UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA
Facultad de Ingeniería Química y Textil
Departamento de Ingeniería Química
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Informe N°10
FENOLES
Grupo: 68
Integrantes:
✓ Corzo Chávez Nicol
✓ Cordova Torres, Sandra
✓ García Garcia, Denis
Jefes de Practica:
✓ Dra. Collantes Díaz, Ingrit
✓ Mg. Hermoza Guerra, Emilia
Lima- Perú
Contenido
1. OBJETIVOS ........................................................................................................... 4
2. FUNDAMENTO TEÓRICO .................................................................................. 4
2.1 Acidez de los fenoles ................................................................................................. 4
2.2 Reacción del fenol con formaldehido ...................................................................... 5
3. DIAGRAMA DE FLUJO ....................................................................................... 6
4. ECUACIONES QUÍMICAS: ................................................................................. 8
4.1 Síntesis de la bakelita .......................................................................................... 8
4.2Propiedades del fenol ................................................................................................ 9
a) Acidez ......................................................................................................................... 9
b)bromación ................................................................................................................... 9
........................................................................................................................................ 9
c)Prueba del grupo Hidroxilo ...................................................................................... 10
5.DISCUSIÓN DE RESULTADOS: ........................................................................... 10
5.1Propiedades químicas del fenol ....................................................................... 10
5.1.1Acidez ............................................................................................................ 10
a) Observaciones ................................................................................................... 10
b) Resultados......................................................................................................... 11
c) Explicación de resultados ................................................................................. 12
5.1.2 Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromáticos .............................. 13
a) Observaciones ................................................................................................... 13
b) Explicación de resultados ................................................................................. 13
5.1.3Bromación del fenol ...................................................................................... 13
a) Observaciones ................................................................................................... 13
b) Resultados......................................................................................................... 14
c) Explicación de resultados ................................................................................. 14
5.2Síntesis de la bakelita ....................................................................................... 15
a) Observaciones ................................................................................................... 15
b) Resultados......................................................................................................... 15
c) Explicación de resultados ................................................................................. 15
6.CONCLUSIONES .................................................................................................... 16
7.RECOMENDACIONES .................................................................................... 16
2
8.ANEXOS ............................................................................................................ 17
9.BIBLIOGRAFIA ...................................................................................................... 18
ÍNDICE DE ILUSTRACIONES
Ilustración 1 Prueba de acidez con sodio metálico .......................................................... 10
Ilustración 2Cambio de color en los papeles de tornasol y rojo Congo al agregar las
sustancias ...................................................................................................................... 11
Ilustración 3 Solución luego de la disolución total del sodio .......................................... 12
Ilustración 4 Solución luego de agregar tricloruro férrico ............................................... 13
Ilustración 5Muestra obtenida luego de la bromación..................................................... 14
Ilustración 6 Bakelita en solución obtenido, próximo a solidificarse............................... 15
ÍNDICE DE TABLAS
Tabla 1Prueba de acidez de las dos sustancias ................................................................ 11
3
FENOLES
1. OBJETIVOS
• comprobar la acidez de los fenoles
• probar la presencia del grupo hidroxilo en compuestos aromáticos
• Identificar los resultados de la bromación del fenol
• Sintetizar la bakelita
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
El fenol denominado acido carbólico fue obtenido por el químico analítico alemán
Friedrich Runge en 1834, éstos se caracterizan por ser cáusticos y muy venenosos, son
capaces de provocar quemaduras al contacto con él, la síntesis del fenol se dio a partir de
la anilina, con la utilización de las sales de diazonio, en su forma pura es un sólido
cristalino que se encuentra a temperatura ambiente de color blanco y es muy soluble en
éter etílico.
