es-
tructura con carbono, en donde se tienen enlaces sencillos.

El término hidrocarburo se refiere a compuestos que están conformados exclusi-

vamente por carbono e hidrógeno; dentro de esta familia de compuestos existe
una división en dos grandes grupos: los alifáticos y los aromáticos. Los alcanos
pertenecen a la primera, conjuntamente se encuentran otros compuestos como
alquenos, alquinos y dienos, que se estudian en los siguientes capítulos.

Los alcanos se identifican por el tipo de hibridación y las características que de

ella se derivan; de acuerdo con los enlaces en la estructura de los alcanos, los
hay de cadenas abiertas, y en el caso de que se tengan cadenas cerradas se de-
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nominan cicloalcanos.

Para nombrar a los alcanos y cicloalcanos utilizaremos las reglas de la nomenclatura

IUPAC, pues resulta muy sencillo su procedimiento para nombrar los compuestos.

Se cuenta con reglas para representar correctamente a los alcanos y cicloalcanos,

estas mismas reglas se usan para representar a todos los demás compuestos; se
utiliza la forma condensada, la forma estructural, la topológica y la poligonal,
conocerlas con los compuestos más sencillos ayuda para después extrapolarlas
para todos los demás compuestos.

De esta manera se va introduciendo al estudiante en estos variados tipos de repre-

sentación, y al nombrar compuestos más complejos, éste se encuentra familiarizado

cap 3.pmd 93 03/07/2008, 02:50 p.m.

94 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

con ellos, ya que, con algunas variantes, las mismas reglas o adecuaciones se pue-
de nombrar otro tipo de compuesto.

El petróleo constituye la principal fuente de hidrocarburos, una parte importante

son los alcanos y los cicloalcanos que se encuentran dentro de la composición de
las principales fracciones del petróleo, estas fracciones guardan una relación es-
trecha; cuando se tiene una fracción llamada ligera, se tienen compuestos de
bajo peso molecular, dependiendo de la demanda será la producción de la frac-
ción de petróleo. Las propiedades físicas (punto de fusión, punto de ebullición y
solubilidad) de los alcanos y cicloalcanos guardan una estrecha relación con su
estructura. En el punto 3.5 se describe cómo es esta relación o a qué se debe di-
cha influencia en el tema de propiedades físicas.

Aunque la principal aplicación de los hidrocarburos es como combustible, nume-

rosos productos se usan como materias primas de la industria petroquímica; para
lo cual es necesario establecer las condiciones necesarias para sintetizar alcanos o
cicloalcanos, ya sea conservando o incrementando el número de carbonos en la
molécula. Los métodos utilizados para sintetizar son: el método de Grignard, en el
que se ocupa cinc y ácido; el método de reducción con tetrahidruro de litio y alu-
minio; el método de hidrogenación de alqueno o alquino, y el método de Würtz o
de acoplamiento de Corey–House.

El uso de los hidrocarburos es como combustibles, cuando los alcanos y

cicloalcanos se halogenan por radicales libres, su valor comercial de los hidro-
carburos halogenados es mayor. Los hidrocarburos halogenados son materiales
importantes que se usan como materia prima de síntesis y en ocasiones se utili-
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zan en la industria petroquímica.

Con el fin de aprovechar el calor de combustión de los alcanos se describe la

diferencia al comparar los hidrocarburos para utilizarlos de manera más eficien-
te; la pirólisis se realiza para convertir materiales de un peso molecular elevado
en otros más pequeños. Los cicloalcanos presentan tensiones de Bayer en la es-
tructura debido a su ángulo de enlace en los compuestos cíclicos, esta caracterís-
tica modifica la reactividad de los cicloalcanos.

Dado que los alcanos presentan poca reactividad química, y no es posible identifi-
carlos por medio de reacciones usuales, se pueden usar métodos espectroscópicos
de manera alterna. Algunas industrias que emplean alcanos y cicloalcanos en pe-

cap 3.pmd 94 03/07/2008, 02:50 p.m.

ALCANOS 95

queña o gran escala dentro de sus procesos son la petroquímica, de pinturas, de

plásticos, entre otras.

3.1 CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son la familia de compuestos orgánicos que contienen carbo-
no e hidrógeno exclusivamente. Se dividen en varios grupos: los compuestos li-
neales (de cadena abierta), los ramificados (que contienen algunos radicales
insertados), y los compuestos cíclicos, en los que los átomos de carbono forman
uno o más anillos cerrados.

Otra manera de clasificar a los hidrocarburos es como alifáticos y aromáti-

cos. Los hidrocarburos alifáticos se dividen en tres categorías:

Alcanos. Estos compuestos orgánicos son considerados como de los más sim-
ples. También se les considera como los compuestos iniciales y de ellos se deri-
van todos los demás compuestos orgánicos y solamente tienen enlaces sencillos
entre sus átomos: C-C. Los alcanos son conocidos como parafinas o hidrocarbu-
ros saturados. Su fórmula empírica es CnHn+2n para los de cadenas abiertas y
CnH2n para los cíclicos. Éstos constituyen la primera familia dentro del estudio de
la química orgánica de acuerdo con los grupos funcionales.
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Fig. 3.1 Alcano, alqueno, alquino y benceno.

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96 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Alquenos. Estos compuestos orgánicos presentan un grupo funcional, y un doble

enlace entre carbono y carbono: C=C. Son los hidrocarburos insaturados forma-
dos por cadenas de carbonos, su fórmula general es CnH2n para los de cadena
abierta y CnH2n-2 para los cicloalquenos, y se consideran el primer grupo funcio-
nal, que es un doble enlace entre carbono y carbono.

Alquinos. Su grupo funcional es el triple enlace entre carbono y carbono. Aun-

que sus propiedades son semejantes a las del doble enlace, difieren en su com-
portamiento: C/C. También son hidrocarburos insaturados, su fórmula empírica
es CnH2n-2, este constituye un grupo funcional muy versátil.

Los hidrocarburos aromáticos están formados por hidrocarburos cíclicos, los

cuales alternan sus enlaces. Constituyen un grupo especial de estudio y contienen
en general anillos de seis átomos de carbono en los que se alternan enlaces sen-
cillos y dobles.

3.2 ESTRUCTURA DE ALCANOS

El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. El metano presenta
estructura tetraédrica, su formula es CH4 y se puede representar como se muestra
en la tabla 3.1

El metano presenta hibridación sp3 igual que todos los alcanos y contiene enlace
sigma entre el carbono y el hidrógeno, su ángulo de enlace es de 109.5º. Las dis-
tancias entre los enlaces de carbono y el hidrógeno son de 1.10Å.
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Tabla 3.1 Estructura del metano

Estructura Estructura Estructura Estructura Orbitales de

condensada desarrollada de Lewis de bolas y barras metano

CH4

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ALCANOS 97

3.3 HIELO QUE ARDE

¿Hielo que arde? Sí. Existe y se conoce como hidrato de metano y hay suficiente
como para cubrir los requerimientos energéticos de Estados Unidos durante años.
Pero los científicos tienen que idear cómo extraerlo sin causar un desastre ambiental.

Las bacterias del sedimento del fondo de los océanos consumen materiales orgá-
nicos y generan metano gaseoso. En condiciones de alta presión y baja temperatu-
ra, el metano deriva en hidrato de metano, que está constituido por moléculas
simples de gas natural encerradas en jaulas cristalinas formadas por moléculas de
agua congelada. Un banco de hidrato de metano tiene la apariencia de un cubo
de hielo de color gris, pero si se le acerca un cerillo encendido, empezará a arder.

Las compañías petroleras tienen conocimiento del hidrato de metano desde la

década de 1930, cuando empezaron a utilizar tuberías de alta presión para
transportar el gas natural en lugares de clima frío. A menos que se elimine con
cuidado toda el agua antes de introducir el gas en las tuberías, grandes cantida-
des de hidrato de metano impedirán el flujo del gas.

Se calcula que la gran reserva de hidrato de metano en los océanos (toneladas),

en donde el contenido de carbono es alto, produce casi el doble de la cantidad
de carbono que se encuentra en toda la hulla (carbón mineral), el petróleo y el gas
natural que existe sobre la Tierra. Sin embargo, la extracción de la energía al-
macenada en el hidrato de metano representa un gran reto a la ingeniería. Se
cree que el hidrato de metano actúa como una clase de cemento que mantiene
juntos los sedimentos del fondo del océano. Modificar los depósitos de hidrato
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de metano podría ocasionar deslaves subterráneos, lo que causaría un despren-

dimiento de metano hacia la atmósfera. Este acontecimiento podría ser de gra-
ves consecuencias para el medio ambiente, ya que el metano es un gas
responsable del efecto invernadero. De hecho, los científicos creen que la libera-
ción repentina de hidrato de metano pudo haber acelerado el final de la era gla-
cial hace alrededor de 10 000 años. A medida que se fundió el hielo del casquete
polar aumentó el nivel de agua de los océanos más de 90 metros y sumergió las
regiones árticas, ricas en depósitos de hidratos. El agua de los océanos, más o
menos caliente, debe haber fundido los hidratos, con lo que pudo haber liberado
grandes cantidades de metano, lo que condujo a un calentamiento global.

