FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
E.A.P. DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
FARMACOGNOSIA
PRACTICA N° 09
TEMA: ACEITES ESENCIALES
DOCENTE: RIVAS ALTEZ WALTER
TURNO: MAÑANA CICLO: VI
INTEGRANTES:
o BURGA LINARES LOURDES LIZET
o CABELLOS SOPAN MIRIAN
o QUISPE GUERRA SOLEDAD FLORA
o TORRES SALAZAR ERICKA LUCILA
2020-I
ACEITES ESENCIALES
DEFINICIÓN
Los aceites esenciales son una mezcla de sustancias volátiles, producto del
metabolismo secundario de las plantas en cuya composición interviene una
proporción de hidrocarburos de la serie polimetilénica del grupo de los terpenos
que responden a la formula (C5H8)n junto con otros compuestos casi siempre
oxigenados (alcoholes, ésteres, éteres, aldehídos y compuestos fenólicos).
Los aceites esenciales dan el aroma característico a algunas flores y semillas,
son productos químicos intensamente aromáticos, volátiles y poco densos.
Dependiendo de la especie, se calcula que un aceite esencial puede contener
entre 50 a 300 compuestos químicos, los cuales pertenecen a los grupos de
hidrocarburos terpénicos, alcoholes, aldehídos, cetonas, éteres, ésteres,
compuestos fenólicos, fenilpropanoides, entre otros.
Las características químicas específicas de los aceites esenciales varían en
función de la zona de cultivo y condiciones ambientales.
Los aceites esenciales cumplen un rol ecológico como atrayentes de
polinizadores y dispersores de frutos y semillas; además pueden actuar como
repelentes de insectos y forman parte de la defensa química de las plantas.
Tienen importancia comercial en la industria de alimentos, farmacéutica, de
sabores/fragancias, cosmética y de productos de aseo.
Los aceites esenciales son extractos vegetales aromáticos muy complejos y
concentrados. Pueden contener más de una centena de moléculas aromáticas
en proporciones muy variables. Son estas distintas combinaciones de
moléculas las que aportan a los aceites esenciales sus propiedades tan
particulares y las causantes de su olor característico .
Orígenes biogénicos de los aceites esenciales
Las plantas producen diversos compuestos orgánicos que aparentemente no
parecen tener una función directa en su crecimiento y desarrollo. Estas
sustancias se conocen como metabolitos secundarios.
Estos productos no se relacionan directamente con los procesos de
fotosíntesis, respiración, transporte de solutos, síntesis de proteínas, formación
de carbohidratos los cuales hacen parte del metabolismo primario de la planta.
El metabolismo primario proporciona las moléculas de partida para las rutas del
metabolismo secundario. Los metabolitos secundarios de las plantas pueden
dividirse según la estructura química en tres grupos: terpenos o terpenoides,
fenoles y sus derivados, y alcaloides. Los terpenos o isoprenoides constituyen
uno de los grupos más grandes de compuestos secundarios, ampliamente
presentes en el reino vegetal. Entre ellos se encuentran los componentes de
las esencias, bálsamos y resinas.
La biosíntesis y la acumulación de aceite esencial ocurre por norma general, en
células epidérmicas modificadas, aunque dependiendo de la familia o género,
también pueden acumularse en otras estructuras como tallos, raíces, flores y
frutos.
COMPONENTES DE LOS ACEITES ESENCIALES
Los aceites esenciales son mezclas complejas y muy variables de
constituyentes que pertenecen, de manera casi exclusiva, a dos grupos
caracterizados por orígenes biogenéticos distintos: el grupo de los terpenoides
por una parte y el grupo de los compuestos aromáticos derivados del
fenilpropano, muchos menos frecuentes.
Terpenoides
En los aceites esenciales sólo se encuentran los terpenos más volátiles: mono
y sesquiterpenos.
Monoterpenos
Casi siempre se encuentran como hidrocarburos. Éstos pueden ser acíclicos
(mirceno), monocíclicos (α- y γ-terpineno, p-cimeno) o bicíclicos. A veces
constituyen más del 90% del aceite esencial.
