ALCOHOLES
UNIVERSIDAD DE PAMPLONA
FACULTAD CIENCIAS BASICAS
ERIKA MILEIDY BARRETO BERNAL, JHONATHAN DAVID RICO RICO,
ANDERSON SANDOVAL CACERES, ROBERT GAITAN GARAY,
SINDY CATALINA PALOMINO LOZADA, GERSON ACEVEDO.
RESUMEN: En la actualidad se conocen una gran cantidad de compuestos
orgánicos, cada uno con propiedades especıficas que se determinan dependiendo
del grupo funcional que posean, por consiguiente en la práctica se realizaron
reaccione cómo: solubilidad, prueba de Lucas oxidación, prueba de Na metálico y
de NaOH, para identificar la propiedades físicas y químicas de los alcoholes
(metanol, butanol, -propanol, terc-butanol). Las características de una reacción
solubilidad, velocidad y liberación de hidrogeno gaseosos permiten determinar o
tener idea del tipo y el número de átomos, y estructura que tiene cada uno de los
analizado alcohol.
PALABRAS CLAVES: Oxidación, sustitución, reactivo de Lucas, propiedades
físicas y químicas de los alcoholes.
ABSTRACT: At present, a large number of organic compounds are known, each
with specific properties that are determined depending on the functional group that
they possess, therefore in practice they were reacted as: solubility, Lucas oxidation
test, metallic Na test and NaOH, to identify the physical and chemical properties of
alcohols (methanol, butanol, -propanol, tert-butanol). The characteristics of a
gaseous hydrogen solubility, velocity and release reaction allow to determine or
have an idea of the type and number of atoms, and the structure of each one of the
analyzed alcohol.
KEY WORDS: Oxidation, substitution, Lucas reagent, physical and chemical
properties of alcohols.
INTRODUCCION encuentran muy extensamente en la
vida natural. Cuando en la molécula
Los alcoholes son aquellos del alcohol hay mas de un grupo
compuestos orgánicos en cuya hidroxilo se les llama polioles o
estructura se encuentra el grupo alcoholes polihídricos. Si son dos
hidroxilo (-OH), unido a un carbono grupos hidroxilos se llaman glicoles,
que solo se acopla a otro carbono o a tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así
hidrógenos. Pueden ser alifáticos (R- sucesivamente. (1)
OH) o aromáticos (Ar-OH) estos
últimos se conocen como fenoles. Clasificación de acuerdo al
Son un grupos de compuestos muy carbono enlazado:
importantes, no solo por su utilidad
industrial, de laboratorio, teórica, o Primarios Un alcohol es primario, si
comercial, si no también, porque se el átomo de hidrogeno (H) sustituido
por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece de hidrogeno, son más difíciles de
a un carbón (C) primario, es decir un romper.
carbono con unido a 2 atomos de
hidrogeno. Punto de fusión Presenta el mismo
comportamiento que el punto de
Secundarios El átomo de hidrogeno ebullición, aumenta a medida que
(H) sustituido por el grupo oxidrilo (- aumenta el número de carbonos.
OH) pertenece a un carbón (C)
secundario, es decir un carbono Densidad Aumenta conforme
unido a 1 átomo de hidrogeno aumenta el número de carbonos y las
ramificaciones de las moléculas.
Terciarios El átomo de hidrogeno (H) Propiedades Químicas De Los
sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) Alcoholes.
pertenece a un carbón (C) terciario,
es decir un carbono solo. Oxidación La mediante la oxidación
de los alcoholes se pueden producir
Propiedades Físicas De Los ácidos carboxílicos, cetonas o
Alcoholes aldehídos dependiendo del tipo de
alcohol y del catalizador, puede ser:
Solubilidad en el agua Gracias al
grupo –OH característico de los La reacción de un alcohol primario
alcoholes, se pueden presentar con ácido crómico (CrO3) en
puentes de hidrógeno, que hace que presencia de piridina produce un
los primeros alcoholes sean solubles aldehído.
