ARTICULOUL
CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGANICOS DE ACUERDOCON
SU SOLUBILIDAD
Adriana Milena Acuña, Aldo Leoni Zúñiga, Andrea Juliana Buitrago, Dani José Bayona,
Danna Alejandra Lázaro, Heidi Camila Sanabria
1
Programa de nutrición y dietética, bacteriología y laboratorio clínico, ingeniería de
alimentos, Facultad de salud, ingenierías y arquitectura, Universidad de Pamplona,
Kilómetro 1, Vía a Bucaramanga,
Pamplona- Colombia
ABSTRACT
The classification
pyrolysis of of organic compounds allow the molecular or ionic actions that exist in both the
ferric
solvent and the solute to be broken, so that new Soluto-Solvent bonds can be formed, so in the
acetylacetonat
edevelopment
(Fe(acac)3) of the practice it is possible to demonstrate the reaction of the different compounds in
solvents
in diphenylwhere most are insoluble in water, but soluble in other liquid substances such as ether, NaOH,
oxide, in the others; Thus, the solubility of an organic substance in various solvents is a foundation of
HCl among
presence of
the organic qualitative analysis method which is based on the fact that a substance is not soluble in a
solvent when its structures are closely related.
KEYWORDS:
Melting point, boiling point, temperature, bubbling, atmospheric pressure
RESUMEN
La clasificación de compuestos orgánicos permiten que se rompan las acciones moleculares
o iónicas que existen tanto en el solvente como en el soluto, para que se puedan formar
nuevos enlaces Soluto-Solvente, es así que en el desarrollo de la practica se logra
evidenciar la reacción de los diferentes compuestos en los solventes donde la mayoría son
insolubles en agua, pero solubles en otras sustancias liquidas como éter, NaOH, HCl entre
otros; es así que la solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un
fundamento del método de análisis cualitativo orgánico el cual se basa en que una sustancia
no es soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas.
Palabras Claves: Solubilidad, Polaridad, Interacción, Compuesto Orgánico, Disolución
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O
De igual manera una sustancia liquida es
INTRODUCCION soluble en un disolvente cuando se puede
observar solo una fase, en este caso
El siguiente informe tiene como finalidad homogénea en la mezcla.
conocer el comportamiento de la
solubilidad de ciertos compuestos en
diferentes tipos de disolventes, para
lograr a cabalidad lo anteriormente MATERIALES Y METODOS
mencionado se debe conocer muy bien los
Espátula
principales términos relacionados con la
7 tubos de ensayo
solubilidad en compuestos orgánicos e
Pipeta graduada de 5 mL
inorgánicos.
Pinzas p/tubo de ensayo
Un soluto es soluble en un disolvente Vaso de precipitado de 250 mL
cuando al mezclarlos se forma una fase graduado
homogénea, usualmente se utiliza 0.1 de Recipiente eléctrico B.M.
soluto en 3 ml de disolvente, cuando esto Agitador de vidrio
sucede son vitales las fuerzas de Mechero de manguera
asociación intermoleculares soluto Vidrio de reloj
solvente entendiendo como F. Mortero
intermolecular a la atracción entre
moléculas, las más importantes son: Van REACTIVOS
Der Waals, que son fuerzas
Éter
intermoleculares atractivas o repulsivas,
Difenilamina
diferentes de aquellas que generan los
Sacarosa
enlaces atómicos (iones, metálicos o
Acido Benzoico
covalentes). Atracción dipolo-dipolo, la
Acido Acético
cual consiste en la atracción electrostática
Alfa-Naftol
entre el extremo positivo de una molécula
Hexano
polar y el negativo de otra, ejemplo de
Hidróxido de Sodio al 5%
este es el enlace de H y los puentes de
Bicarbonato de Sodio al 5%
hidrogeno, refiere a una clase de enlace
que se produce a partir de la atracción PROCEDIMIENTO
existente en un átomo de H y un átomo de
O, F, o N con carga negativa. Para
recristalizar una sustancia el disolvente Clasificación De Acuerdo Con El
ideal es aquel en el que el soluto es muy Esquema De Solubilidad
poco soluble en frío y muy soluble en
caliente., es una técnica frecuentemente En diferentes tubos de ensayo se agregó
utilizada para llevar a cabo la purificación 0,2 mL de la sustancia a manejar si era
de sustancias sólidas que contiene liquida y 0,1 g si se trataba de una sólida.
