Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ingeniería
Escuela de Ingeniería Química
Área de Química
Laboratorio de Análisis Cuantitativo
Instructora: Inga. Esther Roquel
Sección _G

PRÁCTICA NO. 4

SÍNTESIS DE UN ALQUINO Y SUS PROPIEDADES

Sección Presentación
1. Resumen 10
2. Objetivos 5
3. Marco Teórico 5
4. Marco Metodológico 5
5. Resultados 15
6. Interpretación de resultados 30
7. Conclusiones 15
8. Referencias bibliográficas 5
9. Anexos
10. Muestra de cálculo 5
11. Datos calculados 4
12. Datos originales 1

Rossemery Melissa Enrriquez Sigüenza 201800695

Yessenia Paola Echegoyen Pineda 201801160
Linda Gabriela Paz Linares 201801249
Walter Dodanim López Gómez 201801646
Guatemala, 24 de octubre de 2019
1. RESUMEN
 En la Práctica no. 2 del Laboratorio de Química Orgánica, se ejecutó la
obtención del uno de los más simples compuestos orgánicos que es el
metano (CH4). Se realizó una reacción de los reactivos: acetato de sodio
(CH3COONa), hidróxido de sodio (NaOH) y óxido de calcio (CaO); en
estado sólido.

Por medio de descarboxilación se suprimió el grupo carboxilo (-COOH)

del producto intermedio de la síntesis, en este caso de la sal conjugada
acetato de sodio (CH3COONa). Previamente pulverizada la sal
(CH3COONa), el hidróxido de sodio (NaOH) y el catalizador óxido de calcio
(CaO) en un mortero con un pistilo se mezcló y mediante el aumento de la
temperatura de los reactivos, se recolecto metano.

Como resultado de la práctica no.2, las pruebas de identificación del gas

metano generado fueron: combustión 1: positiva, combustión 2: negativo,
oxidación: negativa, halogenación 1: positiva y halogenación 2: positiva.

Esta práctica se realizó en el Laboratorio de Orgánica 1, a una

temperatura promedio de 25°C y una presión de 0.84 atm.

2. OBJETIVOS
2.1 Objetivo General
2.1.1 Caracterizar el compuesto orgánico más sencillo, conocido como
metano, a partir del análisis de sus propiedades y reacciones con el
ambiente por medio de las pruebas de identificación.

2.2 Objetivos Específicos

2.2.1 Describir las características principales de la prueba de
combustión.
2.2.2 Describir las características principales de la prueba de oxidación.
2.2.3 Describir las características principales de la prueba de
halogenación.
2.2.4 Determinar si las pruebas de identificación de alcanos fueron
positivas o negativas.

3. MARCO TEÓRICO
3.1 Conceptos y generalidades
3.1.1 Alquinos
 Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al
menos un triple enlace; dos enlaces π pi y uno Σ sigma, (-C≡C-)
entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos de
ácido metaestables debido a la alta energía del triple enlace
carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2. El alquino más
simple es acetileno
3.1.2 Propiedades físicas de alquinos.
 Son insolubles en agua, pero bastante solubles en
disolventes orgánicos usuales y de baja
polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
 Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición
muestran el aumento usual con el incremento del número
de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las
cadenas.
 Los puntos de ebullición son casi los mismos que para
los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto
carbonado.
 Los tres primeros términos son gases; los demás son
líquidos o sólidos.
 A medida que aumenta el peso molecular aumentan
la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
 Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo
cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de
los alquenos y alcanos.

3.1.3 Propiedades químicas de alquinos

Acidez de Alquinos
 El enlace carbono - hidrógeno de alquinos
terminales está polarizado y muestra una ligera tendencia a
ionizarse. El Hidrógeno del propino es débilmente ácido, con un
pKa = 25. Utilizando bases fuertes (NaH, LDA, NH2-) se puede
desprotonar, obteniéndose su base conjugada -propinil sodio-
una especie muy básica y nucleófila.

Imagen no.1
Fuente: [Link], (citado 2019).

El propinil sodio generado en la reacción anterior

puede actuar como nucleófilo atacando a haloalcanos primarios
mediante mecanismo SN2. Las bases derivadas de alcoholes y
agua son demasiado débiles para desprotonar los alquinos,
estando los equilibrios ácido-base muy desplazados a la
izquierda. Un equilibrio ácido-base se desplaza hacia el ácido
conjugado de mayor valor de pKa.

Imagen no.2
Fuente: [Link], (citado 2019).
3.1.4 Síntesis de alquinos

Hidrogenación de alquinos
 Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes
de hidrógeno, en presencia de un catalizador metálico finamente
dividido, para formar alcanos.   Los catalizadores más utilizados
son: platino, paladio, rodio.
La hidrogenación es una reacción exotérmica, y el
calor desprendido se ve afectado por los sustituyentes del
alquino.  Así, los alquinos internos desprenden menos calor al
hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad
por el fenómeno de la hiperconjugación.

