“Año del Diálogo y la Reconciliación Nacional”
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
Química Orgánica
PRÁCTICA N°2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Integrantes:
Cueva Quispe, José Daniel
Huashuayo Cusi, Medalyt
Galindo Canchari, Nina Milagros
Ñaupa Espinoza, Gisela Magaly
Santamaría Casas, Leoncio
Docente: Ing. Navarro Arias, Marcel
Grupo: D
Sección: FB3M2
2018
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN
COMPUESTOS ORGÁNICOS
1. MARCO TEÓRICO
SOLUBILIDAD
La solubilidad es la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en
una cantidad de disolvente a una temperatura determinada. Se expresa
como gramos de soluto por cada 100 cm 3 de disolvente a una
temperatura dada.
Ej. La solubilidad de la sal en agua a 60 o es de 32.4 g/cm
La solubilidad depende de varios factores que son:
Propiedades de soluto y solvente
Temperatura
Presión
Para que un soluto pueda disolverse en un solvente determinado,
características de ambos son muy importantes.
MISCIBILIDAD:
Es la propiedad de los líquidos para mezclar en cualquier proporción, formando
una solución homogénea. En principio, el término se aplica también a otras
fases, pero el objetivo principal es por lo general de la solubilidad de un líquido
en otro. El agua y el etanol, por ejemplo, se pueden mezclar porque mezclan
en todas las proporciones.
Por el contrario, las sustancias se dice que son inmiscibles si una proporción
significativa no se forma una solución.
Polaridad:
La constante dieléctrica y el momento dipolar son propiedades
complementarias de una sustancia. Con frecuencia se utilizan ambas
constantes físicas para caracterizar su polaridad, aunque el momento dipolar
no representa la polaridad de un disolvente. Cuando se quiere decir que una
molécula es polar, se quiere decir que tiene un elevado momento dipolar. Sin
embargo, cuando se dice que un disolvente es polar, significa que tiene una
elevada constante dieléctrica. En otras palabras, la polaridad de un disolvente
o constante dieléctrica, es una propiedad macroscópica (a nivel macroscópico),
mientras que la polaridad molecular o momento dipolar es una propiedad
de moléculas aisladas.
Aunque la polaridad de un disolvente depende de muchos factores, puede
definirse como su capacidad para solvatar y estabilizar cargas. Arbitrariamente,
y como punto de referencia, empiezan a considerarse polares aquellos
disolventes que poseen una constante dieléctrica superior a 15.
Polaridad de enlace
Cuando dos átomos están unidos por un enlace covalente, el par
de electrones compartido puede ser atraído por igual por ambos átomos, o
puede ocurrir que uno de ellos lo atraiga más fuertemente que el otro. Si ocurre
lo primero, el centro de cargas positivas coincide con el de negativas y el
enlace no está polarizado. Pero si el par de electrones no es atraído por igual
por ambos núcleos, se situará más próximo a uno de ellos y entonces los
centros de las cargas positiva y negativa no coincidirán y un extremo del enlace
tendrá un exceso de carga negativa y el otro extremo un defecto. Habrá un
centro o polo positivo y un centro o polo negativo y el enlace estará polarizado.
La polaridad de los enlaces se debe a la electronegatividad característica de
cada átomo, que fue definida por Pauling como la capacidad de cada átomo
dentro de cada molécula para atraer los pares de electrones hacia sí. Cuanto
mayor sea la diferencia de electronegatividad de dos átomos enlazados, mayor
será la polaridad del enlace entre ambos. Los átomos con distinta
electronegatividad presentan la densidad electrónica desplazada hacia el
átomo más electronegativo.
No se debe confundir la polaridad del enlace con el término polarizabilidad.
Todas las moléculas llevan asociada una densidad electrónica, de forma que
en presencia de un campo externo, ésta se distorsiona y se genera un
momento dipolar inducido que se opone a dicho campo. Este fenómeno se
denomina polarizabilidad y todos los átomos contribuyen a él, aunque es más
importante en el caso de los electrones sujetos con menor intensidad, como los
electrones externos de átomos pesados.
.
2. COMPETENCIAS
-Determinar el comportamiento de solubilidad de sustancias sólidas en
disolventes orgánicos.