en el agua, mientras que a mayor La reacción de un alcohol primario
cantidad de hidrógeno, dicha en presencia del reactivo de jones
característica va desapareciendo produce un ácido carboxilo.
debido a que el grupo hidroxilo va La reacción de un alcohol
perdiendo significancia y a partir del secundario en presencia de
hexanol la sustancia se torna permanganato de potasio produce
aceitosa. una cetona
Punto de ebullición Los puntos de Deshidrogenación Los alcoholes
ebullición de los alcoholes también primarios y secundarios cuando se
son influenciados por la polaridad del calientan en contacto con ciertos
compuesto y la cantidad de puentes catalizadores, pierden átomos de
de hidrógeno. Los grupos OH hidrógeno para formar aldehídos o
presentes en un alcohol hacen que su cetonas. Si esta deshidrogenación se
punto de ebullición sea más alto que realiza en presencia de aire (O) el
el de los hidrocarburos de su mismo hidrógeno sobrante se combina con
peso molecular. En los alcoholes el el oxígeno para dar agua.
punto de ebullición aumenta con la
cantidad de átomos de carbono y Halogenación El alcohol reacciona
disminuye con el aumento de las con el ácido hidrácido para formar
ramificaciones. Todo esto se presenta haluros de alquilo más agua:
porque el grupo OH al tener puentes R-OH + HX--) R-X + H2O.
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SINDY CATALINA PALOMINO LOZADA, GERSON ACEVEDO.
Deshidratación Es una propiedad de
los alcoholes mediante la cual Colocar 0,5 ml de cada alcohol
podemos obtener éteres o alquenos: (metanol, 2-propanol y ter-butanol)
2R-CH2OH--) R-CH2-O-CH2-R' R-R-
en cada tubo y rotularlos.
OH--)R=R + H2O (2)
Agregar 3 ml del reactivo de
Materiales Lucas en cada tubo, agitar
fuertemente y registrar el tiempo
1 Gradilla, 8 Tubos de ensayo, 2 de la aparición de turbidez.
Pipetas Pasteur, 2 Pipetas de 10 ml,
2 Pipeteadores, 1 Espátula, 1 Pinza
3. Oxidación con solución de
metálica, 1 Churrusco, 1 Pinza de
madera. KMnO4 al 0.5 % (p/v) o K2Cr2O7
al 1 % (p/v)
Reactivos
Colocar 0,5 ml del alcohol
n-Butanol, 2-propanol y ter-butanol, (metanol, 2metil-2-propanol y ter-
metanol, 2-propanol y ter –butanol, butanol) en cada tubo y rotularlos.
Éter etílico, Ácido sulfúrico
A cada tubo añadir 2,5 ml de agua
concentrado, Papel Indicador,
destilada, acidular con 1 ml de
Permanganato de potasio al 0.5 %,
H2SO4 10 % (p/v).
Hidróxido de sodio al 5 %, Reactivo
Añadir 2 gotas de solución de
de Lucas, Sodio metálico, agua
KMnO4 al 0.5 % (p/v), registrar lo
destilada, Ácido sulfúrico al 10%,
observado.
Dicromato de potasio al 1%.
PROCEDIMIETO 4. Oxidación con K2Cr2O7 al 1 %
(p/v)
1. Solubilidad de los alcoholes en
agua Colocar en un tubo de ensayo 1
ml del alcohol (metanol 2-propanol
Agregar 0,5 ml de cada Alcohol en
y ter-butanol) en cada tubo y
cada tubo de ensayo rotulado.
rotularlo.
Adicionar 0,5 ml de agua destilada
A cada tubo agregar 2 gotas de
en cada uno de ellos, agitar
H2SO4 al 10 % (p/v) y 2 gotas de
fuertemente.
K2Cr2O7 al 1 % (p/v).
Observar y registrar si es soluble,
Agitar fuertemente y registrar lo
no soluble o parcialmente soluble.
observado.
2. Ensayo de Lucas
5. Prueba con Na metálico reacciones son exotérmicas o
endotérmicas?, explicar.
