QUIMICA ORGANICA

GRUPOS FUNCIONALES

PRESENTA:

LUIS EDUARDO AREVALO PEREZ

COD. 5.470.101

JHONATHAN FABIAN MONTAGUTH

COD. 1094575452

LIBARDO ALONSO ANGARITA

TUTOR:
MARIA DEL CARMEN
PARRA

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A

DISTANCIA UNAD
2016
INTRODUCCION
 ACTIVIDAD INDIVIDUAL

APORTE DE: LUIS EDUARDO AREVALO

1. a. Realizará Tres ejercicios por cada uno de los siguientes grupos funcionales,
así mismo determinará las principales reglas de nomenclatura, el orden de
prioridad en las ramificaciones y las estructuras generales a cada uno de ellos.

Ejercicios
 Éteres

1.

1. Sustituyentes: fenil y metil
2. Nombre: Fenil metil éter

2.

1. Sustituyentes: isopropil y metil
2. Nombre: Isopropil metill éter

3.

1. Sustituyentes: ciclopropil y metil
2. Nombre: Ciclopropil metil éter
1.

1. Cadena principal: ciclo de seis miembros

(ciclohexano)
2. Numeración: otorga localizadores más bajos a
sustituyentes
3. Sustituyentes: metoxidos en 1,2
4. Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano

2.
 1. Cadena principal: Tolueno
2. Numeración: metilo y metóxido en meta.
3. Sustituyentes: metoxido
4. Nombre: m-Metoxitolueno

Nomenclatura de Éteres.
Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos
(nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor
longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente. 

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados
de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la
palabra éter.
Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH 2- por -O- en un ciclo.
La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido
del nombre del ciclo.

Nomenclatura de éteres (r-o-r’)

Para nombrar este tipo de compuestos se utilizan tanto la nomenclatura por
sustitución como por grupo funcional. Dependiendo del éter, un tipo de
nomenclatura resulta más apropiada que la otra.
- Nomenclatura por sustitución: Se considera uno de los grupos (R) unidos al O
(generalmente el máscomplejo) como estructura fundamental, mientras que el
grupo OR’ se considera un sustituyente.
Ej: metoxietano
- La nomenclatura por grupo funcional es especialmente adecuada para
nombrar éteres sencillos. Los nombres se forman citando los nombres de los
radicales R y R’ en orden alfabético, seguidos de la palabra éter.
Ej.: ciclobutil fenil éter
Estructura general de los Éteres:
Los  éteres  son  compuestos   de fórmula  general  R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar.
Para designar los éteres, por lo general se indican los dos grupos unidos al
oxígeno, seguidos de la palabra éter:
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo,
iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a estos.

 Epóxidos
Los Epóxidos son éteres cíclicos formados por un átomo de oxígeno unido a dos
átomos de carbono, que a su vez están unidos entre sí mediante un solo enlace
covalente..

La estructura general de un Epóxido es la siguiente: 

Ejercicios:
1.
 2.

3.

Los Epóxidos se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo

de igual número de átomos de carbono

2,3-epoxihexano

 Tioles
 1. CH3SH (metanotiol)
2. CH3-CH2-SH (etanotiol)
3. CH3-CH2-CH-(SH)-CH3 (2-butanotiol)

Nomenclatura para los Tioles

1. Se toma como cadena principal la cadena que es más larga y que contenga
los radicales -SH.
2. La cadena se numera de forma que los átomos de carbono con Radical (-
SH) tengan los números más bajos posibles.
3. La cadena principal se nombra especificando el número de átomos de
carbono de dicha cadena con un prefijo (etano- dos, propano- tres, butano-
cuatro; pentano-; hexano-;...etc).
4. Se los identifica a los radicales -SH con sus respectivos números
separados por comas.

3-cloro-5-fluor pent-2-eno-4-ino,1,2-ditiol

5. Se coloca la terminación indicando el número de radicales -SH (-tiol un

radical SH; -ditiol dos radicales SH; -tritiol tres radicales SH; -tetratiol cuatro
radicales SH; -pentatiol cinco;...etc.).

 CH3-SH metanotiol
 CH3-CH2-CH2-SH propanotiol
 CH2SH-CH2-CH2-CH2-SH butano-1,4-ditiol

Acido 2,3 mercapto-pentanodioico.

 6. El radical -SH tiene prioridad sobre dobles o triples enlaces y radicales
Halogenos.
7. Si el Radical -SH no se encuentra como grupo funcional principal se utiliza
el prefijo mercapto o el prefijo sulfanil.

Estructura general de los Tioles:

Los Tioles son compuestos orgánicos que poseen el Grupo Funcional Tiol o
Sulfhidrilo formado por 1 átomo de azufre unido a 1 átomo de hidrógeno. Por lo
tanto la estructura de los tioles es:
R-SH
Donde R es una cadena hidrocarbonada cualquiera.

 Sulfuros

Familia de sustancias orgánicas en las que aparece el grupo (-s-). Su fórmula

general es:

R-S-R*

1.

2.
 3.

Nomenclatura

Regla 1. Los sulfuros se nombran indicando los nombres de los radicales

sustituyentes y terminando con la palabra “sulfuro”.

CH3–CH2–S–CH3

Etil metil sulfuro

Regla 2. Cuando el grupo no es el principal y actúa como sustituyente se nombra

con el prefijo

TIO-

2-(metiltio)etanol

Regla 3. Los di sulfuros se nombra de manera similar a los sulfuros

CH3CH2-S-S-CH2CH2CH3

etil 1-propil disulfuro

 Aldehidos

1. HCHO Metanal

2. CH3-CHO Etanal

3. CH3-CH2-CHO Propanal
Nomenclatura de los Aldehidos
Los aldehídos se nombran por el sistema IUPAC observando las siguientes reglas:

Regla 1. Se localiza la cadena más larga que contenga el grupo carbonilo, la cual
servirá como cadena padre o matriz.
Regla 2. Se enumera la cadena por el lado más cercano al grupo carbonilo.
Regla 3. Si existen ramificaciones, estas se localizan por medio de la numeración
establecida.
Regla 4. Si los grupos alquino se repiten, se usan los prefijos di, tetra, penta, etc.
Regla 5. Por último se cambia la terminación o del alcano padre por al para dar el
nombre de aldehído.

Estructura general de los Aldehidos:

Los aldehídos poseen un grupo carbonilo (=C=O) unido a una cadena carbonada y
a un átomo de hidrógeno.

 Cetonas

1.
2- Propanona

2.

Difenilmetanona

3.

3- Pentanona

Nomenclatura de los Cetonas

Las Cetonas se nombran por el sistema IUPAC observando las siguientes reglas.

Regla 1. Se localiza la cadena más larga que contenga el grupo carbonilo, la cual
servirá como cadena padre o matriz.
Regla 2. Se enumera la cadena por el lado más cercano al grupo carbonilo.
Regla 3. Si existen ramificaciones, estas se localizan por medio de la numeración
establecida.
Regla 4. Si los grupos alquino se repiten, se usan los prefijos di, tetra, penta, etc.
Regla 5. Por último se cambia la terminación o del alcano padre por el sufijo ona
para dar el nombre de acetona.

Estructura general de las Cetonas:

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. (El grupo funcional carbonilo
consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo
de oxígeno).

 Ácidos Carboxílicos

Nomenclatura de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos se nombran por el sistema IUPAC observando las
siguientes reglas.

Regla 1. Se localiza la cadena más larga que contenga el grupo carboxilo, la cual
servir como cadena padre o matriz.
Regla 2. Se enumera la cadena por el lado más cercano al grupo carboxilo.
Regla 3. Si existen ramificaciones, estas se localizan por medio de la numeración
establecida.
Regla 4. Si los grupos alquinos se repiten, se usan los prefijos di,tri, tetra, penta,
etc.
Regla 5. Por último se cambia la terminación o del alcano padre por o/co y se
antepone la palabra acido.

Estructura general de los ácidos carboxílicos:

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más
grupos carboxilo —COOH.

Tienen la fórmula general: R-COOH, donde R es un grupo alquil o aril.

 Compuestos nitrogenados
 
Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen un enlace carbono-
nitrógeno. Este puede ser sencillo o múltiple. En este grupo no incluimos a las
amidas que ya han sido consideradas dentro de los compuestos oxigenados por
poseer un doble enlace C=O.
 
