ÍNDICE
Presentación..................................................................................................................... 3
Objetivos .......................................................................................................................... 4
Normas generales de labratorio ..................................................................................... 5
Informe de laboratorio ................................................................................................... 6
Reglas básicas sobre el manejo de reactivos químicos................................................. 7
Práctica N°1 ..................................................................................................................... 5
Hidrocarburos ............................................................................................................... 10
Práctica N° 2 .................................................................................................................. 17
Reconocimiento de alcoholes ........................................................................................ 17
Práctica N° 3 .................................................................................................................. 23
Éteres .............................................................................................................................. 23
Práctica N° 4 .................................................................................................................. 23
Aldehídos y cetonas ....................................................................................................... 23
Práctica N° 5 .................................................................................................................. 23
Ácidos carboxílicos........................................................................................................ 23
Bibliografía .................................................................................................................... 30
Ciclo: 2020 - I
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Presentación
La presente Guía de Laboratorio reúne la información correspondiente a 5 sesiones que se desarrollarán en el curso de
Química Orgánica. Cada experiencia requiere que el alumno revise con cuidado las indicaciones a seguir y la teoría
asociada, para ello es importante que las prácticas que los estudiantes realizan con el laboratorio virtual demuestren
integrarse con las clases teóricas realizadas por los docentes, lo cual permite obtener mejores resultados en la
transferencia de conocimientos.
Todas las sesiones programadas tendrán como soporte el formato virtual, presentan simulaciones de
experiencias trabajadas en un laboratorio presencial.
Las prácticas a realizar se basan en técnicas de experimentación práctica y aplicaciones destinadas a realizar un
seguimiento continuo de las actividades de los estudiantes, los cuales se acceden por medio de dispositivos de digitales que
adicionalmente permiten interactuar con los resultados de las prácticas de laboratorio y los elementos de sistemas
informáticos.
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Objetivos
1. Desarrollar la capacidad generar datos, análisis y evaluación de resultados a partir de simulaciones
virtuales.
2. Generar en el estudiante la capacidad de aplicar el conocimiento adquirido.
3. Orientar al estudiante en el desarrollo de su capacidad de entender el avance científico en el medio ambiente.
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Normas generales del laboratorio
1. Antes de iniciar la práctica simulada:
• El tiempo para conectarse a la sesión del laboratorio será con una tolerancia de 5 minutos para dar
inicio a la sesión.
• Es imprescindible el manual de prácticas antes de comenzar, para seguir la secuencia
• Comunicar cualquier dificultad al Docente.
• Cada grupo de trabajo será responsable del cumplimiento del trabajoasignado.
2. Durante la práctica simulada:
• Evitar jugar, distraerse o realizar actividades que el docente no lo indique.
• Los audios y cámaras deben estar apagadas hasta que el docente indique la participación.
• La participación debe ser activa, por parte de los estudiantes ante las dudas, inquietudes o
preguntas referentes a la sesión.
• Cumplir las indicaciones que el docente de a conocer.
• Contar con un cuaderno de apuntes para el recojo de información
3. Al terminar la práctica simulada:
• Completar el trabajo de la sesión realizando los caculos necesarios para el informe de
laboratorio.
• Elaborar el informe de la sesión programada de acuerdo con las reglas establecidasy subirlo
alaula virtual en la tarea indicada para su calificación.
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Informe de laboratorio
1. Reglas para el informe del laboratorio:
• Regístrese la secuencia del trabajo realizado en las sesiones del laboratorio de acuerdo con el
trabajo realizado y enviar para su calificación.
• Es deseable la coherencia, claridad de contenido, nitidez y orden del trabajo.
• Consulte bibliografía para complementar los datos y análisis de resultados además del
cuestionario.
2. Secuencia para el informe de laboratorio:
2.1. Título:
2.2. Breve fundamento teórico: con ayuda de bibliografía resumir en no más de una cara de papel los
fundamentos teóricos de la práctica realizada
2.3. Datos Experimentales (cálculos matemáticos o ecuaciones químicas): Algunos proporcionados por
teorías básicas, tablas y otros que deben ser calculados en conjunto para llegar a un resultado final. También
información detallada, ordenada y correcta de datos obtenidos en las simulaciones.
2.4. Análisis y Discusión de Resultados: En esta parte debemos explicitar el porqué de los resultados
obtenidos. Se deben hacer la comparación de los datos con un modelo propuesto o las similitudes y
discrepancias observadas con otros resultados. El trabajo además propone un modelo que trate de dar cuenta de
los datos obtenidos;es decir, si el modelo es original de trabajo, su descripción debe quedar lo más clara
posible.
