Republica Bolivariana de Venezuela
Ministerio Del Poder Popular Para la Educación
U.E.C. Dr. José María Vargas
Estado Guárico
5TO año sección “C”
ISOMERIA, (ISOMERO CADENA,
POSICION FUNCION,
GEOMETRICOS Y OPTICOS)
Profesor: Alumno:
Castor Colmenares Franyelin Fernández
C.I: 31.626.398
N° #27
Abril; 2020
1.-Isómeros.
Los isómeros son iones o moléculas con fórmulas idénticas pero estructuras distintas. Los
isómeros no necesariamente comparten propiedades similares. Dos formas principales de
isomerismo son isomerismo estructural y estereoisomerismo.
2.-Tipos de isómeros
Como se dijo anteriormente, se presentan dos tipos de isómeros que se diferencian por el
ordenamiento de sus átomos. Los tipos de isómeros son los siguientes:
Isómeros constitucionales (estructurales): Son aquellos compuestos que poseen los
mismos átomos y grupos funcionales pero dispuestos en un orden distinto; es decir, los
enlaces que conforman sus estructuras tienen un arreglo diferente en cada compuesto.
Se dividen en tres tipos: isómeros de posición, isómeros de cadena o esqueleto e isómeros
de grupos funcionales, en ocasiones denominados isómeros funcionales.
Isómeros de posición: Poseen los mismos grupos funcionales, pero estos se encuentran en
un lugar distinto en cada molécula.
Isómeros de cadena o esqueleto: Se distinguen por la distribución de los sustituyentes
carbonados en el compuesto, es decir, por cómo se distribuyen de forma lineal o
ramificada.
Isómeros de grupo funcional: También llamados isómeros funcionales, están constituidos
por los mismos átomos, pero estos forman distintos grupos funcionales en cada molécula.
Tautomería: Existe una clase excepcional de isomería que se denomina tautomería, en la
cual existe una inter-conversión de una sustancia en otra que se da generalmente por el
traslado de un átomo entre los isómeros, provocando un equilibrio entre estas especies.
Estereoisómeros (isómeros espaciales): Se denomina así a las sustancias que poseen
exactamente la misma fórmula molecular y cuyos átomos están dispuestos en el mismo
orden, pero cuya orientación en el espacio difiere entre una y otra. Por ello, para asegurar
su correcta visualización deben representarse de manera tridimensional.
En términos generales existen dos clases de estereoisómeros: los isómeros geométricos y
los isómeros ópticos.
Isómeros geométricos: Se forman mediante la ruptura de un enlace químico en el
compuesto. Estas moléculas se presentan en pares que difieren en sus propiedades
químicas, por lo que para diferenciarlos se establecieron los términos cis (sustituyentes
específicos en posiciones adyacentes) y trans (sustituyentes específicos en posiciones
contrarias de su fórmula estructural).
En este caso resaltan los diastereómeros, que poseen configuraciones diferentes y no son
superponibles entre sí, cada uno con características propias. También se encuentran los
isómeros conformacionales, formados por la rotación de un sustituyente en torno a un
enlace químico.
Isómeros ópticos: Son aquellos que constituyen imágenes especulares que no pueden
superponerse; es decir, que si se coloca la imagen de un isómero sobre la imagen del otro la
posición de sus átomos no concuerda de manera exacta. Sin embargo, sí poseen las mismas
características, pero se diferencian por su interacción con la luz polarizada.
En este grupo destacan los enantiómeros, los cuales generan la polarización de la luz según
su arreglo molecular y se distinguen como dextrógiro (si la polarización de la luz es en el
sentido derecho del plano) o levógiro (si la polarización es en el sentido izquierdo del
plano). Cuando existe la misma cantidad de ambos enantiómeros (d y l) la polarización neta
o resultante es cero, lo que se conoce como mezcla racémica.
3.-Estructura meso.
Es aquella cuyas moléculas son superponibles a sus imágenes especulares, a pesar de
contener centros quirales. Un compuesto meso es ópticamente inactivo por la misma razón
que lo es otro cuyas moléculas son aquirales: la rotación igual y puesta provocada por otra
molécula que sea la imagen especular de la primera.
Diasteromeros.
Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que no son
superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son
enantiómeros. El diastereomerismo se produce cuando dos o más estereoisómeros de un
compuesto tienen configuraciones diferentes en una o más, pero no todas las equivalentes
relacionadas. Los estereocentros no son imágenes especulares uno del otro. Cuando dos
diastereoisómeros se diferencian entre sí en un solo estereocentro, son epímeros. Cada
estereocentro da lugar a dos configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el número de
estereoisómeros en un factor de dos.
