5.
Imágenes Explicativas
5.1. Primera Experiencia, diferenciación de alcoholes
En esta primera experiencia, se tomaron cinco (5) tubos de ensayo, donde se ubicaron los siguientes
alcoholes, para después, diferenciarlos:
TUBO ALCOHOL
1 Metílico (CH3OH)
2 Etílico (C2H5OH)
3 Isopropílico (C3H8O)
4 Terbutilico (C3H8O)
5 Glicerinado (C3H8O3)
Para el primer tubo, con alcohol metílico, se le agregaron unos mililitros de reactivo de Lucas, pero,
no hay una reacción visible, por tanto, se dice que el alcohol es primario.
ZnCl2
CH3OH + HCl CH3-Cl + H2O
Pinza de madera
Tubo de ensayo
Alcohol metílico con prueba de Lucas
Para el Segundo tubo, con alcohol etílico, se le agregó reactivo de Lucas, donde cambia a un color
más amarillo, el alcohol es primario.
ZnCl2
C2H5OH + HCl C2H5 – Cl + H2O
Pinza de madera
Tubo de ensayo
Alcohol etílico con reactivo de Lucas
Para el tercer tubo, con alcohol isopropílico, se le aplicó el reactivo de Lucas, donde se evidencia
una reacción visible pero en un lapso de 2 a 3 mins, lo que nos arroja la respuesta de que es un
alcohol secundario.
ZnCl2
C3H8O + HCl C3H8 – Cl + OH-
Tubo de ensayo
Alcohol isopropílico con reactivo de Lucas
Para el cuarto tubo, con alcohol terbutilico, se le agregó reactivo de Lucas, ocurre una
reacción inmediata, produciendo burbujas, por tanto, se dice que el alcohol es terciario
ZnCl2
C4H10O + HCl C4H9 – Cl + OH-
Pinza de madera
Tubo de ensayo
Alcohol terbutilico con reactivo de Lucas
Para el último tubo, con alcohol Glicerinado, se añadió reactivo de Lucas, donde no hubo una
reacción visible, por lo que se dice que es un alcohol primario.
C3H8O3 + HCl C3H8O2 – Cl + OH-
Pinza de madera
Tubo de ensayo
Alcohol Glicerinado con reactivo de Lucas
5.2. Segunda experiencia, reacción con metales alcalinos
En esta segunda experiencia, se ubican 5 platos con los siguientes alcoholes, para producir
alcóxidos. Se hacen reaccionar con sodio metálico.
PLATO ALCOHOL
1 Metílico (CH3OH)
2 Etílico (C2H5OH)
3 Isopropílico (C3H8O)
4 Terbutilico (C3H8O)
5 Ácido Fénico (C6H5OH)
En el primer plato, con alcohol metílico, se le agrega un trozo de sodio metálico, donde reacciona
violentamente, deshaciéndose el metal alcalino.
CH3-OH + Na+ CH2- O- Na + H2
Rótulo
Plato de porcelana
CH3-OH + Na
En el segundo plato, con alcohol etílico, al agregarle el sodio metálico, es una reacción fuerte
deshaciéndose el metal alcalino.
C2H5OH + Na+ C2H4 - O – Na + H2
Rótulo
Plato de porcelana
C2H5OH + Na
Para el tercer plato, con alcohol isopropílico, al agregarle el sodio metálico, la reacción fue más
lenta a comparación de los 2 platos anteriores.
C3H8O + Na+ C3H7 – O – Na + H2
Plato de porcelana
C3H8O + Na
Para el cuarto plato, con alcohol terbutilico, se le agregó el sodio metálico. La reacción fue lenta a
comparación del alcohol isopropílico.
C3H8O + Na+ C3H7 – O – Na + H2
Plato de porcelana
C3H8O + Na
Para el quinto y ultimo plato de esta experiencia, con ácido fénico, tarda más tiempo en reaccionar a
comparación de los alcoholes anteriores.
