UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA 2020-1
SÍLABO
CURSO: QU 328 QUÍMICA ORGÁNICA I
I. INFORMACIÓN GENERAL
ÁREA ACADÉMICA : AAIQ
CÓDIGO : QU328
CICLO : V
CONDICIÓN : Obligatorio
PRE-REQUISITOS : QU425
CRÉDITOS : 4
SISTEMA DE EVALUACIÓN : F
HORAS DE TEORÍA : 4
HORAS DE PRÁCTICA : 3
PROFESORES : Enrique Neira Montoya/ Jorge Breña Oré (Teoría)

II.-SUMILLA DEL CURSO

El desarrollo del curso está orientado a proporcionar los fundamentos químicos de los compuestos orgánicos,
sustentado en la naturaleza de cada función química, permitiendo reconocer sus propiedades físicas,
químicas y fisicoquímicas, así como proporcionando destrezas manuales y criterios prácticos para la
selección, planificación y ejecución de procedimientos experimentales para la extracción, síntesis, purificación
y reconocimiento de sustancias orgánicas. Finalmente, el curso está orientado a mostrar la importancia de los
materiales orgánicos, sus aplicaciones, el manejo seguro y sus implicancias en el ambiente.

III. COMPETENCIAS DEL CURSO

 Comunicación: El estudiante informa con el lenguaje formal de la química orgánica los principios que
rigen las reacciones químicas orgánicas, los usos y aplicaciones, la toxicidad y problemas
medioambientales que derivan de los materiales orgánicos.
 Trabajo en equipo: Trabaja como parte de un grupo colaborativo junto con otros estudiantes,
respetando los puntos de vista de todos los miembros y coopera de forma constructiva a la
Planificación y ejecución de trabajos teóricos y procedimientos experimentales para obtener y purificar
un producto químico orgánico y para determinar sus propiedades físicas y químicas aplicando las
normas de buenas prácticas de laboratorio, de seguridad personal y de protección ambiental
publicados por organismos competentes.
 Experimentación y pruebas: Recoge datos teóricos y/o experimentales, los interpreta aplicando los
conocimientos teóricos y presenta un informe técnico.
 Aprendizaje autónomo: El estudiante de forma autónoma, busca, discrimina y analiza con la
información y los problemas relacionados con la química orgánica.

CAPACIDADES
Para el logro de las competencias debe desarrollar las siguientes capacidades
 Comprender: Comprende textos en inglés, relacionados con los avances de la química orgánica.
 Identificar: Ubica las sustancias orgánicas dentro de una función química y es capaz de predecir
las propiedades físicas y químicas que se les atribuye.
 Discriminar: Encuentra diferencias entre dos o más estructuras, tipos de reacciones y/o
propiedades que presenta
 Comparar: Contrasta estructuras y especies químicas en relación a las reacciones químicas que
puede presentar, sus semejanzas y diferencias.
 Inferir: Obtener información nueva a partir de los datos explícitos o de otras evidencias.
 Aplicar: Permite la puesta en práctica de principios o conocimientos en actividades concretas.
 Argumentar: Permite sustentar sus interpretaciones frente a las lecturas del curso en relación a los
avances de la química orgánica.

IV. UNIDADES DE APRENDIZAJE

TEORÍA
1. QUIMICA ORGANICA - CONCEPTOS GENERALES (2 HORAS)
Conceptos de Química Orgánica. Elementos Organógenos. Propiedades del Carbono: Autosaturación y la
naturaleza única del Carbono, Tetravalencia. Hibridación del Carbono, Función química y grupos Funcionales.

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2. ALCANOS Y CICLOALCANOS - SUSTITUCION POR RADICALES (10 HORAS)
Estructura. Fórmula tridimensional. Modelos moleculares. Nomenclatura IUPAC de: Alcanos, Cicloalcanos y
bicíclicos. Conformaciones de alcanos de cadena abierta. Proyección de Newman, Factores tensionales.
Diagrama de Ep. vs Ángulos de giro. Confórmeros.
Conformaciones de cicloalcanos. Propiedades físicas. Fuente industrial. Gas natural, petróleo, origen y
clasificación. Tratamiento previo. Primera destilación fraccionada. Pirólisis. (craqueo catalítico) .Gasolina:
octanaje, aditivos. Contaminación del aire por los vehículos.
Reacciones de los alcanos. Sustitución vía radicales libres.
a) Halogenación del metano. Reactividad de los Halógenos.
b) Halogenación de alcanos superiores. Porcentaje de productos monohalogenados. Estabilidad de los
radicales libres. Reactividad y selectividad.
c) Combustión y Calor de combustión de los Alcanos.
3. ESTEREOQUIMICA (8 HORAS)
Definición. Centros asimétricos o quirales. Desginación de la Configuración. (Sistema Cahn Ingold).
Configuración absoluta y Configuración relativa.
Esterioisomería. Enantiómeros y Diastereómeros. Compuestos meso. Propiedades. Configuración y
conformación de compuestos cíclicos.
Actividad óptica. Polarímetro. Rotación específica, pureza Optica. Resolución de una mezcla racémica.
Fuente de sustancias ópticamente activas.
Reacciones que involucran estereoisomeros
a) Formación de un carbono Quiral b) Formación de un segundo Carbono Quiral
c) Reacciones en el Carbono Quiral d) Reacciones que no involucran al Carbono Quiral.
e) Esterreoselectividad y estereoespecifica.

