Disacáridos
Es un término que procede del vocablo inglés disaccharide– es un carbohidrato
que se compone de dos monosacáridos. Esta definición, nos exige saber qué son
los carbohidratos y qué son los monosacáridos para comprender la noción de
disacárido. Son glúcidos que también reciben el nombre de azúcares dobles.
Tienen funciones importantes en la dieta del hombre como fuentes principales de
energía. Estos pueden ser de origen vegetal, como la sacarosa de la caña de
azúcar y la maltosa presente, y de origen animal como la lactosa presente en la
leche de los mamíferos, entre otros.
Los glúcidos o azúcares son los llamados hidratos de carbono o carbohidratos,
que son sustancias solubles en agua compuestas por carbono, oxígeno e
hidrógeno con la fórmula química general (CH2O)n.
Los carbohidratos son las sustancias orgánicas más abundantes en la naturaleza
y están presente en todas las plantas. La celulosa que constituye la estructura de
las paredes celulares vegetales es un carbohidrato, al igual que los almidones de
los granos y tubérculos. También se encuentran en todos los tejidos animales,
como por ejemplo la sangre y la leche de los mamíferos.
Los carbohidratos se clasifican en: monosacáridos, que no pueden hidrolizarse en
carbohidratos más simples; en disacáridos, que al hidrolizarse producen dos
monosacáridos; (3) en oligosacáridos, que dan de 3-10 monosacáridos por
hidrólisis y (4) en polisacáridos, cuya hidrólisis resulta en más de 10
monosacáridos. El almidón, la celulosa y el glucógeno son polisacáridos. Los
disacáridos de importancia fisiológica en el ser humano y otros animales son la
sacarosa, la maltosa y la lactosa.
Estructura de los disacáridos
Los disacáridos se producen cuando se combinan químicamente dos
monosacáridos. Consideremos tres de los más importantes disacáridos: la
maltosa, la lactosa y la sacarosa. La hidrólisis de estos tres disacáridos produce
diferentes combinaciones de monosacáridos:
maltosa
glucosa + glucosa
lactosa
glucosa + galactosa
sacarosa
glucosa + fructosa
Un monosacárido se combina con otro y forma un acetal. Recordemos que los
hemiacetales no son muy estables y pueden reaccionar con otra molécula de
alcohol para producir una molécula más estable, un acetal.
En esta ecuación el átomo de carbono anomérico, o carbono hemiacetálico se
combina con una molécula de etanol para producir un glucósido, un acetal de la
glucosa. En enlace que se forma se conoce como un enlace glucosídico, es decir,
un enlace acetálico de la glucosa. En forma más general, este enlace se denomina
enlace glicosídico, un enlace acetálico de cualquier carbohidrato, no solamente de
la glucosa. Los enlaces glicosídicos también se denominan alfa o beta,
dependiendo de si el átomo de oxígeno en el acetal está debajo (alfa) o encima
(beta) del anillo.
Para sintetizar la mayoría de las moléculas de disacáridos, el átomo de carbono
anomérico (átomo de carbono 1) de uno de los monosacáridos reacciona con un
grupo -OH del cuarto o sexto átomo de carbono de otro monosacárido (ver
reacción).
Maltosa
La maltosa o azúcar de malta existe en pequeñas cantidades en la naturaleza. Sin
embargo, la maltosa es muy importante puesto que es uno de los productos
hidrolíticos del almidón. Cuando se produce maltosa en el tracto digestivo, ésta se
hidroliza para dar dos moléculas de glucosa. Un enlace glucosídico a-1,4 une las
dos moléculas de glucosa (vista 3d ).
Lactosa
La lactosa es el disacárido más importante en la leche: por lo tanto, a veces se
denomina azúcar de leche. La hidrólisis hace que la lactosa produzca glucosa y
galactosa. La estructura de la lactosa (vista 3d ) es bastante diferente a la de la
maltosa. El átomo de carbono anomérico de la galactosa está unido al cuarto
átomo de la glucosa por un enlace glicosídico ß-1,4.
Sacarosa
La sacarosa o azúcar de mesa, es el agente edulcorante más utilizado en el
mundo. Se conoce con nombres tales como azúcar de remolacha, azúcar de caña,
o simplemente azúcar. La hidrólisis de la sacarosa produce glucosa y fructosa.
Comparada con la maltosa y la lactosa, la sacarosa tiene un conjunto de
propiedades únicas; no presenta mutarrotación y no es un azúcar reductor. Estas
propiedades son el resultado de poseer una unión glicosídica a-1,2 en lugar de
una unión glicosídica. Los átomos de carbono anoméricos de ambos azúcares
están unidos por un enlace glicosídico a-1,2; por lo tanto, no hay ningún átomo de
carbono anomérico que sufra mutarrotación u oxidación.
La sacarosa tiene una rotación específica de -66.5°, pero si se hidroliza produce
cantidades iguales de glucosa y fructosa. Puesto que una mezcla en equilibrio de
glucosa que tiene una rotación específica negativa mayor (-92.4°) que una mezcla
en equilibrio de glucosa que tiene una rotación positiva (-52.7°), la rotación neta de
los productos es levorrotatoria. La sacarosa es probablemente el compuesto
orgánico de mayor venta en el mundo. El azúcar refinado es un sólido cristalino
blanco; el azúcar sin procesar es de color pardo castaño y contiene entre 96 y
98% de sacarosa, el resto son melasas.