C6H5 – OH + Na+ C6H4 – O – Na + H2
Plato de porcelana
C6H5 – OH + Na
De esta experiencia se concluye que a mayor cantidad de carbonos en el compuesto, la reacción con
el metal alcalino es más lenta.
5.3. Tercera Parte, formación de la acroleína
En primer lugar, se debe tener conocimiento de que la acroleína es un líquido incoloro o amarillo,
de olor desagradable. Se disuelve fácilmente en agua y se evapora rápidamente cuando se calienta.
Según las normas de IUPAC, la acroleína es conocida como 2-propenal.
En esta experiencia por medio de la reacción de 3ml de glicerina con 3g de sulfato de sodio, donde
se genera una pequeña muestra de este aldehído
C3H8O3 + Na2SO4 C3H4O
Pinza de madera
Tubo de ensayo
2 propenal
5.4. Cuarta experiencia, prueba de solubilidad
Para esta experiencia, se utilizaron los mismos alcoholes de la segunda experiencia:
1. Alcohol metílico
2. Alcohol etílico
3. Alcohol isopropílico
4. Alcohol terbutilico
5. Ácido fénico
Donde a cada uno se le agregaron unos mililitros de agua para observar y comprobar la solubilidad
de cada compuesto.
Tubo 1
Tubo 2
Tubo 3
Tubo 4 Tubo 5
Gradilla
Al agregarle 2ml de agua a cada tubo, como se vio en la imagen anterior, se
determinó la solubilidad de cada compuesto:
1. Alcohol metílico: infinitamente soluble
2. Alcohol etílico: infinitamente soluble
3. Alcohol isopropílico: muy soluble
4. Alcohol terbutilico: muy soluble
5. Ácido fénico: soluble
5.5. Quinta Experiencia, prueba de Combustión
En cinco (5) platos de porcelana, se ubican los mismos 5 alcoholes que utilizamos en la anterior
experiencia, para realizar la respectiva prueba de combustión
Plato 1, alcohol metílico
Llama producida en la reacción
Alcohol metílico
Plato de porcelana
Para el primer plato, se identifica una llama débil y se consume rápidamente, no desprende negro de
humo, así que está combustión es completa.
CH4O + O2 (FLECHA) CO2 + H2O + E
Plato 2, alcohol etílico
Llama producida en la reacción
Alcohol etílico
Plato de porcelana
La llama del segundo plato al igual que la primera, es débil y tarda un poco más en consumirse a
comparación del anterior plato, no desprende negro de humo, de nuevo, una combustión completa.
C2H6O + O2 (FLECHA) CO2 + H2O + E
Plato 3, alcohol isopropílico
Llama producida en la reacción
Alcohol isopropílico
Plato de porcelana
La llama del tercero, es más fuerte y amarilla, gasta más tiempo en consumirse, no desprende negro
de humo, de nuevo, combustión completa.
C3H8O + O2 (FLECHA) CO2 + H2O + E
Plato 4, alcohol terbutilico
Llama producida por la reacción
Alcohol terbutilico
Plato de porcelana
En el cuarto plato, la llama es mucho más viva y amarilla, requiere de más tiempo para consumirse,
no desprende negro de humo, de nuevo, combustión completa.
C3H10O + O2 (FLECHA) CO2 + H2O + E
Plato 5, ácido fénico
Llama producida en la reacción
Ácido fénico
Plato de porcelana
En el último plato, el ácido fénico se fue consumiendo a medida que se acercaba el fósforo y
producía negro de humo, lo que da una reacción de combustión incompleta.
