Bencilpenicilina
Estructura
Familia
Pertenece a la familia de las penicilinas
Farmacomodulación
Se realizó la incorporación de un etilbenceno a la cadena lateral de la estructura original
de la penicilina. Lo que también presenta limitaciones, ya que para ser administrada
debe ser en forma de sal sódica, teniendo así una vida media corta debido a su elevada
solubilidad en agua y a su rápida eliminación por la vía renal.
Mecanismo de acción de PENICILINAS
Las penicilinas inhiben el crecimiento bacteriano por interferencia con el proceso de
biosíntesis de la pared celular bacteriana. Puesto que esta estructura no existe en las
células eucariotas, este modo de acción condiciona su selectividad por las células
bacterianas.
La pared celular está formada por una estructura de peptidoglicano, donde los enlaces
esenciales para la formación de la pared celular es entre el resto de glicina y de D-
alanina, por lo que las penicilinas tienen una similitud estructural con la conformación
de fragmentos de D-Ala-D-Ala que interviene en la formación de los enlaces cruzados.
Siendo así que las penicilinas son reconocidas erróneamente como sustrato por la
trasnpeptidasa, cuyo centro activo queda acilado por reacción con el sistema de B-
lactama. Por lo que la transpeptidasa acilada en su centro activo es incapaz de reacción
con el resto de glicina de la cadena del peptidoglicano, por lo que queda interrumpido el
proceso de formación de la pared celular bacteriana.
Forma farmacéutica y concentración
Suspensión inyectable 1.200.000 U.I envase con ampolleta de 5 ml
Solución inyectable(polvo 5.000.000 U.I. envase de 5 ml
estéril)
Nombres comerciales
Pronapen
Bencelin combinado
Penicilin G Lugaxil
Unicil 6-3-3
Fenoximetilpenicilina
Estructura
Familia
Pertenece a la familia de las penicilinas
Farmacomodulación
Se realizó la incorporación de un grupo fenoximetil a la cadena lateral de la estructura
original de la penicilina. Lo que también presenta limitaciones, ya que para ser
administrada debe ser en forma de sal sódica, teniendo así una vida media corta debido
a su elevada solubilidad en agua y a su rápida eliminación por la vía renal. Pero es la
única penicilina biosintética con mayor resistencia frentr a los ácidos y administrable,
por tanto, por vía oral.
Forma farmacéutica y concentración
Forma farmacéutica Concentración
Comprimidos 1.500.000 U.I.
Comprimidos 1.000.000 U.I
Solución inyectable 1.000.000 U.I.
Cápsulas 500 mg
Suspensión oral 300.000 UI/5 ml fco x 100 ml
Jarabe Cada 100 ml tiene 6.000.000 UI.
Nombres comerciales
Penicilina oral Richet Fenoximetilpenicilina Fabra
Grampenil Pen° Vee K
CILICAINE K Penilevel
Penicilina benzatinica
Estructura
Benzatina, luego es introducida en el posición 2 del anillo de tiazolidina en lugar del
grupo carboxílico.
Familia
Pertenece a la familia de las penicilinas
Farmacomodulación
Se realizó la incorporación de un grupo benzatina en el carbono 2 del anillo de
tiazolidina, para la formación de sales que, administradas por vía parenteral, permitirán
la acumulación del antibiótico en los tejidos grasos y su liberación sostenida, por lo que
es posible una menor dosificación espaciadas, ya que la vida plasmática del antibiótico
aumenta considerablemente.
Forma farmacéutica y concentración
Forma farmacéutica Concentración
Solución inyectable 9.000.000 U.I.
Suspensión inyectable 1.200.000 U.I
Nombres comerciales
Ampicilina
Estructura
Familia
Pertenece a la familia de las penicilinas semisintéticas
Farmacomodulación
Grupo atrayente de electrones
Para la preparación de las penicilinas semisintéticas se partió del ácido 6-
aminopenicilánico (6-APA), resultante de la eliminación de la cadena lateral de la
penicilina G.
Siendo así el desarrollo de penicilinas semisintéticas resistentes a los ácidos, ya que una
de las razones de la elevada reactividad química de estas penicilinas a los ácidos es la
tensión del sistema de B-lactama.
Por lo que el diseño de penicilinas resistentes a los ácidos se ha basado en la
incorporación de sustituyentes atrayentes de electrones por efecto inductivo en posición
alfa del grupo carbonilo de la cadena lateral, por lo que queda reducido el carácter
nucleofílico y se evita la degradación de la penicilina.
Forma farmacéutica y concentración
Forma farmacéutica Concentración
Polvo para suspensión oral 500 mg
Tabletas 1g
Solución inyectable (polvo estéril) 500 mg
Cápsulas 500 mg
Comprimidos 500 mg
Solución inyectable 500 mg
Suspensión oral 500 mg/ 5 ml
Nombres comerciales
Cloxacilina
Estructura
Familia
Pertenece a la familia de las penicilinas semisintéticas
Farmacomodulación
R= Cl : R´=H
La estrategia empleada en el diseño de penicilinas resistentes a las B-lactamas ha
consistido en la incorporación de sustituyentes voluminosos en la cadena lateral con la
finalidad de dificultar la hidrólisis de la B-lactama por impedimento estéreo.
Por lo que las isoxazolilpenicilinas (cloxacilina), además de tener un sustituyente de
mayor volumen en la cadena lateral, el carácter atrayente de electrones del anillo
isoxazol confiere a este análogo suficiente estabilidad frente a los ácidos como para
permitir su administración por vía oral.
Forma farmacéutica y concentración
Forma farmacéutica Concentración
Solución inyectable (polvo estéril) 1g
Cápsulas 250-500 mg
Solución inyectable 1g
Ungüento oftálmico 21.3%
Nombres comerciales
Amoxicilina
Estructura
Familia
Pertenece a la familia de las penicilinas semisintéticas
Farmacomodulación
R= OH
Para la preparación de las penicilinas semisintéticas se partió del ácido 6-
aminopenicilánico (6-APA), resultante de la eliminación de la cadena lateral de la
penicilina G.
Siendo así el desarrollo de penicilinas semisintéticas resistentes a los ácidos, ya que una
de las razones de la elevada reactividad química de estas penicilinas a los ácidos es la
tensión del sistema de B-lactama y donde constituyen también penicilinas de amplio
espectro.
Por lo que el diseño de penicilinas resistentes a los ácidos se ha basado en la
incorporación de sustituyentes atrayentes de electrones por efecto inductivo en posición
alfa del grupo carbonilo de la cadena lateral, por lo que queda reducido el carácter
nucleofílico y se evita la degradación de la penicilina, por lo que son mas estables frente
a los pacidos y administrable por vía oral.
Forma farmacéutica y concentración
Forma farmacéutica Concentración
Suspensión inyectable (polvo estéril) 15%
Cápsulas 250-500 mg
Tabletas 250 mg
Comprimidos 500 mg- 1g
Suspensión oral 250mg/5ml
Nombres comerciales