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98 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

El metano es el hidrocarburo más sencillo. Es un gas incoloro, inodoro e insípi-

do, insoluble en agua y es difícil licuarlo. El metano se puede formar por des-
composición anaeróbica de plantas, que comprende la disgregación por acción
de los microorganismos de moléculas orgánicas complejas, tales como la celu-
losa. También se le llama gas de los pantanos. Este gas es altamente inflamable.
Asimismo, se encuentra en las marismas donde la vegetación es cubierta por el
agua y sale en forma de burbujas (bulle) a la superficie, debido a la descompo-
sición de sustancias orgánicas en ausencia del oxígeno del aire.

Se separa de los gases que componen el gas de pantano, como el etano, propa-
no, butano, mediante destilación fraccionada, pero el gas combustible se em-
plea sin purificación. Al mezclarse con el aire en lugares cerrados da lugar al
denominado gas grisú o fuego húmedo, causa de frecuentes explosiones en
las minas de carbón.

El metano se utiliza como combustible y es uno de los componentes del llamado

gas de ciudad y el principal componente del gas natural. El gas de ciudad con-
tiene hidrógeno (50%), metano (34%), hidrocarburos pesados (4%), de 8 a 10%
de CO, 2% de N2 y 2% de CO2. Se prepara por destilación de la hulla.

3.4 NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

Los primeros cuatro hidrocarburos saturados se llaman: metano, etano, propano
y butano. Los nombres de los miembros más grandes de esta serie consisten en
un término numérico, seguido por el sufijo “-ano” (véase la tabla 3.2).
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Tabla 3.2 Nombre de algunos alcanos

1 Metano 11 Undecano 21 Henicosano 31 Hentriacontano

2 Etano 12 Dodecano 22 Docosano 32 Dotriacontano
3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano 33 Tritriacontano
4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano 40 Tetracontano
5 Pentano 15 Pentadecano 25 Pentacosano 50 Pentacontano
6 Hexano 16 Hexadecano 26 Hexacosano 60 Hexacontano
7 Heptano 17 Heptadecano 27 Heptacosano 70 Heptacontano
8 Octano 18 Octadecano 28 Octacosano 80 Octacontano
9 Nonano 19 Nonadecano 29 Nonacosano 90 Nonacontano
10 Decano 20 Icosano 30 Triacontano 100 Hectano

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ALCANOS 99

Más adelante se establecen los requisitos para dar el nombre a un compuesto quí-
mico, para lo cual también se deberán de tomar en cuenta los siguientes criterios:

• Debe describir la estructura completamente.

• No debe ser idéntico al nombre de cualquier otro compuesto.
• Debe ser tan breve como sea posible.
• Preferentemente, será el único nombre posible.

Las reglas de la IUPAC establecen:

1. Se selecciona la estructura de carbonos que contenga el mayor número de ellos

y se nombra como un hidrocarburo (por ejemplo, “heptano” para 7 carbonos).
Esta cadena es la principal. Pero si la cadena más larga es un anillo, se usa el
prefijo “ciclo” y se agrega al nombre del hidrocarburo (excepto “benceno”,
“tolueno”, etc.). La cadena del hidrocarburo principal puede ser un anillo o una
cadena abierta pero no ambos. Si hay más de una cadena de igual longitud, se
escoge la cadena que contiene el mayor número de sustituyentes. Si hay todavía
más de una cadena posible, se selecciona la que tenga los números más peque-
ños para las ramificaciones (como se determina en el paso 3).

2. Se identifica a los sustituyentes y se les asignan los nombres de acuerdo con el

número de carbonos y se colocan en orden alfabético. (Si los sustituyentes tie-
nen nombres idénticos pero los números diferentes; el sustituyente con el núme-
ro más bajo se coloca primero.)

3. Se numera la cadena principal del hidrocarburo de un extremo al otro para

dar a cada sustituyente un número de acuerdo con la posición. Si hay más de

un número posible, entonces se escoge el número más bajo de acuerdo con
las ramificaciones

4. Para dar el nombre de la cadena principal se une un prefijo, como los que se
muestran en la tabla 3.3, y se agrega el sufijo “ano”, para los alcanos.

Tabla 3.3 Prefijos para los 10 primeros compuestos

1 2 3 4 5
met et prop but pent
6 7 8 9 10
hex hept oct non dec

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100 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

El nombre del compuesto queda definido por los prefijos y el número de átomos,
para el enlace sencillo se tiene a un alcano (hidrocarburo saturado) y se usa el
sufijo “ano”.

Ejemplo: Un compuesto con 132 átomos de carbono se llama dotriacon-

tahectano

5. Los sustituyentes, que consisten en cadenas del carbono (con o sin otro
sustituyente), simplemente se nombran como el alcano principal, tomando en
cuenta lo siguiente:

a) El átomo del carbono de la ramificación por el que se une a la cadena prin-

cipal siempre es número 1.
b) Si se tiene un doble enlace se usa la terminación “enilo”.
c) Se alfabetizan los sustituyentes complejos tomando la primera letra de su
nombre (“d” en 2,4-dimetilpentilo) y se adjunta un paréntesis para evitar
confundirse.

En la tabla 3.4 se muestran varios ejemplos de la nomenclatura que se utiliza

para algunos grupos importantes de radicales, los cuales se nombran de manera
semejante a los alcanos, pero la terminación es “il” o “ilo”.

Tabla 3.4 Nomenclatura de radicales

Se nombra Fórmula Estructura

“fenil” C6H5

“bencil” C6 H5 CH2

continúa

cap 3.pmd 100 03/07/2008, 02:50 p.m.

ALCANOS 101

“isopropil” CH3CH-CH3

“secbutil” CH3CH-CH2CH3

“isobutil” (CH3)2CH-

“ter-butil” (CH3)3C-

“neo-pentil” (CH3)3CCH2-

Posteriormente, se unen los nombres del prefijo al nombre compuesto principal,

a) En orden alfabético.
b) Se precede por un prefijo si hay varios sustituyentes, por ejemplo, “di”, “tri”,
“tetra”, etcétera.
c) También se precede por los números que indican la posición, un número
para cada grupo. La separación en el nombre es por guiones y de otros
números por comas.

cap 3.pmd 101 03/07/2008, 02:50 p.m.

102 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Ejemplos de nomenclatura de los alcanos:

Estructura

3-metilpentano

isopentano

isohexano

2,5,6-trimetiloctano

Si dos o más cadenas laterales de naturaleza diferente están presentes, se citan

en el orden alfabético, por ejemplo, el etilo se cita antes del metilo:

4-etilo-3,3-dimetiloctano

cap 3.pmd 102 03/07/2008, 02:50 p.m.

ALCANOS 103

Para nombrar al alcano con un radical complejo se empieza primero nombrando

dicho radical, en seguida los demás radicales y por último el nombre como alcano.

7-(1,2-dimetilpentil), 5-etiltridecano

6-(metilbutil),-8(2metilbutil),tridecano

3.5 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS

Tabla 3.5 Propiedades físicas de los alcanos

Carbonos Estructura Nombre P. ebulli- P. fusión Densi-

ción ºC °C dad

4 n-butano 0 -138 0.622

4 Isobutano -12 -159 0.604

5 Pentano 36.1 -129.7 0.626

continúa

cap 3.pmd 103 03/07/2008, 02:50 p.m.

104 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

5 Isopentano 27.9 -156.6 0.620

5 Neopentano 9.5 -16.6 0.614

6 Hexano 68.7 -94 0.660

6 2-metil
pentano 60.3 -153.7 0.653

6 3-metil
pentano 63.3 -118 0.665

6 2,3-dimetil
butano 58.0 -128.8 0.662

3.6 FUENTES INDUSTRIALES DE OBTENCIÓN DE ALCANOS

El gas natural, tal como su nombre indica, se obtiene en la naturaleza, en los yaci-
mientos petrolíferos, aunque también se puede hallar en yacimientos exclusiva-
mente gaseosos. Está formado fundamentalmente por metano (90-99%), por
nitrógeno (1-3%), y también por sulfuro de hidrógeno y helio. La obtención industrial
del metano se realiza, por tanto, a partir del gas natural o del gas resultante de la
destilación de la hulla. Puede obtenerse también a partir del craking del petróleo.

cap 3.pmd 104 03/07/2008, 02:50 p.m.

