HIDROCARBURO POLICICLICOS AROMÁTICOS.

Los miembros de una clase de arenos llamados Hidrocarburo policiclicos aromáticos

poseen energías de resonancia considerables debido a que cada uno es un conjunto de anillos de

benceno fusionados. (carey, Giuliano. 2014).

El naftaleno, el antraceno y el fenantreno son los miembros más sencillos de esta clase. Todos

están presentes en el alquitrán de hulla, una mezcla de sustancias orgánicas formadas cuando el

carbón es convertido en coque al calentarlo a temperaturas elevadas (alrededor de 1000°C) en

ausencia de aire. El naftaleno es biciclico y sus dos anillos bencénicos comparten un enlace

común. El antraceno y el naftaleno son hidrocarburos tricíclicos aromáticos. (carey, Giuliano.

2014).

El naftaleno es un sólido cristalino blanco que se funde a 80°C y se sublima con facilidad.

Tiene un olor característico y se usó durante un tiempo como repelente en polillas. (carey,

Giuliano. 2014).

EL NAFTALENO: un hidrocarburo aromático formado por dos núcleos bencénicos

condensados. Su composición química es C10H8, es una de las sustancias que se obtienen del

alquitrán de hulla en mayor cantidad. Se encuentra también en pequeñas cantidades en el petróleo

de diversas procedencias y destila en la fracción del kerosene, pero no es obtenido de esta fuente

en cantidades industriales.

Su estructura electrónica es similar a la del benceno y posee tres formas resonantes. Es un

componente natural minoritario de los combustibles fósiles (petróleo y carbón) y forma parte del

humo cuando se quema madera o tabaco

ESTRUCTURA DEL NAFTALENO

 El naftaleno se clasifica como aromático porque sus propiedades se parecen al del benceno.

Su fórmula C10H18 permite suponer un alto grado de no saturación; sin embargo, el naftaleno

resiste (aunque menos que el benceno) las reacciones de adición características de los

compuestos no saturados. En cambio, las reacciones típicas del naftaleno son las de sustitución

electrofilica, en las que se desplazan hidrogeno en forma de ion, conservándose el sistema anular.

Al igual que le benceno, el naftaleno es excepcionalmente estable: su calor de combustión es

inferior a 61 Kcal al cálculo con base en la suposición de que es alifático.

Por consiguiente, desde el punto de vista experimental y según sus propiedades, el naftaleno

se clasifica como aromático. La teoría indica que tiene la estructura que se espera de un

compuesto aromático; contiene anillos planos de seis átomos y sus orbitales atómicos pueden

proporcionar nubes π (pi) que contienen seis electrones, o sea, el sexto aromático (figura 34.1).

en los vértices de dos hexágonos fusionados hay diez carbonos, cada uno de ellos. (Morrinson,

boyd. 1998).

OBTENCIÓN

El naftaleno se obtiene a partir del alquitrán de la hulla, en el que está presente en un

porcentaje en torno al 6%, mediante enfriamiento de los aceites medios fundamentalmente (punto
de ebullición entre 200 y 250 ºC). Al enfriar los aceites se separa por cristalización y prensado

del sólido para eliminar los componentes líquidos que lo empapan. A continuación, se funde de

nuevo el sólido y se trata con ácido sulfúrico para eliminar las impurezas básicas, se lava con

agua y se trata posteriormente con una disolución de hidróxido de sodio. Finalmente se destila el

residuo para obtener naftaleno puro.

El naftaleno también se obtiene de algunas fracciones del petróleo previamente sometidas a

reacciones catalíticas de hidroaromatización o ciclación y posteriormente desalquilación térmica

o catalítica. El naftaleno se recupera por destilación fraccionada. (Rodger W Griffin 1999).

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS BÁSICAS

Aspecto: sólido

Color: blanco

Olor: característico

pH: no aplicable

Punto/intervalo de fusión: 77 - 82 °C

Punto /intervalo de ebullición: 218 °C

Punto de inflamación: > 79 °C

Velocidad de evaporación: sin datos disponibles

Inflamabilidad (sólido, gas) De acuerdo con el Anexo XI, Sección 1 del Reglamento

REACH 1907/2006, estudio de inflamabilidad - requerido en el Anexo VII, 7.10 - no está

indicada porque el naftaleno es un sólido orgánico de estructuras químicas aromáticas que no

tienen propiedades pirofóricas.

Límites de explosión: L.E.L. 48 g/m³ (vapor) U.E.L. 315 g/m³ (vapor)

Presión de vapor: 10,5 Pa @ 25 °C

Densidad de vapor: sin datos disponibles

Densidad relativa: 1,085 g/cm³ @ 20 °C

Solubilidad en agua: 31,5 mg/l @ 25°C

Coeficiente de reparto n-octanol/agua: 3,7

Temperatura de ignición espontánea: 540 °C @ 1013 hPa

Viscosidad: 1,03 mm²/s @ 85°C

Propiedades explosivas: Los vapores pueden formar una mezcla explosiva con el aire.

Propiedades comburentes: De acuerdo a la columna 2 del Anexo VII de REACH, el estudio

no tiene que ser llevado a cabo porque el naftaleno no es capaz de reacción exotérmicamente con

materiales combustibles basándose en su estructura química (no existe oxígeno o átomos

halógenos químicamente unidos al nitrógeno u oxígeno).

INFORMACIÓN SOBRE LOS EFECTOS TOXICOLÓGICOS TOXICIDAD

aguda: Nocivo por ingestión.

