23/MARZ
O/2020
ISOMERIA
CATEDRATICO: DR. FRANCISCO MEDELLIN
ALUMNA: LUZ ELENA MALDONADO CASTILLO
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE SAN LUIS POTOSÍ | Facultad de Ciencias Químicas
Resumen
Los isómeros pueden utilizarse para diversas cosas, dependiendo del tipo de isómeros que
tengas en cuenta. Para usos médicos los isómeros sirven para hacer resonancias magnéticas,
para usos tecnológicos hay compuestos con isomería óptica que sirven para desviar de
distinta manera la luz polarizada, etc.
La mayoría de fármacos procedentes de fuentes naturales son quirales y casi siempre se
obtienen como un enantiómero y no como una mezcla racémica.
Introducción
El término isomería fue creado por el químico Jöns Jacob Berzelius en 1830. Consideraba
las palabras griegas (iso = igual; meros = partes) para dar la idea de composición. El
isómero es un fenómeno común y representa la diversidad de compuestos presentes en la
naturaleza. En química orgánica, la ocurrencia de este fenómeno se justifica por la
capacidad que el carbono tiene de formar largas cadenas estables y las múltiples
combinaciones que su tetravalencia proporciona; por lo tanto son compuestos diferentes
tanto en sus propiedades físicas como químicas, exisitiendo diferentes tipos de esta ya sea
de cadea, de posición, geométrica, etc.
Discusión
Historia. Los químicos Justus von Liebig y Friedrich Wöhler son responsables por el
descubrimiento de los primeros isómeros: cianato de plata y fulminato de plata. Los
científicos descubrieron que las fórmulas de las dos moléculas eran idénticas (AgCNO),
pero las posiciones de los enlaces eran diferentes. Concluyó así que el arreglo espacial de
los átomos era diferente. Ya en el año 1830, el químico Berzelius que dio su nombre al
fenómeno, en sus experimentos para obtener ácido tartárico, hizo la siguiente observación:
durante el proceso era posible obtener dos formas diferentes de la sustancia, con
composición y fórmulas idénticas, pero que se diferenciaban por la posición de los átomos
en la molécula. (Alcalde, 2016)
Definición de Isomería. La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que
con igual fórmula química, es decir, proporciones relativas de los átomos iguales que
conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes
propiedades, por lo cual el reordenamiento de los átomos son diferentes en cada caso.
Dichos compuestos reciben el nombre de isómeros. (Morcillo, 2015)
Isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula empírica y
molecular pero diferente fórmula estructural y, por lo cual presentan distintas propiedades
físicas y químicas entre sí originados por su distinta estructura. (Romero, 2018)
Clasificación de los isómeros. Los isómeros se pueden clasificar en constitucionales o
estructurales y espacial.
Isómeros estructurales. También llamados isómeros planos o constitucionales. Al ser
isómeros, las moléculas tienen misma forma molecular, tiendo como diferencia la
distribución de los enlaces entre sus átomos, es decir, la unión entre los átomos es diferente
al igual que su patrón de enlace para cada isómero. (Alcalde, 2016)
Este tipo de isómeros presenta tres diferentes modos.
1. Isomería de cadena o esqueleto.
Este tipo de isómeros tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes
lugares, es decir, las cadenas carbonadas son diferentes, por lo que presentan
distinto esqueleto o estructura.
Los isómeros de cadena se dividen en; isómeros de cadena abierta- cerrada,
isómeros de cadena normal y cadena ramificada y isómeros de cadena homogénea o
heterogénea. La ultima mencionada depende del radical alquílico que está unido a la
cadena. (Sánchez, 2017)
Un ejemplo de este tipo de isómeros son aquellos alcanos de cadena de 4 o más
carbonos.
Imágenes tomadas de; https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/tipos-de-isomeria/
2. Isomería de Posición.
Son aquellos isómeros en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes
están unidos en diferentes posiciones, es decir, tienen la misma cadena carbónica,
pero difieren por la posición de sus radicales o grupos funcionales que identifican a
dicho compuesto. (Sánchez, 2017)
Los isómeros de posición se clasifican por; diferente posición del radical, diferente
posición de un grupo funcional y diferente posición de una insaturación.
Un ejemplo importante de estos isómeros son los alcoholes.
Imagen tomada de: https://qoudo.wordpress.com/temarios/tema-3/isomeria-de-posicion/
3. Isomería de función.
Estos isómeros conservan el esqueleto carbonatado, pero diferente conectividad de
los átomos, lo cual puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena.
(Morcillo, 2015)
Ejemplo:
Imagen tomada: https://qoudo.wordpress.com/temarios/tema-3/isomeria-de-funcion/
Isómeros espaciales o tridimensionales. Estos isómeros se presentan cuando los isómeros
tienen los mismos átomos, formando las mismas cadenas con los mismos grupos
funcionales en las mismas posiciones, pero difieren en sus estructuras u orientaciones
espaciales. También se puede llamar a esta clasificación estereoisometría. (Sánchez, 2017)
Los isómeros espaciales se subdividen en:
1. Isomería geométrica.
Es una característica de aquellas sustancias que presentan un doble enlace carbono-
carbono, y es debida a que no es posible la libre rotación alrededor del eje del doble
enlace. Asimismo, es preciso que los sustituyentes unidos a cada uno de los átomos
de carbono implicados en el doble enlace sean distintos.
De aquí proviene la isomería Cis y Trans, la cual es un tipo de estereoisomería de
los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los
sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace, donde están situados en una
misma región del espacio con respecto al plano que contiene el doble enlace.
Mientras que el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace,
teniendo los grupos funcionales iguales en posiciones opuestas, a cada lado del
doble enlace. (Sánchez, 2017)
Imagen tomada: https://isomeria2018.wixsite.com/misitio/clasificacion-de-la-isomeria
2. Isomería óptica.
Son aquellos isómeros que poseen propiedades iguales tanto físicas como químicas,
variando únicamente en el distinto comportamiento frente a la luz polarizada. Se da
en moléculas con átomos de carbono asimétricos, es decir, unidos a cuatro
sustituyentes distintos. (Romero, 2018)
Los compuestos orgánicos que poseen este tipo de isomería se caracterizan por
presentarse en dos formas isómeras que son, una respecto a la otra, como un objeto
y su imagen reproducida en un espejo, como se puede apreciar en la fotografía.
(Alcalde, 2016)
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Conclusiones
Existe una gran cantidad de compuestos químicas que tienen la misma formula química
reducida, por lo que existe dentro de esas fórmulas una gran cantidad de compuestos con
diferentes propiedades físicas y químicas, además hay compuestos que solo cambian en un
enlace, siendo uno de este puede ser venenoso y el otro ayuda a curar una enfermedad.
Referencias
MC. Alcalde Segundo Isaías. Universidad Autónoma del estado de México (Febrero de
2016) Unidad 4. Isomería. http://ri.uaemex.mx/bitstream/handle/20.500.11799/64125/secme-
16862.pdf?sequence=1&isAllowed=y
Sánchez, J., Calderón, Z. & García M.L. (s.f.). Tipos de fórmulas, isomería, y nomenclatura
de hidrocarburos. (2017) En QuímicaII (pág. 165 - 185).
Morcillo Ortega José. Universidad Nacional de educación a distancia. (2015). Química del
carbono. Isomería. http://ocw.innova.uned.es/quimicas/pdf/qo/qo05.pdf
Romero Valeria. Isomería y estereoisomería Química 11 (2018). Clasificación de la
isomería. https://isomeria2018.wixsite.com/misitio/clasificacion-de-la-isomeria