ALCANOS 105

En 1995, el estado de Chiapas produjo 19.8 millones de barriles de petróleo

crudo y 202.6 millones de pies cúbicos de gas natural, que se extraen de los 117
pozos, como el que aparece en la imagen, con que cuenta la entidad. Las zonas
extractivas más importantes son el sector noroccidental y el litoral Chiapas. Otros
derivados del petróleo que se producen en este estado son gas seco, etano plus,
gas licuado y nafta ligera.

Fig. 3.2 Torre de extracción marina.

Actualmente, las reservas totales de crudo en México (noviembre de 2004) son

de 34 388.9 millones de barriles, de los cuales 14 120 millones corresponden a
reservas probadas, 11 814 millones a probables y 8 455 millones a posibles,
que alcanzarían para alrededor de 11 años, según cifras de Pemex.

Como fuente de obtención de los hidrocarburos está el petróleo y los gases natu-
rales a él asociados, lo que constituye en la actualidad la principal fuente de hi-
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drocarburos.

En la extracción del petróleo, el primer grupo de compuestos que se encuentra es

un gas formado principalmente de metano, etano y propano, junto con hidrocar-
buros más pesados como C4, los cuales se presentan en una proporción muy
baja en relación del total. El gas se purifica de sus diversos compuestos y se uti-
liza casi exclusivamente como combustible.

El petróleo líquido es una mezcla compleja en las que predominan los hidrocar-
buros saturados. Se separan utilizando procedimientos de extracción y destila-
ción fraccionada.

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106 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Tabla 3.6 Fracciones del petróleo

Nombre de compuesto Punto de ebullición (°C) Número de carbonos

Éter de petróleo 30-60 C5

Gas natural o legroína 60-90 C5 – C7
Gasolina 40-200 C5 – C10
Queroseno 175-325 C12 – C18
Gasóleo disel superior a 275 C12 – C18
Aceites y grasas superior a 275 C18
lubricantes C18
Asfalto o coque superior a 275 C25
del petróleo
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Fig. 3.3 La industria petroquímica es el principal motor de muchos países, aquí vemos
una refinería de petróleo.

3.7 USOS PRINCIPALES DE LOS ALCANOS

Los primeros cuatro alcanos (metano, etano, propano y butano) son gases a tem-
peratura y a presión atmosférica. El metano y el etano son difíciles de licuar, por
ello se les maneja como gases comprimidos. Sin embargo, al enfriarse a tem-
peraturas criogénicas (muy bajas), el metano y el etano se convierten en líqui-

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ALCANOS 107

dos. El propano y el butano se licuan con facilidad a temperatura ambiente bajo

una presión moderada.

Esos gases, que con frecuencia se obtienen del petróleo líquido, se almacenan
en cilindros a baja presión, como gas licuado de petróleo (GLP). El butano y el
propano se utilizan como combustibles, tanto para calentamiento como para
motores a combustión interna. Arden con mucha limpieza y en pocas ocasiones
es necesario contar con un equipo para el control de la contaminación.

Los cuatro alcanos siguientes son líquidos fluidos y volátiles. Los isómeros del
pentano, hexano, heptano y octano son los principales constituyentes de la gaso-
lina. Su volatilidad es crucial para su empleo, porque el carburador simplemente
rocía una corriente de gasolina en el aire de admisión al pasar hacia los cilin-
dros. Si la gasolina no se evapora fácilmente, alcanzará al cilindro en forma de
gotas, las cuales no pueden quemarse con tanta eficiencia como en forma de va-
por; del motor escapará humo, y el rendimiento en kilometraje será bajo.

Los nonanos (C9) hasta los hexadecanos (C16) son líquidos con mayor punto de
ebullición que muestran viscosidad apreciable, especialmente en los compuestos
de mayor peso molecular. Esos alcanos se encuentran en el queroseno y en com-
bustible de motores a reacción, y los alcanos superiores del grupo se encuentran en
el aceite diesel. Como este combustible no es muy volátil no funciona bien en un
carburador. En un motor diesel, el combustible se atomiza directamente en el cilin-
dro en el llamado punto muerto superior, que es la parte superior de la carrera de
compresión. El aire caliente, altamente comprimido en el cilindro, hace que el
combustible diesel arda con rapidez, agitándose y evaporándose al quemarse.
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Algunos alcanos en el combustible diesel tienen puntos de congelación bastante

altos, y se pueden solidificar en clima frío. Esta solidificación parcial hace que el
combustible diesel se convierta en una masa cerosa, semisolidificada. En climas
fríos, quienes tienen motores diesel mezclan gasolina o queroseno con el com-
bustible. La gasolina añadida disuelve los alcanos congelados, diluyendo el de-
pósito y permitiendo que el combustible se pueda bombear a los cilindros.

Los alcanos se derivan principalmente del petróleo y de sus subproductos. El pe-

tróleo, al que con frecuencia se le da el nombre de petróleo crudo o aceite cru-
do, se bombea de pozos que llegan a los yacimientos que contienen los restos de
vegetales prehistóricos. Los principales constituyentes del petróleo crudo son los

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108 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

alcanos, algunos compuestos aromáticos, y compuestos indeseables que contie-

nen azufre y nitrógeno. La composición del petróleo y las cantidades de contami-
nantes varían de una fuente a otra, por lo que cada refinería debe ajustarse para
procesar cada tipo particular de petróleo crudo. Debido a sus diferentes calida-
des, se fijan diferentes precios al crudo ligero árabe, al de occidente de Texas y a
otras clases.

El primer paso en la refinación del petróleo es realizar una cuidadosa refinación

fraccionada. Los productos de esa destilación no son alcanos puros, sino mez-
clas de alcanos.

Tabla 3.7 Fracciones principales que se obtienen por destilación de petróleo crudo

Rango de Número de Fracción Uso

ebullición (°C) carbonos

Menos de 30 2-4 Gas de petróleo Combustible

Gas L.P.
30-180 4-9 Gasolina Combustible de
motores
160-230 8-16 Gasolina Combustible,
combustible de
aviones
200-320 10-18 Diesel Combustible de
motores
300-450 16-30 Aceite pesado Calefacción
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Para destilar las fracciones más pesadas del petróleo crudo se requiere vacío y se
obtiene aceites para motor, cera y parafina de petróleo, el residuo de la destila-
ción se usa como asfalto y coque de petróleo.

Gas natural. Anteriormente, el gas natural se consideraba como producto de

desecho de la producción de petróleo y se le quemaba para eliminarlo. Actual-
mente, sin embargo, este gas es un producto natural muy valioso: se bombea y
almacena en los países desarrollados. El gas natural contiene aproximadamente
70% de metano, 10% de etano y 15% de propano, dependiendo de la fuente de
gas. También se encuentran presentes pequeñas cantidades de otros hidrocarbu-
ros y contaminantes.

cap 3.pmd 108 03/07/2008, 02:50 p.m.

ALCANOS 109

A veces, el gas natural se encuentra sobre los yacimientos de petróleo, aunque

por lo general se halla en lugares donde es muy escaso o no está presente el
petróleo. El gas natural se emplea principalmente como combustible para los
sistemas de calefacción de edificios y para generar electricidad. Es importante
también como materia prima para la producción de fertilizantes.

El rendimiento y la calidad de la gasolina se incrementa mediante procesos cono-

cidos como isomerización y alquilación. La alquilación sirve para transformar hi-
drocarburos lineales en sus isómeros ramificados, que son mejores combustibles.

La principal aplicación de los hidrocarburos es como combustibles y en numero-

sos productos secundarios derivados del craqueo del petróleo que se utilizan
como materia prima de la industria petroquímica. Como ejemplo se pueden ci-
tar las siguientes áreas de aplicación:

Fig. 3.4 Dentro del automóvil hay muchas aplicaciones del petróleo.

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110 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

3.8 CICLOALCANOS
Muchos compuestos orgánicos son cíclicos, es decir, sus átomos forman un ani-
llo. Los carbohidratos (azúcares) que ingerimos son cíclicos, los nucleosidos que
forman nuestro ADN y ARN son cíclicos y los antibióticos que empleamos para el
tratamiento de enfermedades también lo son.

Los cicloalcanos son alcanos que contienen anillos de átomos de carbono. Los
cicloalcanos simples se nombran como los alcanos acíclicos, agregando el pre-
fijo ciclo para indicar la presencia de un anillo.

Con frecuencia se emplean fórmulas de línea y ángulo para representar las es-
tructuras de los cicloalcanos.

Estos cicloalcanos son anillos del grupo CH2 (grupo metileno). Cada uno de esos
cicloalcanos tiene exactamente el doble de átomos de hidrógeno que átomos de
carbono, lo que da una fórmula general CnH2n. Esta fórmula general tiene dos áto-
mos menos de hidrógeno que la (2n+2) de los alcanos acíclicos. Una cadena cíclica
no tiene extremos y no necesita hidrógenos para tapar los extremos de la cadena.