+ O2 (flecha) CO + H2O + E
5.6. Sexta Experiencia, carácter ácido
En esta experiencia, se ubican 5 platos con los siguientes compuestos a los cuales, con indicador
universal, se determinó la acidez, la neutralidad y alcalinidad. Los valores encont
rados en esta experiencia se encuentran a continuación:
1. Agua = 6.7 = neutro
2. Etanol = 6.7 = neutro
3. Fenol = 2.3 = ácido
4. Isopropílico = 6.7 = neutro
5. Metílico = 6.7 = neutro
Plato 1, agua con indicador
Plato de porcelana
Agua con indicador que muestra la
neutralidad del compuesto, tornando de un
tono amarillo cercano a verde
Plato 2, etanol con indicador
Plato de porcelana
Etanol, con indicador universal que
refleja la acidez/neutralidad del
compuesto
Plato 3, fenol con indicador
Plato de porcelana
Fenol, con indicador universal que
muestra la acidez del compuesto
Plato 4, alcohol isopropílico con indicador
Plato de porcelana
Alcohol isopropílico, con indicador universal
que muestra la acidez/neutralidad del
compuesto
Plato 5, alcohol metílico
Plato de porcelana
Alcohol metílico con indicador
universal que determina la
acidez/neutralidad del compuesto
5.7.Séptima Experiencia, reacción del fenol con cloruro férrico
En esta experiencia, se hacen reaccionar unos mililitros de fenol con cloruro férrico al 3%, para
producir para-cloro-hidroxi-benceno 50% u orto-cloro-hidroxi-benceno 50%
+ FeCl3 + FeCl2
Tubo de ensayo
Pinza de madera
Fenol + cloruro férrico
5.8. Octava Experiencia, Halogenación del fenol
En esta experiencia, a un tubo de ensayo con fenol se le agrega agua de bromo, para producir una
reacción de halogenación. En esta reacción se obtuvo, para-bromo-hidroxi-benceno o para
bromofenol.
+ Br2 (ac) + HBr
Pinza de madera
Tubo de ensayo
Para bromofenol
5.9. Novena Experiencia, Prueba de Baeyern
En esta última experiencia del laboratorio, se le realiza una prueba de Baeyern a cada uno de los
compuestos utilizados en las anteriores experiencias. Recordemos que un compuesta muestra su
insaturación al cambiar de color al contacto con la sustancia, y muestra su saturación cuando no
cambia de color. A continuación, se muestran los resultados de esta experiencia:
1. Alcohol metílico: insaturado
2. Alcohol etílico: insaturado
3. Alcohol isopropílico: insaturado
4. Alcohol terbutilico: insaturado
5. Ácido fénico: saturado
Tubo 1, alcohol metílico
Tubo de ensayo
Pinza de madera
Insaturación del compuesto
Tubo 2, alcohol etílico
Tubo de ensayo
Pinza de madera
Insaturación del compuesto
Tubo 3, alcohol isopropílico
Tubo de ensayo
Pinza de madera
Insaturación del compuesto
Tubo 4, alcohol terbutilico
Pinza de madera
Tubo de ensayo
Insaturación del compuesto
Tubo 5, ácido fénico
Tubo de ensayo
Pinza de madera
Saturación del compuesto
Análisis de resultados.
Primera experiencia: Diferenciación de alcoholes.
Paso 1: Para llevar a cabo este laboratorio se utilizaron 5 tipos de alcoholes vertidos en tubos de
ensayo a los que se les determinaron las propiedades físicas.
Alcohol Estado Olor Color Viscosidad Solubilidad
Metílico Líquido Inodoro Incoloro Poco viscoso Muy soluble
Etílico Líquido Aniz Incoloro Poco viscoso Muy soluble
Isopropílico Líquido Fuerte- irrita Incoloro Poco viscoso Muy soluble
Terbutílico Líquido Fuerte- irrita Incoloro Poco viscoso Muy soluble
Gliserinado Líquido Fuerte-irrita Incoloro viscoso Muy soluble
Paso 2: A cada uno de estos alcoholes se les aplicó el reactivo de Lucas, solución de cloruro de zinc
en ácido clorhídrico concentrado utilizado para clasificar alcoholes de baja masa molar. El cloro
reemplaza al grupo hidroxilo. Esta prueba permite identificar si el alcohol es primario, secundario o
terciario, esto se nota cuando este se enturbia. En el caso del alcohol primario no hay reacción
debido a que el carbocatión no está suficientemente estabilizado pues no hay radicales donantes de
electrones, en el caso del alcohol secundario, la reacción surge en un lapso de tiempo de 3 a 4
minutos y el tercero si sufre una reacción inmediata.