Existen numerosas moléculas funcionalizadas:
Alcoholes: acíclicos (geraniol, linalol, citronelol), monocíclicos (mentol, α-
terpineol, 1- terpinen-4-ol), bicíclicos (borneol, fenchol)
Aldehídos: generalmente acíclicos (geranial, neral, citronelal)
Cetonas: acíclicas (tagetona), monocíclicas (mentona, isomentona, carvona,
pulegona), bicíclicas (alcanfor, fenchona, tuyonas)
Ésteres: acíclicos (acetato o propionato de linalilo, acetato de citronelilo),
monocíclicos (acetato de mentilo, acetato de α-terpinilo), bicíclicos (acetato de
isobornilo)
Éteres: 1,8-cinelol.
Peróxidos: ascaridol.
Fenoles: timol, carvacrol.
Sesquiterpenos
Las variaciones estructurales son variadas siendo los más frecuentes
hidrocarburos, alcoholes y cetonas. El alargamiento de la cadena aumenta el
número de ciclaciones posibles, de ahí la gran variedad de estructuras
conocidas (más de una centena de esqueletos diferentes). Algunos de los
sesquiterpenos característicos de los aceites esenciales: hidrocarburos monos
o policíclicos (βbisaboleno, β-cariofileno, longifoleno), alcoholes (farnesol,
carotol, β-santalol, patchulol), cetonas (nootkatona, cis-longipinano-2,7-diona,
β-vetivona), aldehídos (sinensales), ésteres (acetato de cedrilo).
Compuestos aromáticos
Los derivados de fenilpropano (C6-C3) son mucho menos frecuentes que los
terpenoides. Generalmente son alil- y propenil - fenoles, aldehídos,
característicos de determinados aceites esenciales de Apiaceae: anís, hinojo,
perejil, etc.: anetol, anisaldehído, apiol, metil-chavicol (=estragol), pero también
de los clavo, nuez moscada, estragón, albahaca, (cálamo aromático), canelas
(eugenol, safrol, asaronas, cinamaldehído). También se pueden encontrar
compuestos en C6–C1, como la vainillina o como el antranilato de metilo. Las
lactonas derivadas de los ácidos cinámicos (cumarinas) al ser, al menos las
más sencillas de ellas, arrastables por corriente de vapor de agua, se
encontrarán en algunos aceites esenciales.
Biosíntesis de monoterpenos en Mentha piperita La Figura esquematiza las
relaciones biogenéticas entre varios componentes monoterpenoides del aceite
esencial de Mentha piperita15. Nótese como la piperitona puede originarse por
tres rutas diferentes.
PROPIEDADES FISICAS
Líquidos a temperatura ambiente
Volátiles
Recien destilados son incoloros o ligeramente amarillentos
Densidad inferior a la del agua
Alto índice de refracción
Muy poco solubles en agua, pero le comunican el aroma
Solubles en alcohol de alto %
Soluble en aceites fijos o grasas
CLASIFICACION
Los aceites esenciales se clasifican con base en diferentes criterios:
consistencia, origen y naturaleza química de los componentes mayoritarios.
1. consistencia los aceites esenciales se clasifican en esencias fluidas,
bálsamos y oleorresinas. Las Esencias fluidas son líquidos volátiles a
temperatura ambiente. Los Bálsamos son de consistencia más espesa,
son poco volátiles y propensos a sufrir reacciones de polimerización, son
ejemplos el bálsamo de copaiba, el bálsamo del Perú, Benjuí, bálsamo
de Tolú, Estoraque, etc. Las Oleorresinas tienen el aroma de las plantas
en forma concentrada y son típicamente líquidos muy viscosos o
sustancias semisólidas (caucho, gutapercha, chicle, balata, oleorresina
de paprika, de pimienta negra, de clavero, etc.)
