INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
CENTRO DE ESTUDIOS CIENTÍFICOS Y
TECNOLÓGICOS, “CECYT 18”
INVESTIGACIÓN BENCENO
QUÍMICA IV
DANIEL ABRAHAM ROMÁN ESPITIA
RAÚL VALENZUELA GONZALEZ
JAIME ANTONIO RODARTE ROBLES
6IM1
NOMBRE DEL DOCENTE:
Dr. Juan Carlos Medina Llamas
Zacatecas, Zac., 30 marzo de 2020
TABLA DE CONTENIDO
GENERALIDADES ................................................................................................. 3
HISTORIA ............................................................................................................ 3
ESTRUCTURA Y CONCEPTO DE AROMATICIDAD ......................................... 3
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS ................................................................. 5
QUÍMICAS Y MÉTODOS DE OBTENCIÓN ........................................................ 5
Halogenación .................................................................................................. 5
Nitración .......................................................................................................... 6
Combustión. .................................................................................................... 6
Hidrogenación ................................................................................................. 7
Propiedades físicas ........................................................................................... 7
BIBLIOGRAFÍA ...................................................................................................... 8
GENERALIDADES
HISTORIA
El benceno se aisló por primera vez en 1825 por Michael Faraday por condensación de una
mezcla aceitosa obtenida del gas del alumbrado. La fórmula empírica del nuevo compuesto
era CH. La síntesis de este compuesto se consiguió en 1834 por Eilhard Mistscherlich al
calentar ácido benzoico, aislado de la goma de benjuí, en presencia de cal. En inglés benjuí
es benzoin y como el nuevo compuesto derivaba de la goma de benjuí, que es una resina
balsámica obtenida de varias especies de styrax, una especie vegetal que se encuentra en
la India, al nuevo compuesto se le denominó en inglés benzene. En la última parte del siglo
XIX se descubrieron muchos otros compuestos que parecían estar relacionados con el
benceno. pues tenían bajas relaciones hidrógeno/carbono y aromas agradables, razón por
la cual se denominó a este grupo de compuestos como hidrocarburos aromáticos. El
término aromático se aplica en la actualidad a una serie de compuestos cuya estabilidad y
reactividad es semejante a la del benceno, independientemente de su olor.
ESTRUCTURA Y CONCEPTO DE AROMATICIDAD
Aunque el benceno se conoce desde 1825, y que sus propiedades físicas y
químicas son las mas conocidas que la de cualquier otro compuesto orgánico,
su estructura no pudo ser determinada de forma satisfactoria hasta 1931. El
principal problema era debido no a la complejidad de la molécula en sí, sino
que era consecuencia del limitado desarrollo de la teoría estructural alcanzado
en aquella época.
Como ya señalamos se conocía su fórmula molecular (C6H6), pero el
problema estaba en conocer como se disponían los átomos en la estructura.
En 1858 Kekulé propuso que los átomos de carbono se podían unir entre sí
para formar cadenas. Posteriormente en 1865 propuso, que para poder
resolver el problema del benceno, estas cadenas carbonadas suelen a veces
cerrarse formando anillos. Ya para esta época se habían propuesto que para
representar a la estructura del benceno las siguientes estructuras, como lo
muestra la figura no. 1:
Todos estos intentos por representar a la estructura del
bencenorepresentaban las distintas formas en que se trataba de reflejar la
inercia propia de la química del benceno. Recientemente Van Temelen
sintetizó el benceno de Dewar biciclo (2, 2, 0) hexadieno, sustancia que
sufre una rápida isomerización de enlace de valencia para dar benceno.
Un análisis de las características químicas del benceno permitió ir
descartando estas posibles estructuras. Cuando se determinó por primera
vez que el benceno genera sólo un producto mono bromado, como se
describe en la reacción de la figura no. 2:
Como se puede apreciar en la reacción solamente, se sustituye un
hidrógeno por un bromo y se mantienen los tres dobles enlaces. Esto
implica que los hidrógenos deben ser equivalentes, ya que el reemplazo
de cualquiera de ellos da el mismo producto, por lo tanto, podemos
descartar las estructuras I, II y V propuestas y descritas en la figura no. 1.
Asimismo, el benceno reacciona nuevamente con el halógeno para dar
tres derivados di sustituidos isómeros de fórmula molecular C 6H4X2 o
C6H4XZ (como lo describen las fórmulas de la figura no. 3). Este
comportamiento esta de acuerdo con la estructura III, propuesta y descrita
en la figura no. 1.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
QUÍMICAS Y MÉTODOS DE OBTENCIÓN
La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofílico, nucleofílico y de
radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las
originadas por reactivos electrofílicos. Su capacidad para actuar como un dador de
electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas
del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más
frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico
concentrado y caliente.
Halogenación
El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros
de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno
La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como
el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X para que se
produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que
presentan deficiencia de electrones.
Sulfonación
Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido
sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos
característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree
que el agente activo es el SO3
C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O Ácido benceno sulfónico
Nitración
El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos
(mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados
nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la
nitración y así se evita la reacción inversa:
C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno
Combustión.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de
mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en
carbono.
2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O
Hidrogenación
.
El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el
ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.
C6H6 + 3H2 C6H6
Síntesis de Friedel y Crafts, Alquilación
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de
aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos.
C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno
El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al
realizado por el ion Cl en la halogenación.
Síntesis de Wurtz – Fitting.
Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno
pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y
otro de arilo con [Link] método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de
que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas
largas normales.
Propiedades físicas
• El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua
(D=0.889 g/cm3).
• El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.
• El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en
periodos largos. Se caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble
en disolventes orgánicos como etanol, éter, disulfuro de carbono,
ciclohexano, etc..
BIBLIOGRAFÍA
✓ UNAM. (s.f). Benceno y aromaticidad. Marzo 29, 2020, de UNAM Sitio
web:
[Link]
df
✓ Faber, U. (2010). El benceno y derivados. Marzo 29, 2020, de Sinorg
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✓ GANDRBART, C. (s.f). BENCENO. Marzo 29, 2020, de IDEAM Sitio
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