Loa fenoles tiene el grupo oxhidrilo como grupo funcional al igual que los alcoholes, pero
a diferencia de estos que lo tienen enlazado en carbonos híbridos sp3 ,los fenoles lo tienen
unido directamente sobre carbono sp2 aromático, lo que permite explicar las propiedades
peculiares de fenoles ,comparados con los alcoholes alifáticos. (Breña Oré, Neira
Montoya, LLenque, & Cristina, 2011)
2.1 Acidez de los fenoles
Podríamos esperar que el fenol tuviera casi la misma acidez que el ciclohexanol, ya que
sus estructuras son parecidas. Esta predicción es incorrecta: el fenol es casi 100 millones
de veces más ácido que el ciclohexanol. (Wade, Química Orgánica, Volumen 2, 2011)
Debe haber algo especial en el fenol que lo hace tan ácido. El ion fenóxido es más estable
que un ion alcóxido típico, ya que la carga negativa no está concentrada en el átomo de
oxígeno, sino que está deslocalizada sobre el oxígeno y tres átomos de carbono del anillo.
(Wade, Química Orgánica, Volumen 2, 2011)
4
Una gran parte de la carga negativa del híbrido de resonancia sigue sobre el átomo de
oxígeno, ya que es el más electronegativo de los cuatro átomos que comparten la caiga.
Sin embargo, la habilidad de distribuir esta carga negativa sobre cuatro átomos, en lugar
de concentrarla sobre un solo átomo, produce un ion más estable. La reacción de fenol
con hidróxido de sodio es exotérmica, y el siguiente equilibrio tiende a la derecha. (Wade,
Química Orgánica, Volumen 2, 2011)
Los aniones fenóxido se preparan tan sólo añadiendo el fenol a una disolución acuosa de
hidróxido de sodio o potasio. No es necesario utilizar sodio o potasio metálico. Al fenol
alguna vez se le llamó ácido carbólico debido a su habilidad para neutralizar bases comunes.
(Wade, Química Orgánica, Volumen 2, 2011)
2.2 Reacción del fenol con formaldehido
El fenol reacciona con formaldehído en medio ácido o en medio básico para dar productos
de condensación llamados fenoplastos, mediante el proceso de Bakeland.
En medio ácido la reacción empieza con la protonación del formaldehído y el carbocatión
intermediario formado actúa de electrófilo e inicia una sustitución electrofílica aromática
sobre el fenol. Adicionado el formaldehído sobre el fenol, se forma el alcohol bencílico el
cual en medio acido se protona, perdiendo una molécula de agua y generando el carbocation
bencílico e inicia una segunda reacción de sustitución electrofílica aromática hasta unirlos
unidades de fenol a través de un metileno. En medio básico se emplea formaldehído en
exceso obteniéndose un polímero entrecruzado. (Breña Oré, Neira Montoya, LLenque, &
Cristina, 2011)
5
3. DIAGRAMA DE FLUJO
Prueba de acidez
Bromación
6
Hidroxilos
7
Síntesis de la Bakelita
4. ECUACIONES QUÍMICAS:
4.1 Síntesis de la bakelita
Reacción
8
Mecanismo de Reacción:
4.2Propiedades del fenol
a) Acidez
b)bromación
9
c)Prueba del grupo Hidroxilo
5.DISCUSIÓN DE RESULTADOS:
5.1Propiedades químicas del fenol
5.1.1Acidez
a) Observaciones
• El cristal de fenol se disuelve fácilmente en tolueno, y la solución sigue siendo
incolora.
• Al añadir sodio metálico a la solución (fenol en tolueno), se observan burbujas
por la reacción que se está dando.
• Al cabo de cierto tiempo, aún queda sodio metálico sin reaccionar en la
solución, para eliminar éste, se añadió alcohol etílico, con lo que se observa que
se acelera la reacción, formándose burbujas también.