2. origen los aceites esenciales se clasifican como naturales, artificiales y
sintéticas. Los naturales se obtienen directamente de la planta y no
sufren modificaciones físicas ni químicas posteriores, debido a su
rendimiento tan bajo son muy costosas. Los artificiales se obtienen a
través de procesos de enriquecimiento de la misma esencia con uno o
varios de sus componentes, por ejemplo, la mezcla de esencias de rosa,
geranio y jazmín enriquecida con linalool, o la esencia de anís
enriquecida con anetol. Los aceites esenciales sintéticos como su
nombre lo indica son los producidos por la combinación de sus
componentes los cuales son la mayoría de las veces producidos por
procesos de síntesis química. Estos son más económicos y por lo tanto
son mucho más utilizados como aromatizantes y saborizantes (esencias
de vainilla, limón, fresa, etc.).
3. Desde el punto de vista químico y a pesar de su composición
compleja con diferentes tipos de sustancias, los aceites esenciales se
pueden clasificar de acuerdo con el tipo se sustancias que son los
componentes mayoritarios. Según esto los aceites esenciales ricos en
monoterpenos se denominan aceites esenciales monoterpenoides (p.ej.
hierbabuena, albahaca, salvia, etc.). Los ricos en sesquiterpenos son los
aceites esenciales sesquiterpenoides (p.ej. copaiba, pino, junípero, etc.).
Los ricos en fenilpropanos son los aceites esenciales fenilpropanoides
(p.ej. clavo, canela, anís, etc.). Aunque esta clasificación es muy general
nos resultará útil para propósitos de estudiar algunos aspectos
fitoquímicos de los monoterpenos, los sesquiterpenos y los
fenilpropanos, sin embargo existen clasificaciones más complejas como
la de González Patiño que tienen en cuenta otros aspectos químicos.
DISTRIBUCION Y ESTADO NATURAL
Los aceites esenciales se encuentran ampliamente distribuidos en unas 60
familias de plantas que incluyen las Compuestas, Labiadas, Lauráceas,
Mirtáceas, Pináceas, Rosáceas, Rutáceas, Umbelíferas, etc. Se les puede
encontrar en diferentes partes de la planta: en las hojas (ajenjo, albahaca,
buchú, cidrón, eucalipto, hierbabuena, limoncillo, mejorana, menta, pachulí,
quenopodio, romero, salvia, toronjil, etc.), en las raíces (angélica, asaro,
azafrán, cálamo, cúrcuma, galanga, jengibre, sándalo, sasafrás, valeriana,
vetiver, etc.), en el pericarpio del fruto (limón, mandarina, naranja, etc.), en las
semillas (anís, cardamomo, eneldo, hinojo, comino, etc.)
PRINCIPALES DROGAS QUE CONTIENEN ACEITES ESENCIALES
Alcanfor Alhahaca
El aceite de albahaca se obtiene de Ocimum basilicum y ha sido utilizado en la
medicina tradicional como un estimulante del sistema nervioso central y para el
tratamiento de desórdenes nerviosos menores, dolor de cabeza y dolores
musculares. Es de gran valor en estados de ansiedad, ya que se dice que
clarifica y fortalece la mente. Es un repelente de insectos y suaviza las
picaduras. Tiene actividad antimicrobiana a bajas diluciones. En ensayos
realizados en la India mostró buenos resultados en el tratamiento antibacterial
del acné. También se usa como enjuague bucal contra el mal aliento. En las
zonas rurales africanas se usa una infusión de las hojas para tratar las
quemaduras causadas por el sol.
Anís
Las semillas de Pimpinella anisum L. contienen aceite esencial cuyo
componente principal es el trans-anetol60 y presenta actividad insecticida61.
Las semillas de anís se utilizan como condimento, en la preparación de licor
anisado, y en medicina como un estimulante y antiflatulento. El anís también
tiene propiedades analgésicas y rubefacientes y se usa en el tratamiento de
infecciones de la piel, en fiebres, resfriados y contra el dolor de cabeza. En
África se usa contra infestaciones de nemátodos. También se utiliza en
perfumería62.
