PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°10
PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE AMINAS
Mosquera Ninco Lina María
Jaramillo Guerra María Alejandra
Grupo No: 4
Fecha de realización de la práctica: 14/02/2020
Fecha de entrega de informe: 21/02/2020
RESUMEN:
METODOLOGÍA:
Práctica de laboratorio de química 3. BASICIDAD DE LAS
orgánica general N°10: Pruebas de AMINAS:
caracterización de aminas.
Tabla 2: Basicidad de las aminas.
OBJETIVOS: BASICIDAD DE LAS AMINAS
Realizar diferentes pruebas de MUESTRA pH experimental
caracterización de aminas. Anilina 7
Trietilamina 9
CÁLCULOS Y RESULTADOS: Hidróxido de 10
1. HIDRÓLISIS DE LA UREA amonio
EN SLUCIÓN ALCALINA:
No se logró evidenciar ningún tipo de 4. ENSAYO CON CLORURO
cambio. FÉRRICO:
2. SOLUBILIDAD EN ÉTER: Tabla 3: Ensayo con cloruro férrico.
Tabla 1: Solubilidad en éter.
SOLUBILIDAD EN ÉTER
MUESTRA OBSERVACIONES
Anilina SOLUBLES
Trietilamina
Cristales de urea INSOLUBLE
5. FORMACIÓN DE ENSAYO CON CLORURO FÉRRICO
HIDROCLORUROS:
MUESTRA OBSERVACIONES
Tabla 4: Formación de hidrocloruros. Anilina + agua Cambio de color a negro y
formación de un
FORMACIÓN DE HIDROCLORUROS
precipitado.
MUESTRA OBSERVACIONES Trietilamina + agua Cambio de color a naranja
Anilina + HCl Al agregar la gota de HCl, claro.
empieza a emitir vapor de Hidróxido de Cambio de color a naranja
color blanco, al tiempo que amonio + agua y formación de una especie
se forma una especie de de sólido.
sólido en el centro, color de sodio. Dicha reacción es conocida
café. como la hidrólisis básica.
Trietilamina + HCl No se observó ningún
cambio.
6. FORMACIÓN DE SULFATOS
Tabla 5: Formación de sulfatos. Figura 1. Hidrólisis básica de las amidas [X]
FORMACIÓN DE SULFATOS Por otro lado, se humedeció un trozo de
papel filtro con una solución de sulfato
MUESTRA OBSERVACIONES cúprico, el color de ésta solución es azul
Anilina + H2SO4 Se observó formación de verdoso. Una vez hecho esto, se
sólido color café. colocó como tapón en el tubo de ensayo,
Trietilamina + No se observó ningún que desprendía amoniaco.
H2SO4 cambio. Teóricamente, se tuvo que haber
presenciado un cambio de color en el
papel, puesto que el sulfato cúprico
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE reacciona con el suficiente amoniaco
RESULTADOS: que desprende la urea en el tubo de
ensayo para formar sulfato de tetra amín
1. HIDRÓLISIS DE LA UREA cobre (II), el cual presenta un
EN SOLUCIÓN ALCALINA: color azul oscuro [Y]. La reacción de
sulfato cúprico con amoniaco es la
Es importante mencionar que en ésta siguiente:
prueba no se lograron observar
resultados, por lo tanto, a lo largo del CuSO4 ∙ 5H2O + 4NH3 ⇌ Cu(NH)3SO4 ∙
análisis se mencionará lo que debió H2O + 4H2O
suceder en base a los fundamentos
teóricos bajo los cuales debieron Lo anteriormente dicho, quiere decir que
obtenerse dichos resultados. el papel filtro situado en la boca del tubo
de ensayo debió tomar el color azul
Por un lado, durante el calentamiento de oscuro característico del sulfato de tetra
la urea y el hidróxido de sodio, se obtiene amín cobre (II), además de producir agua.
amoniaco y el respectivo carbonato
El que no se hayan obtenido los así como también el par de electrones
resultados esperados, seguramente se libres que estos presentan.
debe a que en la primera reacción no se
llevó a cabo correctamente y como
consecuencia, no se realizó la segunda
reacción. Otra posible causa, es que al
llevar a cabo la primera reacción, el
calentamiento no fue el adecuado o Figura 4. Molécula de trietilamina [ñ]
alguno de los reactivos limitó la reacción.