pequeñas cantidades de impurezas. Luego de haber colocado esto fue
agregado 3 mL de agua destilada y se
agito vigorosamente cada tubo, se
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observó si fue soluble (+), parcial ( +,-) e Se coloco 0,1g de la muestra problema en
insoluble (-). un tubo de ensayo y se le agrego 1 mL de
disolvente, se agito y se observó. En los
La sustancia que se determinaron como casos donde los cristales no se disolvieron
solubles en agua destilada fueron se repitió el procedimiento agregando
ensayadas nuevamente con eter mililitro en mililitro hasta completar 3mL
adicionando 3 mL de este reactivo y y se determinaron soluble o insoluble en
clasificando S1 – S2, según la solubilidad frio dependiendo de la solubilidad de este.
que se obtuvo. Seguidamente las La sustancias que fueron insolubles en
sustancias que fueron solubles se frio se calentaron suavemente en baño
ensayaron con 3 mL NaOH al 5%. maría con agitación constante y se
observó si había solubilidad o no, en los
Posterior a esto las que se disolvieron se casos que si la hubo el sólido de clasifico
probaron con 3 mL NaHCO3 al 5% y se como soluble en caliente e insoluble en
catalogaron en A1-A2, dependiendo de su frio.
solubilidad. Por último estos solidos se enfriaron a
temperatura ambiente, luego fueron
Por ultimo las sustancia que se puestos en un baño de hielo y se observó
determinación como insolubles en NaOH si se presentó formación de cristales
se tantearon con HCL al 5% y los que
fueron insolubles se ensayaron con el
ultimo solvente H2SO4
SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES
ORGANICOS
Para esta prueba la muestra problema que
se utilizo fue naftol y se probo con los
diferentes disolventes (Hexano, Acetona,
Acetato de Etilo, Etanol, Metanol y
Agua).
RESULTADOS
SUSTANCIA DE
MUESTRAS RESULTADOS.
INMERSION
Acido Benzoico Agua, NaOH 10%,
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Agua: negativo
NaHCO3 10% Hidróxido de sodio 10%: positivo
Bicarbonato de sodio 10%: positivo
CANTIDA
0,1g 3mL
D
Grupo de solubilidad: grupo A 1
DISCUSIÓN:
El ácido benzoico es poco soluble en agua
debido a que este ácido es
Imagen 1 Un grupo carbonilo conectado a un anillo
bencénico. La parte polar de la
molécula, o la que es soluble en agua, es el
grupo carbonilo, que es muy
Pequeño en comparación al anillo bencénico.
Debido a que el anillo
bencénico es insoluble en agua y ocupa la
mayor parte de la molécula
no deja que el agua disuelva la molécula que
encuentra dificultades
Imagen 3
de llegar al grupo carbonilo y es soluble en
hidróxido de sodio, ya que Las
bases acuosas (como NaOH) disuelven
los ácidos orgánicos,
convirtiéndolos es los correspondientes
aniones por sustracción de un
Imagen 2
protón, ocurriendo así una reacción ácido-
base, por lo tanto, el ácido
benzoico pasa a su sal de ácido, el benzoato
de sodio y el hidróxido de
sodio pasan a ser agua, porque toma el protón
que el ácido benzoico
Pierde. El acido benzoico es soluble en
bicarbonato de sodio ya que, la parte
correspondiente del Na+ del bicarbonato está
cargado positivamente, el cual enlaza con el
grupo OH- correspondiente en la molécula del
acido benzoico. Ambos compuestos son
polares.
Grupo A1 indica que el acido benzoico es un
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acido orgánico de alto peso molecular
Imagen 1: Acido benzoico + Agua
Imagen 2: Acido benzoico + NaOH 10%
Imagen 3: Acido benzoico + NaHCO3 10%
Tabla 2. Resultados/Procedimiento 1: Clasificación de acuerdo con el esquema de solubilidad.
SUSTANCIA DE
MUESTRAS RESULTADOS.