Entre los compuestos nitrogenados más habituales podemos distinguir:

1. Enlace sencillo c-n

 Aminas

Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH 3) al sustituir uno,

dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el
número de hidrógenos que se substituyan se denominan aminas primarias,
secundarias o terciarias. Su fórmula general es:
 
 
R-NH2
Aminas primarias
 
R-NH-R'
Aminas secundarias
 
R-N-R'
| Aminas Terciari
R'' 

Nomenclatura

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o

alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
 
 
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-,
tri-,... 
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

 
 
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador
N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
 
 

 
 
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse
como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la
amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
 
 
Nitrocompuestos
 
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituyó uno
o más hidrógenos por el grupo "nitro", -NO2. Su fórmula general es:
 
 
R-NO2
 
 
Ejemplos: 1-nitropropano (CH3CH2CH2-NO2) y nitrobenceno (C6H5-NO2)

Nomenclatura

Regla 1. Se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que proceden
indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena
carbonada. 

 
4-metil-1-nitropentano 
 
 
Regla 2. Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.

CH2=CH-CH2-NO2
 
3-nitro-1-propeno
b. Escoger 2 grupos funcionales (Éteres, Epóxidos, Tioles, Sulfuros, Aldehídos,
Cetonas, Ácidos Carboxílicos, compuestos Nitrogenados), verificar no repetir
grupo, y determinar en ellos:
 Estructura.
 Fórmula General.
 Propiedades Físicas.
 Propiedades Químicas.

 GRUPO FUNCIONAL: ÉTERES

Estructura
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos
a través de un puente de oxigeno –O-; son compuestos que tienen un átomo de
oxigeno unido a dos radicales hidrocarbonados.
Formula general
Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales
pueden ser iguales o diferentes.

Propiedades físicas
 Los éteres estructuralmente pueden ser considerados derivados del agua o
de los alcoholes, en los cuales se ha cambiado uno o más hidrógenos por
cadenas carbonatadas.
 La estructura angular que poseen los éteres se puede entender si tenemos
en cuenta una hibridación sp^3 para el oxígeno, el cual posee dos pares no
compartidos de electrones. No puede formar enlaces de hidrógeno con sí
mismo, siendo sus puntos de ebullición y fusión bastante más bajos que los
de los alcoholes que se encuentren relacionados.
 El oxígeno, electronegativo, otorga a los éteres un ligero momento dipolar y
sus puntos de ebullición por lo general, aunque similares, son más altos
que los de los alcanos correspondientes.
  El ángulo que existe entre el enlace carbono-hidrógeno-carbono, no es el
típico de 180º, por lo cual los momentos dipolares que presentan cada uno
de los enlaces C-O no se ven anulados, lo que lleva en consecuencia a que
los éteres tengan un momento dipolar al que podemos llamar neto.
 Los éteres son ligeramente solubles en agua y carecen de coloración.
Poseen aromas agradables como ocurre con los ésteres.
 El éter más pequeño se encuentra en condiciones normales en estado
gaseoso, y los más pesados en cambio, en estado sólido.

Propiedades químicas
 Los éteres por lo general tienen muy poca reactividad química, esto es
debido a lo difícil que es romper el enlace carbono- oxígeno (C-O). Es por
ello, que vienen utilizados muy frecuentemente como disolventes de tipo
inerte en reacciones de la química orgánica.
 Los éteres no poseen hidrógenos activos como pueden presentar otros
compuestos (alcoholes o ácidos). Debido a ello, los éteres son inertes
frente a compuestos metálicos como pueden ser los elementos del primer
grupo de la tabla periódica u otros como el litio. Se ven necesitados de calor
para poder descomponerse, pudiendo sólo así reaccionar con algunos
metales.
 Los éteres cuando se encuentran expuestos al aire, experimentan una
oxidación lenta, la cal da lugar a peróxidos bastante inestables y muy poco
volátiles. Dichos peróxidos son un peligro cuando procedemos a destilar un
éter, pues suelen concentrarse en el residuo de la destilación, pudiendo
generar una explosión. Para evitar dicho indeseable efecto, los éteres
deben ser conservados con un hilo de sodio, o simplemente añadiéndoles,
antes de comenzar la destilación, un poco de sustancia reductora, como
puede ser por ejemplo, el LiAlH4.

 GRUPO FUNCIONAL: SULFUROS

Estructura
son compuestos en los que el azufre combina con otros elementos (Zn, Pb, Cu,
Ag, Sb, Bi, Ni, Co, Mo y Hg).
Constituyen una clase importante de minerales ya que la mayoría de ellos son
importantes menas metálicas.
Los minerales de esta clase tienen en su mayoría enlace covalente o metálico o
ambos. Son en su mayoría opacos, con colores vivos y con rayas de colores
característicos.
Formula general
Familia de sustancias orgánicas en las que aparece el grupo (-s-). Su fórmula
general es:

R-S-R*

La fórmula general para los sulfuros viene dada por A mXn, donde A representa a
los elementos metálicos y X es el elemento no metálico. El orden de enumeración
de los distintos minerales es el de la proporción decreciente A: X.
Propiedades físicas
 Aspecto y brillo metálico.
 Densidades elevadas (hasta 9).
 Opacos. Algunos transmiten luz en los bordes.
 Coloraciones características.
 Elevados índices de refracción.
 Gran conductividad calorífica y eléctrica. Algunos son semiconductores.
 La dureza depende de la estructura. Los sulfuros con estructuras en cadena
y los estratificados son los más blandos (1 a 2), mientras que los covalentes
son los más duros (6 a 7).
Propiedades químicas
 Los sulfuros de metales pesados suelen tener un producto de solubilidad
muy bajo, por lo cual son muy insolubles. Sin embargo, los sulfuros de
elementos alcalinos y alcalino-térreos presentan una gran solubilidad, hasta
el punto de que suelen ser higroscópicos. Como regla general, se puede
decir que, cuanto más noble sea un metal, más estables e insolubles serán
los sulfuros que forme.
 Los sulfuros muy insolubles se podrán formar a cualquier pH, pero para que
se formen los sulfuros más solubles es necesario que el pH sea mayor. Por
ejemplo, para precipitar SPb (Kps= 10-28), el pH puede ser bajo (ácido),
mientras que para la formación de SMn (Kps=10-15), es necesario un pH
mayor (amoniacal).
 Como consecuencia de lo anterior hay ciertos sulfuros que son solubles en
ClH (SFe, SCd, SZn, SMn, SNi, SCo). Otros sulfuros sólo se solubilizan si
se hace desaparecer del medio al ion S-2, lo cual se consigue oxidándole a
azufre con ácido nítrico, caso de los sulfuros de cobre y plata. Los sulfuros
de metales muy nobles sólo se pueden disolver en agua regia, donde se
combinan las acciones acidificantes con las oxidantes y con la capacidad
formadora de complejos.
 Como los aniones son grandes, se pueden polarizar fácilmente y los
enlaces que se establecen en estos compuestos tienen un carácter
 homopolar mayor que los correspondientes compuestos oxigenados.
Debido a ello, sus propiedades son más parecidas a las de los metales y
elementos nativos.
 Si se considera la serie de combinaciones de un elemento dado con S, Se y
Te, las propiedades metálicas del compuesto aumentan a medida que el
anión aumenta de número atómico. Lo mismo ocurre si se comparan los
compuestos de la serie As, Sb y Bi. Por ejemplo, la bismutinita tiene un
brillo metálico más intenso que la antimonita, mientras que el oropimente es
traslúcido y los cristales poseen brillo adamantino.

APORTE DE: JHONATHAN FABIAN MONTAGUTH

1. a. Realizará Tres ejercicios por cada uno de los siguientes grupos funcionales,
así mismo determinará las principales reglas de nomenclatura, el orden de
prioridad en las ramificaciones y las estructuras generales a cada uno de ellos.

