NOMENCLATURA CAHN-INGOLD
DEFINICION:
Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, usadas en química orgánica, establecen la
prioridad de los sustituyentes unidos a un átomo, habitualmente carbono. Esto nos
sirve para designar de forma inequívoca la configuración, la disposición espacial,
de estereoisómeros tales como enantiómeros y diastereoisómeros o en el caso de
los alquenos en la notación
El Cahn-Ingold-Prelog ( CIP ) reglas de secuencia , el nombre de los químicos
orgánicos Robert Sidney Cahn , Christopher Kelk Ingold , y Vladimir Prelog -
denomina alternativamente la reglas de prioridad CIP , sistema , o convenciones -
son un proceso estándar utilizado en la química orgánica para completamente e
inequívocamente nombrar un estereoisómero de una molécula. El propósito del
sistema CIP es asignar una R o S descriptor para cada estereocentro y
una E o Z descriptor para cada doble enlace de manera que la configuración de
toda la molécula puede especificarse de forma única mediante la inclusión de los
descriptores en su nombre sistemático. Una molécula puede contener cualquier
número de estereocentros y cualquier número de dobles enlaces , y cada uno por
lo general da lugar a dos posibles isómeros. Una molécula con un número
entero n que describe el número de sus centros estereogénicos por lo general
tienen 2 n estereoisómeros , y 2 n -1 diastereómeros que tienen cada uno un par
asociado de enantiómeros. Las reglas de secuencia CIP contribuyen a la
nomenclatura precisa de cada estereoisómero de
cada orgánica y organometálico molécula con todos los átomos de ligancy de
menos de 4 (pero incluyendo ligancy de 6, así, este término se refiere a la "número
de átomos vecinos" unido a un centrar).
Los pasos para la denominación de las moléculas utilizando el sistema CIP se
presentan a menudo como:
1. Identificación de estereocentros y dobles enlaces ;
2. Asignación de prioridades a los grupos unidos a cada estereocentro o
átomo unido con doble enlace; y
3. Asignación de R / S y E / Z descriptores.
Las prioridades de los grupos unidos a un átomo se establecen siguiendo unas
reglas de prioridad (o reglas de secuencia):
La prioridad se establece según el número atómico del átomo sustituyente.
Un átomo tiene prioridad sobre otros de número atómico menor. Así pues,
el hidrógeno es el que tiene una prioridad más baja. En caso de isótopos, el de
mayor masa atómica tiene prioridad.
Si entre dos o más sustituyentes existe coincidencia en el número atómico
del átomo unido directamente a la posición cuya configuración se quiere
establecer, se avanza a lo largo de la cadena de cada sustituyente hasta poder
asignar un orden de prioridades.
Después de que los sustituyentes de un estereocentro se han asignado sus
prioridades, la molécula está orientada en el espacio para que el grupo con la
prioridad más baja se apunta alejándose del observador. Si los sustituyentes se
numeran de 1 (prioridad más alta) a 4 (prioridad más baja), entonces el sentido de
rotación de una curva que pasa a través de 1, 2 y 3 distingue a
los estereoisómeros . Un centro con un sentido de rotación horario es
una R ( rectus ) central y un centro con un sentido antihorario de rotación es
un S ( siniestra ) central. Los nombres se derivan del latín para 'derecho' e
'izquierda', respectivamente.
Un método práctico de determinar si un enantiómero es R o S es mediante el uso
de la regla de la mano derecha : uno envuelve la molécula con los dedos en la
dirección 1 → 2 → 3 . Si el pulgar apunta en la dirección de la cuarta sustituyente,
el enantiómero es R ; de lo contrario, es S .
Es posible en casos raros que dos sustituyentes en un átomo difieren sólo en su
configuración absoluta ( R o S ). Si las prioridades relativas de estos sustituyentes
necesitan ser establecidos, R tiene prioridad sobre S . Cuando esto sucede, el
descriptor de la estereocentro es una letra minúscula ( r o s ) en lugar de la letra
mayúscula normalmente utilizados.
EJEMPLOS:
