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Grupos Funcionales en Aminoácidos

El documento discute varios temas relacionados con bioquímica. En la primera sección, compara las vitaminas sintéticas y naturales, concluyendo que no hay diferencia funcional entre ellas. La segunda sección identifica la configuración absoluta de un aminoácido aislado como D. La tercera sección nombra los grupos funcionales presentes en diferentes moléculas.
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Grupos Funcionales en Aminoácidos

El documento discute varios temas relacionados con bioquímica. En la primera sección, compara las vitaminas sintéticas y naturales, concluyendo que no hay diferencia funcional entre ellas. La segunda sección identifica la configuración absoluta de un aminoácido aislado como D. La tercera sección nombra los grupos funcionales presentes en diferentes moléculas.
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Tarea 01 Bioquímica I, MC Armando Mena Contla

1.- Vitamina C. ¿Es tan buena la vitamina sintética como la natural?. Los proveedores de alimentos para la salud
insisten en que las vitaminas obtenidas de fuentes naturales son más saludables que las obtenidas por métodos
sintéticos. Se dice, por ejemplo que el ácido L-ascórbico puro (vitamina c) obtenido de escaramujos es mejor que el
ácido L-ascórbico puro manufacturado en un planta química. ¿Son diferentes las dos vitaminas? puede el organismo
distinguir la fuente de una vitamina?En este caso seria necesario reclacar que toda sustancia obtenidad por procesos
industriales, tieneden a ser mas “puras” ya que estas al ser sintetizadas, se van eliminando cualquier tipo de
sustancia ajena, mientras que las que son obtenidas de manera natural, pueden estar presentes en menor
canntidad.... asi que en conclusion, no importa de la fuente de donde sea obtenida, tendra la misma fucion.

2.- Configuración absoluta de la citrulina aislada de la sandia (formula a continuación) ¿es un aminoácido D o L?
Explique por que.
d-citrulina. El grupo coo- se encuntra del lado izquierdo

3.- Identificación de grupos funcionales. En clase se mencionaron a los


grupos funcionales más comunes de las biomoléculas. Es importante saberlos identificar, puesto que las propiedades
y las actividades biológicas de las biomoléculas están determinadas en gran parte por sus grupos funcionales.
Identifique y nombre cada uno de los grupos funcionales de las moléculas de la que se muestran en la parte inferior.

(e) Ácido pantotenico vitamina A

a)alcohol primario+ amina primaria


b)alcohol
c)acido carboxilico
d)grupo amino+ grupo acido carboxilico
e)VITAMINA A:alcohol, dobles enlaces
ACIDO PANTOTENICO: amida entre D-pantotenato y beta-alanina
f)Grupo amino+Carbohidrato (Glucosa)
4.- Relación entre la estructura y las propiedades químicas de los aminoácidos. La estructura y propiedades
químicas de los aminoácidos son cruciales para entender de qué modo llevan a cabo su función las proteínas. Abajo
se dan las estructuras de las cadenas laterales de 16 aminoácidos. Nombre el aminoácido al que corresponde cada
estructura y asocie el Grupo R con la descripción más adecuada de sus propiedades, (a) a (m). Algunas de las
propiedades pueden utilizarse más de una vez.
Tarea 01 Bioquímica I, MC Armando Mena Contla

1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) 8) 9) 10) 11) 12) 13) 14) 15) 16)

1.-glicina: Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen tanto un grupo amino como un grupo carboxilo.
Se distinguen por el grupo funcional R adjunto.
Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen tanto un grupo amino como un grupo carboxilo. Se
distinguen por el grupo funcional R adjunto.
2.-alanina: Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen tanto un grupo amino como un grupo
carboxilo. Se distinguen por el grupo funcional R adjunto.
3.-valina: Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen tanto un grupo amino como un grupo carboxilo.
Se distinguen por el grupo funcional R adjunto.
4.-isoleucina: Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen tanto un grupo amino como un grupo
carboxilo. Se distinguen por el grupo funcional R adjunto.
5.-serina: Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen tanto un grupo amino como un grupo carboxilo.
Se distinguen por el grupo funcional R adjunto.
6.-Fenilalanina: Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen tanto un grupo amino como un grupo
carboxilo. Se distinguen por el grupo funcional R adjunto.
7.-Triptofano: Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen tanto un grupo amino como un grupo
carboxilo. Se distinguen por el grupo funcional R adjunto.
8.-Tirosina: Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen tanto un grupo amino como un grupo
carboxilo. Se distinguen por el grupo funcional R adjunto.
9.-Acido aspartico: Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen tanto un grupo amino como un grupo
carboxilo. Se distinguen por el grupo funcional R adjunto.
10.-acido glutamico: Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen tanto un grupo amino como un grupo
carboxilo. Se distinguen por el grupo funcional R adjunto.
11.-metionina: Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen tanto un grupo amino como un grupo
carboxilo. Se distinguen por el grupo funcional R adjunto.
12.-cistetina: Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen tanto un grupo amino como un grupo
carboxilo. Se distinguen por el grupo funcional R adjunto.
13.-histidina: Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen tanto un grupo amino como un grupo
carboxilo. Se distinguen por el grupo funcional R adjunto.
14.-asparigina: Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen tanto un grupo amino como un grupo
carboxilo. Se distinguen por el grupo funcional R adjunto.
15.-arginina: Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen tanto un grupo amino como un grupo
carboxilo. Se distinguen por el grupo funcional R adjunto.
Tarea 01 Bioquímica I, MC Armando Mena Contla
16.-liscina: Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen tanto un grupo amino como un grupo
carboxilo. Se distinguen por el grupo funcional R adjunto.