4. HALOGENUROS DE ALQUILO. REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA Y DE

ELIMINACION (8 HORAS)
Estructura y Nomenclatura. Propiedades físicas. Preparación:
a) A partir de Alcanos.- Sustitución por radicales libres b) A partir de Alquenos.- Por Adición de X2 y HX.
c) A partir de Alcoholes. Halogenuros de alquilo, alilo y bencilo.
Reacciones de Sustitución Nucleofílica Alifatica
a) Mecanismo Sn2. Influencia del efecto estérico. Estereoquímica. Efecto de los Nucleófilos.
b) Mecanismo Sn1. Estereoquímica de la reacción de Sn1. Estabilidad del carbocatión. Transposición 1,2.
Reactividad de Sn1. Efecto del grupo saliente y del nucleófilo; efecto del solvente.
Reacciones de Eliminación. E1 y E2; cinética, mecanismo, estereoquímica, competencia: E1-E2-Sn1-Sn2.
Compuestos Organometálicos. Preparación de compuestos organilitio. Reactivos de Grignard, Otros.
Usos e importancia de los Halogenuros de alquilo. Pesticidas y Contaminación. Análisis de los R-X.

5. ALQUENOS, DIENOS, REACCIONES DE ADICION, ELECTROFILICA (6 HORAS)

Alquenos: Estructura, nomenclatura, isomería, propiedades físicas y preparación
Preparación:
a) Por deshidrogenación de alcanos b) Por deshidrohalogenación de RX.
c) Por deshidratación de alcoholes d) Por deshalogenación de dihaluros vecinales.
Reacciones.
 Reacciones de Adición electrofilia: Adición de ácidos de Brónsted y Lowry. Adición de
Ácidos de Lewis.
 Adición por radicales libres.
 Sustitución de alilica por radicales libres.
 Hidrogenación catalítica. Calor de Hidrogenación. Estabilidad de Alquenos sustituidos.
 Reacciones de Oxidación.

Dienos: Conjugados. Estructura. Conformaciones (s-cis y s-trans). Nomenclatura de los polienos.

Reacciones:
Reacciones de adición : -1,2 y -1,4. Reacciones de cicloadición de Diels Alder(4+2).

6. ALQUINOS (4 HORAS)
Estructura y Nomenclatura. Propiedades Físicas. Acetileno: Fuente industrial, usos (combustión y derivados).
Reacciones:
a) Reacciones de adición electrofilica b)Reacciones de sustitución nucleofílica.
c) Reacciones de oxidación. c) Preparación de alquinos superiores

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7. ALCOHOLES Y ETERES (10 HORAS)
Estructura y nomenclatura. Propiedades Físicas.
Fuente de alcoholes de importancia industrial
Preparación de alcoholes en el laboratorio:
a) A partir de Alquenos: Por hidratación Catalizada con Ácidos; Por Hidroboración-Oxidación; por
mercuración-desmercuración.
b) A partir de compuestos carbonílicos Vía Reactivo de Grigmard.
c) A partir de halogenuros de alquilo: Hidrólisis de R-X.
d) Preparación de glicoles y de la glicerina.
Reacciones de los Alcoholes.
a) Reacciones de oxidación.
b) Reacciones de sustitución: Por ruptura de O-H, formación de alcóxidos; estererificación. Sustitución
por ruptura de C-O, formación de R-X.
c) Reacciones de eliminación (deshidratación)
Éteres. Preparación de éteres a partir de alcoholes, síntesis de Williamson. Reacciones de los Éteres

