TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO EN CELAYA
PRÁCTICA DE LABORATORIO
#1 OBTENCION
DE
HALOGENUROS DE ALQUILO
TERCIARIOS “CLORURO DE BUTILO
TERCIARIO”.
QUÍMICA ORGÁNICA II – GRUPO B
Dra. FLORES FLORES TERESA DEL CARMEN
EQUIPO No. 1
ALFARO CANO SAULO
GODOY GASCA AARON SAUL
JAUREGUI CENTENO MOISES
JUAREZ TORRES RICARDO
05 DE SEPTIEMBRE DE 2018
INTRODUCCION.
El método más utilizado en los laboratorios para la obtención de los haluros de
alquilo consiste en la sustitución del grupo hidroxilo de un alcohol por un átomo de
un halógeno. En esta experiencia se podrá obtener el cloruro de t-butilo y el
bromuro de n-butilo. Todos los alcoholes, del tipo que sean, reaccionan con los
ácidos halógeno-hídricos dando halogenuros de alquilo, pero a velocidades
marcadamente distintas. Los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantáneamente a temperatura ambiente, los secundarios con mayor lentitud y
los primarios requieren más tiempo y una temperatura elevada. Esta diferencia de
reactividad tan acusada quedará de manifiesto al comparar las condiciones
necesarias para obtener el cloruro de t-butilo a partir del alcohol t-butílico.
La reacción resulta fácil debido a la relativa estabilidad de los iones carbonio
terciarios. En el caso del alcohol t-butílico la reacción de sustitución nucleófila uni-
molecular con el ácido clorhídrico concentrado puede formularse así:
El alcohol acepta un protón (etapa 1) para formar el alcohol protonado que se
disocia en agua e ión carbonio (etapa 2). Entonces el catión t-butilo se combina
con el ión cloruro (etapa 3) formando el producto final, cloruro de t-butilo.[ CITATION
Phi98 \l 2058 ].
Se usa principalmente para indicar la sustitución nucleofílica en las
reacciones para producir sustancias diferentes, también tiene importancia en la
industria para elaboración de disolventes. Insecticidas como el Lindano o el
DDT. [CITATION Sal \l 2058 ]