- Realizar la prueba de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección
de compuestos químicos.
3. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
REACTIVOS:
4. PROCEDIMIENTO
1. En cuatro tubos de ensayo colocamos 2mL de agua, etanol,
butanol y éter de petróleo respectivamente, y procedemos a
echar en cada muestra una minima cantidad de acido
benzoico, observamos nuestra muestra, si se disuelve por completo o
no.
2. Colocamos en un beaker a calentar 200mL de agua sobre el mechero.
3. Observando los resultados del primer paso se puede observar que
algunos si se disolvieron, excepto en agua y éter de petróleo. Ambas
muestras procedemos a calentar en baño maría (en los 200mL de agua
caliente) para tratar de disolverlo, en esta parte con dos pinzas de
madera tomamos el tubo de cada muestra y calentamos en circulo.
Observar.
4. Una vez disuelto la muestra del agua destilada con acido benzoico,
remojamos el tubo en agua fría y observamos lo que sucede, en ello se
puede observar que se forman cristales.
5. RESULTADOS
DISOLVENTE Agua Etanol 70º Etanol 96º Butanol Bencina
Solubilidad en frío
Solubilidad en
caliente
Formación de
cristales después de
enfriar
CUESTIONARIO
Explique en qué consiste el método de Lassaigne – Mulliquen. Escriba
las reacciones químicas que intervienen en dicho método, para cualquier
otro compuesto que no se usó en la práctica y que contiene N, S, Cl, I, Br.
METODO DE LASSAIGNE
Es utilizado para las investigaciones cualitativas del nitrógeno, halógenos, fósforos y
azufre en los compuestos orgánicos, estos se transforman en sales orgánicas. Uno de
los procedimientos que se emplea con este fin, consiste en la fusión de la sustancia
orgánica con sodio metálico que convierte el azufre en sulfuro de sodio (Na 2S) el
nitrógeno en cianuro de sodio (NaCN), los halógenos en halogenuros, el fósforo en
fosfatos.
FUSION
MUESTRA (C, H, O, N, S, X) +Na → NaCN, NaX. Na2S, NaSCN, Na 3PO4
1. HALOGENOS: (halogenuros-x) el nombre de halógeno significa “producto de
sales”. la familia de los halógenos comprende el fluor, cloro, bromo, yodo. La
electronegatividad de los halógenos decrece de fluor al yodo, con el H forman
hidrácidos y con los metales sales, la investigación de halógenos se puede realizar
mediante ensayo de BEILSTEN o la solución procedente de la fusión con Na.
A.- IDENTIFICACION DEL CLORO:
A.1- Con el nitrato de plata: la investigación de halógenos en los compuestos orgánicos se
puede realizar transformando el derivado halógeno en halogenuro sodico. El Ion haluro se
reconoce por la formación del halogenuro de plata, el caso del cloro nos dará un precipitado
blanco AgCl, con el Br nos dará un precipitado amarillento AgBr y con el yodo nos dará un
precipitado amarillo AgI.
NaX + AgNO3 → AgX + HNO3
A.2- Con dicromato de potasio: solamente los cloruros pueden formar cloruros de cromilo
(vapores parduscos) cuando es tratado con dicromato y H2 SO4.
1ml. de muestra + 1ml. de dicromato de potasio + 0.5 ml. de H2 SO4 .
K2Cr2O7 + 4NaCl + 3 H2SO4 . → 2CrO2Cl2 + K2SO4 + 2Na2SO4 + 3H2O
Vapores Pardos
B.- IDENTIFICACION DEL YODO:
B.1- con cloruro ferrico: una pequeña porción de la solución se agrega gotas de HCl y FeCl3
consiguiente libera al yodo en forma libre. Que luego tratado con almidón o solventes no
polares (benceno, tolueno, cloroformo, sulfuro de carbono) permite su identificación.