INMERSION
Agua, NaOH 10%,
Naftol Agua: negativo
NaHCO3 10%
CANTIDAD 0,1g 3mL Hidróxido de sodio 10%: positivo
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Bicarbonato de sodio 10%: positivo
DISCUSIÓN:
Imagen 1 Imagen 2
Insoluble en agua debido a que el naftol es
apolar y el agua polar, por ende no puede
formar una mezcla homogénea. naftol es
Soluble en hidróxido de sodio (NaOH),porque
pueden tener iones en común, por la
concentración al 10%, el uno es ácido y el otro
básico sucediendo una reacción de
neutralización encontrando una interacción
ion-dipolo, el naftol es Insoluble en
bicarbonato de sodio (NaHCO3) por ser este
Imagen 3 polar y el naftol apolar, hidrofóbico y no
Imagen 4
forma puentes de hidrogeno.
Grupo A2 Compuestos insolubles en
bicarbonato de sodio
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Imagen 1: Naftol + Agua
Imagen 2: Naftol + NaOH 10%
Imagen 3: Naftol + HCL 5%
Imagen 4: Naftol + H2SO4
Tabla 3. Resultados/Procedimiento 1: Clasificación de acuerdo con el esquema de solubilidad
SUSTANCIA DE
MUESTRAS RESULTADOS.
INMERSION
Agua, NaOH 10%, Agua: negativo
Difenilamina
HCL 5%, H2SO4
Hidroxido de sodio: negativo
Acido clorhídrico: negativo
CANTIDAD 0,1g 3mL Acido sulfurico: positivo
Grupo de solubilidad: N
Imagen 1 Imagen 2
DISCUSIÓN:
Es muy insoluble en agua debido al carácter
hidrófobo de sus anillos aromáticos.
insoluble en ácido clorhídrico esto es debido a
que Los compuestos reacciona y se transforma
en un producto insoluble que puede producir
un polímero insoluble, y un alcohol, puede
deshidratarse a una olefina, que a su vez se
transforma en un polímero insoluble
Imagen 3 Imagen 4 el ácido sulfúrico es un donar de protones muy
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efectivo, y es capaz de protonar hasta la base
más débil como en el caso de las aminas por lo
anterior el soluble.
grupo N:Compuestos que son solubles en ácido
sulfúrico concentrado y que no pertenecen a
ninguna de las divisiones. No poseen
nitrógeno, ni oxígeno, no son comunes los
halógenos.
Imagen 1: Difenilamina + Agua
Imagen 2: Difenilamina + NaOH 10%
Imagen 3: Difenilamina + HCL 5%
Imagen 4: Difenilamina + H2SO4
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Tabla 4. Resultados/Procedimiento 1: Clasificación de acuerdo con el esquema de solubilidad
SUSTANCIA DE
MUESTRAS RESULTADOS.
INMERSION
Sacarosa Agua, Eter Agua: positivo
Éter: negativo
CANTIDAD 0,1g 3mL Grupo de solubilidad: S2
Imagen 1
DISCUSIÓN:
La sacarosa es un disacárido formado por los
monosacáridos glucosa y fructosa. Estos
monosacáridos son unidades básicas de
carbohidratos que contienen fuerzas
intermoleculares debilitadas. Debido a esta
debilidad, el agua puede romper fácilmente las
uniones entre los carbohidratos que componen
la sacarosa y disolverlos. la solubilidad del éter,
disolvente poco polar, con la Sacarosa,
solventes polares, se observa que no son
Imagen 2
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solubles por la falta de energía necesaria para
solvatar los iones de la Sacarosa
Grupo S2: Compuestos solubles en agua, pero
insolubles en éter.
la solubilidad
del éter,
disolvente poco
polar, con el
NaCl y la
Sacarosa,
solventes
polares, se
observa que no
son solubles
por la falta de
energía
necesaria para
solvatar los
iones del
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O
NaCl y la
Sacarosa
la solubilidad
del éter,
disolvente poco
polar, con el
NaCl y la
Sacarosa,
solventes
polares, se
observa que no
son solubles
por la falta de
energía
necesaria para
solvatar los
iones del
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O
NaCl y la
Sacarosa
la solubilidad
del éter,
disolvente poco
polar, con el
NaCl y la
Sacarosa,
solventes
polares, se
observa que no
son solubles
por la falta de
energía
necesaria para
solvatar los
iones del
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NaCl y la
Sacarosa
la solubilidad
del éter,
disolvente poco
polar, con el
NaCl y la
Sacarosa,
solventes
polares, se
observa que no
son solubles
por la falta de
energía
necesaria para
solvatar los
iones del
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NaCl y la Sacar
Imagen 1: Sacarosa + Agua
Imagen 2: Sacarosa + Éter Tabla 5. Resultados/Procedimiento 1: Clasificación de acuerdo con el esquema de solubilidad
SUSTANCIA DE
MUESTRAS RESULTADOS.
