INFORME DE
QUÍMICA
ORGÁNICA
TEMA:
ANHÍDRIDOS
NOMBRES: CÓDIGOS:
MELISA PAUCAR 983967
JOSELIN DURANGO 984003
CAROLINA ZABALA 983953
SANDY FREIRE 983990
DARINKA ALCIVAR 983983
DALTON IZQUIETA 984059
BRAYAN PÉREZ 983998
RICARDO RÍOS 984051
BELÉN ERAZO CHÁVEZ 984005
NIVEL 4TO SEMESTRE
FECHA DE ENTREGA: 20/01/2020
RIOBAMBA 2019 - 2020
OBJETIVOS:
OBJETIVO GENERAL
Investigar definición y propiedades físicas y químicas de los anhídridos orgánicos; con
el fin de construir el conocimiento necesario para realizar ejercicios relacionados a este
tema.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
Indagar sobre los usos que poseen los anhídridos para poder centrarnos en la química
de los compuestos de origen natural en la vida cotidiana.
Analizar los mecanismos de obtención y reacciones de los anhídridos orgánicos con el
fin de saber más a fondo como se construyen dichos compuestos; que medios se
necesitan y que productos forman.
INTRODUCCIÓN
En nuestro mundo actual la mayoría de cosas que utilizamos para nuestro quehacer
diario son el producto de reacciones químicas, pero este trabajo va centrado en la
química orgánica, es esa química que se centra en los compuestos de origen natural y
genera reacciones con estos, simplemente son compuestos que no son sintetizados en
laboratorios.
MARCO TEÓRICO:
ANHÍDRIDOS
Son compuestos químicos orgánicos. Formalmente son productos de deshidratación
de dos moléculas de ácido carboxílico, están conformados por la condensación de dos
moléculas de ácido con una molécula de agua.
FÓRMULA GENERAL
- Condensación:
La condensación es el cambia de fase de la materia que se encuentra en forma gaseosa
y pasa a forma líquida.
GRUPOS FUNCIONALES
Simples: Los ácidos que la forman son iguales (R-CO-O-CO-R)
Mixtos: Los ácidos que componen al anhídrido son distintos. (R’-CO-O-CO-R)
NOMENCLATURA
Se nombran, en general igual que los ácidos de procedencia procedidos de la palabra
“anhídrido”, Se nombran añadiendo el término anhídrido al nombre del ácido
(Anhídrido etanoico).
- Los anhídridos de ácidos dicarboxílicos (ácido) se nombran sustituyendo la
palabra ácido por anhídrido.
- Los anhídridos de ácido mono carboxílicos se nombran con la palabra
“anhídrido” seguido de cada componente del ácido carboxílico en orden
alfabético (sin la palabra ácido).
Pasos para nombrarlos:
1. Reconocer la cadena principal que pertenece al grupo funcional anhídrido.
2. Dar el nombre de los ácidos carboxílicos de origen suprimiendo la palabra
ácido
3. Debemos recordar que para numerar los radicales siempre debemos
hacerlo empezando por el carbono que este unido al grupo funcional.
EJEMPLOS:
OBTENCIÓN DE ANHÍDRIDOS
Deshidratación
De dos ácidos mono carboxílicos.
1,2) R-COOH + R-COOH H2O + R-CO-O-CO-R
3) COOH – R – COOH H2O + CO – R – CO
O
Anhídridos cíclicos
Esto se logra cuando se condensan dos moléculas de ácidos
cíclicos Así tenemos por ejemplo el anhídrido benzoico.
Anhídridos
Los anhídridos se obtienen tratando las sales de ácidos orgánicos con halogenuros de
ácido.
SÍNTESIS DE ANHIDRIDOS DE ÁCIDO.
Los anhidridos de ácido se preparan por reacción de los ácidos carboxílicos con
cloruros de ácido en presencia de una base no nucleofílica, como la piridina.
El mecanismo se inicia con el ataque nucleofílico del ácido carboxílico sobre el cloruro
de ácido. El intermedio tetrahédrido generado elimina el ion cloruro y finalmente una
reacción ácido-base proporciona el anhidrido neutro y HCl. El HCl se neutraliza
mediante reacción con la piridina.