GRUPO FÓRMULA EJEMPLOS REGLAS DE NOMENCLATURA

FUNCIONAL
ÉTERES R-O-R’ CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etoxietano
(también Los Éteres se designan
mediante el interfijo "-oxi-"
conocido como "Éter etílico"
entre los radicales R y R'
CH3−O−CH=CH2 Metoxieteno En primer lugar se nombra el
radical más pequeño de los
dos y a continuación el más
  largo:
Difenil éter Si los dos radicales son iguales
entonces el nombre comienza
por la localización del -O-
seguido del prefijo "oxi-":
Si están presentes dos grupos
-O- se nombra con el prefijo
"dioxa-":
Algunos ejemplos más de
Éteres:

ÁCIDOS HCOOH Se nombran anteponiendo la

CARBOXÍLICOS. palabra "ácido" al nombre del
1,1,3-propanotricarboxílico hidrocarburo del que
proceden y con la terminación
 "-oico".
CH3(CH2)3COOH
Ácido pentanoico Son numerosos los ácidos
HOOC-(CH2)3-COOH dicarboxílicos, que se
nombran con la terminación
Ácido glutárico Ó Ácido "-dioico"
pentanodioico
Con frecuencia se sigue
utilizando el nombre
tradicional, aceptado por la
IUPAC,

Cuando los grupos

carboxílicos se encuentran en
las cadenas laterales, se
nombran utilizando el prefijo
"carboxi-" y con un número
localizador de esa función.
Aunque en el caso de que
haya muchos grupos ácidos
también se puede nombrar el
compuesto posponiendo la
palabra "tricarboxílico",
"tetracarboxílico", etc., al
hidrocarburo del que
proceden.
CETONAS R-C=O-R Nomenclatura Sustitutiva:
Las Cetonas se nombran
añadiendo la terminación "-
3-Oxobutanal
ona

La posición del Grupo

4-hexin-2-ona Carbonilo -(C=O)- se indica
hex-4-in-2-ona mediante un localizador
2-butinil metil cetona asignándole el valor más bajo
posible
Si existen varios grupos
carbonilo, se indica añadiendo
un prefijo (di, tri, tetra...) y los
ciclohexanona localizadores
Si el Grupo Carbonilo está en
presencia de otros Grupos
Funcionales de mayor
prioridad (Ácidos Carboxílicos,
 Ésteres, Halogenuros, Amidas
o Aldehídos), se emplea el
prefijo "oxo-"
Nomenclatura
Radicofuncional (o
Tradicional): se nombran los
dos grupos alquilo (R y R') por
orden alfabético seguidos de
la palabra "cetona".
ALDEHÍDOS R-C=O-H Los aldehídos se nombran
reemplazando la terminación
-ano del alcano
correspondiente por -al.
ácido 3-formilpentanodioico No es necesario especificar la
posición del grupo aldehído,
puesto que ocupa el extremo
de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene
dos funciones aldehído se
emplea el sufijo -dial.
4,4-dimetil-2-hexinodial
El grupo -CHO unido a un ciclo
se llama -carbaldehído. La
numeración del ciclo se
realiza dando localizador 1 al
Benzaldehido carbono del ciclo que
Bencenocarbaldehído contiene el grupo aldehído.

COMPUESTOS Se nombran añadiendo al

NITROGENADO Aminas, nombre del radical
S Amidas y hidrocarbonado el sufijo "-
nitrilos amina".
ácido 2-aminopropanoico Las amidas se nombran como
derivados de ácidos
carboxílicos sustituyendo la
terminación -oico del ácido
Etanamida por -amida.
Añadir el sufijo -nitrilo al
nombre del hidrocarburo de
Acetonitrilo
igual número de átomos de
carbono
EPOXIDOS Éter Se nombran anteponiendo la
cíclico palabra epoxi- al hidrocarburo
 2,3-epoxihexano de igual número de átomos
de carbono e indicando los
carbonos que están unidos al
oxígeno con números
separados por comas, y a la
Anillo oxirano vez estos separados por un
guión del sufijo epoxi.

2-fenoxietanol
TIOLES R-SH NaO-(O=S=O)-CH2-CH2-SH (2- Los Tioles o Mercaptanos
sulfaniletansulfonato o mesna) pueden ser nombrados de las
C6H5-SH (tiofenol)  siguientes maneras:
Según la IUPAC: se añade el
CH3-CH2- CH(SH)-CH3 sufijo "-tiol" al nombre del
butano-2-tiol alcano de manera análoga a la
que utilizaríamos si nos
estuviéramos refiriendo a un
alcohol:
CH3-SH metanotiol
CH3-CH2-CH2-SH propanotiol
Nomenclatura tradicional: se
nombra el radical al que va
unido el grupo tiol y luesgo se
añade la palabra
"mercaptano":
CH3-SH metil mercaptano
CH3-CH2-CH2-SH propil
mercaptano
SULFUROS R-S-R Cu2S Se menciona la palabra
Monosulfuro de dicobre “Sulfuro”, la proposición “de”,
Sulfuro de cobre (I) el nombre del radical primero
Au2SO3 en el orden alfabético y
Sulfuro de oro finalmente el nombre del
segundo radical con la
terminación “-ilo”.
Cuando el grupo no es el
principal y actúa como
sustituyente se nombra con el
prefijo -tio-
3-metil-1-etiltiobutano

b. GRUPOS FUNCIONALES SELECCIONADOS

  TIOLES
Los Tioles o Mercaptanos son compuestos orgánicos que poseen el Grupo
Funcional Tiol o Sulfhidrilo formado por 1 átomo de azufre unido a 1 átomo de
hidrógeno. Por lo tanto la estructura de los tioles es:
R-SH
Donde R es una cadena hidrocarbonada cualquiera.
Etimológicamente, "mercaptano" proviene del latín "mercurius captans" que
significa que es captado por el mercurio en referencia a la afinidad del grupo tiol (-
SH) de unirse al mercurio.

Ejemplos de Tioles:
CH3SH (metanotiol)
CH3-CH2-SH (etanotiol)
CH3-CH2-CH-(SH)-CH3 (2-butanotiol)
CH3-CH2-CH2-SH (1-propanotiol)
CH3-CH-(SH)-CH3 (2-propanotiol)
CH3-CH2-CH2-CH2-SH (1-Butanotiol)
C6H5-SH (tiofenol)
HO-CH2-CH2-SH (2-mercaptoetanol)
NaO-(O=S=O)-CH2-CH2-SH (2-sulfaniletansulfonato o mesna)
CH2-SH-CH2-CH2-CH2-SH (butano-1,4-ditiol)
COOH-CH2-CH2-SH (ácido 3-mercaptopropanoico)
(CH3)3CSH (terbutiltiol)

Nomenclatura de los Tioles:

Los Tioles o Mercaptanos pueden ser nombrados de las siguientes maneras:
Según la IUPAC: se añade el sufijo "-tiol" al nombre del alcano de manera análoga
a la que utilizaríamos si nos estuviéramos refiriendo a un alcohol:
CH3-SH metanotiol
CH3-CH2-CH2-SH propanotiol
Nomenclatura tradicional: se nombra el radical al que va unido el grupo tiol y luego
se añade la palabra "mercaptano":
CH3-SH metil mercaptano
CH3-CH2-CH2-SH propil mercaptano

Propiedades de los Tioles:

La propiedad más representativa de los tioles es su olor característico similar al
ajo para el cual el ser humano es muy sensible (llega a detectarse en
concentraciones de 10 entre 1000 millones).
Por esta característica los tioles se añaden al gas natural (inodoro) y a otros
hidrocarburos para poder detectar su presencia.
Los tioles son ácidos y comparativamente son más ácidos que los alcoholes
respectivos. Por ejemplo:
Acidez del CH3SH > acidez del CH3OH
Acidez del CH3CH2CH(SH)CH3 > acidez del CH3CH2CH(OH)CH3
Temperatura de ebullición: debido a que los átomos de azufre son menos
electronegativos que los del oxígeno, forman por lo tanto enlaces intermoleculares
más débiles que las moléculas que presentan el grupo -OH, resultando en unas
temperaturas de ebullición más bajas.
Biológicamente los tioles son muy importantes por formar parte de los
aminoácidos de las proteínas como es el caso de la cisteína.

Síntesis de los Tioles:

Los Tioles se pueden formar a partir de la reacción de un halogenuro con un ion
sulfuro (HS-):
CH3I (yoduro de metilo) + SH- → CH3SH (metanotiol) + I-
Haciendo reaccionar un halogenuro con NaSH (sulfhidrato de sodio):
CH3CH2Br + NaSH → CH3CH2SH + NaBr
A partir de disulfuros aplicándoles agentes reductores:
R-S-S-R' → R-SH + R'-SH
  EPÓXIDOS
Son éteres cíclicos que contienen un anillo de tres átomos. Este anillo posee
ángulos de enlace de 60° y debido a su gran tensión, los epóxidos tienen una
elevada reactividad.