8. FUNDAMENTOS DE ESPECTROSCOPIA (8 HORAS)

Espectrometría de masas: Abundancia de Isótopos. Determinación del Ion Molecular. Determinación del
Peso Molecular por E.M. Fragmentacin del Ion Molecular. Características del EM de alcanos, alquenos,
halógenuros de alquilo y alcoholes.
Espectroscopía 1-HRMN. Fenómeno de la resonancia de núcleos. Hidrógenos Equivalentes, intensidad de
señales, desplazamiento Químico, acoplamiento Spin-Spin y multiplicidad de señales (constante de
acoplamiento). Interpretación de espectro 1-HRMN.
Espectroscopía de C-13.
PRÁCTICAS DE LABORATORIO
Se llevarán a cabo semanalmente. Al finalizar la asignatura, el estudiante debe presentar los siguientes
resultados del aprendizaje:
1. Reconoce y utiliza adecuadamente los materiales y equipos de laboratorio utilizados en procesos de
extracción, síntesis, purificación y caracterización de sustancias orgánicas.
2. Selecciona y organiza la información respecto a las propiedades físicas y químicas, a la peligrosidad y
al manejo seguro de las sustancias químicas según manuales de laboratorio y hojas de seguridad
publicados por organismos competentes.
3. Planifica y ejecuta colaborativamente los procedimientos experimentales para obtener y purificar un
producto químico orgánico no aromático y para determinar sus propiedades físicas y químicas
aplicando las normas de buenas prácticas de laboratorio, de seguridad personal y de protección
ambiental publicados por organismos competentes.
4. Recoge datos experimentales, los interpreta aplicando los conocimientos teóricos y presenta un
informe técnico grupal.
5. El contenido de los laboratorios será presentado por los profesores del laboratorio.

VI. METODOLOGÍA
La asignatura se desarrolla en sesiones de teoría-virtual mediante Videoconferencias. Las cuales están
precedidas por revisión de los temas a tratar y preparación de portafolio sobre la sesión de la semana. En
las sesiones de teoría mediante el zoom el docente dialoga con los estudiantes sobre el fenómeno, los
conceptos, leyes y aplicaciones que ha expuesto en los recursos. El alumno será evaluado continuamente
en línea mediante diferentes estrategias. Las clases son activo-participativas donde los estudiantes
absuelven sus dudas, contraponen argumentos y solicita mayor información sobre las actividades
programadas por el docente, las cuales se llevaran a cabo con las siguientes herramientas:
1. Clases sincrónicas mediante el aplicativo Zoom (4 horas).
2. Aula virtual en la plataforma Classroom (o Moodle ): Repositorio de contenidos y actividades y/o tareas
calificadas.
3. Es necesario el uso de computadora o lap Top, puesto que en clase sincronica se apertura
simultáneamente por lo menos zoom, plataforma classroom y pantalla del estudiante donde abrirá los
archivos necesarios para la clase.

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VII. SISTEMA DE EVALUACION
𝑬𝑷+𝟐𝑬𝑭+𝑷𝑷
Sistema de Evaluación “F”. Cálculo del Promedio Final: 𝑷𝑭 =
𝟒
El examen sustitutorio reemplaza al parcial o final que mejor favorezca al estudiante
EP: Examen Parcial (Peso 1) EF: Examen Final (Peso2) PP: Promedio de Prácticas (Peso 1)

Debido a los problemas de contingencia por el Corona Virus COVID-19, dada las directivas de SUNEDU y
la Universidad es necesario conservar el nivel académico y tratándose un curso virtual la evaluación será
permantente, por lo tanto:

1. Las calificaciones de los examenes EP y EF, se determinan por la sumatoria de las siguientes
actividades:
a) La evaluación online de examenes parcial (EOP) y el final (EOF) serán tomados en línea (en
forma virtual) con una calificación de hasta 15 puntos.
b) Las evaluaciones permanentes [PB] realizadas durante todas las semanas, estas constituyen
la preparación del portafolio y participación activa en clase con una calificación de hasta 5
puntos.
.
EP = EOP + PB
EF = EOF + PB
Estas son las calificaciones que se registran en ORCE

2. El examen sustitutorio reemplaza al examen parcial o final que más favorece al estudiante.

VIII. BIBLIOGRAFIA
OBLIGATORIA
1. Wade, L. (2012), Química Orgánica. Pearson Educación de México, S.A. de C.V. 7 th ed.- Volumen 1,
Naucalpan de Juárez, Mèxico.
COMPLEMENTARIA
2. Loundon M.& Parise J. (2016) Organic Chemistry. Freeman W.H. and Company, New York, 6 th ed
3. Wade, L. (2013), Organic Chemistry. Pearson Education, Inc. Boston, 8 th ed.
4. Breña, Neira (2008). Química Orgánica I. Eduni, Lima, 1ra ed.
5. McMurry, J. (2008). Química Orgánica. Internacional Thomson Editores S.A., 7ma edición. México,
6. Yúfera, E. (1996) Química Orgánica Básica y Aplicada. Tomo I y II., Ed. Reverté S.A., Barcelona
7. Brewster, R.; Vanderwerf, C.; McEwen, W. (1977) Curso práctico de química orgánica. Ed. Alhambra.
Madrid, 2da. ed.
8. Durst, H. D.; Gokel, G. (2010). Química Orgánica Experimental. Ed. Reverté., Barcelona
9. Eaton, D. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry. Ed. Mc Graw Hill, New York.
10. Carey Francis A. (2006). Química Orgánica. Ed Mc Graw Hill 6th Ed., Mexico DF.
11. Yurkanis P. (2008) Química Orgánica. Pearson Education 5th Ed. Mexico DF.