INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL
ACADEMIA DE QUIMICA ORGANICA Y POLIMEROS
Laboratorio de Química de los hidrocarburos
QUIMICA DE LOS HIDROCARBUROS
Práctica: “Transformación de ácido maleico en acido
fumárico”
Profesora: Apolonia Murillo Villagrana
Grupo: 2IM33
Alumna: Montero González Nadia Jocelyne
Boleta: 2018321742
Periodo: 20/1
Objetivos.
Explicar por que los ácidos maleico y fumárico son isómeros geométricos.
Explicar como se efectúa la conversión del acido maleico en acido fumárico en el laboratorio
Explicar como pueden diferenciarse los ácidos maleico y fumárico mediante algunas propiedades
físicas y químicas.
Explicar la estereoquímica de los productos de bromacion de los acidos maleico y fumárico
Desarrollar la práctica con el equipo de seguridad correspondiente
Metas.
Aplicar los conocimientos obtenidos al principio del curso para el desarrollo de la práctica.
Desarrollar la práctica sin ningún tipo de incidente
La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-
carbono.
Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede
existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo
lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos [Link] compuestos cíclicos, debido a su
rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma
de dos isómeros. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los
tiene a lados opuestos.
El ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el
isómero trans. En este sentido cabe destacar que el anhídrido del ácido maleico, el anhídrido
maleico, se puede formar debido a la proximidad estructural de los dos grupos carboxílicos. En
cambio, en el caso del ácido fumárico, este no es posible debido a la lejanía estructural de los dos
grupos carboxílicos. En este sentido, el anhídrido del ácido fumárico no se puede formar y en
consecuencia el anhídrido fumárico no existe.
Obtención
En la industria, el ácido maleico se deriva del anhídrido maleico por hidrólisis. El anhídrido maleico
se produce a partir de benceno o de butano en un proceso de oxidación.
Reacciones de síntesis
Isomerización. El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden interconvertir
porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente
favorable. En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible
mediante la aplicación de la luz y una pequeña cantidad de bromo. Convierte la luz bromo
elemental en un bromo radical, que ataca al alqueno en una reacción de adición de radicales
a un bromo-alcano radical, y ahora la rotación de enlace simple es posible. Los radicales se
recombinan y el ácido fumárico se forma. En otro método (utilizado como una demostración
de clase), el ácido maleico se transforma en ácido fumárico, a través del proceso de
calentamiento de la solución de ácido maleico en 12 M de ácido clorhídrico. Además la
reacción es reversible (H+) lleva a la rotación libre alrededor del enlace (C-C) central y la
formación de ácido fumárico, el más estable y menos soluble. En la industria, el ácido
fumárico se produce también a partir del ácido maleico por isomerización catalítica con
ácidos minerales, bromatos, o tiourea. Una vez más la gran diferencia en la solubilidad en
agua hace que la purificación del ácido fumárico sea fácil.
El ácido maleico es una materia prima industrial para la producción de ácido glioxílico por
ozonólisis.
El ácido maleico se convierte en anhídrido maleico por deshidratación, al ácido málico por la
hidratación, y el ácido succínico por hidrogenación (etanol/paladio sobre carbono).
Reacciona con el cloruro de tionilo o pentacloruro de fósforo para dar el cloruro de ácido
maleico (que no es posible aislar el cloruro de ácido mono).
El ácido maleico es un reactivo que se utiliza mucho en síntesis química de Diels-Alder
En la presente práctica se estudia la reacción de isomerización de ácido maleico a ácido fumárico
con el fin de determinar, mediante un diseño de experimentos, las condiciones óptimas de reacción.
La reacción es catalizada por un ácido mineral, en nuestro caso el ácido clorhídrico (ver Figura1). En
dicha figura, se representa la configuración espacial de los dos isómeros geométricos del ácido 2-
butendioíco, los ya mencionados, ácidos maleico y fumárico. La formula molecular sería la
siguiente: C4O4H4Ácido maleico (isómero cis) Ácido fumárico (isómero trans)
FIGURA 1
Dos sustancias son isómeros cuando poseen la misma fórmula molecular pero difieren en la
conectividad o en la disposición espacial de sus á[Link] ácidos maléico (ácido cis-2-
butenodióico) y fumárico (ácido trans-2-butenodióico) pueden obtenerse a partir del ácido malico
(ácido 2-hidróxibutenodióico) ya que este se deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el
carbocatión intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-
COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia el enlace covalente carbono-carbono (σ) gira de
tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del
enlace π (doble enlace) obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans).Cuando la reacción se
realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y, al formarse el
doble enlace, tales grupos quedan ubicados del mismo lado del enlace π, obteniéndose así el ácido
maléico (isómero cis).