El epóxido más importante es el Óxido de etileno.

Método de Preparación:
Los epóxidos se obtienen: por oxidación catalítica del etileno:

CH2 = CH2
Etileno 250° Oxido de etileno
A partir de halohidrinas: las halohidrinas casi siempre se obtiene de alquenos por
adición de agua y halógeno al doble enlace. La halohidrina presencia de un
hidróxido genera un éter cíclico:
||||
—C = C— + X2/H2O —C—C— +HX
Alquenos | |
X OH
Halohidrina

Halohidrina Epóxido
Por peroxidación de dobles enlaces carbono-carbono: se oxida el doble enlace
directamente a epóxido por medio del ácido peroxibenzoico:

Propiedades Físicas:
Son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes y más altos que los éteres; son solubles en agua.
Propiedades Químicas:
Los epóxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por ácidos y pueden
ser degradados por bases; los enlaces resultan más débiles que un éter ordinario
y la molécula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del
anillo.
1- Reacción con ácidos.

Epóxido Glicol
Los epóxidos se protonan por medio de ácidos y así ser atacados por reactivos
nucleofílicos formando compuestos con dos grupos funcionales, en este caso un
glicol.
2- Reacción con un alcohol: se forma una sustancia que es éter y alcohol a la vez.

3- Reacción con bases: el epóxido puede reaccionar con un reactivo básico y

fuertemente nucleofílico como alcóxido, fenóxido, NH3.

Epóxido 2-amino-etanol
2-fenoxietanol

Reacción con reactivos de Grignard: se utiliza para preparar alcoholes primarios

con dos carbonos más que el grupo alquilo o arilo del reactivo de Grignard.

Epóxido Alcohol Primario

Reactivo de Grignard
Uso & Aplicaciones:
Sustancia química que polimerizada se usa como plástico para estructuras,
revestimientos y adhesivos.

Según su campo de aplicación pueden ser clasificadas en tres grandes grupos:

 Se utilizan para: abrasivos, materiales de fricción, textil, fundición, filtros,
lacas y adhesivos.
 Para madera y aislantes (RFMA) tienen su campo de aplicación en: lanas
minerales, impregnaciones, materiales de madera, espumas.
 Para polvos de moldeo (PM), que son suministradores de las industrias
eléctrica, automovilística y electrodoméstica.
 APORTE DE: LIBARDO ALONSO ANGARITA
1. a. Realizará Tres ejercicios por cada uno de los siguientes grupos funcionales,
así mismo determinará las principales reglas de nomenclatura, el orden de
prioridad en las ramificaciones y las estructuras generales a cada uno de ellos.
ETERES
 CH3-(C=O)-O-CH3 → etanoato de metilo
 CH3-(C=O)-O-CH2-CH3 → etanoato de etilo
 CH3-CH2-CH2-(C=O)-O-CH2-CH3 → butanoato de etilo

EPOXIDOS
 Alquilo: formado por Alcanos. Da lugar a Radicales Alquilo (-CH3 metilo, -
CH2CH3 etilo...)
 Alquenilo: formado por Alquenos. Da lugar a Radicales Alquenilo (-CH=CH-
CH3 1-propenilo...)
 Alquinilo: formado por Alquinos. Da lugar a Radicales Alquinilo (-C≡CH
etinilo...)

TIOLES
 C6H5-SH (tiofenol) 
 HO-CH2-CH2-SH (2-mercaptoetanol)
 NaO-(O=S=O)-CH2-CH2-SH (2-sulfaniletansulfonato o mesna)

ALDEHÍDOS
 Si hay dos grupos aldehídos se añade la terminación "-dial":
o OHC-CH2-CH2-CHO Butanodial 
o OHC-CH2-CH2-CH2-CHO 1,5-Pentodial

 Para tres o más grupos aldehídos se emplea el prefijo "formil-":

o  3-formilpentanodial
CETONAS
 Cetonas Alifáticas: los dos radicales R y R' son radicales alquilo (alcanos,
alquenos, alquinos o cicloalcanos).

    2- Propanona    2-Pentanona 3- Pentanona

 Cetonas Aromáticas: formados por derivados del benceno.

    1- (4-Metoxifenil) etanona 

        1- Feniletanona           1- Fenilpropanona   
  

 Cetonas Endocíclicas: el carbonilo es parte de una estructura cíclica

Ciclopropanona   Ciclopentanona   Ciclohexanona

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-oico"

Por ejemplo, el CH3-CH2-COOH tiene como hidrocarburo de referencia el propano

(CH3-CH2-CH3). Por lo tanto se denomina Ácido Propanoico.

Ácido Propanoico
En el caso de que los Ácidos Carboxílicos posean dos grupos carboxílicos
(ácidos dicarboxílicos), se nombran de la misma forma pero con la terminación "-
dioico" según la IUPAC:

Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-dioico"

Por ejemplo, el HOOC-CH2-COOH: Ácido Propanodioico.

 
 Ácido Propanodioico

Si el compuesto posee tres grupos carboxilo se le añadirá la terminación "-

tricarboxílico" según la IUPAC:

Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-tricarboxílico"

Por ejemplo, el HC-(COOH)3: Ácido Etanotricarboxílico. }

COMPUESTOS NITROGENADOS
El ÁCIDO ÚRICO en el hombre y otros primates, se encuentra en la orina como
producto final del metabolismo de las Purinas. En las aves, el ácido úrico es el
principal producto final del metabolismo nitrogenado. 

Los NITRATOS en las plantas pueden existir nitratos que aunque no son tóxicos
por si mismos se reducen con facilidad a nitritos, que si lo son. En el rumen
pueden existir las condiciones para esta reducción. 

Los ALCALOIDES son compuestos que existen únicamente en algunas plantas,

pero su interés es considerable, pues muchos de ellos tienen propiedades
venenosas. 

ACTIVIDAD GRUPAL

3. El grupo colaborativo planteará las principales reacciones que rigen a los

diferentes grupos funcionales y establecerá por lo menos dos ejemplos a cada
caso:
a. Compuestos que se pueden obtener a partir de:

 Éteres
 1. Reacción con los ácidos hidrácidos HCl y HBr. Los éteres reacción con
HCl y HBr para dar los correspondientes cloruros o brumoros de alquilo. En
el caso de que uno de los grupos del éter sea el fenilo (fenil éter) se obtiene
haluro de alquilo y fenol, pero el fenol no reacciona para dar haluro.

R O R1 + HX (en exceso) R X + R1 X
(X = Cl ó Br)

H3C CH2 O CH2 CH CH3 + HBr en exceso H3C CH2 Br + H3C CH CH2Br

CH3 CH3

O OH
CH3
en exceso
+ HBr + CH3Br

2. Reacciones de autooxidación. En presencia del oxígeno del aíre los

éteres se oxidan lentamente para dar hidroperóxidos y peróxidos de alquilo.

O2(aire)
R O C H R O C O OH + R O O C
lento
hidroperóxido peróxido

CH3 CH3 CH3

O2(aire)
H3C CH2 O CH H3C CH2 O C O OH + CH3CH2 O O CH
lento
CH3 CH3 CH3

 Epóxidos

1- Reacción con ácidos.

Epóxido Glicol

Los epóxidos se protonan por medio de ácidos y así ser atacados por reactivos
nucleofílicos formando compuestos con dos grupos funcionales, en este caso un
glicol.

2- Reacción con un alcohol: se forma una sustancia que es éter y alcohol a la vez.

3- Reacción con bases: el epóxido puede reaccionar con un reactivo básico y

fuertemente nucleofílico como alcóxido, fenóxido, NH3.

Epóxido 2-amino-etanol

2-fenoxietanol
4. Reacción con reactivos de Grignard: se utiliza para preparar alcoholes primarios
con dos carbonos más que el grupo alquilo o arilo del reactivo de Grignard.

Epóxido Alcohol Primario

 Tioles

El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en
los alcoholes. Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismo grupo de
la tabla periódica, comparten algunas propiedades de enlace similares. Al igual
que el alcohol, en general la forma desprotonada RS− (llamado tiolato) es
químicamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH.