Tabla 3.8 Cicloalcanos

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

C3H6 C4H8 C5H10 C6H12

P. de eb. P. de eb. P. de eb. P. de eb.

-32.7°C 12.5°C 49.3°C 80.7°C
P. de fusión P. de fusión P. de fusión P. de fusión
-127.6°C -50.0°C -93.9°C 6.6°C
Densidad Densidad
0.7457 0.7786

cap 3.pmd 110 03/07/2008, 02:50 p.m.

ALCANOS 111

Fig. 3.5 Compuestos cíclicos.

3.8.1 Propiedades físicas y químicas

La mayor parte de los cicloalcanos se asemeja a los alcanos aciclicos de cadena

abierta, en cuanto a sus propiedades físicas y químicas son no polares, relativa-
mente inertes, con punto de ebullición y fusión que depende de sus pesos
moleculares. Los cicloalcanos tienen forma cíclica más compacta y por lo tanto
sus propiedades son semejantes a las de los alcanos no ramificados.

Las cicloparafinas tienen propiedades físicas que se asemejan a las de los hidro-
carburos saturados de cadena abierta (alcanos). Sin embargo, tienen un punto
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de ebullición y una densidad mayor que la del alcano con el mismo número de
átomos de carbono. Los cicloalcanos dan las mismas reacciones de sustitución
que sus análogos de cadena abierta (alcanos)

3.8.2 Nomenclatura de los cicloalcanos

Fig. 3.6 Ejemplos de nomenclatura de cicloalcanos con un sustituyente.

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112 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

A los cicloalcanos se les nombra de manera muy semejante a la de los alcanos

acíclicos. Los cicloalcanos sustituidos emplean al cicloalcano como nombre bá-
sico, y los grupos alquilo se nombran como sustituyentes. Si solo hay un sustituto
no necesitamos numerar.

Si hay dos o más sustituyentes en el anillo se numeran los átomos de carbono de

éste. La numeración comienza con uno de los carbonos del anillo que esté susti-
tuido y se sigue en la dirección que resulte el número mínimo posible de los de-
más sustituyentes, los cuales van en orden alfabético.

Fig. 3.7 Ejemplos de nomenclatura de cicloalcanos con un sustituyente.

Cuando la parte acíclica de la molécula contiene más átomos de carbono que la

le da el nombre de sustituto cicloalquilo en la cadena acíclica.

3.8.3 Isomería geométrica en los cicloalcanos

Los alcanos de cadena abierta presentan rotaciones con respecto a los enlaces
sencillos carbono-carbono y pueden asumir libremente cualquier número infinito
de sus conformaciones. Los alquenos tienen dobles enlaces rígidos que evitan la
rotación, dando lugar a isómeros cis y trans con diferentes orientaciones de los
grupos en el doble enlace.

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ALCANOS 113

Fig. 3.8 Ejemplos de nomenclatura de cicloalcanos con un sustituyente.

Los cicloalcanos son semejantes a los alquenos en este respecto. Un cicloalcano

tiene dos caras distintas: si dos sustituyentes apuntan hacia la misma cara son
cis, si apuntan hacia caras opuestas son trans. Estos isómeros geométricos no
pueden interconvertirse sin romper y volver a formar enlaces.

3.8.4 Reactividad de los cicloalcanos

Las reacciones de adición (son iguales que en los alquenos) del ciclopropano y la
del ciclobutano se cree se deben a la tensión angular que existe entre los átomos
de carbono al formar el ciclo. El ciclopentano y el ciclohexano no presentan di-
cha tensión, debido a que los átomos de carbono no están en un solo plano,
sino que están distribuidos en varios planos en el espacio:
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Fig. 3.9 Reacción de adición del ciclo propano con ácido clorhídrico.

Fig. 3.10 Reacción de adición del ciclo propano con agua catalizada con ácido sulfúrico.

En la reacción de adición del ciclo propano con agua catalizada con ácido sul-
fúrico, se rompe el ciclo y se forma una estructura abierta (figura 3.10). Además

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114 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

la evidencia experimental prueba que hay una rotación restringida entre átomos
de carbono, unidos por enlaces sencillos, lo que origina moléculas con estructu-
ras flexibles, que pueden asumir numerosas orientaciones geométricas y que di-
fieren transitoriamente en la orientación de sus átomos. A estos isómeros
rotacionales no aislables se les llama confórmeros y se da el nombre de confor-
mación a cualquiera de las distribuciones atómicas que por rotación de un enla-
ce sencillo (sin romperlo) puede adoptar la molécula.

El ciclopentano y el ciclohexano dan exclusivamente reacciones de sustitución.

Ninguno de los cicloalcanos reacciona con una solución diluida y neutra de
permanganato de potasio. En el ciclohexano, si éste es plano, los ángulos de
enlace deberían ser iguales que en un hexágono regular, a saber, 120°, que es un
poco mayor que el ángulo tetraédrico normal de 109.5.

Los isómeros conformación del ciclohexano son la conformación de silla y de bote.

Son dos conformaciones extremas que se representan por estructuras de bolas y
barras, siendo la más estable la de silla.

La estructura del ciclohexano. En esta estructura se encuentra libre de tensión

angular y sus ángulos de enlace son aproximadamente 109.5° y todos los áto-
mos en conjunto se encuentran en forma alternada para minimizar la tensión
torsional. La representación de Newman para la conformación alternada del
ciclohexano recibe el nombre de conformación silla del ciclohexano, ya que se
parece a una silla de campo. Se emplea terminología especial para identificar
los átomos de hidrógeno unidos a la molécula del ciclohexano.

cap 3.pmd 114 03/07/2008, 02:50 p.m.

ALCANOS 115

Los seis hidrógenos radialmente fuera del anillo (y que tienen posición horizontal)
reciben el nombre de hidrógenos ecuatoriales. Los tres hidrógenos que señalan
verticalmente hacia abajo y tres que señalan hacia arriba del anillo se denomi-
nan hidrógenos axiales. Otra conformación posible para el ciclohexano es la
conformación del bote, así llamada porque se asemeja a un bote. Tal conforma-
ción se obtiene doblando en la conformación silla un extremo de la molécula.
Esta estructura es menos estable, ya que los hidrógenos cambian de posición y
algunos hidrógenos se eclipsan entre sí.

3.8.5 Métodos de obtención de los cicloalcanos

Los cicloalcanos a nivel industrial se obtienen a partir del petróleo.

Método de laboratorio: a partir de derivados de halogenados tratados con

sodio, aunque también es posible usar cinc.

Fig. 3.12 Obtención de cicloalcanos.

3.9 OBTENCIÓN DE LOS ALCANOS EN EL LABORATORIO

Los alcanos menores, desde el metano hasta el n-butano y el isopentano, pue-

den obtenerse en forma pura por destilación fraccionaria del petróleo y del gas
natural; el neopentano no existe en la naturaleza. Más allá de los pentanos, el
número de isómeros de cada homólogo son tantos que las diferencias en sus
puntos de ebullición son tan pequeños que resulta imposible aislar compuestos
individuales puros. Estos alcanos deben ser sintetizados por algunos de los méto-
dos expuestos más adelante.

En algunas de las reacciones se emplea el símbolo R para representar cualquier

grupo alquilo, recurso conveniente para resumir reacciones que son típicas de
una familia entera y que hace hincapié en la similitud general de sus miembros,

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116 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

sin embargo, al escribir estas ecuaciones generales no debemos perder de vista

un aspecto importante, para ello veamos un ejemplo específico: una reacción
que involucra a un derivado halogenado RX (para cualquier compuesto) sólo tie-
ne significado en función de una reacción que podamos realizar en el laborato-
rio empleando un compuesto real, como el cloruro de metilo [R-CH3] o el cloruro
de t-butilo [R-(CH3)3-C].

Aunque típica de los halogenuros de alquilo, una reacción puede variar amplia-
mente en velocidad o rendimiento, en lo que respecta al grupo alquilo específico
implicado, probablemente debemos emplear condiciones experimentales muy
diferentes para el cloruro de metilo que para el de t-butilo; en una caso extremo,
un proceso que funciona bien para el cloruro de metilo bien puede ser tan lento
o dar tantos subproductos que resulta completamente inútil para el cloruro de t-
butilo. Los métodos de preparación de los alcanos son:

1. Hidrogenación catálitica de alquenos.

2. Reacción de halogenuros de alquilo.

• Hidrólisis de reacciones de Grignard.

• Reducción con metal y ácidos.
• Sustitución de halógeno por hidruro.