En un tubo de ensayo seco y
RESULTADOS Y ANALISIS
limpio, adicionar 1 ml de los
alcoholes ( metanol, 2 - propanol,
ALCOHOL ALCOHOL ALCOHOL
y ter-butanol ).
PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO
Agregar un trozo pequeño (0.3 x
0.3 x 0.3 mm) de sodio metálico, SOLUBILIDAD DE
enfriar la solución y observar. ALCOHOLES EN + + -
AGUA.
Añada un volumen igual de éter,
ENSAYO DE
identifique la formación del - - +
LUCAS.
precipitado.
K2Cr2O7/ H2SO4 + + -
6. Características de las KMnO4/H2SO4 + + -
Velocidades de Reacción REACCION DE
+ + +
SODIO.
REACCION CON
Los grupos funcionales que + + +
NaOH 0.5%P/V
contienen un átomo de hidrógeno
unido al oxígeno, al nitrógeno o al (Imagen 1. Resultados realizada a
azufre pueden reaccionar con las muestra de alcoholes).
desprendimiento de H2.
La velocidad de reacción de los Solubilidad de los alcoholes en
alcoholes, es mayor en aquellos agua
que presentan entre 3 y 8 átomos
La solubilidad de los alcoholes
de carbono.
disminuye con el aumento del número
Los alcoholes de menor peso
de átomos de carbono, pues el grupo
debe mantenerse en condiciones
hidroxilo constituye una parte cada
anhidras.
vez más pequeña de la molécula y el
Los alcoholes de peso molecular
parecido con el agua disminuye a la
elevado, reaccionan lentamente.
par que aumenta la semejanza con el
hidrocarburo respectivo.(3)
7. Prueba con NaOH al 5 % (p/v)
Para los alcoholes: metanol,
Colocar en cada tubo 1 ml del butanol y el 2-propanol donde la
alcohol. solubilidad en agua fue positiva,
Agregar luego 2 ml de NaOH 5 % no hay reacción química, es una
(p/v). simple disolución en agua que
Agitar, dejar reposar y observar. forma una solución homogénea,
¿Hay solubilidad? ¿Las debido a que el solvente es polar
y que estas dos moléculas
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SINDY CATALINA PALOMINO LOZADA, GERSON ACEVEDO.
presentan una parte polar recibida El terc-butanol manifiesta una
por el grupo alcohol de sus reacción positiva con el reactivo
estructuras y otra parte apolar de de Lucas, la cual e manifiesta
su cadena carbonada.
Terc-butanol no se solubilizo con una precipitación de color
rápidamente en agua como lo marrón, lo cual es debido a su
demás alcoholes, posiblemente al estabilidad molecular lo cual permite
número de átomos de carbono, o que el grupo OH sea retirado y
que su parte apolar es más remplazado por el Cl.
notoria que su parte polar. (H₃C)₃-C-OH+HCl+ZnC2l
(H₃C)₃-C-OH +H2O+ ZnCl2
Reacción de terc-butanol más
reactivo de Lucas. Primero el
cloruro de zinc retira el grupo OH
de la cadena dejándola cargada
positivamente, luego el OH se une
al H del ácido para formar agua y
(Imagen 2. Resultados de solubilidad e libera el Cl- que se une a la
de alcoholes en agua). cadena que es +.
Ensayo de Lucas
La reactividad en este ensayo está
ligada a la estructura
Los alcoholes: metanol, butanol y
2–propanol no reaccionan
considerablemente con el ácido
clorhídrico debido a que estos
(Imagen 3. Resultados de solubilidad
alcoholes no presenta una
con el ensayo de Lucas).
estabilidad molecular adecuada
para la reacción. Cuando la Oxidación K2Cr2O7/ H2SO4
reacción se hace aplicando la
temperatura adecuada, lo alcohole Los alcoholes terciarios, secundarios
primario y secundario se y primarios tienen diferentes formas
transforman en halogenuro. de oxidación. Los alcoholes terciarios
por lo general no reaccionan con el
K2Cr2O7 y el H2SO4, es decir no se La oxidación con permanganato de
oxidan, los alcoholes secundarios dan potasio en ácido sulfúrico KMnO4 +
cetonas, y los alcoholes primarios, H2SO4 da productos igual que con la
por otro lado se oxidan para dar oxidación por dicromato de potasio,
ácidos carboxílicos o aldehídos pero en esta prueba el permanganato
dependiendo de la fuerza del de potasio presentara una
oxidante. decoloración o se mantendrá el color
característico de este reactivo
CH3-OH+K2Cr2O7+H2SO4 O=CH-H
O=CH-OH CH3-OH+KMnO4+H2SO4
CH3 (CH2)3-OH+K2Cr2O7+H2SO4 NO se produjo reacción.