Mecanismo para la formación de anhidridos de ácido
Los anhidridos de ácido también permiten la obtención de los otros derivados de ácido
que están por debajo de ellos en la escala de reactividad, tal y como se muestra a
continuación.
REACCIONES
Los anhídridos reaccionan con diferentes sustancias para formar ácidos carboxílicos,
esteres y amidas.
REACCIÓN CON AGUA
Los anhídridos reaccionan con agua para dar ácidos carboxílicos. La reacción puede
realizarse sin catálisis ácida, bajo ligera calefacción. El mismo mecanismo de la
reacción consiste en la adición de agua con posterior eliminación de ácido acético.
REACCIÓN DE ANHÍDRIDOS CON ALCOHOLES (ALCOHOLISIS)
Los anhídridos reaccionan con alcoholes para formar ésteres. La reacción puede
realizarse sin catálisis ácida, bajo ligera calefacción. El mecanismo de la reacción
consiste en la adición de metanol con posterior eliminación de ácida acético.
REACCIÓN DE ANHÍDRIDOS CON AMINAS (AMONOLISIS)
Los anhídridos reaccionan con aminas y amoniaco para formar amidas. En las
condiciones de reacción se obtiene además un ácido carboxílico. El mecanismo de la
reacción consiste en la adición de amoniaco con posterior eliminación de ácido
acético.
PROPIEDADES FÍSICAS
Los inferiores son líquidos y los superiores sólidos
El anhídrido metanoico NO existe en estado libre.
Son solubles en agua.
Se hidrolizan fácilmente los inferiores tales como el cloruro de acetilo
Estos reaccionan violentamente con el agua
Su punto de ebullición es elevado que los hidrocarburos de análogo
Olores muy irritantes
PROPIEDADES QUÍMICAS
Reaccionan con el agua, dando los dos ácidos que le habían dado origen al anhídrido.
Esta reacción se potencia en presencia de calor. Es también llamada de hidrólisis. Sería
exactamente la reacción inversa expuesta arriba en la formación del anhídrido
etanoico.
USOS
El más conocido e importante es el anhídrido etanoico o anhídrido acético. Este
se utiliza en la fabricación de acetato de celulosa, resinas y más.
Se emplea en el laboratorio en síntesis orgánicas y la industria farmacéutica en
la elaboración de la “aspirina”.
CONCLUSIONES:
Se investigó que los anhídridos son productos de deshidratación de dos
moléculas de ácido carboxílico y están conformados por la condensación de dos
moléculas de ácido con una molécula de agua, algunas de sus propiedades
físicas es que son solubles en agua y se hidrolizan fácilmente los inferiores tales
como el cloruro de acetilo y con respecto a sus propiedades químicas tenemos
que los anhídridos reaccionan con el agua, dando los dos ácidos que le habían
dado origen al anhídrido; ésta reacción se potencia en presencia de calor.
Se indagó sobre los usos que poseen los anhídridos en la vida cotidiana; entre
ellos tenemos que el más conocido e importante es el anhídrido etanoico o
anhídrido acético, este se utiliza en la fabricación de acetato de celulosa,
resinas y más, además se emplea en el laboratorio en síntesis orgánicas y la
industria farmacéutica en la elaboración de la “aspirina”.
Se analizaron los mecanismos de reacciones de los anhídridos así como
también su obtención; con respecto a la obtención de estos compuestos
podemos sintetizarlos apartir de la deshidratación de ácidos; cuando se
condensan dos moléculas de ácidos cíclicos; también se los puede obtener
tratando las sales de ácidos orgánicos con halogenuros de ácido. Los anhídridos
pueden reaccionar con agua dando ácidos carboxílicos, pueden reaccionar con
alcoholes produciendo ésteres; y por último también pueden reaccionar con
aminas dando como producto amidas.
BIBLIOGRAFÍA:
- Química Orgánica. (2010). Ácidos carboxílicos y derivados. [Link].
[p.9-11]. Recuperado de:
[Link] [Accedido el 20 de
Enero de 2020]
- Torres. L. (2014). Anhídrido. Exposición química. [Link]. (México).
Recuperado de: [Link] [Accedido el 20
de Enero de 2020]
- Ramirez. Nicole (2018). Reacciones de Anhídrido. [Link]. Recuperado
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[Accedido el 20 de Enero de 2020]
