SEPARATA: ALQUENOS
Los alcanos son compuestos con fórmula molecular:
CnH2n
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina también
olefinas. El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es C2H4
Nomenclatura de los alquenos
Para los alquenos más sencillos se emplean casi siempre los nombres vulgares etileno, propileno e
isobutileno. Para nombrar sistemáticamente a los alquenos hay que seguir una serie de reglas que se
indican a continuación
1. Seleccionar la cadena principal de carbono más larga que contenga el doble enlace (o el mayor
número de dobles enlaces). El nombre fundamental del alqueno se generará cambiando la
terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de carbonos, por la
terminación –eno (propeno, buteno, octeno, ciclohexeno, etc).
2. Numerar la cadena principal empezando por el extremo más próximo al doble enlace, e indicar la
posición del doble enlace por el número que corresponda al primer carbono del mismo (1-
penteno, 2-penteno, etc)
3. Indicar el número de grupos alquilo y su posición de unión a la cadena principal:
4. Si el compuesto tiene dos enlaces dobles será un dieno. Un trieno contiene tres enlaces dobles,
un tetraeno cuatro, etc. En alquenos que contienen más de un doble enlace la cadena principal
es la que contiene el mayor número de enlaces dobles. La numeración de la cadena se efectúa
de manera que a los enlaces dobles se les asigne los localizadores más bajos posibles
Dienos y trienos
Cuando un hidrocarburo dentro de su estructura presenta un doble enlace, se utiliza para nombrarlos la
terminación eno, pero si tiene dos dobles enlaces se debe utilizar el sufijo o terminación dieno; si
presenta tres dobles enlaces en la cadena se utiliza la terminación trieno y así sucesivamente. A
continuación, se muestran algunas características importantes de los dienos
Dienos
Las reglas que se utilizan para nombrar a los dienos son similares a la de los alquenos, ya que se debe
seleccionar la cadena más larga que contiene los dobles enlaces; los sustituyentes unidos a la cadena
se enumeran y se nombran; y al final se nombra a la cadena principal, iniciando con el número menor la
posición de los dobles enlaces. A continuación, se muestran ejemplos representativos de los dienos:
Trienos
En el caso de un hidrocarburo con tres dobles enlaces se les conoce de forma genérica como trieno, los
cuales siguen las mismas indicaciones para ser nombrados que los dienos. Un ejemplo de un
compuesto que presenta 3 dobles enlaces en las posiciones 1,3,5 y con una cadena de 6 carbonos el
nombre que se le asigna es 1,3,5-hexatrieno, como el compuesto “(a)” y el 1,2,6-heptrieno, compuesto
“(b)”
Radicales de alquenos
En el caso de los alquenos es muy difícil nombrar radicales, sin embargo, es posible identificar dos
radicales, los cuales son nombrados por sus nombres comunes, como el grupo vinilo y el grupo alilo
Cicloalquenos
Los cicloalquenos son hidrocarburos insaturados de cadena cerrada, los cuales contienen en su
molécula al menos un doble enlace. Para nombrarlos se debe anteponer la partícula ciclo, seguido del
término del alqueno y su fórmula general es CnH2n-2. En la Figura 3.15 se muestran algunos de estos
ciclos; es importante hacer notar que la fórmula sólo corresponde a ciclos con un doble enlace ya que la
fórmula también corresponde a alquinos
Para nombrar a los cicloalquenos se debe utilizar el prefijo ciclo, seguido del nombre del alqueno
(propeno, buteno, penteno, etc.). Si el ciclo presenta un sustituyente, se dispondrá de las reglas ya
descritas anteriormente indicando el número de la posición del carbono que contiene el doble enlace.
Para numerar el cicloalqueno se tiene prioridad por el doble enlace, por lo que se comienza la
numeración desde el doble enlace que tenga el número más pequeño
EJEMPLOS DE ALQUENOS
EJERCICIOS PROPUESTOS
1. Indique la fórmula molecular y la fórmula desarrollada simple de los siguientes hidrocarburos
señalando si son gaseosos o líquidos, los cuales son de tipo insaturado o doble enlace, como
información adicional estos hidrocarburos son refinados con ácido sulfúrico en la industria petrolera
a) 1-eteno b) 1-hepteno c) 2-propeno
d) 1-buteno e) 1-penteno f) 1-noneno
2. Escriba el nombre de la molécula del trinitrotolueno (TNT) conforme las reglas de la IUPAC, que se
ilustra a continuación, teniendo en cuenta que NO2 se lee como “nitro”. Este compuesto se utiliza
comúnmente en la industria minera y en los estudios de prospección sísmica en geofísica para producir
artificialmente sismos
Escriba el nombre de las fórmulas desarrolladas simples de los siguientes hidrocarburos insaturados de
doble enlace
REFERENCIAS:
Tabolt, C. Harwood, R y Coates, C. (2015) Química IB. España. Vicens Vives
Rodríguez, A. et al. (2016) LA - Física y Química 1 Bachillerato. España. Andalucia