La química de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman
tioéteres, tioacetales y tioésteres, que son análogos a los éteres, acetales y
ésteres. Por otra parte, un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar
un tioéter.

 Sulfuros

Los tioéteres suelen prepararse por la alquilación de los tioles:

R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr
Tales reacciones se aceleran en presencia de una base, la que convierte al tiol en
un tiolato, mucho más nucleofílico.
Un método alternativo de síntesis incluye la adición de tiol a un alqueno,
típicamente catalizada por radicales libres:
R-CH=CH2 + HS-R' → R-CH2-CH2-S-R'

 Aldehídos

1) Oxidación
Artículo principal: Oxidación de aldehídos

Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio (KMnO4),

el trióxido de cromo en medio ácido1 (CrO3 / H3O+) o el reactivo de
Tollens([Ag(NH3)2]NO3) se produce un ácido carboxílico.

La Reacción de Angeli-Rimini produce ácidos hidroxámicos a partir de

aldehídos.
2) Reducción
Artículo principal: Reducción de aldehídos
Por reducción con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de
sodio en etanol1 se obtiene un alcohol primario.
3) Hidratación
Artículo principal: Hidratación de aldehídos
En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratación puede ser
transformado nuevamente en aldehído.
4) Acetilación
Artículo principal: Acetilación de aldehídos
En medio alcohólico ocurre la acetilación del carbonilo, el cual dependiendo de
la concentración del alcohol puede ser hemiacetal o diacetal. El aldehído
puede ser obtenido nuevamente por hidrólisis ácida de los acetales.1
5) Reacción con reactivos de Grignard
En presencia de reactivos de Grignard ocurre la adición nucleofílica (AN)
del alquilurosobre el carbono carbonílico produciéndose de esta manera
un alcohol secundario.1
6) Reacción de Wittig
Artículo principal: Reacción de Wittig
La reacción con reactivos de Wittig producen alquenos. 1
7) Condensación aldólica
Artículo principal: Reacción aldólica
En medio básico se produce la condensación aldólica formándose β-
hidroxialdehídos; en medios ácidos a altas temperaturas se produce la
hidrólisis del compuesto formándose aldehídos α,β insaturados.
8) Adición de cianuro
Por reacción de cianuro de sodio en exceso en medio ácido (reacción
altamente peligrosa) se produce las cianhidrinas; las cuales, mediante su
hidrólisis básica a altas temperaturas producen los α-hidroxiácidos.
9) Formación de enaminas
Por sustitución nucleofílica (SN o AN+E) de aminas disustituídas en medio
ácido se producen enaminas.1
10) Formación de iminas
La reacción con aminas disustituídas en medio ácido produce iminas.
11) Formación de oximas
La reacción con hidroxilamina en medio ácido produce oximas.
12) Formación de hidrazonas
La reacción con hidrazina en medio ácido produce hidrazonas.
13) Reducción de Wolff-Kishner
Artículo principal: Reducción de Wolff-Kishner
Por reacción con hidrazina en medio básico con dimetil sulfóxido (DMSO) se
produce la reducción del aldehído a alcano.1
14) Formación de semicarbazonas
La reacción con semicarbazida en medio ácido produce semicarbazonas.
 15) Reacción de Betti
es una reacción orgánica entre un aldehído, una amina aromática primaria y un
fenol donde se obtiene como producto un α-aminobencilfenol. La reacción de
Betti es un caso especial de la reacción de Mannich.

 Cetonas y aldehidos

Adición aldólica. Los aldehídos y cetonas con hidrógenos  en presencia de una

base diluida (NaOH al 10%) a temperatura ambiente o inferior pierden un protón
dando lugar a un nucleófilo que puede atacar al grupo carbonilo de otra molécula
de aldehído o cetona dando lugar a un aldol. Si aldol experimenta una
deshidratación entonces tenemos una Condensación aldólica.

O O O O O
OH
R CH C H R CH C H + R CH2 C H R CH2 CH CH C H
H R

H2O

O OH O
- H2O
R CH2 CH C C H R CH2 CH CH C H

R R
aldehído    insaturado aldol

O O O O O
OH
H3C C CH3 H3C C CH2 + H3C C CH3 H3C C CH2 C CH3

CH3

H2O

O OH

Cuando en la adición aldólica intervienen dos aldehídos o cetonas

H3C C distintos
CH2 C seCH3

CH3
denomina adición aldólica cruzada ó mixta, pudiéndose formar cuatro compuestos.
Las adiciones mixtas que tienen interés son aquellas en la uno de los compuestos
no tiene hidrógenos , ya que entonces solo se forma un compuesto. También se
puede formar un compuesto minoritario resultado de la adición aldólica del
compuesto con hidrógeno , aunque la cantidad se puede considerar
despreciable.

Formación de acetales(ó cetales). Los aldehídos y las cetonas pueden

reaccionar con los alcoholes en presencia de ácido (HCl) dando lugar a la
formación de acetales y cetales respectivamente.

O OR1
C + 2 R1 OH R C R´
R R´
OR1
R´= H (acetal)
R´= alquilo (cetal)

O OCH2 CH3
H
H3C C H + 2 H3C CH2OH H3C C H
OCH2 CH3
acetal

O OCH2 CH3
H
H3C C CH3 + 2 H3C CH2OH H3C C CH3
OCH2 CH3
cetal

Reacciones de reducción. Mediante el empleo de hidruros como el NaBH 4 y

LiAlH4 los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes
secundarios. La diferencia entre ambos hidruros es que el NaBH 4 solo reduce a
los aldehidos y cetonas, mientras que el LiAlH 4 es más enérgico y puede reducir
ésteres y cloruros de ácido a alcohole secundarios.

O
H NaBH4
R C R CH2OH
LiAlH4

O
NaBH4
R C R´ R CH R´
LiAlH4
OH
Los aldehídos y cetonas se pueden reducir a alcanos mediante las siguientes
reacciones:

Reducción de Clemmensen.

O
Zn(Hg)
R C R´ R CH2 R´
HCl

O
Zn(Hg)
H3C CH2 C H H3C CH2 CH3
HCl
O
Zn(Hg)
H3C CH2 C CH3 H3C CH2 CH2 CH3
HCl

Reducción de Wolf-Kischner.

O
1) H2N NH2
R C R´ R CH2 R´
2) KOH

O
1) H2N NH2
H3C CH C H H3C CH CH3
2) KOH
CH3 CH3

O
C CH3 CH CH
2 3
CHexiste
La única diferencia que 2 entre estos dos proceso es que
CHuno tiene lugar en
1) H2N NH2 2

medio ácido y el otro en medio básico.

2) KOH
Reacción de halogenación de las cetonas. Cuando se hace reaccionar una
cetona con halógeno en medio ácido o básico se procede a la halogenación en el
carbono .

O H O H
C C X2 H C C HX
R R´ + R R´ +
OH
H X

Las metilcetonas experimentan una triple halogénación cuando reaccionan con el

halógeno en medio básico.
O H O X
OH
R C C H + X2 R C O + H C X

H X
H
haloformo
O

R C OH

Esta reacción es específica de las metilcetonas y se conoce también con el

nombre de Ensayo del haloformo.

Reacciones con los Reactivos de Grignard. Ya vimos al estudiar los alcoholes

que los aldehídos y cetonas reaccionan con los reactivos de Grignard dando lugar
a alcoholes. Si el aldehído es el metanal obtendremos un alcoholor 1º, si es
cualquier otro aldehído se obtiene un alcohol 2º y si se trata de una cetona el
alcohol es 3º.
O H

R MgX + H C H R C OH

H
O H

R MgX + R1 C H R C OH

R1
O R2

R MgX + R1 C R2 R C OH

R2
  Ácidos Carboxílicos

1.- Oxidación de los alcoholes primarios y aldehídos. la oxidación de alcoholes

primarios que mediante oxidantes fuertes se oxidan al ácidos al igual que los
aldehídos-
O
H2CrO4 H2CrO4
R CH2OH R C H R COOH
Na2Cr2O7 Na2Cr2O7

2.- Ruptura oxidativa de los alquenos con KMnO 4 en condiciones enérgicas.

La reacción de un alqueno con KMnO 4 en condiciones enérgicas (medio ácido
concentrado y caliente) da un ácido.