INMERSION
Etanol Agua, Eter Agua: positivo
Éter: positivo
CANTIDAD 0,1g 3mL Grupo de solubilidad: S1
DISCUSIÓN:
El etanol es soluble en agua por tener
similitud con su molécula y Porque la larga
cadena hidrocarbonada del segundo hace que
sea una molécula hidrofóbica.
Imagen 1
Debido a que el etanol tiene un solo grupo
polar por molécula se disuelve en éter
Grupo S1: Compuestos solubles en agua y
solubles en éter. Los formadores de puente de
hidrógeno
Imagen 2
Imagen 1: Etanol + Agua
Imagen 2: Etanol + Éter
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Tabla 6. Resultados/Procedimiento
SUSTANCIA DE 1: Clasificación de acuerdo con el esquema de solubilidad
MUESTRAS RESULTADOS.
INMERSION
Acetona Agua, Eter Agua: positivo
Éter: positivo
CANTIDAD 0,1g 3mL Grupo de solubilidad: S1
Imagen 1
DISCUSIÓN:
Se disuelve fácilmente en el agua, ya que
es un compuesto orgánico polar,
interacciona fácilmente con otros
compuestos polares como los del agua,
generando relaciones de momentos dipolo-
dipolo, atrayendo las cargas parciales
contrarias del otro compuesto.
Grupo S1: Compuestos solubles en agua y
solubles en éter. Los formadores de puente de
hidrógeno
Imagen 2
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Imagen 1: Acetona + Agua
Imagen 2: Acetona + Éter
Tabla 7. Resultados G/Procedimiento1: Clasificación de acuerdo con el esquema de solubilidad
SUSTANCIA EN LA QUE FUE INMERSA
NaHCO HCL Grupo de
MUESTRAS Agua Éter NaOH H2SO4
3 10% 5% solubilidad
Acido benzoico - + + Grupo A1
Naftol - + - Grupo A2
Difenilamina - - - + Grupo N
Sacarosa + - S2
Etanol + + S1
Acetona + + S1
SOLUCIONES
Hexan
Agua + Acetona Etanol + Metanol + Acetato de
SOLUBILIDAD o+
Naftol + Naftol Naftol Naftol Etilo + Naftol
Naftol
Solubilidad En
- - + + + +
Frio
Solubilidad En
+ -
Caliente
Formación De
+
Cristales
Tabla 1. Resultados /Procedimiento 2: Solubilidad en disolventes orgánicos
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Análisis procedimiento 2
Se puede observar que el Agua + Naftol no son solubles en frio porque sus enlaces no se
rompen en frio, esta reacción es soluble polar y para generar la solubilidad debe calentarse
después de calentarse y enfriarse con el tiempo esta genera una cristalización.
Se puede observar que el Hexano+Naftol no reaccionan en solubilidad en frio, en calor o
en cristales porque sus enlaces no se rompen fácilmente, es reacción polar-apolar.
Se puede observar que la Acetona+Naftol reaccionan en solubilidad en frio porque sus
enlaces se rompen fácilmente, es soluble polar.
Se puede observar que el Etanol+Naftol reaccionan en solubilidad en frio porque sus
enlaces se rompen fácilmente, es soluble polar.
Se puede observar que el metanol+Naftol
reaccionan en solubilidad en frio porque sus enlaces no se rompen fácilmente, es soluble
polar.
Se puede observar que acetato de etil+Naftol reacciona en solubilidad en frio porque sus
enlaces se rompen fácilmente, es soluble polar.
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Conclusiones
En la práctica observamos la capacidad de solubilidad de los compuestos utilizados en
diferentes solventes Se habló específicamente de la sacarosa, el etanol y la acetona, con
respecto a su solubilidad al estar en contacto con el agua. Esto se debe a que todas las
sustancias son polares y el agua disuelve la mayoría de estas
Durante la práctica se pudo observar que los compuestos orgánicos reaccionan con cada
sustancia a la que son expuestos, por medio de esto y se pudo identificar si son solubles o
insolubles en esa sustancia dependiendo de si estos forman una mezcla homogénea
(Soluble) o heterogénea (insoluble)
