Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Universidad del Perú, Decana de América

Facultad de Ingeniería Industrial

Escuela Académica Profesional de Ingeniería Industrial

TEMA

EXTRACCIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

CURSO

QUÍMICA ORGÁNICA

DOCENTE

Walter Rivas Altes

INTEGRANTES

León Gómez, Bianca Luz

Mora de la Cruz, Alejandro

Puerta Huamán, Rodrigo Franco

Saavedra Mejía, José Carlos Segundo

Tomasto Palomino, Ariana Aissa

 LIMA, 2020

INTRODUCCION

La cristalización es la formación de partículas sólidas a partir de una fase homogénea. La

formación de partículas sólidas puede tener lugar a partir de un vapor, como la nieve, mediante la solidificación
de un líquido fundido, como ocurre en la formación de grandes mono cristales, o bien como
cristalización de una disolución líquida. La cristalización de disoluciones es industrialmente
importante dada la gran variedad de materiales que se comercializan en forma cristalina. Su
amplia utilización se debe a dos razones: un cristal formado a partir de una disolución impura es esencialmente
puro (excepto cuando se forman cristales mixtos), y la cristalización proporciona un método práctico para
la obtención de sustancias químicas puras en una condición adecuada para su envasado y su
almacenamiento. Por otra parte, no cabe duda que un buen rendimiento y una elevada pureza son dos objetivos
importantes de la cristalización, pero el aspecto y el intervalo de tamaños del producto cristalino es también
importante.
 OBJETIVOS

 Conocer y comprender el concepto de cristalización y recristalización

 Conocer el disolvente ideal para la cristalización
 Conocer el proceso de cristalización
 MARCO TEORICO
1. CRISTALIZACIÓN:

La cristalización es un proceso para poder separar un soluto a partir de la disolución, a través de la

sobresaturación del soluto, aumento de la concentración o mediante enfriamiento de la disolución. El proceso de
la cristalización consiste en disolver el sólido impuro en la menor cantidad de disolvente posible y que además
se encuentre caliente. Bajo estas condiciones se genera una disolución saturada a medida que se va enfriando se
convierte a una disolución sobresaturada, originando la cristalización; donde las moléculas que están en la
disolución se logran equilibrar con las que forman parte de la red cristalina. El alto grado de ordenación de esa
red no permite la incorporación de impurezas en la misma. Por eso se recomienda que el enfriamiento sea lento
para que los cristales se formen poco a poco, y así el lento crecimiento de la red cristalina excluya las
impurezas.

2. RECRISTALIZACIÓN:

La recristalización consiste en repetir el proceso de la cristalización varias veces, con la finalidad de obtener una
mejor y correcta cristalización, y así conseguir un adecuado grado de pureza que nos permita determinar el
punto de fusión de la sustancia. Esta característica física nos ayuda a confirmar el grado de pureza de una
muestra, pero no se habla exactamente de un punto de fusión, sino de un intervalo de fusión. Este será alto si la
muestra esta impura.

3. DISOLVENTES DE CRISTALIZACIÓN:

Existen diferentes disolventes de cristalización, escoger el adecuado es muy importante para el éxito de la
cristalización. Generalmente se especifica qué disolvente es el adecuado para cristalizar, pero si en caso no nos
brindaran ese dato, el disolvente ideal para cristalizar el disolvente será seleccionado de acuerdo con la
solubilidad del sólido y de las impurezas, bajo el principio de “lo semejante disuelve a lo semejante”.
Un disolvente ideal para cristalizar es aquel que cumple los siguientes requisitos:

 Disolver el sólido a purificar a temperatura caliente (punto de ebullición del disolvente) ya que un
disolvente que disuelva el sólido en frio no es válido para cristalizar.
 Disolver muy mal o muy bien las impurezas para que puedan eliminarse al filtrar en caliente o quedar
disueltas en las aguas madres.
 No debe reaccionar con el compuesto a cristalizar.
 Ser relativamente volátil con el fin de que los cristales obtenidos pueden secar con facilidad.
 No ser un compuesto tóxico.

4. IMPUREZAS
Las impurezas son sustancias químicas dentro de una cantidad limitada de líquido, gas o sólido, que son
diferentes en cuanto a la composición química del material o compuesto.

Pueden ser de origen natural o pudieron haber sido añadidos naturalmente la síntesis de un producto químico,
que de manera accidental e inevitable se añadan a la sustancia.

