UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
CUAUTITLÁN
QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
REPORTE 5:Ácido Picrico
Integrantes:
Espinosa Maldonado Ivan Joaquin
Hernandez Cruz Aldair
Velasco Sandoval Rodrigo
Equipo-5 Grupo-1401AB
Objetivos
● Obtener experimentalmente el ácido pícrico mediante el buen uso de las técnicas de
laboratorio.
● Realizar y conocer la reaccion de sustitucion nucleofilica.
● Conocer los tipos de cromóforos y auxocromos.
● Conocer las aplicaciones del ácido pícrico.
Reacción General
Mecanismo de reacción
Desarrollo experimental
Síntesis de ácido pícrico
Se pesó 0,5 g de fenol en un matraz Erlenmeyer,se agregó 4ml de H2SO4, se agitó y
calentó la mezcla durante 5 minutos.Se preparo un mezcla sulfonitrica;está se vertio en la
mezcla antes mencionada.luego se calentó y agito. Una vez calentada la mezcla se le
agrego hielo para disolver y se filtró a vacío.Finalmente se cristalizó y se lavó los cristales.
Teñido
Se tomó las aguas madres las cuales tenían residuos de ácido pícrico y se vertió una gota
de H2SO4,esta mezcla se calento directo al fuego.Se coloco algunos pedazos de tela de
diferente naturaleza y finalmente se secó estas muestras para observar los resultados.
Resultados
Resultados experimentales
Rendimiento (g) 1,0
Punto fusión (K) 380
0,5g fenol ( 1 mol f enol
94.11g f enol )( 1 mol AP
1 mol f enol )( 229.11g AP
1 mol AP ) =1,2172 gAP
1g
%Rendimiento = 1,217g x100%=82.16%
%Error en P. de fusión= 380 K
395K
x 100%=0,962%
Análisis y observaciones
El fenol es un compuesto sólido blanco e incoloro que posee un olor dulce,su
estructura consta de un anillo bencénico,y tiene un grupo hidroxilo en lugar de uno
de los átomos de hidrógeno.Gracias a la presencia de este anillo este se puede
estabilizarse .Está propiedad es importante debido a que pueda perder con facilidad
su hidrógeno por el grupo hidroxilo;en presencia de grupos electrofílicos hace notar
sus propiedades ácidas.
El fenol puede sufrir distintas reacciones de sustitución electrofílica aromática tales
como la sulfonación y halogenación.También reacciona con compuestos
carbonílicos,tanto en medio ácido o básico.La mezcla de ácidos él nitrico (en mayor
porcentaje) y nitroso (en menor) produce el ion nitronio y este ataca al compuesto
aromático.Él uso del ácido sulfúrico ayuda a la formación de este ion aunado a la
eficiencia de este ácido fuerte.El rol del ácido sulfúrico fue previamente considerado
como un agente deshidratante capaz de remover el agua producida durante la
nitración, mientras ésta iba completando en forma fría.
El anillo bencénico reacciona con lentitud con él ácido más concentrado para formar
el nitrobenceno,él electrófilo en esta reacción el ion nitronio genera la protonación y
la pérdida de agua.
El ataque del electrófilo se puede dar en las posiciones 2,3 o 4 respecto a la
posición del sustituyente y puede ocurrir con mayor velocidad que él benceno que
si el agente es activante o desactivante.En este caso el grupo nitro es un agente
desactivante fuerte y se dirige en posición meta,al tener mayor número de
sustituyentes aumenta el número de estructuras resonantes,aunado al aumento de
temperatura en el sistema generando mayor entropía en el sistema.El factor de la
cinética de la reacción puede ser modificada de acuerdo a la
temperatura,concentración y el grado de agitación de este.
Las constantes de cinética aumenta con la temperatura, las solubilidades en la fase
ácida de los compuestos nitrados o aún no nitrados, probablemente, también
aumenten con la temperatura. A altas concentraciones de H2SO4 , la solubilidad del
ácido nítrico en la fase orgánica es baja. Además la viscosidad disminuye con la
temperatura, ósea que los coeficientes de difusividad aumentan. El tamaño de la
gota impulsada por el agitador, también incide en la cinética. Gotas de tamaño muy
pequeño, impulsados a altas velocidades disminuyen la transferencia de masa del
reactivo hacia la fase dispersa.
Conclusiones
A través de la práctica se pudo analizar y observar que las reacciones de
sustitución electrofílica un aromático sustituido, son altamente reactivas y activantes,
en este caso fue el fenol, el cual tiene como sustituyente el grupo hidroxilo,gran
activador y orto, para-director;de manera que al estar en medio ácido (ácido
sulfúrico) y reaccionar con el ácido nítrico, los iones nitro activados por el ácido
sulfúrico forman enlaces en la posición orto y para, formando así el ácido pícrico
Bibliografía
1. McMurry. (2004). Química Orgánica. Estados Unidos: Thomson.
2. Solomons T.W.Graham. (2014). Química Orgánica. Florida,Estados Unidos: Limusa
Wiley.
3. Wade,L.G.. (2017). Quimica Organica. Estados Unidos: Pearson.
4. http://cdigital.dgb.uanl.mx/te/1080092586/1080092586_03.pdf
5. http://materias.fi.uba.ar/7218/Nitracion.pdf
6. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Managing Hazardous Material
Incidents, Phenol [en línea]. Fecha de publicación desconocida, actualizado julio de
2003 [citado Julio 25 de 2003]. Disponible en
http://www.atsdr.cdc.gov/MHMI/mmg115.html
7. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Public Health Statement for
Phenol [en línea]. Diciembre de 1998 [citado julio 25 de 2003]. Disponible en
http://www.atsdr.cdc.gov/phshome.html
8. https://es.wikipedia.org/wiki/Tinci%C3%B3n
9. http://www.quimicaorganica.org/espectroscopia-visible-ultraviolata/735-grupos-cromo
foros-y-auxocromos.html