3. Acoplamiento de halógenos de alquilo con compuestos órganometálicos.

4. Por reacción de sustitución nucleofílica “Reacción de Wurtz”.

3.9.1 Hidrogenación catalítica de alquenos

La reacción de hidrogenación se realiza con facilidad en la superficie de algunos

metales, sobre todo el platino (Pt), paladio (Pd) y el níquel (Ni). La reacción es
más compleja de lo que aquí se describirá. Se lleva a cabo por medio de una
adsorsión que efectúa el metal con el hidrógeno formando hidruros, después con
el alqueno se realiza una desorsión donde se adiciona el hidrógeno al doble en-
lace para formar el alcano. También se realiza en los alquinos aunque son nece-
sarias dos moles de hidrógeno.

En la hidrogenación de alquenos en el laboratorio, el compuesto se agita con una

ligera sobrepresión de hidrógeno. En presencia de una pequeña cantidad de cata-
lizador, los alquenos son convertidos en alcanos con el mismo número de áto-
mos de carbono (esqueleto carbonado).

cap 3.pmd 116 03/07/2008, 02:50 p.m.

ALCANOS 117

Fig. 3.13 Hidrogenación catalítica de alquenos.

3.9.2 Obtención de alcanos a partir de halogenuros de alquilo

Utilizar un halogenuro de alquilo implica el reemplazo del átomo de halógeno

por el átomo de hidrógeno; el esqueleto carbonato permanece intacto.

Cuando de usan halogenuros de alquilo los métodos tienen la misma amplitud

de aplicación que el de hidrogenación, dado que los halogenuros de alquilo, al
igual que los alquenos, se preparan a partir de alcoholes.

a) Hidrólisis del reactivo de Grignard. Para formar el reactivo de Grignard

es necesario usar un derivado halogenado, mejor bromado que clorado. Se pre-
para una solución de halogenuro con éter etílico anhidro (C2H5)2O (libre de
agua), la solución se pone en contacto con virutas de magnesio; en este momen-
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to se produce una reacción vigorosa, la solución se torna lechosa y comienza a

hervir, el magnesio metálico se consume (desaparece gradualmente), se convier-
te en magnesio iónico. La solución resultante se conoce como reactivo de
Grignard (por François Auguste Victor Grignard, de la Universidad de Lyon,
quien obtuvo el premio Nobel en 1912 por su descubrimiento). Este compuesto
es uno de los reactivos más útiles y versátiles que se conoce en química orgánica.

El reactivo de Grignard tiene la fórmula general R-Mg-X y el nombre general es

halogenuro de alquilmagnesio. El enlace carbono-magnesio es covalente pero
muy polar: el carbono atrae electrones del magnesio electropositivo; el enlace
magnesio halógeno es esencialmente iónico.

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118 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Puesto que el magnesio se une al mismo carbono que previamente tenía

halógeno, el grupo alquilo permanece intacto durante la preparación del
reactivo; así, el cloruro de n-propilo da cloruro de n-propilmagnesio y el cloru-
ro de isopropilo se convierte en cloruro de isopropilmagnesio.

Fig. 3.14 Hidrogenación catalítica de alquenos.

El reactivo de Grignard es el miembro de un tipo de sustancias mejor conocido

como compuestos organometálicos, que se caracterizan por la unión de car-
bono a un metal: litio, potasio, sodio, cinc, mercurio, plomo, talio (casi a todo
metal conocido). Cada tipo de compuesto órganometálico, por supuesto, tiene
su conjunto propio de propiedades y sus usos específicos.

En los compuestos organometálicos, cualquier metal es menos electronegativo que

el carbono (se considera positivo), por lo que el enlace carbono-metal –como el
reactivo de Grignard– es polar; el radical o grupo orgánico es un anión (se le con-
sidera negativo), dado que posee carbono que se encuentra unido al magnesio
con carga negativa. La gran utilidad de los compuestos órganometálicos se debe
a una propiedad común: pueden servir de fuente de transferencia de carbono con
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sus electrones al carbono que soporta al halógeno.

El reactivo de Grignard es infalible: se combina con numerosas sustancias

inorgánicas que incluyen agua, dióxido de carbono y oxígeno, como también con
la mayoría de los compuestos orgánicos; en muchos de estos casos la reacción
proporciona la mejor ruta para obtener un tipo particular de sustancias orgánicas.

La reacción con agua para formar un alcano es la típica ácido-base, el compor-

tamiento del reactivo Grignard es el de una base y el comportamiento del agua
el de un ácido.

cap 3.pmd 118 03/07/2008, 02:50 p.m.

ALCANOS 119

Fig. 3.15 Hidrólisis del reactivo de Grignard.

Un compuesto con hidrógeno unido a oxígeno o nitrógeno es tremendamente

más ácido que cualquier alcano, por lo que puede descomponer un reactivo de
Grignard, por ejemplo, amoniaco o alcohol.

Para la preparación de alcano, un ácido es tan bueno como otro, por lo que
naturalmente elegimos el agua por ser más accesible y conveniente.

Fig. 3.16 Reducción con cinc y ácido clorhídrico.

b) Reducción con metal (cinc) y ácido. Cuando se adiciona cinc a un deriva-

parecido al reactivo de Grignard, aunque en este caso no presenta la misma

estabilidad. Nuevamente el carbono unido al halógeno pasa de ser un carbono
electrofílico (positivo) a un carbono nucleofílico (negativo), pero en este mo-
mento el compuesto organometálico se dice que ha formado un estado inter-
medio (estado de transición), el cual debe ser hidrolizado pero necesariamente
con un ácido mineral, por ejemplo, el clorhídrico, para formar el alcano; se
repite el intercambio de un halógeno por un hidrógeno.

c) Reducción de halogenuro de alquilo con tetrahidruro de litio y alumnio.

Este método también utiliza derivado halogenado, donde se intercambia el
halógeno por un hidrógeno para preparar el alcano. En este caso, se realiza una
reacción de sustitución nucleofílica, el halogenuro se intercambia por el hidruro pro-
veniente del tetrahidruro de litio y aluminio (LiAlH4).

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120 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

El tetrahidruro de litio y aluminio es un polvo blanco soluble en éter y en

tetrahidrofurano, es un agente reductor muy potente, se usa para reducir
aldehídos y cetonas, entre otros. Su manejo debe ser con sumo cuidado, ya que
reacciona de forma violenta con el agua, además se descompone cuando es
calentado a 120ºC, y explota cuando se pulveriza en el mortero, no obstante su
peligrosidad es sumamente valioso.

Fig. 3.17 Reducción de halogenuros de alquilo con LiAlH4.

3.9.3 Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos

organometálicos

El acoplamiento (unión) de los derivados halogenados con compuesto

órganometálico es uno de los métodos de formar enlaces carbono-carbono,
generando un compuesto nuevo y de mayor tamaño.

Para preparar un alcano de mayor número de átomos de carbono, el acopla-

miento de dos grupos alquilo es la manera más directa de lograrlo. El método
más versátil lo constituye la síntesis desarrollada en la década de 1960 por E. J.
Corey y Herbert House, quienes trabajaron independientemente en la Universi-
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dad de Harvard y en el Instituto Tecnológico de Massachusetts, respectivamente.

El acoplamiento se produce con la reacción entre un dicuproalquil-litio (R2CuLi),

y unos halogenuros de alquilo (R’X) (R’ significa un grupo alquilo que puede ser
igual o diferente al radical inicial R).

El metódo se inicia cuando se prepara el alquil-litio RLi (organometálico), utili-

zando como materia prima de partida un derivado halogenado (RX), del mismo
modo que un reactivo de Grignard.

El alquil-litio se le agrega al yoduro cuproso (CuI), que forma un complejo

dicuproalquil-litio (R2CuX).

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ALCANOS 121

El reactivo formado dicuproalquil-litio reacciona realizando el acoplamiento

con halogenuro de alquilo (R’X) para completar el alcano de mayor tamaño.

Para obtener buen rendimiento, se prefiere el derivado halogenado primario, el cual

se adiciona al final en la etapa III (R’X), y el radical del compuesto organometálico
que se preparó primero puede ser primario, secundario o terciario.

Fig. 3.18 Preparación de alquil-litio (organometálico).

Fig. 3.19 Preparación del complejo dicuproalquil-litio (organometálico).

Fig. 3.20 Obtención del alcano de mayor tamaño.

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122 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

El mecanismo propuesto podría relacionarse con los ácidos de Lewis. En este

caso, el metal aluminio del tricloruro de aluminio acepta al cloruro con un par
de electrones, formando un complejo llamado tetracloruro de aluminio, donde
el aluminio aceptó al cloruro y éste le transfiere una carga negativa. De manera
análoga, en la segunda etapa el cobre acepta un par de electrones del grupo
alquiluro R:- del organometálico de inicio (alquil-litio), donde es transferido al
cobre con un par electrónico, formando el complejo dicuproalquil-litio, que es
estabilizado por el catión litio; la etapa final del acoplamiento con el grupo al-
quilo R’ es realizado por el desplazamiento de un ion halogenuro.