2.5. Cuestionario: Desarrollar las preguntas formuladas en cada práctica.
2.6. Bibliografía: Debe usar una norma bibliográfica, es recomendable usar la norma establecida para su
carrera profesional.
NOTA: todas las actividades serán calificadas con rúbricas de evaluación.
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Reglas básicas sobre el manejo de reactivos químicos
1. Identificación de símbolos de riesgo o peligrosidad
En el laboratorio es muy importante conocer los productos químicos que se van a utilizar y sus riesgos, y para ello es
fundamental poder identificarlos correctamente en los recipientes que los contienen.
La etiqueta es, en general, la primera información que recibe el usuario y es la que permite identificar el producto en
el momento de su utilización, todo recipiente que contenga un producto químico peligroso debe llevar,
obligatoriamente su etiqueta, en las que deberá aparecer:
• Nombre químico de la sustancia y composición.
• Identificación de peligros principales mediante los símbolos (pictogramas)
• Descripción del riesgo (Frases R) y medidas preventivas (Frases S).
1.1. Pictogramas: Son representaciones o símbolos utilizados en rótulos o informaciones de productos químicos,
éstos sirven para advertir sobre la peligrosidad o riesgo de un producto.
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2. Identificación de símbolos de riesgo o peligrosidad
2.1. Sólidos: para el manejo de estos reactivos tener en cuenta:
2.1.1. Leer la etiqueta de un reactivo antes de usarlo, los reactivos sólidos normalmente se almacenan en
recipientes de boca ancha.
2.1.2. Incline el frasco hasta que parte del reactivo quede en el tapón o utilizar una espátula limpia y seca
para obtener la cantidad deseada.
2.1.3. Si el reactivo se encuentra compactado, se tapa el recipiente y se agita fuertemente para lograr romper los
terrones.
2.1.4. Desenrosque con cuidado la tapa procurando que parte del sólido quede en éste y no se vierta o ponga el
producto en el recipiente elegido directamente con la espátula.
2.1.5. Después de tomado el sólido, volver a poner el tapón en el frasco para evitar la entrada de polvo y de
humedad.
2.1.6. Vierta en el recipiente elegido la cantidad del producto deseado con ayuda de una espátula.
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2.2. Líquido: Los líquidos se almacenan por lo general en recipientes de boca angosta o en frascos con gotero, para
su manejo tener en cuenta:
2.2.1. No oler directamente los reactivos, si es necesario arrastrar con la mano pequeñas cantidades de
vapor hacia la nariz.
2.2.2. Para medir una cantidad de líquido, sea una solución o un líquido puro, se debe sacaruna pequeña porción a
un vaso limpio y seco (evitar salpicaduras utilizando un embudo o varilla), y de allí se toma la cantidad
requeridamedianteunapipeta.
2.2.3. Cuando se realizan mezclas se lo realiza por rotación si se trabaja en un matraz Erlenmeyer, si es un tubo de
ensayo se hace tomándolo firmemente entre el pulgar y el índice de la mano derecha y con el índice de la
mano izquierda sacuda el tubo con cuidado, si la mezcla es difícil utilice una varilla. No colocando el dedo
en la parte superior.
2.3. Gas: Por las mismas características de los gases su manejo es más complicado que el de un líquido, a nivel
industrial los gases más comunes son el nitrógeno, hidrógeno y oxígeno los cuales son sometidos a presiones
elevadas. Con fines de estudio se obtienen en el laboratorio por medio de reacciones químicas, uno de ellos es
utilizando carburo.
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Práctica N° 2
Reconocimiento de
alcoholes
1. Objetivos
1.1. Identificar a los alcoholes metanol y etanol a través de videos informativos.
1.2. Analizar e interactuar con un equipo de destilación utilizando la plataforma EDUMEDIA
1.3. Conocer la nomenclatura de la reacción Wagner-Meerwein y Meerwein-Pondorf-Verley utilizando la
plataforma NAMED ORGANIC REACTIONS
1.4. Diseñar moléculas y reacciones utilizando el editor molecular IQmol
1.5. Elaborar un reporte de la experiencia, siguiendo formato establecido, en el que se señalará los
objetivos, las observaciones y datos recogidos, los resultados obtenidos, y las conclusiones.
2. Recursos digitales
2.1. Hardware
- CPU (Unidad central de procesamiento), Monitor y Teclado o Laptop o Tablet con acceso a
internet
- Memorias USB
- Mouse o ratón
- Dispositivo de Audio
2.2. Software
- Navegador Google Chrome
- IQmol ([Link]
3. Fundamentos teóricos
El alcohol metílico (que se llama de forma más sistemática metanol) posee la formula estructural
CH3OH y es el miembro más simple de una familia de compuestos orgánicos conocidos como
alcoholes. El grupo funcional característico de esta familia es el grupo hidroxilo (OH) unido a un átomo
de carbono tetraédrico. El alcohol etílico, CH3CH2OH (también llamado etanol), es otro ejemplo de
un alcohol.