O O
KMnO4
R CH CH R´ R C OH + HO C R´
H , calor

3.- Ruptura oxidativa del alquinos con KMnO4 o mediante ozonolisis. La

ruptura oxidativa de los alquinos da lugar a la formación de ácidos.
O O
KMnO4
R CH CH R´ R C OH + HO C R´
H , calor
O O
KMnO4
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C OH + HO C CH3
conc.
O O
1) O3
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C OH + HO C CH3
3) H2O
4.- Carboxilación de los Rectivos de Grignard. Los reactivos de Grignard
reaccionan con el CO2 para dar los correspondientes ácidos carboxílicos.

O OH
R MgX H2O
+ R C R C
O O
CH3 CH3 CH3
O O
H3O
H3C CH2 CH2 MgCl + C H3C CH2 CH2 C H3C CH2 CH2 COOH
O O

4.- Hidrólisis de los nitrilos.

O
H
R CH2 C N + H2O R CH2 C OH
OH
O O
H H
H3C CH2 CN + H2O H3C CH2 C NH2 H3C CH2 C OH
OH OH

5.- Otras reacciones de obtención de ácidos que se estudiaron con los aldehídos y
cetonas son la Reacción de haloformo y la Reacción de Tollens que son
reacciones de oxidación.
6.- Síntesis Malónica. Permite la obtención de ácido carboxílicos a partir del
malonato de etilo (éster etílico del ácido propanodicarboxilico).

COO CH2CH3 COO CH2CH3

CH2 1) Na OCH2CH3 1) OH
R CH R CH2 COOH
2) R X 2) H , calor
COO CH2CH3 COO CH2CH3

COO CH2CH3 COO CH2CH3

CH2 1) Na OCH2CH3 1) OH
R CH H3C CH2 CH2 COOH
2) CH3CH2 Br 2) H , calor
COO CH2CH3 COO CH2CH3 ácido butanoico

Los ácidos aromáticos se pueden obtener por los siguiente procesos:

7.- Oxidación de alquilbencenos. Los compuestos aromáticos con hidrógeno

bencílico se pueden oxidar a ácido benzoico empleando oxidantes fuertes.

R COOH

Na2CrO7
KMnO4

H3C CH CH3 COOH

KMnO4
H2O
NO2 NO2

CH3

H3C C CH3

KMnO4
N.R.
H2O

Br
8.- A partir de las sales de diazonio. Cuando se hace reaccionar las sales de
diazonio con CuCN se obtiene nitrilos aromáticos que por hidrólisis dan el
correspondiente ácido carboxilico.

N N C N COOH

CuCN H2O
H , OH
sal de diazonio

N N
C N COOH

CuCN H2O
H , OH

Br
Br Br

 compuestos Nitrogenados

1.- Reacciones de las aminas con ácido nitroso (Reacción de diazotación).

NaNO2
R NH2 R N N Cl
amina 1ª HCl sal de diazonio

NH2 N N Cl

NaNO2
HCl

OCH3 OCH3
Esta reacción de diazotación solo la experimentan las aminas primarias y desde el
punto de vista sintético solo tienen interés las sales de diazonio aromáticas ya que
las sales de diazonio alifaticas se descomponen.

NaNO2
R NH R1 R N N O
HCl
amina 2ª R1
N-nitrosoaminas

R2 R2
NaNO2
R N R1 R N N O
HCl
amina 3ª
R1
sal de N-nitrosoamonio

Las sales de diazonio se pueden utilizar como punto de partida para la obtención
de diferentes compuestos reemplazando el grupo diazonio por otros grupos
funcionales.

a) Hidrólisis.

H2SO4
Ar N N Cl Ar OH + N2
H2O
fenol

NH2 N N Cl OH

NaNO2 H2SO4
HCl H2O

OCH3 OCH3 OCH3

b) Reacción de Sandmeyer. En este reacción se reemplaza el grupo diazonio
por los grupos halogeno (F,Cl, Br y I) y el grupos ciano(- CN).

CuX
Ar N N Cl Ar X + N2
(X = Cl, Br)

NH2 N N Cl Br

NaNO2 CuBr
HCl

OCH3 OCH3 OCH3

CuCN
Ar N N Cl Ar CN + N2

NH2 N N Cl C N

NaNO2 CuCN
HCl

OCH3 OCH3 OCH3

c) Reacción con HBF4 para formar los fluoruros.

HBF4
Ar N N Cl Ar F + N2

NH2 N N Cl F

NaNO2 HBF4
HCl

OCH3 OCH3 OCH3

 d) Reacción con NaI para formar los yoduros.
NaI
Ar N N Cl Ar I + N2

NH2 N N Cl I

NaNO2 CuCN
HCl

OCH3 OCH3 OCH3

e) Reemplazo del grupo diazonio por hidrógeno.

H3PO2
Ar N N Cl Ar H + N2

NH2 N N Cl H

NaNO2 HBF4
HCl

OCH3 OCH3 OCH3

f) Reacción de copulación. Se produce esta reacción entre una sal de

diazonio y un compuestos aromático activado.

Ar N N Cl + R Ar N N R
CH3 CH3
(R = grupo activante) compuesto azo
H3CO N N Cl + CH H3CO N N CH
CH3 CH3
compuesto azo

2.- Reacciones de conversión a amidas. Ya hemos estudiado que las amidas

reaccionan con los derivados reactivos de los ácidos carboxílicos dando las
respectivas amidas.
 O O
R C Cl + R1 NH2 R C NH R1 + HCl

3.- Reacciones con aldehidos y cetonas para dar Bases de Schiff.

R R
C O R1 H
+ H2N C N R1 + H2O
R´ R´
base de Schiff

b. Reacciones que sufren los:

 Éteres

Síntesis de Williamson.

Na R O R1 + X
R OH R1 O + R X
ion alcóxido éter

1) Na
H3C CH CH2OH H3C CH CH2 O CH2 CH3
2) CH3CH2I
CH3 CH3

2.- Deshidratación bimolecular de alcoholes. Este proceso esta limitado por la

temperatura que no debe ser muy alta y el alcohol deber ser primario no impedido,
ya que si la temperatura es elevada o el alcohol esta impedido se produce una
eliminación (se forma alqueno) y no una sustitución.

2 R OH H H2O
R O R +
140 ºC
H2SO4 H2O
2 H3C CH2OH H3C CH2 O CH2 CH3 +
140 ºC
éter etílico
3.- Reacciones de los alquenos con los peroxoácidos.

O O O
R R1
C C + R C OOH R C C R1 + R C OH
H H H
H

H3C CH2 CH3 O O O

C C + H3C C OOH H3C C C CH2CH3 + H3C C OH
H H
H H

4.- Desplazamiento de las halohidrinas.

H X H H
OH
R C C R1 R C C R1
OH H O
(X = Cl, Br ó I)

H Cl O
NaOH
H3C C C CH2CH3 H3C C C CH2CH3
H2O
OH H H H
 Epóxidos

1. Los epóxidos se obtienen: por oxidación catalítica del etileno:

CH2 = CH2

Etileno 250° Oxido de etileno

2. A partir de halohidrinas: las halohidrinas casi siempre se obtiene de

alquenos por adición de agua y halógeno al doble enlace. La halohidrina
presencia de un hidróxido genera un éter cíclico:

Halohidrina Epóxido

3. Por peroxidación de dobles enlaces carbono-carbono: se oxida el doble

enlace directamente a epóxido por medio del ácido peroxibenzoico:
  Tioles

Los Tioles se pueden formar a partir de la reacción de un halogenuro con un

ion sulfuro (HS-):

CH3I (yoduro de metilo) + SH- → CH3SH (metanotiol) + I-

Haciendo reaccionar un halogenuro con NaSH (sulfhidrato de sodio):

CH3CH2Br + NaSH → CH3CH2SH + NaBr

A partir de disulfuros aplicándoles agentes reductores:

R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

1. CH3-CH2-CH2-CH2-SH (1-Butanotiol)
2. C6H5-SH (tiofenol)
3. HO-CH2-CH2-SH (2-mercaptoetanol)

 Sulfuros

Los sulfuros se elaboran por tratamiento de un halogenuro de alquilo primario o

secundario con un anión tiolato, RS-. La reacción transcurre por un mecanismo
SN2, Los aniones tiolatos son de los mejores nucleófilos que se conocen y los
rendimientos que se obtienen suelen ser altos en estas reacciones de
sustitución. 