3.9.4 Por reacción de sustitución nucleofílica: “reacción de Wurtz”1

Los derivados halogenados se usan para preparar otro organometálico, ahora con
sodio. Los derivados alquílicos de sodio o de potasio se forman también por la ac-
ción del sodio metálico sobre los halogenuros de alquilo, pero son tan reactivos que,
tan pronto como se forman, atacan a los halogenuros alquílicos que aún no han
reaccionado. En consecuencia, las proporciones molares de los reactivos se ajustan
para usar esta propiedad en la preparación de alcanos simétricos R-R.

La obtención del alcano se realiza cuando el alquil sodio que se ha formado (que es
un buen grupo nucleofílico) reacciona inmediatamente con el carbono electrofílico
del halogenuro presente que se encuentra aún sin formar en el órganometálico.
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Fig. 3.21 Reacción de Würtz, preparación de alcano simétrico.

1
Charles Adolphe Wurtz (1817-1884).

cap 3.pmd 122 03/07/2008, 02:50 p.m.

ALCANOS 123

3.10 REACCIONES DE LOS ALCANOS

Se hace referencia a los alcanos por medio del nombre anticuado de parafinas,
(del latín: parum affinis, sin afinidad suficiente) se les designó así para mostrar lo
que parecía una reactividad baja para estos hidrocarburos. Sin embargo, la
reactividad depende de la elección del reactivo. Sin bien los alcanos son inertes a
los ácidos clorhídrico (HCl) y sulfúrico (H2SO4), reaccionan fácilmente con ácidos
como el HF-SbF3 y el FSO3H-SbF5 (“ácido mágico”) para dar variados productos.
Si bien los alcanos son inertes hacia agentes oxidantes como el permanganato de
potasio o el dicromato de sodio, algunas levaduras transforman los alcanos para
producir proteínas, lo que ciertamente es una reacción química. Como solía
expresarlo el profesor M. S. Kharash: considérese la “inercia” de una habitación
llena de gas natural, aire y un fósforo encendido.

Aún así, comparativamente, es limitada la reactividad de los alcanos. Después

de todo, el “ácido mágico” es uno de los ácidos más fuertes que se conoce; la
halogenación requiere de luz o calor y la combustión precisa de una llama o
chispa para iniciarse.

Parte importante de la química de los alcanos implica reacciones de radicales li-

bres, las que sólo proceden bajo condiciones vigorosas y dan generalmente mez-
clas de producto. Se necesita de una partícula reactiva –por lo regular un átomo o
un radical libre– para iniciar el ataque a una molécula de alcano. Es esta partícula
reactiva la que necesita las condiciones vigorosas: por ejemplo, la disociación de
una molécula de halógeno en átomos o, aun, la disociación de la propia molécu-
la de alcano (como en la pirólisis).
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Durante su ataque, la partícula reactiva le quita hidrógeno al alcano, con lo que

éste se transforma a una partícula reactiva que continúa la secuencia de la reac-
ción, es decir, mantiene la cadena. Sin embargo, la molécula del alcano contiene
muchos átomos de hidrógeno, por lo que el producto específico que se obtenga
dependerá de cuál de ellos se abstraiga. Aunque una partícula atacante puede
exhibir una cierta selectividad, ella puede combinarse con un hidrógeno de cual-
quier parte de la molécula, con lo que se forman muchos productos isómeros.

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124 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

3.10.1 Combustión

La combustión de los alcanos, que dan como resultado C02 y H20, es un proceso
fuertemente exotérmico. A esto se debe el empleo de los alcanos como fuentes
de energía (el gas natural, la gasolina, el petróleo, el aceite diesel). El mecanis-
mo de la combustión es muy complicado; sin duda, la combustión transcurre
también a través de radicales libres y es una reacción en cadena. Es necesaria
una energía de activación relativamente elevada para producir la ruptura de los
enlaces atómicos, es decir, para la formación de los radicales.

Fig. 3.22 Combustión.

El calor de combustión se define como la entalpía de la oxidación completa. El

calor de combustión de un alcano puro se describe experimentalmente con gran
precisión (-0.02 por 100) y representa una cantidad termoquímica de gran im-
portancia. Por ejemplo,
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Fig. 3.23 La ecuación general de la combustión de estos dos isómeros es la misma.

El calor de combustión del butano (figura 3.23) es DHº = -687.42 ± 0.15 kcal
mol-1, mientras que el del isobutano es DHº = -685.37 ± 0. 11 kcal mol-1.

Si se hace una comparación directa de estos dos calores de combustión, se ob-

servará que el hidrocarburo ramificado es 2.0 kcal mol-1 más estable que el hi-

cap 3.pmd 124 03/07/2008, 02:50 p.m.

ALCANOS 125

drocarburo de cadena recta, a la temperatura ambiente. Los productos, bióxido

de carbono y agua, son más estables que los reactivos, y puesto que los produc-
tos tienen un contenido energético más bajo, se libera energía en forma de calor,
esto es, el calor de combustión. Mientras menos estables son los reactivos, tanto
mayor es el calor que se desprende. Puesto que el butano tiene un calor de com-
bustión de mayor magnitud que el isobutano, el primero posee un contenido de
energía más grande y es menos estable termodinámicamente que el isobutano.

3.10.2 Halogenación de alcanos

Cloración. Cuando una mezcla de metano y cloro se calienta a 300°C aproxi-

madamente o se irradia con la luz de longitud de onda apropiada, tiene lugar
una reacción exotérmica.

Fig. 3.24 Cloración del metano.

La primera reacción de la figura 3.24 constituye un proceso industrial importante

para la preparación de cloruro de metilo. Su utilidad como preparación del la-
boratorio está limitada, ya que la reacción no termina con la introducción de un
solo átomo de cloro. A medida que la concentración de cloruro de metilo au-
menta (primera reacción), se experimenta la reacción sucesiva de cloración, for-
mándose los productos dicloruro de metilo, tricloruro de metilo y tetracloruro de
metilo (figura 3.24).

El producto real de la reacción del metano con el cloro es una mezcla de cloruro
de metilo (CH3Cl p. eb. –24.2°C), cloruro de metileno (CH2Cl2, p. eb. 40.2°C),
cloroformo (CHCl3, p. eb. 6.12°C), y tetracloruro de carbono (Cl4C, p. eb.
76.8°C), de acuerdo con la figura 3.24.

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126 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Fig. 3.25 Rompimiento homolítico de enlace del cloro.

La composición de la mezcla depende de las cantidades relativas de los mate-

riales de partida utilizadas en las condiciones de reacción. En este caso resulta
fácil separar los productos por destilación fraccionada debido a la diferencia de
los diferentes puntos de ebullición.

Para la cloración del metano, gran parte de las pruebas experimentales coinci-
den en que la reacción comienza con la homólisis –rompimiento del enlace– de
una molécula de cloro en dos átomos de cloro. Puesto que el cloro molecular
posee una energía de disociación de enlace menor (DH° = 58 kcal mol –1), los
átomos de cloro se producen mediante la acción de una luz o por calentamiento.

En el momento en que los átomos de cloro forman radicales en pequeña canti-

dad comienza la reacción en cadena. Un átomo de cloro que reacciona con una
molécula de metano da lugar a un radical metilo y a una molécula de ácido
clorhídrico (HCl). El radical metilo reacciona entonces con una molécula de cloro
para dar cloruro de metilo y un átomo de cloro.
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Fig. 3.26 Propagación de la cloración del metano.

La ecuación del átomo de cloro radical se muestra en la figura 3.25, reacciona

con la molécula de metano; la reacción donde el cloro sufre homólisis se deno-
mina paso de iniciación y las reacciones de las figuras 3.26 y 3.27 reciben el
nombre de propagación de la cadena.

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ALCANOS 127

Fig. 3.27 Reacción del radical metilo con una molécula de cloro.

En el inicio, solamente una molécula de cloro ha de experimentar la ruptura

homolítica formando el cloro radical, para transformar muchas moles de meta-
no en radical metilo y ácido clorhídrico (HCl). En la práctica, el proceso en cade-
na recorre una media de 10 000 ciclos antes de finalizar. La propagación de la
cadena se realiza cuando el radical metilo reacciona con una nueva molécula de
cloro y forma cloruro de metilo. La terminación del proceso se produce cuando
dos radicales chocan entre sí.

La halogenación de los alcanos superiores es esencialmente igual a la del meta-

no, sin embargo, puede complicarse la formación de mezclas de isómeros, para
la monosustitución.