Cauterización/irritación de la piel: No clasificado (No se clasifica debido a que los datos

son concluyentes, aunque insuficientes para la clasificación.) pH: no aplicable

 Lesiones / irritaciones graves de los ojos: No clasificado (No se clasifica debido a que los

datos son concluyentes, aunque insuficientes para la clasificación.) pH: no aplicable

Sensibilización de las vías aéreas o de la piel: No clasificado (No se clasifica debido a que

los datos son concluyentes, aunque insuficientes para la clasificación.)

Mutagenidad de células germinativa: No clasificado (No se clasifica debido a que los datos

son concluyentes, aunque insuficientes para la clasificación.)

Carcinogenidad: Se sospecha que provoca cáncer.

DESCRIPCIÓN DE LOS PRIMEROS AUXILIOS

Inhalación: Mantener en reposo. Sacar al aire libre. Oxígeno o respiración artificial si es

preciso. Llame inmediatamente al médico.

Contacto con la piel: Lávese inmediatamente con jabón y agua abundante. Quítese

inmediatamente la ropa y zapatos contaminados. Lave la ropa contaminada antes de volver a

usarla. Si continúa la irritación de la piel, llamar al médico.

Contacto con los ojos: Enjuagar inmediatamente con abundante agua, también debajo de los

párpados, al menos durante 15 minutos. Si persiste la irritación de los ojos, consultar a un

especialista.

Ingestión: No provocar el vómito Beber mucha agua. Nunca debe administrarse nada por la

boca a una persona inconsciente. Consultar a un médico.

Consejos adicionales: Nunca debe administrarse nada por la boca a una persona

inconsciente. Mostrar esta ficha de seguridad al doctor que esté de servicio. Tratar

sintomáticamente.
 Precauciones para una manipulación sin peligro Manipulación: Llevar equipo de

protección individual. Véase igualmente la sección 8 Evitar el contacto con la piel, ojos y ropa.

Mantener apartado de las llamas abiertas, de las superficies calientes y de los focos de ignición.

No fumar. No queme el bidón vacío ni utilizar antorchas de corte con él. No perforar ni incinerar.

Asegurarse que todo el equipamiento tenga una toma de tierra y esté conectado a tierra antes de

empezar las operaciones de traspaso. No respirar vapores o niebla de pulverización. Asegúrese

una ventilación apropiada. Tomar todas las precauciones necesarias para no mezclar con

Materiales incompatibles.

Medidas de higiene: Manipular con las precauciones de higiene industrial adecuadas, y

respetar las prácticas de seguridad.

INFORMACIÓN ECOLÓGICA

Toxicidad Efectos ecotoxicológicos: Muy tóxico para los organismos acuáticos, puede

provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático.

CL50/96 ore/peces: 0,51 mg/l (Micropterus salmoides)

CE50/48h/Dafnia: 2,16 mg/l Daphnia magna (Pulga de mar grande)

CI50/72h/alga: 0,41 mg/l Agua de mar

Persistencia y degradabilidad: Intrínsecamente biodegradable.

Potencial de bioacumulación Bioacumulación: No debe bioacumularse.

Coeficiente de reparto n-octanol/agua: 3,7

REACCIONES DEL NAFTALENO

 Al igual que el benceno, el naftaleno sufre típicamente sustitución electrofilica; esta es una de

las propiedades que la dan derecho a ser descrito como aromático. Un reactivo electrófilo

encuentra en la nube π (pi) una fuente electrónica adecuada, por lo que se une al anillo para

generar un carbocatión intermediario; este libera luego un protón, para restablecer así el sistema

aromático estable.

El naftaleno se reduce y se oxida con mayor facilidad que el benceno, pero solo hasta la etapa

en que se genera un benceno sustituido: una oxidación p reducción mayor requiere de

condiciones más enérgicas. El naftaleno se estabiliza por resonancia en 61 Kcal/mol, mientras

que el benceno lo hace en 36 Kcal/mol: al destruir el carácter aromático de uno de los anillos del

naftaleno, solo se quitan 25 Kcal/mol de energía de resonancia. Mientras que para la etapa

siguiente es necesario quitar 36 Kcal/mol. (Morrinson, boyd. 1998).

 EL NAFTALENO es ampliamente utilizado como bolas contra las polillas, se puede obtener

fácilmente en forma pura. Cuando se calientan trozos de naftaleno sólido. Todas porciones

funden a la misma temperatura, si una pequeña porción de naftaleno se calienta a temperaturas

suficientemente elevada. El naftaleno se sublima, se inflama y arde. Se puede hacer barias

observaciones del proceso de combustión del nafataleno. (Webster, WcGraw-Hill 1999)

IDENTIFICADORES QUÍMICOS DEL NAFTALENO

NFPA 704 del Naftaleno

Inflamabilidad 2. Materiales que deben calentarse moderadamente o exponerse a

temperaturas altas antes de que ocurra la ignición.

Salud 2. Materiales bajo cuya exposición intensa o continua puede sufrirse incapacidad

temporal o posibles daños permanentes a menos que se dé tratamiento médico rápido.

Inestabilidad / Reactividad 0. Materiales que por sí son normalmente estables aún en

condiciones de incendio y que no reaccionan con el agua.

Inestabilidad / Reactividad. Materiales que por sí son normalmente estables aún en

condiciones de incendio yque no reaccionan con el agua.

FICHA DE SUSTANCIA QUÍMICA DEL NAFTALENO
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