Pequeño grupo polar R que contiene un grupo hidroxilo. serina


Proporciona el impedimento estérico mínimo. GlicinAa
El grupo R tiene un pKa ≈ 10.5, haciendo que este cargado positivamente a pH fisiológico Lisina
Grupo R que contiene azufre; neutro a cualquier pH.Metionina
Grupo R aromático, hidrofóbico en su naturaleza y neutro a cualquier pH. Fenilalanina
Hidrocarburo saturado, importante en interacciones hidrofóbicas.
Único aminoácido que contiene un grupo R ionizable con un pk a cercano a 7 es un grupo importante en el sitio activo
de algunas enzimas. Histidina
Único aminoácido que contiene un grupo -amino sustituido. Prolina
El grupo R tiene un pKa próximo a cuatro por lo que esta cargado negativamente a pH 7 Acido glutamico y aspartico
Grupo R aromático capaz de formar puentes de hidrógeno; tiene un pKa próximo a 10. Treonina
Forma enlaces cruzados disulfuro entre cadenas polipeptídicas; el pK a de su grupo funcional está alrededor de 10.
Cisteina
Grupo R con pKa ≈ 12, lo que hace que esté cargado positivamente a pH fisiológico. aminoacidos polares cargados
– Acido aspártico (asp, D), ácido glutámico (Glu, E), Histidina (His,
H), Lisina (Lys, K) & Arginina (Arg, R)
Cuando se hidroliza este grupo R polar pero sin carga, el aminoácido se convierte en otro aminoácido que tiene un
grupo R cargado negativamente a pH próximo a 7.
5.- Relación entre la curva de titulación y las propiedades ácido-base de la glicina. Una solución de 100 mL de
glicina 0.1 M a pH 1.72 se tituló con una solución de NaOH 2 M. Durante la titulación se registro el pH reprensándose
los resultados en la grafica abajo mostrada. Los puntos clave de la titulación se señalan I a V en la grafica. Para cada
una de las afirmaciones siguientes, identifique el punto clave adecuado de la titulación y justifique razonablemente
su elección.
(a) ¿En qué
+
punto se presenta la glicina predominantemente en la forma H3N-CH2-COOH? 0.5
(b) ¿En qué punto
(c) ¿En qué punto
(d) ¿En qué punto
¿En qué punto el es pH igual al pKa del grupo amino protonado? I
¿En qué puntos tiene la glicina su máxima capacidad tamponante?II y IV
¿En qué punto es la carga neta igual a cero?III
¿En qué punto ha sido ya completamente titulado el grupo carboxilo (es el primer
punto de equivalencia)'
¿En qué punto están la mitad de los carboxilos ionizados?
Tarea 01 Bioquímica I, MC Armando Mena Contla
¿En qué punto está totalmente titulada la glicina (segundo punto de equivalencia)?
¿En qué punto la estructura de la especie predominante es +H3N-CH2-COO-?
¿En que punto las estructuras de las especies predominantes corresponden a una mezcla 50:50 de +H3N-CH2-COO- y
H2N-CH2-COO-?
¿En qué punto la carga neta de la glicina es -1?
¿En qué punto las estructuras de las especies predominantes consisten en una mezcla 50:50 de +H3N-CH2-COOH y
+
H3N-CH2-COO-?
¿Qué punto corresponde al punto isoeléctrico?III
¿En qué punto es la carga neta de la glicina -1/2?
¿Que punto representa el final de la titulación?V
Si uno quisiese utilizar la glicina como un tampón eficiente, qué puntos representarían las peores regiones de pH
para su poder tamponante?I y V
¿En qué punto de la titulación la especie predominante es H2N-CH2-COO-?I

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