En la figura 3.28 se realiza la halogenación para diferentes alcanos. Un solo

alcano puede generar dos o más isómeros, para ello depende del átomo de hi-
drógeno reemplazado. En el etano se forma un solo producto clorado, ya que los
seis hidrógenos que existen en la molécula son equivalentes; en cambio, el propa-
no, el n-butano y el isobutano pueden generar dos cada uno, los hidrógenos equi-
valentes en este caso son dos para estos compuestos; el n-pentano genera tres
productos de cloración y el isopentano cuatro isómeros para la cloración.
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128 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Fig. 3.28 Cloración de alcanos.

Tabla 3.9 Energías de disociación de enlace de algunos alcanos

Fórmula Nombre Radical Radical DHº (kcal/mol)

formado

CH3-H metano 1º metilo 104.0

C2H5-H etano 1º etilo 98.0
CH3CH2CH2-H propano 1º propilo 98.0
(CH3)2CH-CH2-H isobutano 1º isobutilo 94.5
(CH3)CH -H propano 2º isopropilo 98.0
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(CH3)3C -H isobutano 3º terbutilo 91.0

Se ha comprobado experimentalmente que al halogenar un alcano se forma una

mezcla de varios productos, es decir, isómeros posibles (dependiendo del núme-
ro de hidrógenos equivalentes), lo que indica que todos los átomos de hidrógeno
son susceptibles al reemplazo, lo anterior es debido a la monocloración.

En la cloración del propano (figura 3.28, fórmula b) se forman dos compuestos:

en los grupos metilo CH3- contiene hidrógenos primarios equivalentes, y el gru-
po -CH2- metileno tiene hidrógenos secundarios. Si se toma la energía de diso-
ciación reportada en la tabla 3.9, la disociación del enlace que forma el
isopropilo (carbono secundario-hidrógeno) es menor por 3.5 kcal mol-1 con res-
pecto a la del propilo (carbono primario-hidrógeno); dado que en la reacción se

cap 3.pmd 128 03/07/2008, 02:50 p.m.

ALCANOS 129

pueden formar los dos radicales, el primario y el secundario, el secundario es de

esperar que sea atacado con mayor rapidez por un átomo de cloro, ya que se re-
quiere menor energía en la formación del radical secundario, y el ataque se reali-
za con menor rapidez en el radical primario porque requiere de mayor energía.
Esto es en parte la explicación del porqué los porcentajes son diferentes.

Otra observación es que dado que hay 6 hidrógenos en carbonos primarios

(metilos) y sólo dos hidrógenos en carbonos secundarios (metilenos), si se hace
una proporción, en función de los porcentajes experimentales, para obtener la
reactividad relativa en la cloración de la molécula de propano se tendrá:

Fig. 3.29 Reacción del secundario con respecto al primario en la cloración del propano.

Tomando nuevamente los mismos criterios (la energía de disociación de enlace y

el número de hidrógenos en la molécula) para la reacción de cloración del buta-
no, se observa un comportamiento similar en la monocloración del butano:

28% de 1-clorobutano
72% de 2-clorobutano H

El mismo análisis en la molécula de isobutano da:

36% de 1-cloro, 2-metilpropano

64% de 2-cloro, 2-metilpropano.

Fig. 3.31 Reacción del terciario con respecto al primario en la cloración del isobutano.

cap 3.pmd 129 03/07/2008, 02:50 p.m.

130 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

La reactividad relativa para la cloración es:

1º(primario) = 1, H 2º(secundario) = 3.8- 4.0 , H 3º(terciario) = 5.0

La cloración de un alcano en el laboratorio da una mezcla de isómeros, donde

los productos formados presentan rendimientos distintos. Los isómeros clorados
presentan puntos de ebullición que no son muy diferentes entre sí, esto hace difícil
la separación de los isómeros formados. Estas observaciones se deberán tomar
en cuenta siempre que se realice una cloración de alcanos.

Bromación. La reacción de bromo del metano es menos exotérmica que la cloración,

Fig. 3.32 Bromación de alcanos.

La reactividad relativa del bromo es más selectiva, en la bromación del propano

se forma 8% de 1-bromopropano y 92% de 2-bromopropano, y para el butano
2% de 1-bromobutano y 98% de 2-bromobutano. La bromación se caracteriza por
una relación mayor entre los productos secundarios y los productos primarios.

Esta selectividad del bromo en relación con el cloro se hace más evidente toda-
vía cuando el alcano tiene hidrógenos terciarios. En la bromación del isobutano
se forma 1% de 1-bromo,2-metilpropano y 99 % de 2-bromo,2-metilpropano.

cap 3.pmd 130 03/07/2008, 02:50 p.m.

ALCANOS 131

Dada la selectividad del bromo hacia hidrógenos en carbonos terciarios, existe

una marcada diferencia en los porcentajes obtenidos. La reactividad relativa
para la bromación es:

H 1º(primario) = 1 , H 2º(secundario) = 78 , H 3º(terciario) = 1 800

Es posible predecir cuál isómero predominará en la bromación, debido a la

reactividad relativa. La reacción de bromación es una ruta de síntesis práctica
porque se obtiene un producto mayoritario. El bromuro de alquilo que se forma
es principalmente con un alto rendimiento, donde se pude considerar desde un
punto de vista práctico que es un producto único.

En escala industrial, la cloración de alcanos es importante para muchos propósi-

tos, como por ejemplo el empleo como solvente, pues resulta igualmente útil y
mucho más barata una mezcla de isómeros que un compuesto puro.

3.10.3 Pirólisis de los alcanos

Cuando los hidrocarburos se someten durante corto tiempo a algunos centenares

de grados centígrados, y luego se enfrían rápidamente, las moléculas se descom-
ponen (descomposición por el calor o pirólisis). Este proceso es técnicamente co-
nocido como craqueo. En este proceso se rompen enlaces entre átomos de
carbono (C-C), con lo que se obtienen fragmentos de moléculas, así como de hi-
drógeno, los productos son el hollín e hidrocarburos no saturados.

En el craqueo térmico de la gasolina se obtiene etileno (CH2 = CH2) como pro-

ducto principal. Si la mezcla de alcanos se diluye con vapor de agua y, después

de calentar instantáneamente entre 700 y 900°C, se enfría con rapidez, se obtie-
ne además del etileno toda una serie de hidrocarburos no saturados, muy valio-
sos como productos de partida para síntesis.

En el craqueo catalítico de fracciones de hidrocarburos de elevado punto de

ebullición (fracciones del petróleo) con un catalizador de SiO2/Al2O3, y con una
ligera sobre presión (a 450-550°C), se producen principalmente hidrocarburos
de bajo punto de ebullición, apropiados como carburantes y que contienen una
elevada proporción de moléculas ramificadas (muy convenientes en la industria
de carburantes.)

cap 3.pmd 131 03/07/2008, 02:50 p.m.

132 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Las diferentes formas de craqueo, especialmente el craqueo de la gasolina para

la obtención de etileno, son actualmente de extraordinario interés económico.

Para la obtención industrial de los alquenos inferiores (C2 a C5) se emplean los
diferentes procesos de craqueo.

En el craqueo térmico, los hidrocarburos saturados se calientan durante un perio-

do de tiempo muy corto a temperaturas comprendidas entre 700 y 800°C (el
tiempo de permanencia es aproximadamente 1 seg.) Probablemente los hidro-
carburos se descomponen dando radicales (ruptura homolítica) (figura 3.33).

Los radicales H· CH3· y C2H5· son relativamente estables; los radicales superio-
res, por el contrario, se descomponen fácilmente. De esta forma, a partir de
cada uno de estos radicales se obtiene una molécula de olefina y otro radical
más pequeño, más estable. Una reacción posible de estos radicales es su
recombinación para formar otro alcano, donde se produce una mezcla de
alcanos (figura 3.34). Éstos pueden interaccionar con moléculas de hidrocarbu-
ro, separando un átomo de H, con lo que se forman nuevos radicales.

La etapa II es la reacción de desproporción donde el carbono beta transfiere un

Fig. 3.33 Craqueo térmico para la disociación de alcanos.

cap 3.pmd 132 03/07/2008, 02:50 p.m.

ALCANOS 133

Fig. 3.34 Recombinación de radicales para formar alcanos.

Fig. 3.35 Reacción de desproporción.

También se realiza la combinación de radicales hidrógeno para producir hidró-

geno molecular.

El proceso de craqueo no puede ser controlado para que sólo se forme un produc-
to único (se obtiene siempre el espectro completo desde el hidrógeno hasta el ne-
gro de humo); sin embargo, puede variarse la distribución de las cantidades de los
diferentes productos eligiendo convenientemente materiales de partida y fijando
las condiciones de craqueo. Los productos que se obtienen por craqueo térmico de
la gasolina cruda (obtenida por destilación directa del petróleo) o por destilación y
extracción de la mezcla de productos son hidrógeno, metano, etano, etileno,
propileno, mezcla C4 (butano, buteno, butadieno), mezcla C5 (pentano, penteno,
isopreno y pentadieno), mezcla C6/C7 (con benceno y tolueno) y gasolina de
craqueo. Los productos fundamentales son el etileno y el propileno; el butadieno,

cap 3.pmd 133 03/07/2008, 02:50 p.m.