2. SOLUBILIDAD EN ÉTER: El nitrógeno no es una molécula tan
electronegativa como para presentar
Le éter es un compuesto orgánico que se momento dipolar muy grande, por lo que
caracteriza por su baja polaridad, ya que, su parte apolar, debido a los tres etiles
si bien posee un oxígeno, el momento presentes en el compuesto es sufieciente
dipolar es prácticamente nulo, por lo que para permitir la solubilidad en
se puede decir que es un compuesto compuestos polares. Sin embargo, la
apolar. razon por la que se observó solubilidad,
es que el grupo amino no presenta enlaces
con hidrógenos, sólo con carbonos. Esto
le confiere un carácter apolar a la
molécula.
Figura 2. Molécula del éter [m] E el resultado los compuestos que fueron
solubles en éter de petróleo, fueron
La anilina es un compuesto que se divide aquellos que tienen en su estructura un
en dos partes, una de ellas es el anillo anillo aromático o ciclos. Las aminas que
aromático, la cual es apolar y muy grande se solubilizaron, al tener en su estructura
respecto al grupo nitrogenado. La otra más carbonos y en este caso un anillo
parte, consta del grupo funcional amino aromático o ciclos, tienen mayor
que es la parte polar del compuesto. solubilidad en éter de petróleo, porque al
ser ambos compuestos orgánicos se van a
generar mayores interacciones entre los
enlaces de estos compuestos. Es por esto
que la urea no se solubilizó, ya que sólo
cuenta con un carbono en su estructura,
Figura 3. Molécula de anilina [n] entonces, las interacciones con el éter van
a ser mínimas [z].
La anilina es un compuesto en su mayoría
un compuesto apolar, es por esto que, el
éter debe ser capaz de solubilizar éste
compuesto, tal y como se evidenció en la
tabla de resultados.
Figura 5. Estructura de la urea [L].
En cuanto a la trietilamina sucede algo
similar, ya que este es un compuesto con 3. BASICIDAD DE LAS
cierto grado de polaridad, debido a la AMINAS:
presencia del nitrógeno en su estructura,
Las aminas se pueden categorizar como positiva al evidenciar algunas tonalidades
bases, ya que, al igual que el amoniaco las en el precipitado que se produce [b]. Sin
aminas son convertidas en sus sales por embargo, es útil para identificar otros
ácidos minerales acuosos y se liberan de compuestos, como sucede en este caso
ellas por hidróxidos acuosos, por tanto, con las aminas, que al entrar en contacto
las aminas se constituyen como las bases con cloruro férrico producen precipitados
más fuertes en la química orgánica [s]. Su con tonalidades marrones.
basicidad se relaciona directamente con la
estabilidad que estos presentan, además, En esta prueba se empleó un poco de cada
cabe resaltar que las aminas son una de las mezclas obtenidas en el ensayo
compuestos mucho más básicos que todos anterior (basicidad en las aminas) y se les
los compuestos oxigenados (como añadieron dos gotas de cloruro férrico.
alcoholes y ácidos), ya que, como el Los tres compuestos obtuvieron un
nitrógeno es un elemento menos cambio de color.
electronegativo que el oxígeno , este es
capaz de “acomodar” mejor la carga El FeCl3, al ser un compuesto con un
positiva del ión [s]. orbital d disponible, es capaz de
aceptar electrones, de ésta manera, no
Ahora, una amina alifática es más básica tiene mucha dificultad para reaccionar
que el amoniaco debido a que los grupos con las aminas, que al tener un par de
alquilo enlazados al nitrógeno se electrones libres se enlazan con
encargan de mandar electrones al facilidad al hierro, formando así el
nitrógeno permitiendo que de esta forma precipitado, el cual compone el
se disperse la carga positiva del ion respectivo complejo coloreado.
amonio. De la misma manera sucede
con la trietilamina, solo que, a 5. FORMACIÓN DE
diferencia de la anilina, la HIDROCLORUROS:
trietilamina no posee enlaces de
hidrógeno que le confieran cargas En éste caso, es necesario tener presentes
positivas. En cuanto a las aminas las posibles reacciones que pueden llevar
aromáticas, estas resultan ser bases a cabo las aminas. Las aminas
más débiles que el amoniaco debido a primarias, secundarias y terciarias
que estas se estabilizan por resonancia del pueden formar compuestos de adición,
anillo más que por un ion [a]. mientras que sólo las aminas primarias y
secundarias pueden perder un protón
Lo anterior explica por qué la anilina es (H+) y formar derivados estables. Las
menos básica que el hidróxido de amonio, aminas terciarias sólo darán compuestos
quedando la trietilamina de segunda en la de adición, pero algunos de los
basicidad de estas sustancias, según la compuestos que se producen mediante
respectiva medición del pH. ésta reacción son estables. Los
compuestos más frecuentes, productos
4. ENSAYO EN CLORURO de este tipo de reacción son
FÉRRICO: aquellos en los que el electrófilo es
un protón o un grupo metilo.