Dos sustancias son isómeros cuando poseen la misma fórmula molecular pero difieren en la
conectividad o en la disposición espacial de sus á[Link] ácidos maléico (ácido cis-2-
butenodióico) y fumárico (ácido trans-2-butenodióico) pueden obtenerse a partir del ácido malico
(ácido 2-hidróxibutenodióico) ya que este se deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el
carbocatión intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-
COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia el enlace covalente carbono-carbono (σ) gira de
tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del
enlace π (doble enlace) obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans).Cuando la reacción se
realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y, al formarse el
doble enlace, tales grupos quedan ubicados del mismo lado del enlace π, obteniéndose así el ácido
maléico (isómero cis).
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA:
Agregar 5 ml de agua Montar el equipo de
Enlistar el material que Pesar 3g de acido maleico
destilada y 2 ml de HCl reflujo y colocar el matraz
sera utilizado durante la y agregarlos al matraz de
directamente al matraz con la mezcla durante 40
práctica y lavarlo bola
de bola min
Agregar 1 ml de agua y
Enfriar con hielo y Agregar 50 g de formico
agitar cuidadosamente;
separar los cristales que Determinacion de la en un tubo de ensaye y
observa para anotar los
se formaron durante el solubilidad en otro agregar 50g de
resultados
proceso acido maleico
correspondientes
En 4 tubos de ensaye
Realizar una prueba de Colocar en baño maria y
realizar la prueba de
saturacion: observar por 10 minutos.
saturacion
Cálculos estequiométricos.
Rendimiento:
(50%, 75%, 90%)
Rendimiento= ❑
❑
Cuadro de comparación.
Propiedades Acido maleico Acido formico Comparación
fisicoquímicas
Apariencia: Blanco Estado de agregación:
EL ácido maleico es el isómero del ácido cis- Sólido
butenodioico, mientras que el ácido fumárico
es el isómero trans. Apariencia: Blanco
•Su estado de agregación es sólido en forma
de cristales blancos Densidad: 1635 kg/m3;
•Se descompone por debajo del punto de 1,635 g/cm3
ebullición a 135°C
•Solubilidad en agua: Elevada (44 g/100 ml a Masa molar: 116,07
25°C) g/mol
•Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4
•Densidad relativa (agua = 1): 1.59 Punto de fusión: 287°C
•Masa molecular: 116.07 g/mol
Parámetros de control.
La isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado,
formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces
de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.
La reacción llevada a cabo fue partiendo de anhídrido maleico, en primera instancia ocurre una
hidrólisis al protonarse un oxígeno y entrar una molécula de agua en el carbono del grupo carbonilo,
formándose el ácido maleico que es cis, una vez obtenido, éste se protona lo que provoca un
desplazamiento de electrones desde el enlace doble, lo que deja un enlace sencillo, el cual permite
el giro inmediatamente, esto es causado por la repulsión entre los grupos carboxilo el cuál causa
impedimento estérico por lo que adquiere una forma trans, la cual es mucho más estable, es
importante realizarlo en medio ácido ya que al agregar en este caso ácido clorhídrico es
donde tenemos una fuente de protones al disociarse en agua.
Costo-Beneficio
El costo de la práctica no fue demasiado, debido a que únicamente compramos un frasco de Gerber
para colocar la muestra que se obtuvo al finalizar la práctica.
Obtenemos un gran beneficio al realizar la práctica
Usos
Ácido Fumárico
Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana.
Como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez
El ácido fumárico es un acidulante alimentario
Se utiliza en bebidas y polvos
Ácido maleico
La fabricación de resina del poliester del unsaturate, resina de alquido,
Aísla la pintura, el plasticicer, los pesticidas,
Puede ser agente antiséptico
Cuestionario
1. ¿En qué son empleados los isómeros del acido maleico y del acido fumárico?
Ambos isómeros son empleados en la fabricación de resinas y fibras sintéticas
(poliésteres), conservadores alimenticios (evitan la oxidación de grasas y aceites) y
como mordentes en el teñido de lana y algodón
2. ¿Cómo se obtiene el acido fumárico?
El acido fumárico se puede obtener por simple calentamiento del acido maleico;
pero la reacción es mas rápida y a menor temperatura, si se utiliza como
catalizador, alguno de los siguientes compuestos: acido clorhidrico, acido
bromhídrico, cloruro de aluminio, fierro o zinc.
3. ¿A que se le llama isómero geometrico?
Los grupos iguales están del mismo lado y en la forma trans, en lados opuestos,
estos tipos de isómeros son llamados comúnmente isómeros geométricos
4. ¿Cuál es la característica de los isómeros geométricos?
Presentan propiedades químicas similares puesto que tienen los mismos grupos
funcionales.
5.
Observaciones:
No pudimos realizar con éxito la práctica, debido a que nos falto demasiado conocimiento para
poder llevarla acabo y cumplir con los objetivos esperados.
El disolvente en el reflujo debe llegar a ser mayor a la mitad del refrigerante sin que disminuya el
disolvente, y como una observación se puede recalcar que ese punto no se cuido durante el
desarrollo de la práctica.
Conclusiones:
En conclusión, las bases teoricas sobre el tema quedaron comprendidas pero se descuidaron puntos
específicos durante la práctica, lo que nos impidió realizarla con éxito.
Bibliografía:
[Link] [Hoja de seguridad]
[Link] [Hoja de seguridad]