Bergamota CG63 Buchú
Corresponde al aceite obtenido de Agathosma betulina que tiene no solo una
fragancia agradable sino que es de importancia cosmética para la piel64.
Canela
La droga corresponde a la corteza desecada de Cinnamomum zeylanicum,
Laurácea, nativa de la India. El aceite esencial contiene cinamaldehído y
eugenol entre otros65, 66. La canela se ha usado para el tratamiento de
dolores bucales y desórdenes periodontales. Se ha encontrado que contiene
resinas cianogénicas y ácido hidrociánico, los cuales tienen propiedades
antibacteriales, y taninos con acción hemostática y astringente. También se
utiliza para el tratamiento de amenorrea, como emenagogo en India, México y
Europa. En las drogas abortivas utilizadas en la medicina china siempre se
incluye la canela como uno de sus ingredientes67
Cardamomo
Corresponde al aceite obtenido de las semillas de Elettaria cardamomum, el
cual ayuda a la digestión y estimula el apetito.
Comino
Corresponde a las semillas de Cuminum cyminum L., de la familia de las
umbelíferas. Su aceite esencial contiene a-pineno, ß-pineno, mirceno, a-
felandreno, a-terpineno, limoneno, ß-felandreno, 1,8- cineol, p-cimeno, g-
terpineno, 3-p-menten-7-al, mirtenal, cuminaldehído, felandral, 1,3-p-
mentadien-7-al, cis-sabineno hidrato, trans-sabineno hidrato, a-terpineol,
alcohol cuminílico, ß-cariofileno, ß-farneseno y ß-bisaboleno. La planta es
nativa de la región Mediterránea y fue cultivada por los egipcios. Estos la
usaron contra enfermedades de la piel y abscesos. Un emplasto de semillas de
comino se aplica tópicamente en la piel irritada.
Eucalipto
El aceite esencial ha mostrado utilidad contra el dolor de cabeza
Menta
El aceite esencial ha mostrado utilidad contra el dolor de cabeza87. La menta
conocida en las farmacopeas europeas y norteamericanas corresponde a la
especie Mentha piperita, muy diferente a la existente en Colombia que es la
Mentha viridis. La primera ha sido usada desde tiempos remotos contra
problemas estomacales, sin embargo el uso actual más difundido es su uso en
perfumería por su alto contenido en mentol (50%) y mentona (10%)88. Para el
análisis del aceite con CG quiral.
EXTRACCION Y AISLAMIENTO
Los aceites esenciales se pueden extraer de las muestras vegetales mediante
varios métodos como son: expresión, destilación con vapor de agua, extracción
con solventes volátiles, enfleurage y con fluídos supercríticos.
En la expresión el material vegetal es exprimido para liberar el aceite y este es
recolectado y filtrado. Este método es utilizado para el caso de las esencia de
cítricos.
En la destilación por arrastre con vapor de agua6, la muestra vegetal
generalmente fresca y cortada en trozos pequeños, es encerrada en una
cámara inerte y sometida a una corriente de vapor de agua sobrecalentado, la
esencia así arrastrada es posteriormente condensada, recolectada y separada
de la fracción acuosa. Esta técnica es muy utilizada especialmente para
esencias fluídas, especialmente las utilizadas para perfumería. Se utiliza a nivel
industrial debido a su alto rendimiento, la pureza del aceite obtenido y porque
no requiere tecnología sofisticada.
En el método de extracción con solventes volátiles, la muestra seca y molida
se pone en contacto con solventes tales como alcohol, cloroformo, etc. Estos
solventes solubilizan la esencia, pero también solubilizan y extraen otras
sustancias tales como grasas y ceras, obteniéndose al final una esencia
impura. Se utiliza a escala de laboratorio pues a nivel industrial resulta costoso
por el valor comercial de los solventes, porque se obtienen esencias
impurificadas con otras sustancias, y además por el riesgo. explosión e
incendio característicos de muchos solventes orgánicos volátiles.