Los dos tipos de impureza más probable que aparezcan antes de iniciar una recristalización son la soluble e
insoluble, este último se puede eliminar mediante una filtración, mientras la muestra permanezca disuelta en el
disolvente caliente.
 MATERIALES

Agua destilada

Cocinilla eléctrica

Vaso de precipitado
(beaker)
Tubos de ensayo
Paracetamol (Resultado
anterior)

Embudo
 Matraz

Gradilla

Alcohol etílico
 PROCEDIMIENTO

1) Colocar el paracetamol obtenido en la anterior práctica y añadirle 8 ml de alcohol etílico.

2) Con ayuda de una bagueta desprender y disolver el residuo sólido

3) Calentar la solución hasta la disolución total del residuo. Si la disolución presenta coloración añadir
carbón activado. Posteriormente calentar la disolución hasta que empiece a ebullir.
4) Inmediatamente filtrar la sustancia caliente

5) Dejar el tubo en reposo en una gradilla a temperatura ambiente para que esta enfríe, observar y
posteriormente someter a enfriamiento por chorro de agua fría.
6) Después filtrar al vacío, lavar los cristales con agua fría y secarlos. Guardarlos para el próximo
experimento en el cual se determinará el grado de pureza.
 RESULTADOS
1. ¿Por qué se eligió al alcohol etílico como solvente ideal?

Se eligió al Etanol como solvente a elección ya que cumplía con las condiciones del disolvente ideal, las

cuales son:

 Disolver una moderada cantidad de la sustancia a purificar en caliente y poco o nada en frío.

 Debe ser inerte con la sustancia a purificar.

 Las impurezas deben ser más solubles en frío.

 Debe ser de fácil eliminación por evaporización

2. ¿Qué tipo de impurezas encontró al realizar la purificación?

En la solución se encontraron colorantes, que son considerados impurezas orgánicas. Este tipo de

impurezas pueden ser eliminadas adicionando carbón activado antes de calentar la solución, ya que este

las absorbe sobre su superficie; por consiguiente, al efectuar la filtración en caliente quedaran retenidas

en el papel.

3. Al realizar la etapa del enfriamiento, qué observó

Al dejar enfriar la solución lentamente y sin moverla, la solubilidad disminuye y se puede observar

como el sólido se empieza a cristalizar.

 CONCLUSIONES

 La cristalización es el método más útil para purificar las sustancias sólidas, mediante una de pasos que

se deben seguir rigurosamente.

 El carbón activado tiene como finalidad eliminar las impurezas, por ser poroso, pero este debe ser

agregado en una mínima cantidad, de lo contrario el color de los cristales se tornará oscuro.

 La filtración se realiza en caliente con la finalidad de evitar la formación prematura de los cristales en el

papel filtro y que se contaminen nuevamente.

 No existen muestras que estén completamente libres de impurezas, esto cumple con la naturaleza

universal, donde nada es cien por ciento puro

 CUESTIONARIO

1. Qué otras técnicas de purificación de compuestos orgánicos se conocen? Detallar cada uno de los

métodos.

 DESTILACIÓN

La separación y purificación de líquidos por destilación constituye una de las principales técnicas para purificar

líquidos volátiles. La destilación hace uso de la diferencia entre los puntos de ebullición de las sustancias que

constituyen una mezcla. Las dos fases en una destilación son la vaporización o transformación del líquido en

vapor y la condensación o transformación del vapor en líquido.

o DESTILACIÓN SIMPLE: Técnica utilizada en la purificación de líquidos cuyo punto de ebullición es

inferior a 150ºC a la presión atmosférica. Útil para eliminar impurezas no volátiles También sirve para

separar dos líquidos con puntos de ebullición que difieran en al menos 25 ºC. El vapor formado por la

ebullición del componente, simplemente se condensa y se recoge en el matraz.

o DESTILACIÓN A VACÍO O PRESIÓN REDUCIDA: Técnica usada en la separación de líquidos con

un punto de ebullición superior a 150 ºC. Como un líquido hierve cuando su presión de vapor iguala la

presión atmosférica, se puede reducir su punto de ebullición disminuyendo la presión a la cual se destila.

Para mantener una ebullición homogénea se puede usar plato poroso o adaptar al conjunto un capilar

para mantener la ebullición homogénea.

o DESTILACIÓN FRACCIONADA: Es una técnica que se emplea en la separación de sustancias cuyos

puntos de ebullición difieran entre si menos de 25ºC. La diferencia respecto a la destilación simple es la

presencia de una columna de fraccionamiento entre el matraz y la cabeza de destilación.