A continuación, determinaremos cuales alcoholes tuvieron alguna reacción con este reactivo.
Alcohol Prueba de Lucas
Metílico (CH4O) No presentó reacción
Etílico (C2H6O) No presentó reacción
Isopropílico (C3H8O) Reacción lenta
Terbutílico (C4H10O) Reacción inmediata
Gliserenado (C3H8O3) No presentó reacción
Reacciones:
Alcohol metílico + reactivo de Lucas.
DIBUJ O
Alcohol etílico + reactivo de Lucas.
DIBUJO
Alcohol isopropílico + reactivo de Lucas.
DIBUJO
Alcohol terbutílico + prueba de Lucas.
DIBUJO
Alcohol glicerenado + prueba de Lucas.
DIBUJO
Segunda experiencia: Reacción con metales alcalinos. (formación de alcóxidos)
Paso 1: Utilizando platos de laboratorio vertimos pequeñas cantidades de los anteriores alcoholes (se cambió el alcohol glicerenado por
el fenol) luego, se le agregó a cada plato un pedazo de sodio metálico (Na) y se observó la reacción de cada alcohol.
Alcohol Tipo de reacción
Metílico (CH3O) Muy fuerte reacción.
Etílico Reacción explosiva
Isopropílico Lenta reacción.
Terbutílico Más lenta reacción.
Fenol Lenta reacción, burbujea.
Estas reacciones nos originan los alcóxidos, que son aquellos compuestos de fórmula R-O-M, estos se producen con la reacción del
alcohol con alguna base fuerte o metal alcalino en este caso.
Reacciones:
Alcohol metílico
CH4O + Na+ (FLECHA) CH3-O-Na + H2
MECANISMO.
Alcohol etílico
C2H6O + Na+ (FLECHA) C2H6-O-Na + H2
MECANISMO.
Alcohol isopropílico.
C3H8O + Na+ (FLECHA) C3H8-O-Na + H2
Mecanismo
Alcohol terbutílico.
C4H10O + Na+ (FLECHA) C4H10-O-Na + H2
MECANISMO
Fenol.
+ Na+ (flecha) DIBUJO.
MECANISMO.
Tercera experiencia: Formación de acroleína.
Paso 1: Tomamos 3 ml de glicerina (C3H8O3) y le agregamos 3g de Na2SO4 y lo llevamos al
mechero de bunsen con ayuda de un tubo de ensayo y pinzas de madera, dejamos calentar por 3
minutos y observamos el olor y el producto que nos produjo.
Reacción:
C3H8O3 + Na2SO4 (FLECHA CON CALOR) C3H4O (dibujo) + 2H2O + Na2SO4
El olor de este producto era mentolado, lo describimos como alcanfor, esta es La acroleína
(IUPAC: 2-propenal) es un líquido incoloro o amarillo, de olor desagradable. Se disuelve
fácilmente en agua y se evapora rápidamente cuando se calienta, es utilizado como plaguicida y en
la manufactura de otras sustancias químicas como el alcohol alílico.
Quinta experiencia: prueba de solubilidad.
Paso 1: Tomamos 5 tubos de ensayo, nuevamente con una muestra de cada alcohol y le agregamos
1ml de agua para determinar su solubilidad.
Alcoholes Solubilidad
Metílico (CH4O) Soluble
Etílico (C2H6O) Soluble
Isopropílico (C3 H8O) Infinitamente soluble
Terbutílico (C4H10O) Infinitamente soluble
Fenol (C6H6O) Insoluble
La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los
puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman
uniones entre sus moléculas y las del agua.
Sexta experiencia: prueba de combustión.
Parte 1: Vertimos unos pocos ml de cada alcohol en un plato e inmediatamente prendimos un
fósforo y lo pusimos en el plato para ver qué tan rápida y potente era la reacción.
Todas las experiencias nos arrojaron datos de combustiones completas simplemente el fenol fue una
combustión incompleta que desprende negro de humo.