El ensayo de cloruro férrico se utiliza
para caracterizar compuestos que En el caso del protón se forma una sal de
contengan fenoles o enoles, siendo amonio. La formación de hidrocloruros
que las
suele tener más éxito en el caso de las
aminas terciarias que en el de las
primarias o secundarias. Ello se debe a
la presencia de más radicales orgánicos
enlazados al hidrógeno. En la práctica,
se hicieron reaccionar unas gotas de
aminas se
anilina con HCl, dando un Se evidenció que las aminas se
precipitado de color café claro, dicho constituyen como bases muy
precipitado corresponde a la respectiva fuertes, como se pudo
sal de la amina, esto se debe a que el observar, dicha basicidad
nitrógeno queda aprotonado. La posible depende de los sustituyentes a
reacción que describe dicho proceso los cuales dicha amina se
se presenta a continuación: encuentra enlazada.
Figura 6. Reacción de anilina con ácido
BILBIOGRAFÍA
clorhídrico.
[x]
En el caso de la trietilamina, no se http://www.quimicaorganica.net/hidroliss
presentó ningún cambio, debido a que, en -basica-amidas.html
el caso de las aminas para que se dé la
reacción debe ser una amina primaria, es
decir que esté lo menos sustituida posible. [Y]
La reacción que posiblemente ocurrió es https://fiskitv.blogspot.com/2017/03/reaci
la siguiente: on-de-sulfato-de-cobre-con.html
[z] 1, 2,4 Wade L.C. Química orgánica,
México D.F. Pearson Prentice-Hall,
Figura 7. Reacción de trietilamina con ácido
Quinta edición. Páginas: 816, 830,872
clorhídrico.
[m]
https://www.ecured.cu/%C3%89ter_(qu
6. FORMACIÓN DE SULFATOS: %C3%ADmica)
[n]
https://es.123rf.com/photo_40626922_f
CONCLUSIONES: %C3%B3rmula-qu%C3%ADmica-
estructural-y-el-modelo-de-mol
Se
%C3%A9cula-de-anilina-ilustraci
%C3%B3n-2d-y-3d-aislado-vector-eps-
8.html
evidenció [ñ]
https://www.lifeder.com/trietilamina/
[L]
https://todoesquimica.blogia.com/2011/
102805-urea.php
[s]
http://www.qorganica.es/QOT/T1/basicid
ad_exported/index.html
[a]
https://www.lifeder.com/aminas/#Basicid
ad
[b] https://clorurosodio.com/cloruro-
ferrico/
[a]
[a]
[Y]
[Y]
[Y]
El informe debe escribirse con tipo de letra “Times New Roman”, de tamaño 12, en
columnas a excepción del Resumen, a espacio sencillo y justificado, los títulos deben ir en
mayúscula y negrilla, los nombres de los integrantes del grupo en negrilla, debe llevar el
logo de la Universidad y ser impreso por ambos lados. Vale el 70% de la nota total de
laboratorio.
El valor correspondiente a cada ítem es el siguiente:
Resumen, 0,5 décimas.
Cálculos y Resultados: 1,0 punto.
Análisis y Discusión de resultados: 2,0 puntos.
Conclusiones: 1,0 punto.
Bibliografía: 0,5 décimas.
Ejemplo de cómo se debería citar un libro
(1). Apellido, Iniciales del nombre. En Título del Libro, Editorial, Edición, Ciudad, Año,
Página(s) consultada(s).
(1) Abad, M. J.; Latourrette, A.; Bermejo, P. En Studies in Natural Products Chemistry;
Ed. Elsevier, Quinta edición, Amsterdam, 2005, p 703.
Ejemplo de cómo se debería citar una revista
(2) Apellido, inicial del nombre, Título de la revista, Año, Volumen, página-página.
(2) Abdullah, Y.; Schneider, B.; Petersen, M. Phytochemistry Letters, 2008, 1, 199-201.
Ejemplo de cómo se debería citar una página de intenet
(3) http://www.CCCCCC.com/xxx, Fecha de visita: DDMMAA