2NaI + 2 FeCl3 → 2NaCL + 2 FeCl3 + FeCl3 + I2
I2 + C6 H11 O5 (almidón) → C6 H11 O5 I (sorbato-yodo-almidón)
Solución Azul
I2 + CHCl3 → I2 CHCl3 color grosella
C.- IDENTIFICACION DEL BROMO:
C.1- Con permanganato de potasio: una pequeña porción de la solución se agrega gotas de
ácido sulfúrico concentrado y gotas de permanganato de potasio, consiguiendo liberar el Br en
forma molecular (Br2), luego añadir cloroformo; permite su identificación.
10 NaBr +2KMnO4 + 8H2SO4 → 5Br2 + 5Na2SO4+K2SO4 +2MnSO4 +8.H2O
Br2 + CHCl3 → Br2 CHCl3 Rojo marrón
C.2- Ensayo de beilstein: es un método rápido para investigar halógenos se emplea un
alambre de cobre y calor que con la muestra halogenada produce un halogenuro volátil que a la
llama da un color verde azulada.
(C,H,O,N,X) +CuO → Cu2 X2 + H2O + CO2 + N2
2.- AZUFRE : el azufre se encuentra en un estado nativo en los volcanes , de color amarillento
limón insípido , soluble en sulfuro de carbono , es mal conductor del calor y la electricidad , por
el frote electriza negativamente los estados alotrópicos del azufre son dos formas cristalizadas
por fusión y dos formas amorfas , la soluble y la insoluble . El azufre es combustible, arde con
el oxígeno o en el aire con una llama azul, es un reductor, con el hidrogeno bajo la acción del
calor da SH2, se combina con la mayoría de los no metales dando sulfuros, se combina con los
metales a más o menos temperaturas elevadas, dando sulfuros metálicos. Usando para su
obtención de anhídrido sulfurado y ácido sulfúrico se puede preparar sulfuros de carbono,
hiposulfitos, pólvora negra, vulcanizar el caucho.
D.- IDENTIFICACION DE SULFUROS:
D.1- Con acetato de plomo: el azufre en los compuestos orgánicos se investiga en la solución
procedente de la fusión con sodio metálico. El Ion se reconoce como sulfuros de plomo.
Na2S + 2Pb (CH3COO)2 → PbS + 2CH3COO Na –
D.2 - Con nitro prusiato de sodio: el Ion se puede reconocer, se puede formar sulfocianuro
de sodio, se hace según la reacción.
Na2S + Na2 NO Fe (CN) → Na4 [Fe (CN)5 NOS]
D.3- Con cloruro férrico: en el caso de que la muestra contenga azufre y nitrógeno, se puede
formar sulfocianuro de sodio, que al ser calentado con cloruro férrico da una coloración rojo
sangre.
NaSCN + FeCl3 → Fe(SCN)3 + NaCl
3.- NITROGENO (cianuros CN): el nitrógeno se puede investigar por formación de
ferrocianuro férrico de “azul de Prusia” o por fusión de cal sodada. Algunas sustancias
orgánicas nitrogenadas al ser quemadas desprenden un olor a pelo quemado.
E. IDENTIFICACION DEL CIANURO
E.1- Formación del azul de Prusia: la sustancia orgánica por fusión de sodio da el cianuro
sodico. El cual se convierte en ferrocianuro de sodio que con el Fe3Cl produce un precipitado
de ferrocianuro insoluble de azul de Prusia.
2NaCN +FeSO4 → Fe(CN)2 + Na2 SO4
Fe(CN)2 + 4NaCN → Na4Fe(CN)6
3Na4 [Fe(CN)6 ] + 4FeCl3 → Fe4 [Fe(CN)6 ]3 +12 NaCl
E.2- formación del azul de bendecida : el Ion cianuro también puede ser reconocido con la
bendecida.
4.- FOSFORO ( fosfato PO ): el fósforo existe en la naturaleza en estado de fosfato de hierro ,
magnesio, plomo y principalmente de calcio , hay existencia de fósforo en la orina , en el
sistema nervioso, presenta varios estados alotrópicos como el ordinario o blanco y el rojo. 3+ 4
Es oxidable al aire seco fosforescente, soluble en sulfuro de carbono.
F- IDENTIFICACION DEL FOSFORO: a la muestra se le agrega solución de molibdato de
amonio y ácido nítrico diluido. Se calienta la solución a 50ºC por 2 minutos y después se deja
en reposo. Si en un periodo de 30 minutos aparecerá un precipitado amarillento, indicara la
presencia del fósforo.