- C – O- H {Este es el grupo funcional de un alcohol
Los alcoholes pueden representarse en forma estructural de dos maneras: 1) como hidroxi derivados de
los alcanos y 2) como derivados del agua. Por ejemplo, el alcohol etílico se puede ver como una
molécula de etanol en el cual un grupo hidroxilo sustituye a un
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hidrógeno o como una molécula de agua donde un grupo etilo reemplaza a un hidrógeno. El hecho de que
el ángulo de enlace C-O-H del alcohol etílico es de tamaño similar al ángulo de
enlace H – O –H del agua, demuestra que este último concepto con relación al alcohol etílico es válido. Al
igual que los haluros de alquilo, los alcoholes se clasifican en tres grupos: Primarios (1°),
secundarios (2°) o terciarios (3°). Esta clasificación también se basa en la condición del carbono al cual
se une directamente el grupo hidroxilo. Si el carbono mismo, solo está unido a otro carbono, se dice que
es un carbono primario y el albohol es un alcohol primario.
Si el átomo de carbono que posee al grupo hidroxilo también tiene a otros dos carbonos unidos, es
carbono secundario y el alcohol secundario y así sucesivamente.
Las propiedades químicas de un alcohol, R-OH, están determinados por su grupo funcional, el grupo
hidroxilo (-OH). Las reacciones de los alcoholes pueden proceder por ruptura del enlace C –OH, con
pérdida del grupo –OH, o bien vía ruptura del enlace O – H, con pérdida de
H. Diferencias en la estructura del grupo R – de los alcoholes causan diferencias en la reactividad.
Los fenoles presentan el grupo –OH unido al anillo aromático y no se comporta como alcohol, presenta
propiedades ácidas y por tener el anillo se comporta como compuesto aromático.
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o insaturados a los que se les ha
reemplazado un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH). Si el grupo –OH está unido a un
anillo aromático se denominan fenoles.
El efecto que el grupo hidroxilo ejerce sobre la molécula es el de proporcionar una polaridad considerable,
les permite asociarse por medio de enlaces por puente de hidrógeno, presentan además
características hidrofílicas (afinidad por el agua) y les confiere propiedades ácidas (ej. fenoles).
Sus puntos de ebullición y de fusión son más altos que los de los alcanos y alquenos correspondientes
debido a las fuerzas de atracción que se presentan entre los hidroxilos.
La química de los alcoholes también depende del tipo de grupo R al que esté unido el OH, con base en esto
se les puede clasificar en las siguientes especies: alquílicas, arílicas, vinílicas y bencílicas. Los alcoholes
alquílicos pueden ser: primarios (RCH2OH), secundarios (R2-CH- OH), terciarios (R3C-OH) y alílicos
(CH2=CH2-CH2-OH). Si el OH está unido directamente a un doble enlace se denomina vinílico.
Las principales reacciones químicas de los alcoholes involucran la ruptura heterolítica de la unión C-OH
por lo que pueden sufrir reacciones de sustitución o eliminación de manera análoga a los halogenuros
de alquilo. Algunas de las reacciones características de los alcoholes permiten distinguir alcoholes
primarios y secundarios de los alcoholes terciarios. La prueba de Lucas proporciona cierta información de
la estructura del alcohol, puesto que se basa en la conversión del alcohol al cloruro de alquilo
correspondiente (insoluble en
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agua). La facilidad de dicha reacción depende de la estabilidad del carbocatión que se forma y permite
diferenciar los alcoholes primarios y secundarios de los terciarios.
Por otro lado, los fenoles poseen dos grupos funcionales importantes: el anillo bencénico y el grupo
hidroxilo, por lo que las propiedades químicas de estos compuestos incluyen las características de
ambos.
El protón del grupo hidroxilo aromático es más ácido que el protón de los alcoholes alifáticos, así
mismo el anillo bencénico es más susceptible al ataque por reactivos electrofílicos. Dos de las
reacciones químicas que permiten identificar en forma rápida un fenol es su reacción con álcalis y su
reacción con cloruro férrico. Muchos fenoles y algunos compuestos relacionados (enoles) forman
complejos de coordinación con el ión férrico de colores rojos, azules, púrpuras o verdes
Los alcoholes se encuentran entre los intermediarios sintéticos más versátiles tanto en el laboratorio
como en la naturaleza. Ciertos alcoholes se usan para preparar polímeros, perfumes y
medicamentos, también se usan agentes saborizantes en confitería y algunos otros se emplean como
disolventes en la elaboración de lacas, pinturas y removedores.