Ilustración 1 Prueba de acidez con
sodio metálico
10
b) Resultados
- Datos bibliográficos:
Indicador de pH:
Colores del zona de viraje
Azul (pH<3) Rojo (pH>5.2)
Rojo congo pH 3.0 a pH 5.2
Papel forma ácida zona de viraje forma básica
tornasol rojo pH 6.0 a pH 8 azul
Se probó la acidez del fenol y el ácido acético con el papel tornasol y el papel rojo congo,
obteniéndose lo siguiente:
Tabla 1Prueba de acidez de las dos sustancias
Fenol Ácido acético
Papel rojo congo Rojo Zona de viraje
Papel tornasol Zona de viraje Rojo
Ilustración 2Cambio de color en los papeles
de tornasol y rojo Congo al agregar las
sustancias
11
• La solución incolora cambia a un color caramelo traslúcido. Hay reacción.
Ilustración 3 Solución luego de la disolución total del sodio
c) Explicación de resultados
• Para el caso del papel rojo congo, con el ácido acético, el color estaba en la
zona de viraje (pH : 3-5.2) mientras que para el fenol era rojo, es decir, que el
fenol tenía un pH>5.2. Para el caso del papel tornasol, con una gota de fenol
se obtuvo color de la zona de viraje (pH: 6-8) mientras que para el ácido
acético se obtuvo color rojo, de decir, pH<6. En ambos casos, se evidencia
que el ácido acético presenta mayor carácter ácido que el fenol, teniendo en
cuenta que el ácido acético es una base débil. Si analizamos sus constantes de
acidez, la Ka del fenol es próximo a 10 -10 (Durst & W. Gokel, 2007) y la Ka
del ácido acético es 10-4.8, comprobando que el fenol es un ácido más débil
que el ácido acético.
• Se le agregó sodio metálico a la solución, para lograr determinar la acidez de
los fenoles ya que ellos tienen un carácter ácido debido al grupo fenilo y
reacciona con las bases para formar sales llamadas fenóxidos los cuales están
estabilizado por resonancia. La reacción se evidencia con el cambio de color
de la solución de incoloro a caramelo traslúcido.
• En la experiencia el fenol al ser un ácido débil, reacciona con facilidad con
una base fuerte como la del Na, dando lugar a la formación del fenóxido de
sodio, esta reacción evidencia la acidez del fenol.
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5.1.2 Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromáticos
a) Observaciones
• La solución de tricloruro férrico es amarilla.
• Al añadir tricloruro férrico a la solución de fenol y agua, la solución adopta un
color morado oscuro.
Ilustración 4 Solución luego de agregar
tricloruro férrico
• En las diluciones consecutivas, al reaccionar con tricloruro férrico, el color va
disminuyendo su intensidad.
b) Explicación de resultados
• Los fenoles son líquidos o sólidos incoloros, se oxidan con facilidad por lo
que se encuentran coloreados.
• La solución fuertemente coloreada que se obtiene de la reacción del fenol con
el tricloruro de hierro, se debe al complejo formado con el Fe +3. Esta
coloración con el cloruro férrico resulta muy útil para detectar fenoles.
5.1.3Bromación del fenol
a) Observaciones
• El agua de bromo es color amarillo
• Al disolver fenol en agua, la solución se vuelve turbia.
• Al ir añadiendo agua de bromo a la solución, se va formando un precipitado
blanco, se continuó agregando hasta que quede una coloración amarillenta
permanente.
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• Para eliminar el exceso de bromo, se añade bisulfito de sodio, y la solución se
vuelve incolora, se agita y se observa precipitado en la base.
• Al filtrar el precipitado obtenido, se obtiene un sólido blanco.
b) Resultados
Ilustración 5Muestra obtenida luego de la bromación
c) Explicación de resultados
• Al agregar agua al fenol, se observó una turbidez, ya que el fenol es poco
soluble en agua (a pesar de formar enlaces puentes de hidrógeno).
• Puesto que los fenoles son alcoholes aromáticos, el núcleo aromático es mucho
más rico en electrones que el del benceno, el anillo nucleófilo reacciona con
facilidad con el bromo. La reacción del fenol con una disolución acuosa de
bromo es rápida y, si hay un exceso del halógeno, con frecuencia tendrá lugar la
polibromación. Si existiesen grupos que bloqueen las posiciones orto o para, la
reacción con agua de bromo dará lugar a un monobromo- o a un
dibromoderivado. Estos derivados bromados suelen ser sólidos se puntos de
fusión definidos. (Durst & W. Gokel, 2007).