En el método de enflorado o enfleurage, el material vegetal (generalmente
flores) es puesto en contacto con un aceite vegetal. La esencia es solubilizada
en el aceite vegetal que actúa como vehículo extractor. Se obtiene inicialmente
una mezcla de aceite esencial y aceite vegetal la cual es separada
posteriormente por otro medios físico-químicos. Esta técnica es empleada para
la obtención de esencias florales (rosa, jazmín, azahar, etc.), pero su bajo
rendimiento y la difícil separación del aceite extractor la hacen costosa.
El método de extracción con fluídos supercríticos, es de desarrollo más
reciente8, 9. El material vegetal cortado en trozos pequeños, licuado o molido,
se empaca en una cámara de acero inoxidable y se hace circular a través de la
muestra un líquido supercrítico (por ejemplo bióxido de carbono líquido), las
esencias son así solubilizadas y arrastradas y el líquido supercrítico que actúa
como solvente extractor y se elimina por descompresión progresiva hasta
alcanzar la presión y temperatura ambiente, y finalmente se obtiene una
esencia pura. Aunque presenta varias ventajas como rendimiento alto, es
ecológicamente compatible, el solvente se elimina fácilmente e inclusive se
puede reciclar, y las bajas temperaturas utilizadas para la extracción no
cambian químicamente los componentes de la esencia, sin embargo, el equipo
requerido es relativamente costoso, ya que se requieren bombas de alta
presión y sistemas de extracción también resistentes a las altas presiones.
APLICACIONES DE LOS ACEITES ESENCIALES
Actividad farmacológica
Los aceites esenciales no son utilizados en una forma farmacéutica definida y
con una dosis precisa, pero por sus aplicaciones podrían ser considerados
como un alcaloide, un antibiótico o una enzima. Son muchas las propiedades
farmacológicas que se podrían atribuir a los aceites esenciales como
bactericida o antimicótica, pero sólo algunas de ellas han sido estudiadas
totalmente. Hay que tener en cuenta no obstante que algunas esencias pueden
ser muy peligrosas si no son manipuladas con un criterio profesional, en la
forma, la dosis y circunstancias apropiadas.
La principal propiedad de las esencias que se utiliza en medicina es su
volatilidad, lo que las hace ideales para ser usadas en nebulizaciones, baños
de inmersión o simplemente por vía nasal en inhalaciones.
Acción antiséptica y bactericida: la potencia antiséptica depende mucho de
los compuestos activos presentes, los más activos son los aceites esenciales
ricos en fenoles: tomillo (contiene altos porcentajes de timol y carvacrol), clavo
(Eugenia caryophyllus) contiene eugenol e isoeugenol, salvia; y las esencias
con alcoholes y cetonas: menta (mentol y mentona), orégano (carvacrol y timol)
y un especial atención al árbol de té (Melaleuca alternifolia) con un gran
contenido en (terpin-1-en-4-ol). Gracias a esta actividad, las esencias son muy
usadas para problemas de las vías respiratorias y como antiséptico bucal o en
pasta dental, para infecciones urinarias, de la epidermis y en odontología.
Acción antihelmíntica o antiparasitaria: el paico (Chenopodium spp.) por su
contenido en ascaridol tal vez sea el más conocido en América, así como
también el boldo (Peumus boldus) . Sin embargo, se está desaconsejando su
uso si no es a través de un profesional de la salud, debido a que presenta una
alta toxicidad, teniendo su dosis efectiva muy cercana a la tóxica, por lo que es
muy común que aparezcan problemas, sobre todo cuando es usado en niños.
La incuestionable virtud del paico es mejor aprovechada en veterinaria. Otras
esencias antihelmínticas son las de ajenjo (Artemisia absinthium) , eucalipto,
clavo y sasafrás.
Efectos sobre el sistema nervioso central: existen esencias con efectos
sedantes cuando son inhaladas, como las de neroli y lavanda (Lavandula
angustifolia P.Miller) o euforizantes como la esencia de limón (Citrus limonum).