NO se produjo reacción CH3 (CH2)3OH+KMnO4+H2SO4
Reacción del metanol con K 2Cr2O7. CH3 (CH2)2-O=C - H
Positiva color marrón. Primero se
transforma en un aldehído y luego CH3 (CH2)2- O=CH-OH
pasa a ser un ácido carboxílico. Reacción del butanol con KMnO4.
CH3 CH(OH)CH3+K2Cr2O7+H2SO4 Positiva color amarillo. Primero se
CH3 CH(=O)CH3 transforma en un aldehído y luego
pasa a ser un ácido carboxílico.
Reacción del 2-propanol con
K2Cr2O7. Positiva color marrón. El CH3CH (OH) CH3+KMnO4+H2SO4
alcohol pierde el H del grupo OH el CH3CH (=O) CH3
cual es remplazado por un doble
enlace al oxígeno. Reacción del 2-propanol con KMnO4.
Positiva color naranja. El alcohol
(H₃C)₃-C-OH+K2Cr2O7+H2SO4 pierde el H del grupo OH el cual es
remplazado por un doble enlace al
NO se produjo reacción.
oxígeno.
(H₃C)₃- COH+KMnO4+H2SO4
NO se produjo reacción.
(Imagen 4. Resultados de oxidación
con K2Cr2O7).
Oxidación KMnO4/H2SO4
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La oxidación con permanganato de
potasio en ácido sulfúrico KMnO4 +
H2SO4 da productos igual que con la
oxidación por dicromato de potasio,
pero en esta prueba el permanganato
de potasio presentara una
decoloración o se mantendrá el color
característico de este reactivo.
(Imagen 5. Resultados de oxidación
CH3-OH+KMnO4+H2SO4 con KMnO4).
NO se produjo reacción. Prueba con Na metálico
CH3 (CH2)3OH+KMnO4+H2SO4 Ya que el sodio metálico es un
reactivo útil para investigar tipos de
CH3 (CH2)2-O=C- H compuestos con hidrógenos
reactivos, que no son lo
CH3 (CH2)2- O=CH-OH
suficientemente activos para producir
Reacción del butanol con KMnO4. iones hidrogeno en un disolvente
Positiva color amarillo. Primero se ionizante. Los alcoholes reaccionan
transforma en un aldehído y luego con un metal alcalino como el sodio,
pasa a ser un ácido carboxílico. generando el hidrógeno gaseoso
(hidrógeno molecular) por reducción y
CH3 CH (OH) CH3+KMnO4+H2SO4 formando sal cuyo anión (alcóxido) es
CH3 CH (=O)CH3 una base algo más fuerte que el
oxhidrilo.
Reacción del 2-propanol con KMnO4.
Positiva color naranja. El alcohol La reacción del sodio metálico con el
pierde el H del grupo OH el cual es alcohol primario fue muy rápida,
remplazado por un doble enlace al produciéndose un fuerte burbujeo y el
oxígeno. rápido calentamiento del tubo de
ensayo.
(H₃C)₃-C-OH+KMnO4+H2SO4
CH3-OH+Na
NO se produjo reacción.
CH3-ONa +H2 CH3 (CH2)3-OH+Na
CH3 (CH2)3 -ONa+H2
La reacción del sodio metálico con el
alcohol secundario (2-propanol) fue
más lenta, produciéndose un aunque también se debe tener en
burbujeo y aumento de temperatura cuenta que la parte apolar de algunos
en menor intensidad que con el alcoholes evita que esto suceda.
alcohol primario.