  Bencenotiolato de sodio                                     Sulfuro metil fenílico (96%)

 Aldehídos

Reducción de cloruros de ácido para obtener aldehídos. Esta reducción se

lleva a cabo empleando un hidruro específico, el LiAl(terc-butoxi) 3H o también
mediante la Reducción de Rosenmund donde la reducción tiene lugar mediante un
catalizador tipo Lindlar para hidrogenar los alquinos a alquenos.

O O
LiAl(t-butoxi)3H
R C Cl R C H + HCl

O O
H2, BaSO4, S
R C Cl R C H
O O
LiAl(t-butoxi)3H
H3C CH C Cl H3C CH C H

CH3 CH3

Reacciones de Oxidación de los Alcoholes. La oxidación de alcoholes primarios

con oxidantes suaves permite la obtención de aldehídos. Asimismo la oxidación de
alcoholes secundarios da lugar a cetonas.

O
Reactivo de Collins
R CH2OH R C H
CCP (CrO3)

O
Na2Cr2O7
R CH R1 R C R1
H2CrO4
OH

Reacciones de ruptura oxidativa de los alquenos. La ozonolisis de los

alquenos y la oxidación con KMnO4 en condiciones enérgicas (medio ácido,
concentrado y caliente) da lugar a la formación deOaldehídos y cetonas.
O
1) O3
R CH CH R´ R C H + H C R´
2) Zn/H2O
O O
1) O3
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C H + H C CH3
2) Zn/H2O

KMnO4
R C C R´ R C O + O C R´
H , calor
CH3 CH3 CH3 CH3

KMnO4
H3C CH2 C C CH3 H3C CH2 C O + O C CH3
H , calor
CH3 CH3 CH3 CH3
  Cetonas

Reacciones de Oxidación de los Alcoholes. La oxidación de alcoholes primarios

con oxidantes suaves permite la obtención de aldehídos. Asimismo la oxidación de
alcoholes secundarios da lugar a cetonas.

O
Reactivo de Collins
R CH2OH R C H
CCP (CrO3)

O
Na2Cr2O7
R CH R1 R C R1
H2CrO4
OH

Reacciones de ruptura oxidativa de los alquenos. La ozonolisis de los

alquenos y la oxidación con KMnO4 en condiciones enérgicas (medio ácido,
concentrado y caliente) da lugar a la formación de aldehídos y cetonas.

O O
1) O3
R CH CH R´ R C H + H C R´
2) Zn/H2O
O O
1) O3
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C H + H C CH3
2) Zn/H2O

C KMnO4
R C R´ R C O + O C R´
H , calor
CH3 CH3 CH3 CH3

KMnO4
H3C CH2 C C CH3 H3C CH2 C O + O C CH3
H , calor
CH3 CH3 CH3 CH3
Hidratación de alquinos. La hidratación de los alquinos terminales da lugar a la
obtención de metilcetonas. Si el alquino es interno se puede obtener una mezcla
de cetonas.

O
H2SO4
R C C H + H2O R C CH3
HgSO4
O O
H2SO4
R C C R´ + H2O R C CH2 R´ + R CH2 C R´
HgSO4

Acilación de Friedel y Crafts. Es un método para obtener cetonas aromáticas.

Tiene la limitación de que solo actúa en el benceno, halobencenos o derivados
activados del benceno y no se pueden emplear derivados muy desactivados del
benceno. Si se quiere introducir el grupo formilo (aldehído) hay que recurrir a la
Reacción de Gatterman-Koch.
R R R O
O C
AlCl3 R1
+ R1 C Cl +

Síntesis de cetonas a partir de los nitrilos.

(R = H, halógeno, grupo
activador) C
O R1
R (producto mayoritario)
MgX R
C N 1) H
R MgX + R1 C N C O + NH4
R1 2) H3O
R1
  Ácidos Carboxílicos

1.- Conversión a cloruros de ácido. Los principales reactivos que se emplean

son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2.

O O
SOCl2
R C OH R C Cl + SO2 + HCl

O O O O

H3C CH2 C OH + Cl C C Cl H3C CH2 C Cl + CO + CO2 + HCl

2.- Conversión a anhídridos. La reacción de un cloruro de ácido (más reactivo)

con un ácido carboxílico permite obtener anhídridos de ácido con buen
rendimiento.

O O O O

R C Cl + R1 C OH R C O C R1 + HCl

O O O O

H3C CH2 C Cl + H3C CH2 C OH H3C CH2 C O C CH2 CH3

3.- Conversión a ésteres. Ya se ha estudiado que laanhídrido
reacción de un ácido
propanoico
carboxílico con un alcohol da lugar a un éster, siendo una reacción catalizada por
ácido, pero que tiene el inconveniente de que se trata de un equilibrio que se
desplaza hacia la formación de éster eliminando agua del sistema de reacción. Se
puede conseguir un mejor rendimiento en la producción de ésteres transformando
el ácido en un cloruro de ácido que es más reactivo, y luego hacerlo reaccionar
con el alcohol.

O O
H2SO4
R C OH + R1 OH R C OR1 + H2O

O O O
SOCl2
R C OH R C Cl + R1 OH R C OR1
O O O
SOCl2
H3C CH2 C OH H3C CH2 C Cl + H3C CH2OH H3C CH2 C O CH2CH2
4.- Conversión a aminas. La reacción de un ácido carboxílico con amoniaco,
aminas primarias y aminas secundarias da lugar a las correspondientes amidas
primarias, secundarias y terciarias. Al igual que en la esterificación se consigue un
mejor rendimiento empleando un cloruro de ácido en lugar del correspondiente
ácido carboxílico.

O O O
R C OH NH3 R C O calor
+ NH4 R1 C NH2 + H2O
amida 1ª

O O O
calor
R C OH + R1 NH2 R C O NH3 R1 R1 C NH R1
amida 2ª

O O O
R C OH R1 NH2 R C O calor
+ NH2 R1 R1 C N R1
R2 R2 R2
amida 3ª

O O
5.-HReacciones
3C CH2 C de
OHreducción.
+ H3C CH2Los
NHácidos
CH3 carboxílicos
H3C seCH2pueden
C N reducir
CH2 CHa3
aldehídos previa transformación en cloruro de ácido y alcoholes primarios
N-metil-etilamina CH3
- -
N etil,N metilpropanamida
mediante el empleo de hidruros.

O
1) LiAlH4
R C OH R CH2OH
2) H3O

O O O
SOCl2 LiAl[OCO(CH3)3]H
R C OH R C Cl R C H
6.- Reacción de descarboxilación. También llamada Reacción de Hunsdiecker
permite obtener un haluro de alquilo con un átomo de carbono menos a partir de
un ácido carboxílico por medio de un ion metálico Ag(I), Hg(II), Pb(IV).

O
Br2
R CH2 C OH + Ag2O R CH2 Br
calor
O

H3C CH C OH + Pb(OAc)4 I2
H3C CH I
calor
CH3 CH3

7.- Reacciones de Halogenación. Los ácidos reaccionan con los halógenos en

presencia de fósforo produciéndose la sustitución de un hidrógeno  por un átomo
de halógeno. Esta es la Reacción de Hell-Vollhard-Zelinski.

O O X O
X2/P X2/P X2/P
R CH2 C OH R CH C OH R C C OH N.R.
H2O H2O H2O
X X
O O O
Br2/P NH3
H3C CH2 C OH H3C CH C OH H3C CH C OH + HBr
H2O
Br NH2
 -aminoácido

8.- Reacciones de neutralización. Los ácidos carboxílicos como ácidos que son
reaccionan con las bases dando lugar a la formación de sales.

O O

R CH2 C OH + NaOH R CH2 C O Na + H2O

O O

R CH2 C OH + NaHCO3 R CH2 C O Na + CO2 + H2O

 compuestos Nitrogenados

Aminas:
1.- Reducción de Nitrompuestos.

H2/catal.
R NO2 R NH2
H
R NO2 R NH2 metal = Zn, Fe ó Sn
metal

O OCH3 O OCH3
C C

H2
Ni
NO2 NH2

Zn
H3C CH CH2 NO2
HCl
CH3

2.- Reacción de haluros de alquilo con amoniaco o aminas. Esta reacción

tiene el inconveniente de que la amina formada puede volver a reaccionar con el
haluro de alquilo, lo cual se evita añadiendo un exceso de amoniaco o de amina.

