SÍNTESIS DEL CICLOHEXENO A PARTIR DE LA
DESHIDRATACIÓN DEL CICLOHEXANOL: UNA
TÍPICA REACCIÓN DE ELIMINACIÓN E1.
Laura Andrea Cuspoca, Cristian Danilo Vargas
August 1, 2019
1 Resultados
El ciclohexeno se obtiene mediante una típica reacción de eliminación (deshidratación del ciclo-
hexanol). La deshidratación necesita de un catalizador ácido para protonar el grupo hidroxilo del
alcohol y convertirlo entonces en un buen grupo saliente. Para esto primeramente se calculan las
moles del alcohol utilizado ( ecuación 1), partiendo de que inicialmente se tienen 10 g del sustrato
ciclohexanol.
1mol
10gC6 H11 OHX( ) = 0,1molC6 H11 OH (1)
100, 16g
Debido a que la relación entre el alcohol precursor y el alqueno formado es 1:1,es posible calcular
teóricamente los gramos obtenidos de este compuesto(ecuación 2), para así obtener el rendimiento
de la reacción.
1molC6 H10 82, 14g
0,1molC6 H11 OHx( )X( ) = 8,214gC6 H10 (2)
1molC6 H11 OH 1mol
Así mismo como se menciono anteriormente Según para la realización de la práctica, las propor-
ciones molares de ácido sulfúrico (precursor) y ciclohexanol son de 0.2:1 respectivamente. En la
ecuación número tres se muestra el cálculo perteneciente a la cantidad de ácido sulfúrico utilizado
en la reacción.
0, 02molesH2 SO4 98.09gH2 SO4 1mlH2 SO4
0,1molC6 H11 OHX( )x( )x( ) = 0,107mlH2 SO4 (3)
1molC6 H11 OH 1molH2 SO4 1.84gH2 SO4
En la tabla N◦ 1 se muestra el peso de la fracción obtenida en la práctica, junto al dato de
temperatura de la primera gota producto de la destilación.
Table 1. Datos experimentales
Temperatura[◦ C] Peso [g]
Fracción 60 6,466
Rendimiento de la reacción
6, 466gC6 H10
%Rendimiento = ( )x100 = 78, 7% (4)
8, 214C6 H10
2 Discusión
2.1 Síntesis del ciclohexeno
En un balón de fondo redondo se agregaron 10 ml de ciclohexanol y 0.107 ml de H2SO4, luego
se agito durante varios minutos hasta que la solución tomara un color oscuro. La reacción que se
lleva a cabo entre estos dos compuestos, se denomina deshidratación de alcoholes vía eliminación
1
unimolecular (E1). En esta reacción, el medio acido le confiere un protón al grupo hidroxilo,
liberando una molécula de agua y formando el respectivo intermediario de reacción (carbocatión
secundario). Por último, una molécula de agua desprende un hidrogeno perteneciente al carbono
en posición al carbono que presenta un orbital vacío (carbocatión); para el debido solapamiento
de orbitales p y formación del doble enlace. En la figura 1 se muestra la reacción de deshidratación
de alcoholes en medio ácido del ciclohexanol.
Figure 1. Mecanismo de reacción deshidratación del ciclohexanol.
2.2 Purificación del ciclohexeno
Luego de haber efectuado la deshidratación del ciclohexanol (via E1), se procedió a purificar el
ciclohexeno (producto de la reacción efectuada) por medio de la destilación fraccionada. Gracias a
un riguroso control de temperatura, se destiló la primera gota de la extracción a una temperatura de
60◦ C, La aparición de esta a dicha temperatura debe ser producto de que la mezcla de ciclohexeno
y agua forma un azeótropo de bajo punto de ebullición, es decir, que el punto de ebullición es menor
que el de los componentes por separado; se recolectó el resto del destilado hasta una temperatura
de 85◦ C, ya que esta temperatura pertenece al punto de ebullición del ciclohexeno. Luego de
esto se agregó sulfato de sodio a la extracción, con el fin de eliminar cualquier rastro de agua en
el mismo, para luego ser pesado. Por último, se realizaron pruebas cualitativas para confirmar la
presencia del compuesto de interés (ciclohexeno) en la extracción. El peso obtenido del ciclohexeno
en la práctica fue de 6.466g. Luego de hacer la respectiva comparación entre el valor obtenido en
la práctica y el valor teórico, se obtuvo un rendimiento de reacción del 78.7%, el cual es un valor
alto, a pesar de la cantidad de errores sistemáticos que se pueden cometer a la hora de llevar a
cabo este tipo de reacciones, como los son: el mal estado de los materiales, defectos en la plancha
de calentamiento, errores en el uso de los reactivos, etc.