Se ha demostrado el efecto benéfico de la esencia de lavanda en caso de
insomnios seniles. Es tradicional el uso de la valeriana (Valeriana officinalis L.)
el lúpulo (Humulus lupulus L.) y la melisa (Melissa officinalis L.) como
tranquilizantes, aunque no se sepa con seguridad en la primera especie si esta
acción se debe a la esencia de la planta o a los valepotriatos, o a una sinergia
de efectos.
Efecto rubefaciente: algunas esencias, como las de trementina, romero
(Rosmarinus officinalis L.), wintergreen (Gaulteria procumbens L.), canela
(Cinnamomum verum J. Presl) y el alcanfor, son usadas en masajes por
provocar irritación local, efecto que, si es manejado con cautela, es muy
apropiado para realizar masajes en zonas con dolores musculares o
reumáticos, o para favorecer la circulación sanguínea capilar.
Efectos sobre el aparato respiratorio: además de las esencias usadas como
antisépticas en casos de infecciones de las vías superiores como el oregano,
otras son empleadas como expectorantes, como las esencias de Pinus, tomillo
(Thymus vulgaris L.) y de Eucaliptus 15 tipo eucaliptol.
Efectos sobre el aparato digestivo: infinidad de especies aromáticas son
usadas en todo el mundo como digestivas, en infusión o en licores y amargos:
la manzanilla (Matricaria Chamomilla L.), el cedrón (Aloysia triphylla) , la muña
o peperina (Minthostachys spp.), el 30 poleo (Mentha pulegium L.) , la menta
(Mentha x piperitaL.) , el hinojo (Foeniculum Vulgare Miller) , anís (Pimpinella
anisum L ) , coriandro (Coriandrum sativum L.) , romero (Rosmarinus officinalis
L.) , etc.
Efectos sobre las vías urinarias: es típico el uso de la esencia de bayas de
enebro y la esencia de hojas de buchú (Agathosma betulina (Bergius) Pillans)
como diurético, aunque también en este caso hay que tener cuidado sobre la
dosis y a quien se le da la esencia, porque en dosis mayores a las normales
puede ser irritante y hasta provocar hemorragias urinarias.
Efectos antiinflamatorios: los azulencos y el bisabolol son ejemplos de
sesquiterpenos presentes en varias plantas, pero sobre todo en la esencia de
manzanilla alemana (Matricaria recutita), por lo que esta especie es
ampliamente usada en cremas, talcos y pomadas con esta finalidad, aún en
pediatría y geriatría, dada su baja toxicidad. Debe tenerse en cuenta que en la
manzanilla hay otros compuestos ajenos a la esencia (polisacáridos y
flavonoides como la apigenina, por ejemplo) que también tienen esta actividad,
motivo por el cual se usan también extractos hidroalcohólicos o alcohólicos de
manzanilla. Otras esencias naturales han sido también empleadas como
antiinflamatorias, como las de árbol de té18, (Melaleuca alternifolia) cedrón,
Cedrus deodara y jazmín.
Acción antiartrítica, antirreumática: se ha encontrado que el eugenol, la
verbenona y el timol, presentes, por ejemplo, en las esencias de clavo (Eugenia
caryophyllata Thunb), canela y tomillo (Thymus vulgaris L.), tienen efectos
debido a una acción sobre la síntesis de prostaglandinas.
Otros efectos y aplicaciones medicinales: muchas veces se han utilizado a
las esencias naturales como vehículos o coadyuvantes para facilitar la
absorción de otros medicamentos, como antibióticos y alcaloides.
USOS INDUSTRIALES
Los aceites esenciales son materias primas o insumos industriales y los
podemos clasificar en:
Aceites esenciales para la industria de las fragancias.
Aceites esenciales para la industria de aromas y sabores.
Aceites esenciales para la industria de medicina complementaria.
Aceites esenciales para la industria con otras actividades químicas.
Videos adicionales:
https://www.youtube.com/watch?v=lpTwYbPKmgM (grupal)
https://www.youtube.com/watch?v=ZzJSdzdJu5s (LOURDES BURGA LINARES)