La producción de fenoles para su uso como antisépticos, en la síntesis de plásticos, resinas y colorantes se
desarrolló de forma paralela con la industria del alquitrán de hulla. Una gran variedad de alcoholes se
puede obtener por hidratación de alquenos, por hidrólisis de ésteres, por hidrólisis de halogenuros, por
reacciones de hidroboración y por reducciones de aldehídos y cetonas.
La reducción del grupo carbonilo de aldehídos y cetonas puede lograrse de varias formas, pero una de
las más sencillas a nivel laboratorio se consigue con el borohidruro de sodio (NaBH4), este reactivo es
de una alta capacidad reductora puesto que un mol puede reducir cuatro moles de una cetona o
aldehído.
La reacción de reducción con este reactivo es bastante selectiva puesto que no reduce nitrilos,
compuestos nitro, ácidos carboxílicos, ésteres ni lactosas.
4. Procedimiento Experimental
4.1. Pasos previos a la experiencia virtual
4.1.1. Encender el computador.
4.1.2. Ingresar al aula virtual.
4.2. Experimento virtual
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4.2.1. Hidrocarburo saturado
[Link]. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)
[Link]
[Link]. Identifica y menciona los alcoholes identificados en el video:
-………………………….
-………………………….
[Link]. Escribe la nomenclatura común de los alcoholes identificados en el video:
-………………………….
-………………………….
[Link]. Escribe la nomenclatura IUPAC de los alcoholes identificados en el video:
-………………………….
-………………………….
[Link]. Modelar y adjuntar(imagen)la estructura molecular desarrollada de los alcoholes
identificados usando el editor molecular IQmol(completar tabla 1)
4.2.2. Destilación
[Link]. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)
[Link]
[Link]. Dar clic en “conectarse”
[Link]. Ahora Ingresar el siguiente usuario y contraseña:
Usuario: covid19
Contraseña: edumedia
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[Link]. Se presentará el siguiente interfaz en el que podrás realizar anotaciones y descargar
imágenes del proceso
[Link]. ¿Cuál es la finalidad de la destilación simple?
……………………….
[Link]. ¿Cuál es la variable fundamental que se controla en la destilación simple?
………………………….
4.2.3. Mecanismos de reacción
[Link]. Ingresar a NAMED ORGANIC REACTIONS con el siguiente enlace (aquí adjunto)
[Link]
[Link]. Analiza la reacción Wagner-Meerwein y Meerwein-Pondorf-Verley
[Link]. Modelar y adjuntar(imagen) la estructura molecular desarrollada del éter identificado (en
las reacciónes Wagner-Meerwein y Meerwein-Pondorf- Verley)usando el editor
molecular IQmol(completar tabla 2 )
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5. Resultados
5.1. Resultados
Las siguientes tablas permiten completar cada sección con todos los compuestos y reacciones
trabajados en la presente guía.
Tabla 1
𝐶𝐻3 − 𝑂𝐻 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻
Nombre IUPAC: Nombre IUPAC:
Uso industrial: Uso industrial:
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Tabla 2
Reacción: Wagner-Meerwein
Importancia industrial:
Tabla 3
Reacción: Meerwein-Pondorf-Verley
Importancia industrial:
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6. Cuestionario
- ¿Cuáles son los métodos de obtención de alcohol?
- Nombre cada uno de los siguientes compuestos por los sistemas de nomenclatura
I.U.P.A.C. y Común, de ser posible.
a) CH3CH2(OH)CH2CH3
b) CH3C(CH3)2CH(OH)CH3
c) CH3CHBrC(CH3)
- ¿Qué reactivo de Grignard y qué compuesto carbonílico podrían usarse para producir
el siguiente alcohol?
Bibliografía
1. H. D. Durst; G.W. Gokel; Química Orgánica Experimental. Mc Graw Hill. España 2007
2. Manual de Seguridad en laboratorios Químicos. Graficas Montaña.S.L. Barcelona
España
3. J. Martinez, A. Narros, M. De la Fuente, F. Pozas, V. Diaz, Experimentacion en
Quimica [Link]. Universidad Politecnica de Madrid. España 2006
4. G. Solomons; Fundamentos de Quimica Organica. Limusa. México 1999
5. Budavari S. et all. 1996. The Merck Index: an encyclopedia of chemical, drugs and
biological.
6. [Link] Tadeo Lozano,CienciasBá[Link]áColombia
[Link]