Los enlaces polarizados que se
CH3 CH (OH) CH3+NaOH forman son por parte del oxígeno que
hacen que el átomo de hidrogeno
CH3 CH (ONa) CH3+H20 quede parcialmente desprotegido y
La reacción del sodio metálico con el pueda ser retirado, es más fácil retirar
alcohol terciario (terc-butanol) fue un átomo de hidrogeno de un alcohol
casi nula, produciéndose un burbujeo primario que de uno terciario por la
casi imperceptible, comparado con cantidad de átomos de carbono que
los dos alcoholes anteriores. están alrededor del átomo de carbono
que esta enlazado al átomo de
(H₃C)₃-C-OH+NaOH oxígeno.
(H₃C)₃-C-ONa+ H20 1. CH3-OH+NaOH CH3-ONa+HO
2. CH3 (CH2)3-OH+NaOH
Reacciones de los alcoholes con Na.
El H unido al oh es remplazado Por el CH3 (CH2)3-ONa+H2O
Na en la cadena formando una sal, el
H2 e liberado en formar de gas. 3. CH3 CH (OH) CH3+NaOH
CH3 CH (ONa) CH3+H20
4. (H₃C)₃ -C - OH+ Na OH
(H₃C)₃-C-ONa+ H20
Reacciones de lo alcoholes con
NaOH. El H unido al oh es
remplazado Por el Na en la cadena
formando una sal, el H libre se une
(Imagen 6. Resultados de solubilidad con oh de NaOH para formar agua.
con NA (sodio) metálico).
Prueba con NaOH al 5 %
Otro factor que se debe tener en
cuenta es la atracción electrónica que
se tendrá por la presencia del átomo
electronegativo que hace que la base
pueda desprotonizar al alcohol y este
pueda formar puentes de hidrogeno
con el agua de la solución de NaOH
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ANDERSON SANDOVAL CACERES, ROBERT GAITAN GARAY,
SINDY CATALINA PALOMINO LOZADA, GERSON ACEVEDO.
(Imagen 7. Resultados de solubilidad (1)http://www.sabelotodo.org/quimica/
con NaOH al 5 %). alcoholes.html
(2)http://alcoholesquimica.blogspot.co
m.co/
(3)http://infofercho.galeon.com/solubili
CONCLUSIONES dad.htm
(4) Química Orgánica. Séptima
Se observó las propiedades Edición. John Mcmurry. Pag 600-628.
físicas, químicas y se identificaron R. Weissberger ed.: Technique of
las diferencias en la forma de Organic Chemistry. Physical
reaccionar de cada uno de los Methods of Organic Chemistry,
alcoholes utilizados en la práctica. 3rd. ed., Interscience Publ., Nueva
York, 1959, Vol. I, Part I, Chapter
La solubilidad de los alcoholes en VII.
agua disminuye a medida que IUPAC, Physicochemical
aumentan la cantidad de átomos Measurements: Catalogue of
de carbono o de ramificaciones en Reference Materials from National
la cadena. Laboratories, Pure and Applied
La velocidad de reacción de los Chemistry, 1976, vol. 48, 505-515.
alcoholes con reactivo de Lucas, CAREY, Francis. Química
Orgánica. Tercera edición. Ed Mc
aumenta a mediad que aumentan
Graw Hill.1999
la cantidad de átomos de carbono BRICEÑO, Carlos Omar. Química
o de ramificaciones en la cadena. General. Ed Panamericana. 1994
Un alcohol terciario, reaccionara LOZANO, Luz Amparo. Manual de
más rápido que un alcohol laboratorio de Química Orgánica.
secundario y que un alcohol UIS.1993
primario. www.uma.es/.../analisiselemental/
La velocidad de reacción de los analisiselemental.html
alcoholes con sodio metálico
aumenta de la siguiente manera:
metanol> y butanol> 2-propanol >
ter-butanol
BIBLIOGRAFÍA
Libro - Fundamentos de Química
Orgánica. Germán Fernández.
WEB GRAFÍA