  EXTRACCIÓN

Técnica general más utilizada para el aislamiento y purificación de un compuesto orgánico de una mezcla de

reacción o de sus fuentes naturales Se aplica a todo tipo de mezclas ya sean sólidas, líquidas o gaseosas. Está

fundamentada en la diferencia de solubilidades de los compuestos.

o EXTRACCIÓN LÍQUIDO – LÍQUIDO: Consiste en tratar la mezcla de compuestos con un disolvente

de tal forma que uno de los componentes se disuelva en dicho disolvente y el resto de las sustancias no

lo haga. Los compuestos orgánicos en disoluciones acuosas se extraen generalmente agitando

vigorosamente dicha solución con un disolvente orgánico no miscible.

o EXTRACCIÓN SÓLIDO – LÍQUIDO Para la extracción en continuo donde la sustancia a extraer se

encuentra en estado sólido y el extractor es un líquido se emplea el SOXHLET. Técnica más utilizada y

consiste en extraer la mezcla con un disolvente que disuelve todos los componentes. La extracción

continua es una combinación de extracción – destilación que permite la recuperación del disolvente.

 SUBLIMACIÓN:

La sublimación es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso, y viceversa, sin pasar por el estado

líquido, es un método excelente para la purificación de sustancias relativamente volátiles en una escala que

oscila entre los pocos miligramos hasta 10 gramos. Se puede considerar como un modo especial de destilación

de ciertas sustancias sólidas. La capacidad de una sustancia para sublimar dependerá por tanto de la presión de

vapor a una temperatura determinada y será inversamente proporcional a la presión externa. Cuanto menor sea

la diferencia entre la presión externa y la presión de vapor de una sustancia más fácilmente sublimará

 CROMATOGRAFÍA

La técnica cromatográfica de purificación consiste en separar mezclas de compuestos mediante la exposición de

dicha mezcla a un sistema bifásico equilibrado. Todas las técnicas cromatográficas dependen de la distribución

de los componentes de la mezcla entre dos fases inmiscibles: una fase móvil, llamada también activa, que
transporta las sustancias que se separan y que progresa en relación con la otra, denominada fase estacionaria. La

fase móvil puede ser un líquido o un gas y la estacionaria puede ser un sólido o un líquido.

o CROMATOGRAFÍA DE ADSORCIÓN

Dentro de esta técnica pueden diferenciarse dos tipos de cromatografías de adsorción denominadas

cromatografía de columna y de capa fina. Para la técnica de cromatografía de adsorción en columna se

emplean columnas verticales de vidrio cerrada en su parte inferior con una llave que permita la

regulación del flujo de la fase móvil. Las columnas se rellenan con un adsorbente, como alúmina o gel

de sílice (fase estacionaria), mojado con el disolvente que se vaya a emplear en el proceso

cromatográfico. En la parte superior de la columna se pone la disolución de la mezcla a separar y a

continuación un depósito que contenga el eluyente (fase móvil) que se va a utilizar en la separación. Se

abre la llave inferior de manera que el eluyente comience a bajar por la columna. En este proceso, los

componentes de la mezcla son adsorbidos por la fase estacionaria con diferente intensidad, de manera

que el proceso de adsorción-desorción hace que unos componentes avancen más rápidamente que otros.

El líquido que sale por la parte inferior de la columna se recoge de manera fraccionada. Si los

componentes de la mezcla avanzan a muy diferente velocidad se podrán obtener fracciones

cromatográficas constituidas por un solo componente.

o CROMATOGRAFÍA DE CAPA FINA (TLC):

La cromatografía de capa fina es una técnica que emplea como fase estacionaria una capa delgada de gel

de sílica o alúmina adherida a un soporte de vidrio o aluminio. Para llevar a cabo esta técnica se disuelve

una pequeña cantidad de la mezcla a separar y, con la ayuda de un capilar, se deposita sobre la parte

inferior de la placa. La cromatoplaca se introduce en un recipiente cerrado que contiene unos mililitros

de disolvente (fase móvil) dejando que el disolvente ascienda por capilaridad, de modo que los

componentes de la mezcla experimentan un proceso de adsorción-desorción, lo que provoca que unos

avancen más rápidamente que otros.

2. ¿Qué es la recristalización?

La recristalización es una técnica instrumental muy utilizada en los laboratorios para llevar a cabo la

purificación de sustancias sólidas que contienen pequeñas cantidades de impurezas. Esta técnica se basa en el

hecho de que la mayoría de los compuestos incrementan su solubilidad con la temperatura, de modo que la

muestra a recristalizar se disuelve en un disolvente o mezcla de disolventes a su temperatura de ebullición.