R CH2 X + NH3 (en exceso) R CH2 NH2 + HX

H3C CH2 Cl + H3C NH2(en exceso) H3C CH2 NH CH3

3.- Aminación
O reductiva. Consiste en reducir
N OHlos compuestos que
NH2 resultan de la
H 3 NaBH CN
condensación
R C de R´ cetonas
+ HN
2 o aldehídos RconCderivados
OH R´ nitrogenados.
R CH R´
oxima H2/Ni

O N R1 NH R1
H LiAlH4
R C R´ + H2N R1 R C R´ R CH R´
imina

O R2 R1 N R2 R1 N R2
H NaBH3CN
R C R´ + HN R1 R C R´ R CH R´
4.- Reducción de nitrilos. Este procedimiento tiene buen rendimiento en la
síntesis de aminas primarias.

LiAlH4
R C N R CH2 NH2
H2/Ni
R C N R CH2 NH2

5.- Degradación de Hoffmann. Da lugar a una amina con un átomo de carbono

menos que la amida de la que deriva.

O
X2/NaOH
R C NH2 R NH2
O
Br2
H3C CH2 C NH2 H3C CH2 NH2
NaOH

4. Describir las pruebas de laboratorio de tipo físico, químico y espectroscópico

que permite la identificación de cada grupo funcional ( Éteres, Epóxidos, Tioles,
Sulfuros , Aldehídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos, compuestos
Nitrogenados).
 Éteres y epóxidos.
- Prueba de la hidroxilamina: Se hace reaccionar ester con
hidroxilamina para formar ácidos hidroxámicos, que producen una
coloración roja en presencia de iones férricos. También reacciona
con ácidos carboxílicos y fenoles.
Resultados: Cambio de color a rojo.
- Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado, debido a la formación de
laes de amonio.

 Tioles
- Prueba de mercaptida de plomo: consiste en añadir una solución
saturada de acetato de plomo en etanol, generando mercaptidas de
plomo.
Resultados: Generación de un precipitado de mercaptida de plomo
amarillo.

 Sulfuros
- Complejos de cloruro mercúrico: Se hace reaccionar una solución de
sulfuro con alcohol con una solución saturada de cloruro mercúrico
en alcohol, los cuales forman un complejo. Resultados: Se observa
la formación de un precipitado.
- Prueba de bario: Reacción con solución de bario al 10%. Se forma
un precipitado blanco insoluble en el exceso de ácido clorhídrico.
Resultados: Formación de precipitado blanco.

 Aldehídos y cetonas
- Prueba con 2,4 dinittrofenilhidrazina: Reacción con el reactivo de 2,4
dinittrofenilhidrazina pero no permite diferenciar entre cetonas y
aldehídos porque reacciona con el grupo carbonilo.
Resultados: Precipitado de color amarillo o naranja si hay presencia
de cetonas y aldehídos.
- Prueba de benedict: Se da una reacción con el reactivo de benedict
(cobre).
Resultados: Se observa un cambio de color y un precipitado amarillo
o verdoso.
- Prueba de bisulfito de sodio: sirve para diferenciar aldehídos,
cetonas y metil cetonas alifáticas con reactivo de bisulfito de sodio.
Resultados: Aldehídos, cetonas aromáticas y metilcetonas alifáticas
generan compuestos solubles en agua.
- Prueba de Tollens: Consiste en generar un espejo de plata mediante
la adición de AgNO3 y NaOH, esta prueba es solo para aldehídos.
 Resultados: Positivo para aldehídos si se observa un espejo de plata
o precipitado negro.

 Ácidos Carboxílicos
- Papel indicador de pH: Identifica el carácter ácido del grupo
carboxílico sumergiendo el papel
Resultados: cambio de color del papel según la escala ácida.
- Prueba con solución de bicarbonato: Consiste en descomponer el
ácido carbónico en CO2
Resultados: La formación de burbujas de CO2.
- Prueba yodato-yoduro: Sirve para la detección de ácidos orgánicos.
Reaccionan KI y KIO3 formando un complejo con almidón.
Resultados: Cambio de color transparente a color azul.

 Compuestos Nitrogenados

Amidas
-Prueba de hidrólisis básica: Se da por la reacción con NaOH al 20%
Resultados: Si hay amida se presenta olor a amoniaco, debido precisamente
al a formación de este

5. Como conclusión grupal, se expresará una aplicación de la reactividad de

compuestos orgánicos en alguna de las áreas de conocimiento (debe ser
conclusión del grupo de trabajo y debidamente sustentado en un escrito de no
más de 1000 palabras).

La química orgánica es una rama de la química que se encarga de estudiar los

componentes orgánicos es decir de carbono, es por eso que es de vital
importancia conocer cada uno de estos elementos, su grupo funcional, su
nomenclatura y sus reacciones puesto que se utiliza en el diario vivir. Una
aplicación importante es en la medicina, más específicamente un medicamento
 que consumimos casi a diario, puesto que la rutina lo amerita. El acetaminofén
o paracetamol, este es un medicamento con propiedades analgésicas,
además, tiene efectos antipiréticos. Actúa inhibiendo la síntesis de
prostaglandinas, mediadores celulares responsables de la aparición del dolor.

El paracetamol se prepara por reacción del anhídrido acético con p-aminofenol.

La reacción tiene lugar con selectividad funcional, ya que el grupo amino del p-
aminofenol reacciona más rápido que el grupo hidroxilo, por lo que sólo se
obtiene la amida. No es preciso el empleo de catalizador (piridina), puesto que
el reactivo es una amina. Se obtiene el p-acetilaminofenol, también llamado
paracetamol, compuesto conocido como fármaco por sus propiedades
analgésicas y antipiréticas.

Además de la aplicación de la reactividad de compuestos orgánicos en la

medicina, también lo encontramos en los Polímeros orgánicos, los cuales
encontramos en nuestro entorno como cauchos, proteínas y principalmente
polímeros artificiales.
Los polímeros orgánicos se componen de la unión de dos o más moléculas de
carbón idénticas (monómeros). Los polímeros pueden llegar a constituir moléculas
gigantes, puesto que pueden contener cientos o miles de moléculas idénticas
(monómeros).
Los polímeros artificiales, debido a su síntesis, en los laboratorios de química
orgánica han dado lugar a la producción de nuevos materiales conocidos como
plásticos, además con la sustitución de átomos de hidrogeno de la cadena
hidrocarbonada por otros átomos se ha logrado una diversidad en las propiedades
de los plásticos.
Con lo anterior y gracias a las investigaciones que se realizan en cuanto a los
polímeros artificiales se está logrando una importante implementación de estos en
nuestra sociedad y en nuestro diario vivir, ya que se están reemplazando algunos
materiales tradicionales en una amplia gama que abarca desde fibras textiles
hasta solidos resistentes.

CONCLUSIONES

La química orgánica es una rama de la química en la que se estudian los

compuestos del carbono y sus reacciones.

Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos,

fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas
por moléculas orgánicas .

Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas,

estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar
compuestos orgánicos.

Esta rama de la química ha afectado profundamente la vida desde el siglo XX:

ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales
y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, han aumentado el bienestar y
han favorecido la utilidad de casi todos los productos actuales.

Materiales orgánicos son todos aquellos que poseen en su estructura química el

elemento carbono, por lo tanto entran en su categoría todos los seres vivos,
los hidrocarburos , y en especial elpetróleo y sus derivados , etc.

A pesar de su aparición tardía en la historia de la química, la química de los

compuestos del carbono es en la actualidad la rama de las ciencias químicas
que crece con mayor rapidez. La variedad de productos derivados del carbono
puede resultar prácticamente ilimitada debido a las propiedades singulares de
dicho átomo y, por tanto, constituye una fuente potencial de nuevos materiales
con propiedades especiales, de medicamentos y productos sanitarios, de
colorantes, de combustibles, etc.

BIBLIOGRAFIA

 É[Link]. recuperado de Url

 Estructura y enlace en éteres y epó[Link].
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 Ejemplos de epóxidos. [Link]. recuperado de Url.
 Preparación [Link]. recuperado de Url.
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 Química organica. 2016. [Link] de Url.
 Estructura acidos carboxílicos.2016. [Link]
 Compuestos químicos – sulfuros. 2016. [Link].
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 Acidos carboxílicos. 2016. www. [Link]. recuperado de Url.