Carbono Asimétrico.
Un carbono asimétrico, carbono estereogénico o carbono quiral es un átomo de carbono que
está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos
compuestos orgánicos, es decir, en aquellos que están presentes en los seres vivos, como
los glúcidos. También se le conoce como estereocentro, centro asimétrico y centro
estereogénico.
La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto químico es
responsable de la existencia de isomería óptica. Cada una de las dos estructuras diferentes
que pueden formarse tiene los mismos átomos y los mismos enlaces pero no pueden
superponerse una sobre otra, como ocurre con las dos manos de una persona. Se llaman
enantiómeros y se diferencian en la dirección en la que desvían la luz polarizada por lo que
se llaman formas ópticamente activas.
La Quiralidad.
La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para
designar objetos que no son superponibles con su imagen especular. Aplicado a la química
orgánica, podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo
no son superponibles.
La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. Un carbono
asimétrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. Un ejemplo de carbono
asimétrico lo tenemos en la molécula de Bromocloroyodometano. El carbono está unido a
bromo, cloro, yodo e hidrógeno, cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral
o asimétrico. La molécula y su imagen en un espejo son diferentes, ningún giro permite
superponerlas. La relación entre una molécula y su imagen especular no superponible es de
enantiómeros.
Determinación de los estereoisómeros ópticos.
Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de
desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros ópticos. Uno de ellos desvía
la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual
magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro. El aparato que aparece en la
foto de la derecha es un polarímetro. U comportamiento frente a la luz polarizada se debe a
que la molécula carece de plano de simetría, y por lo tanto se pueden distinguir dos
isómeros que son cada uno la imagen especular del otro, como la mano derecha lo es de la
izquierda. Ambas manos no son iguales (el guante de una no encaja en la otra), pero son
simétricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano izquierda. Los isómeros
ópticos también se llaman enantiómeros, enantiomorfos o isómeros quirales. El caso más
frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que algún carbono tetraédrico está
unido a cuatro radicales distintos Este carbono recibe el nombre de carbono asimétrico.
Poder rotatorio específico.
Se denomina “poder rotatorio” de una sustancia ópticamente activa a la desviación en
grados (positiva o negativa según sea a la derecha o a la izquierda) que sufre el plano de
polarización de la luz al atravesar una disolución de dicha sustancia. Esta magnitud es
proporcional a la concentración de la sustancia en la disolución en g/mL y a la longitud del
tubo medida en dm. La constante de proporcionalidad es característica de cada azúcar y
recibe el nombre de “poder rotatorio específico”. α = [α] D 20. c. l [α]D 20 es el poder
rotatorio específico medido a 20º empleando luz monocromática de la línea D del sodio
Información Una mezcla equimolecular de dos enantiómeros (mezcla racémica) resulta
ópticamente inactiva, pues se compensan los poderes rotatorios de ambas sustancias.
Monosacárido Poder rotatorio específico D-gliceraldehído + 14º D-ribosa - 23,7º D-
desoxirribosa - 50º D-glucosa + 52,7º D-galactosa + 80,2º D-fructosa - 92,4º D-manosa +
14,2º. La estructura habitual de los monosacáridos de 5 o más átomos de carbono no es la
forma lineal, sino una forma cíclica que se establece por reacción intramolecular entre el
grupo carbonilo y uno de los hidroxilos. Ello es debido a que los ángulos entre los enlaces
de los átomos de carbono aproximan los primeros y últimos grupos favoreciendo dicha
reacción. El enlace se origina debido a la polaridad de los grupos carbonilo e hidroxilo. El
carbono del grupo carbonilo, más electropositivo, se enlaza con el oxígeno, mas
electronegativo, del grupo hidroxilo y, a su vez, el oxígeno del carbonilo, electronegativo,
lo hace con el hidrógeno del hidroxilo.
Ejercicios:
Realizar 8 ejemplos de la estructura de un compuesto y de su isómero, dando sus
nombres:
Realice 2 ejemplos de enantiomeros:
Alanina aminoácido l-serina)
Realice 4 ejemplos de isomeros geométricos:
Realice 4 ejemplos de isómeros de cadena: (C5H12)
Isopentano n-pentano Neopentano
(C6H14)
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 2metil-Pentano
CH3
Realice 4 ejemplos de isómeros de posición: (C4H10O)
1-butanol 2-butanol
Propanol (C3H6O) 1-Buteno
Realice 4 ejemplos de isómeros de función:
