República Bolivariana de Venezuela.
Ministerio del Poder Popular para la Educación.
Complejo Educativo Liceo Simón Bolívar.
5to Año, Sección A.
Asignatura: Química.
Aminas
(Trabajo de investigación)
Profesora: Laura Pantoja. Alumna: Francys Sánchez
CI: 29.990.870
Caracas, mayo del 2020
Índice
Introducción…………………………………………………………………Pagina 3
Desarrollo…………………………………………………………….…..Pagina 4-13
Anexos……………………………………………………………………...Pagina 14
Conclusión………………………………………………………………….Pagina 15
Bibliografía…………………………………………………………………Pagina 16
Introducción
Tenemos que tener en cuenta que la química esta en todos lados, es un factor
importante ya que sus componentes forman parte de materiales, comidas,
medicamentos y naturaleza con que hacemos vida cada día, en este caso este
trabajo de investigación esta enfatizado en las Aminas, tendrán la oportunidad
de contar con información sobre la misma.
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco, y cuenta con
unas características según el número de átomos de hidrógeno del amoniaco
que se sustituyen por grupos orgánicos, siendo como referencia la cantidad de
hidrógenos que fueron sustituidos por radicales, podemos diferenciar si es una
amina primaria, secundaria o terciaria.
Aminas
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como
derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los
hidrógenos de la molécula de amoníaco por otros sustituyentes o radicales.
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir
uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según
el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias,
secundarias o terciarias.
Si se reemplaza un átomo de hidrógeno, se habla de amina primaria. En los
casos en los que se sustituyen dos átomos de hidrógeno, el resultado es una
amina secundaria. Las aminas terciarias, por otra parte, se generan a partir del
reemplazo de los tres átomos de hidrógeno.
Formula general
Su fórmula general es:
RNH2, R2NH o R3N, donde R es un grupo alquilo o arilo.
Clasificación de las aminas
Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del
amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo
grupo se llaman aminas primarias, las que tienen dos se llaman aminas
secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que
los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular
semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de
ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.
AMINA PRIMARIA: el átomo de nitrógeno (N) lleva un solo grupo R.
AMINA SECUNDARIA: el átomo de nitrógeno (N) lleva dos grupos R
AMINA TERCIARIA: El átomo de nitrógeno (N) lleva tres grupos
Reglas de la IUPAC para formular y
nombrar aminas
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o
alcanoaminas.
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-,
tri-,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el
localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea
N,N'.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como
amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la
amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
Ejemplos.
a) Grupo funcional: amina
Sustituyentes: metilo
Nombre: Metilamina
b) Grupo funcional: amina
Sustituyentes: 2 metilos
Nombre: Dimetilamina
c) Grupo funcional: amina
Sustituyentes: 3 metilos
Nombre: Trimetilamina
d) Grupo funcional: amina
Sustituyentes: metilo, etilo y propilo
Nombre: Etilmetilpropilamina
e) Grupo funcional: amina
Sustituyentes: ciclopentilo
Nombre: Ciclopentilamina
f) Grupo funcional: amina
Cadena principal: cinco carbonos (pentano)
Sustituyentes: metilo en 3
Nombre: 3-Metilpentan-2-amina.
Obtención de aminas
Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio
y aluminio. La transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con
un carbono menos. La reducción de azidas permite obtener aminas con el
mismo número de carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de
Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico.
Métodos de obtención
a) Reducción de compuestos de nitrógeno insaturados
Los compuestos insaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos,
nitrilos y amidas, pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrógeno
en presencia de catalizadores o bien con reductores químicos (hidruro de litio y
aluminio, estaño o hierro y ácido clorhídrico). La reducción de nitrocompuestos
es de gran utilidad para la obtención de aminas aromáticas, dada la facilidad de
nitración de los anillos aromáticos. Así se prepara por ejemplo, la anilina, por
reducción del nitrobenceno:
En el laboratorio suele llevarse a cabo esta reducción mediante estaño y ácido
clorhídrico, mientras que en la industria se emplean limaduras de hierro en
presencia de agua y una pequeña cantidad de ácido clorhídrico.
b) Reacción de amoniaco con halogenuros de alquilo.
El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer
lugar, una sal de alquilamonio, de la que puede liberarse la amina (base débil),
por tratamiento con hidróxido sódico (base fuerte)
Sin embargo, la reacción no es tan sencilla, porque las aminas pueden atacar,
a su vez, al halogenuro de alquilo, formándose así, sucesivamente, sales de
di-, tris y tetra-alquilamonio. Por ello en la práctica se obtiene una mezcla de
aminas primarias, secundarias y terciarias, que pueden separarse por
destilación fraccionada. Por otro lado, se puede favorecer el rendimiento en el
tipo de amina deseado, modificando la relación de concentraciones de los
reactivos iniciales: así, empleando un gran exceso de amoniaco predomina,
como es lógico, la formación de amina primaria, mientras que un exceso de
halogenuro de alquilo favorece la formación de amina terciaria
Usos más importantes de las aminas
Las aminas son empleadas para la elaboración de caucho sintético y colorante.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina.
Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la
noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en
el humo del tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes
empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de
fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas.
Al degradarse las proteinas se descomponen en distintas aminas, como
cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es
por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada
mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella
degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.
Colorantes
Las aminas aromáticas primarias pueden servir como material de partida para
las síntesis de colorantes azo. Inicialmente, las aminas reaccionan para formar
sales de diazonio, las cuales forman los compuestos azo mediante copulación
azoica (o acoplamiento diazoico).
Estos debido a lo intenso de su coloración, son usados en la industria textil
como material de teñido; por ejemplo: anaranjado de metilo, marrón 138
directo, amarillo atardecer FCF y ponceau.
Fármacos y drogas
Muchos medicamentos actúan con agonistas y antagonistas de los
neurotransmisores amínicos naturales. Ejemplos:
-La clorofeniramina es un antihistamínico usado en el control de los procesos
alérgicos debido a la ingesta de algunos alimentos, la fiebre del heno, la
picadura de insectos, etc.
-La clorpromazina es un agente sedante, no inductor del sueño. Alivia la
ansiedad e inclusive se usa en el tratamiento de algunos trastornos mentales.
-La efedrina y la fenilefedrina se utilizan como descongestionantes de las vías
respiratorias.
-La amitriptalina y la imipramina son aminas terciarias que se utilizan en el
tratamiento de la depresión. Por su estructura se clasifican cono antidepresivos
tricíclicos.
-Los analgésicos opiáceos como la morfina, la codelina y la heroína son aminas
terciarias.
Tratamiento de los Gases
Varias aminas, entre ellas la diglicolamina (DGA) y la dietanolamina (DEA), son
empleadas en la eliminación de los gases dióxido de carbono (CO2) y el sulfuro
de hidrógeno (H2S) presentes en el gas natural y en las refinerías.
Química agrícola
Las metilaminas son compuestos intermediarios en la síntesis de productos
químicos que se utilizan en la agricultura como herbicidas, fungicidas,
insecticidas, y biocidas.
Manufactura de resinas
Las metilaminas se emplean durante la elaboración de resinas de intercambio
iónico, utilizables en la desionización del agua.
Nutrientes de animales
La trimetilamina (TMA) es usada primordialmente en la producción de cloruro
de colina, un suplemento de la vitamina B usado en la alimentación de pollos,
pavos y cerdos.
Industria del caucho
El oleato de dimetilamina (DMA) es un emulsionante para uso en la producción
de caucho sintético. DMA se usa directamente como un modificador de la
polimerización en la fase de vapor del butadieno, y como estabilizador del látex
del caucho natural en lugar del amoníaco
Solventes
La dimetilamina (DMA) y la monometilamina (MMA) se usan para sintetizar los
disolventes polares apróticos dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida
(DMAc) y n-metilpirrolidona (NMP).
Entre las aplicaciones del DMF, se incluyen: recubrimiento de uretano,
disolvente de hilados de acrílicos, solventes de reacción y solventes de
extracción.
DMAc se utiliza en la fabricación de colorantes y disolvente de hilados. Por
último, NMP se emplea en la refinación de aceites lubricantes, decapante de
pinturas y recubrimiento de esmaltes.
Ejemplos
Cocaína
Molécula de cocaína.
La cocaína es usada como anestésico local en ciertos tipos de cirugía de los
ojos, oídos y garganta. Como se ve, es una amina terciaria.
Nicotina
La nicotina es el agente primario de la adicción al tabaco y químicamente es
una amina terciaria. La nicotina presente en el humo del tabaco se absorbe
rápidamente y es altamente tóxica.
Morfina
Es uno de los analgésicos más eficaces para aliviar el dolor, especialmente del
cáncer. Es, nuevamente, una amina terciaria.
Serotonina
La serotonina es un neurotransmisor amínico. En los pacientes deprimidos la
concentración del metabolito principal de la serotonina está disminuido. A
diferencia de las otras aminas, esta es primaria.
Anexos
Conclusión
Las aminas como otros compuestos orgánicos podemos encontrarlas en
nuestra vida cotidiana, siendo parte de la naturaleza. Son compuestos que se
consideran como derivados del amoníaco, y a partir de esto los encontramos
en su forma física como, pomadas, pinturas, tabletas y también en algunos
ingredientes de cocina que es muy probable que los utilicemos.
En las empresas farmacéuticas es un compuesto muy importante ya que es
utilizado para formar parte de medicamentos indispensables para aquellas
personas que lo requieran como lo es la cocaína, serotonina, y la morfina.
Siendo el ultimo mencionado un analgésico para aliviar dolores, utilizado
mucho en el caso del cáncer.
Bibliografía
Aminas. Propiedades e Importancia – Química y algo
má[Link]
Aminas - Química Orgá[Link]
Aminas - [Link]
Nomenclatura de Aminas - Reglas IUPAC - Química
Orgá[Link]