Posteriormente, tras una serie de operaciones sencillas, se deja enfriar lentamente de modo que se genera una

disolución del compuesto sobresaturada lo que favorece la formación de cristales de este al encontrarse en

mayor proporción. La formación y crecimiento de cristales en una red ordenada de forma lenta favorece la

incorporación de moléculas del compuesto excluyendo de esta red cristalina las moléculas de las impurezas, de

modo que al final se obtiene un sólido enriquecido en el compuesto que queremos purificar.

3. ¿Qué son las aguas madres? ¿Qué utilidad le daría usted?

Se les llama aguas madres a las soluciones que quedan luego de la precipitación. Como pueden tener

considerable cantidad de sustancia se las puede concentrar y volver a recristalizar, pero hay que tener en cuenta

que las impurezas estarán más concentradas. Sin embargo, hay veces, por ejemplo, cuando se purifica una

sustancia costosa o difícil de conseguir, este proceso de recuperación es importante. Cuando se hacen

recristalizaciones se generan gran cantidad de fracciones en diferente grado de purificación y se hace necesario

gran cantidad de recipientes y un trabajo esmerado para no confundir los pasos ni las fracciones.

4. ¿Qué tipos de cristales existen? ¿Qué parámetros influyen en su formación?

 CRISTALES IÓNICOS:
Los cristales iónicos tienen dos características importantes: están formados de enlaces cargados y

los aniones y cationes suelen ser de distinto tamaño. Son duros y a la vez quebradizos. La fuerza que los

mantiene unidos es electrostática.

 CRISTALES COVALENTES

Los átomos de los cristales covalentes se mantienen unidos en una red tridimensional únicamente por enlaces

covalentes. El grafito y el diamante, alótropos del carbono, son buenos ejemplos. Debido a sus enlaces

covalentes fuertes en tres dimensiones, el diamante presenta una dureza particular y un elevado punto de fusión

 CRISTALES MOLECULARES

En un cristal Molecular, los puntos reticulares están ocupados por moléculas que se mantienen unidas por

fuerzas de van der Waals y/o de enlaces de hidrógeno. El dióxido de azufre SO2 sólido es un ejemplo de un

cristal molecular al igual que los cristales de I2, P4 y S8. Con excepción del Hielo, los cristales moleculares

suelen empaquetarse tan juntos como su forma y tamaño lo permitan. Debido a que las fuerzas de van der Waals

y los enlaces de Hidrógeno son más débiles que los enlaces iónicos o covalentes, los cristales moleculares

suelen ser quebradizos y la mayoría funden a temperaturas menores de 100 °C.

 CRISTALES METÁLICOS

La estructura de los cristales metálicos es más simple porque cada punto reticular del cristal está ocupado por un

átomo del mismo metal. Por lo regular tienen una estructura cúbica centrada en el cuerpo o en las caras; también

pueden ser hexagonales de empaquetamiento compacto, por lo que suelen ser muy densos. Sus propiedades

varían de acuerdo a la especie y van desde blandos a duros y de puntos de fusión bajos a altos, pero todos en

general son buenos conductores de calor y electricidad.

Los factores que más influyen en la formación de cristales son:

 Temperatura: cuanto mayor es la temperatura más rápida va a ser la cristalización ya que al estar la

disolución a gran temperatura el agua también lo está y se evapora más rápido. Pero al ser una

cristalización más rápida los cristales van a ser peores (no van a estar tan bien definidos) porque no han

tenido tanto tiempo para ordenarse como el que habrían tenido si la cristalización se hubiera formado a

menos temperatura que habrían tenido más tiempo para ordenarse y los cristales habrían sido mejores

 Tiempo: cuanto más tiempo esté expuesta la disolución al contacto con el aire, la disolución va a tener

menos agua porque ha tenido más tiempo para evaporarse y además los cristales van a ser mejores

porque han tenido más tiempo para ordenarse.

 Espacio: cuanta más superficie tenga la mezcla para realizar la cristalización mejor serán los cristales

porque en primer lugar va a haber más superficie en contacto con el aire y en segundo lugar más espacio

van a tener los cristales para desarrollarse y no interferirse ni incrustarse entre sí.

 Grado de saturación: cuanto más saturada esté la disolución, menos cantidad de agua va a tener la

disolución más materia prima estará disponible por lo que menos va a tardar en evaporarse y los cristales

van a ser más grandes y definidos.

 BIBLIOGRAFIA

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Química Orgánica (1era edición). Córdoba, Argentina: Encuentro Grupo Editor.