Na3PO4 + 2(NH4) Mo4 + 21 HNO3 → ( NH4 )3 PO4 +2MoO4 +21NH4NO3 + 12H2O
BIBLIOGRAFÍA
Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
Shriner R., Fuson R., Curtin D., Identificación Sistemática de Compuestos
Orgánicos: Ed. Limusa 1991.
Holum J., Química general, orgánica y bioquímica, 1ª Ed. 1972
Louis F., Experimentos de química orgánica, Ed. Reverte SA. 1967
PRÁCTI
CA N° 1
ANÁLISIS QUÍMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS
ORGÁNICAS: INVESTIGACIÓN DE CARBONO, HIDRÓGENO,
NITRÓGENO, AZUFRE Y HALOGENOS
RESULTADOS:
1.- ¿Cuál es la diferencia característica entre una sustancia orgánica y una
sustancia inorgánica?
Los compuestos orgánicos contienen compuestos de carbono. La mayoría de los
Inorgánicos NO. La totalidad de los compuestos orgánicos están formados por
enlace covalentes (enlaces entre dos átomos no metálicos), mientras que los
inorgánicos lo hacen mediante enlaces iónicos y covalentes (metal y un no metal).
2.- Como determino la presencia de Halógenos .Explique
La familia de los halógenos comprende el fluor, cloro, bromo, yodo. La electronegatividad de
los halógenos decrece de fluor al yodo, con el H forman hidrácidos y con los metales sales, la
investigación de halógenos se puede realizar mediante ensayo de BEILSTEN o la solución
procedente de la fusión con Na. Por otro lado, ya que los halógenos poseen estados formales
de oxidación positivos y negativos (salvo el fluor) será necesario considerar la posibilidad de
que disminuyen (o desproporcionen),es decir, que experimenten una reacción redox en la cual
el elemento pase, simultáneamente, a un estado de oxidación positivo y negativo.
3.- Que observo en la determinación un compuesto orgánico volátil
Los compuestos orgánicos volátiles (COVs) son un grupo de compuestos orgánicos de fácil
vaporización. En condiciones atmosféricas, estos compuestos hierven por debajo de los
250°C. Diferentes estudios han mostrado que una exposición prolongada a estos COVs
puede aumentar el riesgo enfermedades, incluido el cáncer. Los COVs suelen estar
presentes en gasolina, en solventes de limpieza en seco y en productos desengrasantes.
Debido a un almacenaje inadecuado, a una disposición incorrecta o simplemente a
derrames, estos químicos peligrosos pueden llegar a contaminar el agua potable.
4.- Como determino la presencia de nitrógeno
La determinación cualitativa del nitrógeno puede realizarse porlos procedimientos siguientes:
Método de Lassaigne:
Uno de los más empleados para la determinación del nitrógeno en las sustancias orgánicas es
el Método de Lassaigne:
Consiste en calentar la sustancia orgánica a investigar en un tubo de ensayo con un torcido de
sodio, hasta llegar a la temperatura del rojo, y el producto de la reacción se trata
cuidadosamente con agua destilada; en estas condiciones, si hay nitrógeno, se obtiene una
disolución alcalina de cianuro sódico, en la que esta sal se caracteriza por el precipitado azul
de Prusia que produce cuando se hierve con sulfato ferroso FeSO4.
Método de Will-Warrentrapp:
Se utiliza para aquellas sustancias orgánicas que tiene el nitrógeno débilmente diluido. La
materia orgánica se trata con una base fuerte NaOH o Ca (OH)2 y se desprende armoniaco
NH3.
5.- Como determino la presencia de azufre
Se puede realizar con el método de Lassaigne, fundiendo la materia orgánica con
sodio los elementos tales como del carbono, nitrógeno, azufre y halógenos forman
compuestos iónicos. Tratando el producto de la reacción con agua destilada y filtrando
después, si a una pequeña cantidad del filtrado se añaden unas gotas de acetato de
plomo, dará un precipitado de color negro de sulfuro de plomo. Esto demuestra la
presencia de azufre.
