"Año de la Diversificación Productiva y del Fortalecimiento de
la Educación"
Universidad
Inca Garcilaso de la Vega
Nuevos tiempo, Nuevas Ideas
Facultad de Ciencias Farmacéuticas y
Bioquímica
Tema:
SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
Alumna : Cortez Laisa, Ingrid
Turno : Mañana
Docente : Q.F. Flores López, Oscar
Lima-Perú
2015
INTRODUCCIÓN
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en
presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido
acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este
proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer,
siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a
finales del siglo pasado por el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético
y fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos
niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco
significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la
temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien
por el tracto gastrointestinal.
El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse
fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con
FeCl3 y observando si se produce coloración violeta.
OBJETIVOS
Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de ácido acético y ácido
sulfúrico
MARCO TEÓRICO
El Ácido O – Acetilsalicílico es el ariléster más conocido y su nombre común es Aspirina
La Aspirina es un analgésico eficaz contra el dolor de cabeza, es también un agente
antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamación asociada a la artritis y heridas
menores. También es un compuesto antipirético, ya que reduce la fiebre (Carey, 1999).
Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido
Acético, que se obtiene a partir de la reacción de cetona (C2H2O) con Ácido Acético
(C4H6O3) y el Ácido Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico
( C6H5ONa) con Dióxido de Carbono (CO2) a 125 ºC y a 100 atm, para dar Salicilato
Sódico( C7HO3Na) que en medio ácido da como producto Ácido Salicilico (C7H6O3),
( Carey, 1999).
El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los
fenoles o sus sales sódicas sufren un orto carboxilación altamente regioselectiva con
dióxido de carbono, alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a medio
ácido. El Ácido O-Acetilsalicílico se prepara por acetilación del grupo hidroxilofenólico
del ácido Salicílico ( Carey, 1999).
El objetivo del práctico fue la realización de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico y la
determinación de su pureza y punto de fusión.
El ácido acetilsalicálicilico (ácido 2-acetoxibenzoico) es más conocido por su nombre
comercial de “Aspirina”; su acción terapéutica es como analgésico, agente
antiinflamatorio y antipirético (reduce la fiebre). El ácido acetilsalicílico es el éster del
ácido acético (ácido etanoico) y el grupo hidroxilo del ácido salicílico.
Aunque se pueden obtener ésteres por interacción directa del ácido acético con un
alcohol o un fenol, se suele usar como agente acetilante el anhídrido acético como
sustituto del ácido acético, dado que la reacción de esterificación es mucho más
rápida.
Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia:
Anhídrido acético o anhídrido etanóico (C4H6O3): se obtiene a partir de la reacción de
la cetena (C2H2O) con ácido acético.
• Ácido salicílico: se obtiene al hacer reaccionar el fenóxido sódico (C6H5ONa) con
dióxido de carbono a 125 ºC y 100 atm, para dar salicilato sódico (C7HO3Na) que en
medio ácido da como producto ácido salicílico (C7H6O3).
REACCIÓN GENERAL DE LA SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES Y EQUIPOS
Tubo de ensayo
Pipetas
Propipetas
Baño maría
Pera de decantación
REACTIVOS
Ácido salicílico
Ácido acético
H2SO4[ ]
PIPETA/PROPIPETA
EQUIPO BAÑO MARIA
ACIDO ACETICO
ÁCIDO SULFÚRICO
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
“SINTESIS DEL ACIDO ACETIL SALICILICO”
1) Colocar 2g de AAS en un matraz y agregar 3mL de Ácido acético + 5mL de acido
sulfúrico.
2) Se agita lentamente y se lleva a la cocina a 100ºC y después se añade 2mL de
Agua gota a gota y pasarlo por las paredes del matraz.
3) Agregar 20mL de agua después de que esta frio se filtra y se seca a temperatura
ambiente y se obtiene cristales.
RECOMENDACIONES
En si estos experimentos no tienen riesgo alguno a no ser por algunos reactivos
El equipo tiene que estar operativo, se debe dar mantenimiento continuo a los
equipos para garantizar su correcto funcionamiento.
Etiquetar muestras, reactivos y todo aquello que sale de su empaque original,
de esta forma todos los compañeros sabrán que hay en ese envase en
específico y evitaremos contaminación de muestra o accidentes.
Utilizar siempre material de vidrio limpio para evitar contaminación cruzada,
razón por la cual tampoco debe re utilizarse material desechable, además
siempre cumplir las normas de seguridad, de las que ya hemos hablado con
anterioridad; usar bata, guantes, conocer el correcto manejo del material
peligroso.
CONCLUSIONES
En la Síntesis de Ácido Acetilsalicílico, se determinó que después de todo el
proceso se cristaliza después de ser filtrado y enfriar a temperatura ambiente.
BIBLIOGRAFÍA
Hein, M. (2001). "Fundamentos de Química". Madrid: Thomson-Paraninfo.
McMurry, J. (2008). “Química Orgánica. México”: Cengage Learning Editores,
S.A.
[Link]
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