2.3 Prueba de Br2 en CH2 Cl2 y KMnO4
Una de las maneras más rápidas de confirmar la presencia de insaturaciones en una sustancia
desconocida, es la realización de las pruebas de Br2 en diclorometano y permanganato de potasio,
ya que estas sustancias decoloran la solución de bromo y tornan color naranja la solución de
permanganato de potasio. La solución obtenida de la extracción, se le realizaron las pruebas de
Br2 en diclorometano y permanganato de potasio, las cuales arrojaron resultados positivos para
la presencia de dobles enlaces en compuesto extraído. En la figura dos y tres se muestran los
resultados de las pruebas de Br2 en dicolorometano y permanganato de potasio respectivamente.
Figure 2. Prueba con Br2 en CH2 Cl2
2
Figure 3. Prueba con KMnO4
2.4 Espectro IR y Prueba con el nitrato de plata
Para confirma la formación del ciclohexeno se recurrió a la técnica de espectroscopía de infrar-
[Link] se puede observar en la figura 2 una de las señales características que indica que en
efecto se trata del ciclohexeno, es a la señal originada por la tensión del doble enlace carbono-
carbono, el cual en este caso se encuentra en 1651.72 cm – 1 . Si nos fijamos en las señales a números
de onda mayores, observaremos que hay un pico por encima de 3000 cm – 1 (señal 3021.94 cm – 1 )
originado por el movimiento de tensión del carbono sp 2 con el hidrógeno (=C-H), y muy próxima
a ésta señal, aproximadamente entre 2925.82 a 2837.38 cm – 1 , se encuentra una serie de bandas
originadas por la sección alifática de la molécula, es decir, los movimientos de tensión entre los
carbonos (sp 3) con sus respectivos hidrógenos (C-H). Por último, en 1448.59 cm – 1 se evidencia una
señal ocasionada por los movimientos de flexión en el plano (tijereteo) por parte de los carbonos
metilénicos (- CH2-). De igual manera la banda ancha que se ve a los 3358 cm – 1 , es producida
por el agua presente en la fracción obtenida.
Figure 4. Espectro IR obtenido para la segunda fraccion del 2-cloro-2-metilpropano.
Para asegurar la identificación del espectro se realiza una comparación del mismo con un es-
pectro obtenido de Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) (Figura 3) donde se puede
observar la similitud de los dos espectros tomados experimentalmente con el espectro teórico.
3
Figure 5. Espectro IR perteneciente al ciclohexeno. Tomado de Spectral Database for Organic
Compounds (SDBS)
3 Conclusiones
• La síntesis del ciclohexeno es un claro ejemplo de una reacción de tipo E1.
• El éxito de la práctica depende claramente del control de la termperatura de reacción, ya
que el alqueno hierve a menor temperatura que el alcohol (debido a la presencia de puentes
de hidrógeno).
• Las pruebas químicas cualitativas para la determinación de dobles enlaces presentes en la
muestra extraída, presentan una alta exactitud, ya que este es respaldado por pruebas in-
strumentales como IR. Gracias a la sencillez y rapidez de este tipo de pruebas, se utilizan
frecuentemente en los laboratorios de química orgánica.
4 Bibliografía
• Romero,A (2012) Manueal prácticas de laboratorio II de química orgánica. Bucaramanga,
Colombia. Disponible en linea: pagína web Universidad Industrias de Santander.
• Francis A. Carey,Química orgánica, McGraw-Hill, 2014
• K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.