134 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

también muy importante desde el punto de vista económico, se obtiene por extrac-
ción de la fracción C4, con acetonitrilo o dimetilformamida y constituye aproxima-
damente 40% de esta fracción; el etileno se polimeriza para la obtención de
plásticos y cauchos sintéticos.

La formación del doble enlace tiene lugar por eliminación –reacción inversa a
adición– de hidrógeno. Los productos de partida más empleados con este obje-
to son los halogenuros de alquilo y los alcoholes.

Tabla 3.10 Productos del craqueo térmico de la gasolina

Compuesto Procentaje aproximado

Hidrógeno H2 1
Metano 10 a 15
Etano 5
Etileno 18 a 28
Propileno 15 a 20
Hidrocarburos C4 [butano, ] 10 a 15
(buteno, butadieno) 30 a 40
Hidrocarburos C5 (pentano, penteno, 7
pentadieno)
Benceno C6H6 5
Tolueno (metilbenceno) 5
Aromáticos C8 (o-,m-,y p-xileno, 5
estireno,etilbenceno)
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Otros productos (negro de humo, 5 a 10

hidrocarburos superiores)

cap 3.pmd 134 03/07/2008, 02:50 p.m.

ALCANOS 135

Fig. 3.36 Estabilidad de los radicales alquilo.

Estabilidad de los radicales. En general, la pirólisis de un compuesto origina

un rompimiento del enlace más débil y los productos son radicales libres. La es-
tabilidad relativa de los radicales alquílicos depende de la cantidad de grupos
alquílicos unidos al carbono del radical; los radicales alquílicos tienen el si-
guiente orden de estabilidad: terciario > secundario > primario > metilo.

Tabla 3.11 Energías de disociación homolítica de los enlaces kcal/mol

Compuesto Fórmula kcal/mol

Hidrógeno H—H 104

Metano CH3—H 104
Flúor F—F 38
Etano CH3-CH2—H 98
Cloro Cl—Cl 58
Propano CH3-CH2-CH2—H 98
Bromo Br—Br 46
Yodometano CH3—I 56
Yodo I—I 36
Bromometano CH3—Br 70
Ácido fluorhídrico H—F 136
Etileno 108

cap 3.pmd 135 03/07/2008, 02:50 p.m.

136 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Ácido clorhídrico H—Cl 103

Propileno 88
Ácido bromhídrico H—Br 88
Benceno C6H5—H 110
Ácido yodhídrico H—I 71
Tolueno C6H5-CH2—H 85
Fluorometano CH3—F 108
Clorometano CH3—Cl 84
Isobutano 92
Propano 95
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cap 3.pmd 136 03/07/2008, 02:50 p.m.

ALCANOS 137

EJERCICIOS

1. De acuerdo con las reglas de la IUPAC, escribe el nombre de los siguientes

compuestos:

a._________________________

b._________________________

c._________________________

2. Escribe en tu cuaderno la fórmula de los compuestos anotados abajo, utiliza

las reglas de la IUPAC:

a. 5-terbutilnonano
b. 3,3-dimetil-2-metilhexano

cap 3.pmd 137 03/07/2008, 02:50 p.m.

138 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

c. 3-etil-2,3-dimetilhexano
d. 4-etil-6(meti-butil)-2metil-8-propilundecano

3. Explica brevemente, y dibuja en tu cuaderno las estructuras químicas (dando al

menos un ejemplo), los tipos de reacción que se utilizan para preparar los
alcanos.

a. Reacción de cinc y ácido

b. Reacción de Gringard
c. Reacción de hidrogenación catalítica
d. Reducción con tetrahidruro de litio y aluminio
e. Reacción de Wurtz
f. Reacción de Corey-House

4. Ejemplifica la reacción de bromación para los compuestos anotados en los

incisos de abajo. Establece, en función de los porcentajes reportados en el
tema de halogenación, la reactividad relativa para carbono con hidrógenos
primarios, para carbono con hidrógenos secundarios y para carbono con hi-
drógenos terciarios.

a. Propano
b. Butano
c. Isobutano

Actividad de aprendizaje en la computadora

Ingresa al software que se proporciona en el CD. En este caso particular, hallarás

en el menú la opción Alcanos, donde podrás realizar ejercicios relativos a los
alcanos. Ahí encontrarás instrucciones para resolver los ejercicios.

cap 3.pmd 138 03/07/2008, 02:50 p.m.

4. ESTEREOQUÍMICA

La estereoquímica es la disciplina que estudia las moléculas químicas en tres di-

mensiones, ya que conocer la fórmula molecular de un compuesto no es infor-
mación suficiente para saber de qué compuesto se trata. Por ejemplo, Wöhler se
dio cuenta de que el cianato de amonio NH4CNO tiene la misma fórmula
molecular que la urea: H2NCONH2. Los compuestos distintos que poseen la mis-
ma fórmula molecular se llaman isómeros.

Para encontrar las diferencias que hay entre los isómeros se planteó la utilización
del concepto de radical, pero éste pudo haber desviado la atención sobre una
cuestión mucho más fundamental sobre la estructura de los compuestos orgáni-
cos: la valencia.

¿Cuál es la valencia o la capacidad de combinación del átomo de carbono?

Numerosos químicos aportaron datos que contribuyeron a la respuesta, pero a
Kekulé se le atribuye que estableció con claridad, en 1857, que el átomo de car-
Copyright © 2009. Instituto Politécnico Nacional. All rights reserved.

bono es tetravalente. Pero surgió otra pregunta, ¿cómo eran las conexiones (en-
laces) entre los átomos?

La teoría atómica que se acepta actualmente es la que da respuesta a esta pre-

gunta; los químicos se basaron en la teoría estructural de Kekulé y muchos otros
descubrimientos para encontrar la respuesta a las conexiones que existen entre el
carbono y los demás átomos con los que se combina.

El estudio de la estéreo isomería es útil para comprender más acerca del compor-
tamiento químico que hay en las moléculas, ¿por qué se tienen diferentes
isómeros?, ¿cómo se relacionan tridimensionalmente estas moléculas? Entre es-
tos isómeros se encuentran los funcionales, los de posición, los conformacionales,
los configuracionales, entre otros.
139

cap 4.pmd 139 03/07/2008, 10:40 a.m.

140 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Los isómeros configuracionales presentan asimetría molecular. Estos compuestos

poseen quiralidad, lo que les confiere actividad óptica. Dentro de estos com-
puestos hay mezcla racémica, que se obtiene cuando se sintetizan moléculas por
los métodos convencionales de preparación de materiales químicos.

4.1 LA TEORÍA ESTRUCTURAL DE KEKULÉ

En química inorgánica, cuando se conoce la fórmula de una sustancia se puede
escribir inmediatamente la fórmula estructural de la molécula, por ejemplo, sólo
hay un compuesto con la fórmula Na2SO4. En química orgánica, la situación es
distinta, por ejemplo, hay dos compuestos de fórmula C4H10 y 14 compuestos
conocidos distintos que responden a la fórmula C5H12O.

Fig. 4.1 Butano isobutano.

Cada uno de esos 14 compuestos tiene diferentes propiedades físicas, tales

como punto de fusión y solubilidad y, en consecuencia, corresponden a molécu-
las distintas. Puesto que tienen la misma fórmula, la razón que los distingue debe
estar relacionada con la diferente manera de estar enlazados los átomos en
cada compuesto. La importancia de descubrir la forma en que se enlazan los
átomos en una molécula se reconoció durante la primera parte del siglo XIX,
pero los químicos de aquel tiempo no vieron el camino para resolver el proble-
Copyright © 2009. Instituto Politécnico Nacional. All rights reserved.

ma. La solución sencilla fue publicada independientemente por Kekulé y por

Couper en 1858. Propusieron que el átomo de carbono tiene la misma valencia
normal de 4, tanto en las moléculas orgánicas como en los compuestos sencillos
tales como el tetracloruro de carbono (CCl4) o el dióxido de carbono (CO2). El
hidrógeno y el cloro tienen valencia 1, mientras que la valencia del oxígeno es 2,
y la del nitrógeno trivalente es 3. De este modo, el carbono puede unirse a cua-
tro átomos de hidrógeno para formar la molécula del metano o con 4 de cloro
para formar tetracloruro de carbono.

cap 4.pmd 140 03/07/2008, 10:40 a.m.

Gómez Sierra C. Introducción a la química orgánica [En Línea]. México: Instituto Politécnico Naciona
l, 2009 [consultado 07 Jul 2020]. Disponible en: https://elibro.net/es/ereader/unsch/101711?page=142
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