Los alcoholes son más combustibles dependiendo de la cadena carbonada, entre más amplia sea, la
llama más viva será.
Reacciones:
Alcohol metílico.
CH4O + O2 (FLECHA) CO2 + H2O + E
Alcohol etílico.
C2H6O + O2 (FLECHA) CO2 + H2O + E
Alcohol isopropílico.
C3H8O + O2 (FLECHA) CO2 + H2O + E
Alcohol terbutílico.
C4H10O + O2 (FLECHA) CO2 + H2O + E
Fenol.
+ O2 (FLECHA) CO + H2O + E
Séptima experiencia: acidez de los compuestos.
Paso1: a los alcoholes del laboratorio se les agregó el indicador universal para determinar su acidez.
Alcohol Acidez
Metílico (CH4O) 6.7
Etílico (C2H6O) 6.7
Isopropílico (C3H8O) 6.7
Terbutílico (C4H10O) 6.9
Fenol (C6H6OH) 2.3
Agua (H2O) 6.7
La acidez de los alcohole disminuye con el tamaño de la cadena carbonada, entre más carbones será menos ácido, además el alcohol es
un compuesto anfótero, llega casi a su neutralidad para poder acomodarse a cualquier tipo de reacción.
Octava experiencia: reacción de fenol con cloruro férrico.
Paso 1: Tomamos un tubo de ensayo al que le agregamos unas gotas de fenol, posteriormente
agregamos cloruro férrico (FeCl3), esta prueba es utilizada para evidenciar la presencia de fenoles
en una muestra dada, el compuesto se tornará de un color fucsia o verde en señal de que hay
presencia de anillo aromático. Esta reacción produce orto-cloro-fenol al 50% o para-cloro-fenol al
50%.
Reacciones:
+ FeCl3 (flecha) + FeCl2
Paso 2: Se toma el fenol y se halógena con agua de bromo.
+ Br2 (ac) (flecha) + HBr
Novena experiencia: prueba de Baeyern.
Paso 1: A cada uno de estos alcoholes se les aplicó la prueba de Baeyern para determinar las
oxidaciones. El olor que produjeron evidencian como los alcoholes de oxidaban dando paso a
aldehídos y cetonas, compuestos agradables al olfato. Después de haber observado esto, a los
mismos tubos de ensayo se les agrego Na(OH) como catalizador, llevandose a cabo una reacción de
condensación aldólica, esto sucede porque al oxidar los alcoholes no hay una sola molecula de
aldehídos o cetonas, sino muchísimas,el NaOH trabaja como base fuerte al condesar estos
productor, el resultado es un aldol, mezcla entre alcohol y aldehído.
Alcohol metílico=color fucsia fuerte, desprende olor agradable.
Alcohol etílico=color rosa tenúe, desprende olor agradable.
Isopropil= muy fuerte color fucsia, desprende olor agradable.
Terbutanol= color morado no desprende olor.
Fenol= color negruzco, no desprende olor.
En el caso del fenol se estría produciendo una quinona, que es conocida como acetofenona.
Reacciones:
ACOHOL METÍLICO
CH4O + KMnO4 (FLECHA) CH3O + CH3O (FLECHA) CH2OHCHO
ALCOHOL ETÍLICO
C2H6O + KMnO4 (FLECHA) C2H4O + C2H4O (FLECHA)
CH3CH2OHCH3CHO
ALCOHOL ISOPROPÍLICO
C3H8O +KMnO4 (FLECHA) C3H6O + C3H6O (FLR)
CH3CH2CHOHCH2CH2CHO
ALCOHOL TERBUTÍLICO.
C4H10O+ KMnO4 (FLR) C4H8O + C4H8O (FLE)
CH3CH2CH2CHOHCH2CH2CH2CHO
FENOL.
+ KMnO4 (FLECHA)
Estos compuestos tomaron colores verdosos después de haber agregado el Na OH y si la cadena
carbonatada se hacía más amplia, el color era más oscuro y el olor más fuerte.