• El fenol reacciona con el bromo, formándose precipitado blanco, el cual
evidencia la presencia del derivado bromado.
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5.2Síntesis de la bakelita
a) Observaciones
• Se tapó el tubo con la mezcla de formaldehido, fenol y amoniaco, con un tubo
con corcho para que los gases producidos salgan por ese medio.
• Al cabo de cierto tiempo de calentar la solución, adopta una apariencia lechosa
• A los 5 min se percibir la apariencia lechosa, se deja enfriar, y se forma dos
fases liquidas claramente diferenciadas
• Se deja decantar la solución, para luego quedarnos con la fase inferior.
• Se añadió ácido acético glacial gota a gota, y se calentó por 30min, finalmente
se obtuvo una solución naranja translúcido.
b) Resultados
Ilustración 6 Bakelita en solución obtenido, próximo a solidificarse
c) Explicación de resultados
• La síntesis de la baquelita se realiza a partir de moléculas de fenol y formaldehído
en proporción 2 a 3, el formaldehído sirve de puente entre moléculas de fenol,
perdiendo su oxígeno por sufrir dos condensaciones sucesivas, mientras que las
moléculas de fenol pierden dos o tres de sus átomos de hidrógeno, en orto y para,
de forma que cada formaldehído conecta con dos fenoles, y cada fenol con dos o
tres formaldehídos, dando lugar a entrecruzamientos. Estos entrecruzamientos de
la estructura molecular de la baquelita le confieren la propiedad de ser un plástico
termoestable: una vez que se enfría no puede volver a ablandarse. Esto lo
diferencia de los polímeros termoplásticos, que pueden fundirse y moldearse
varias veces. El resultado de esta síntesis nos dio una solución naranja traslúcido,
que tenía que solidificarse para obtener el producto finaL
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6.CONCLUSIONES
• Los fenoles son ácidos más débiles que el de ácido acético. Al añadir sodio
metálico al fenol, se forma el fenóxido de sodio, esta reacción evidencia la
acidez que tiene el fenol.
• Los fenoles en solución acuosa forman complejos de color morado con el Fe
(III) y a medida que la solución de fenol sea más diluida el color será menos
intenso.
• El bromo reacciona con el fenol, dando lugar a la formación de un precipitado
el cual es el producto de polibromación.
• A partir de formaldehido y fenol, se logró sintetizar la bakelita, la cual presenta
un color naranja parduzco.
7.RECOMENDACIONES
• Tener mucho cuidado con los reactivos en la prueba de acidez, ya que el ácido es
el ácido acético y el fenol.
• En la bromación tener cuidado de no excederse cuando se le agrega a la solución,
basta que cambie un poco de coloración al amarillo. Así mismo realizar esta
operación en la campana con la protección necesaria.
• Durante la síntesis de la bakelita, añadir la cantidad exacta como dice la guía ya
que puede alterar los resultados.
• Añadir gota a gota el acido acético glacial como indica la guía, además trabajar ala
temperatura que se indica, tratando de no excederse.
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8.ANEXOS
(Covarrubias, Aidé, & Castañeda, 2016)
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9.BIBLIOGRAFIA
Breña Oré, J., Neira Montoya, E., LLenque, V., & Cristina. (2011). Química Orgánica III.
Lima: Universitaria.
Covarrubias, H., Aidé, S., & Castañeda, A. (Noviembre de 2016). Obtenido de
http://www.ehu.eus/reviberpol/pdf/NOV16/covarrubias.pdf
Durst, D., & W. Gokel, G. (2007). Química orgánica experimental. Barcelona: Reverté.
Wade, L. (2011). Química Orgánica, Volumen 2. México: Pearson Educación.
Wade, L. (2012). Química Orgánica. Pearson Education.
18