Imagen no.3
Fuente: [Link], (citado 2019).

Hidratación de Alquinos
Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico
acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar
enoles.  El enol isomeriza (tautomeriza) rápidamente en las
condiciones de reacción para dar aldehídos o cetonas.

Imagen no.4

Fuente: [Link], (citado 2019).

Halogenación de Alquinos
 Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para
formar tetrahaloalcanos.  El triple enlace adiciona dos moléculas
de halógeno, aunque es posible parar la reacción en el alqueno
añadiendo un sólo equivalente del halógeno.

Imagen no.5
Fuente: [Link], (citado 2019).

Ozonólisis de Alquinos
Los alquinos reaccionan con ozono para formar
ácidos carboxílicos.  En esta reacción se produce la ruptura del
triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en el
grupo carboxílico.

Imagen no.6
Fuente: [Link], (citado 2019).

3.1.5 Aplicaciones de alquinos

 La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma
de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza
como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas
temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes

productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición
de HCl) de caucho artificial etc.

El grupo alquino está presente en algunos fármacos

citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los
polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser
dotados parecido al silicio, aunque se trata de materiales flexibles
y largos.

4. MARCO METODOLÓGICO
4.1 Cristalería, Equipo e Insumos

 Mortero con pistilo  Acetato de sodio

 6 tubos de e sayo  Hidróxido de sodio
 Recipiente grande  Óxido de calcio
 Mechero  Permanganato de potasio
 Vidrio de reloj  Bromo en tetracloruro de
 Una manguera carbono
 Pinzas
 Soporte universal
4.2 Algoritmo del Procedimiento

Síntesis de Alcanos y sus propiedades

4.2.1 En un mortero con pistilo se mezclaron y pulverizaron 4 gramos

de acetato de sodio, 5 gramos de hidróxido de sodio y 5 gramos
de óxido de calcio.
4.2.2 Se agregó la mezcla en un tubo de ensayo.
4.2.3 Se tapó el tubo de ensayo con un tapón horadado conectado con
una manguera.
4.2.4 Se llenó un recipiente con agua, así, y se colocaron 5 tubos de
ensayo dentro del recipiente.
4.2.5 Se aplicó calor al tubo de ensayo que contenía la muestra donde
se generaron los gases, y se llenaron con gas los tubos de
ensayo.
4.2.6 Se aplicaron las pruebas de identificación.
4.3 Diagrama de Flujo
Síntesis de Alcanos y sus propiedades
5. Resultados
 5. PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

1.1.1 Prueba No.1

Nombre de la Prueba: Combustión (Tubo vertical)
Criterio de la Prueba: Todos los alquinos reaccionan con oxígeno
en una reacción de combustión, ya que este actúa como oxidante y
comburente. Si bien se toma más difícil de inflamar al aumentar el
número de átomos de carbono.
Reacción: C2𝐻2 + 10𝑂2 → 2𝐶𝑂2 + 𝐻2𝑂 + 𝐶𝑎𝑙𝑜𝑟
Observación: Al acercar el fosforo prendido al tubo de ensayo con el
alquino dentro se produjo una llama violenta de color amarillo ya que
este reacciona rápidamente en presencia de oxígeno.
Conclusión: Positiva

1.1.2 Prueba No.2

Nombre de la Prueba: Prueba de Beayer (Oxidación)
Criterio de la Prueba: El triple enlace carbono-carbono en los
Alquinos reaccionan con permanganato de potasio en condiciones
básicas, y los productos son sales de ácidos carboxílicos. La
reacción presenta los mismos resultados cuando el permanganato de
potasio reacciona con los alquenos; el color púrpura del ion
permanganato desaparece y es reemplazado por un precipitado café
oscuro de dióxido de manganeso

Reacción:
Observación: Al añadir la solución de permanganato de potasio
dentro del tubo de ensayo este cambio su tonalidad
instantáneamente de un violeta a marrón.
Conclusión: Positiva
1.1.3 Prueba No.3
Nombre de la Prueba: Halogenación.
Criterio de la Prueba: Cuando a un Alquino se le adiciona un
halogenuro de hidrógeno estos reaccionan al triple enlace mediante
un mecanismo similar al de la adición de enlaces dobles. La region
selectividad de la adición al triple enlace de H-X sigue también la
regla de Markovnikov. Se produce el ataque nucleofílico del ion
halogenuro al carbocatión, lo que proporciona un halogenuro.

Reacción:
Conclusión: Positiva

1.1.4 Prueba No.4

Nombre de la Prueba: Prueba de Tollens
Criterio de la Prueba: Al agregar reactivo de Tollens a un Alquino
terminal, se forma un precipitado blanco, el cual al secarse es
explosivo. Esta prueba es útil para la identificación de alquinos
terminales, dado que estos pueden soltar fácilmente su enlace y
cambiar sus hidrógenos por el ion plata formando un acetiluro de
plata.
Reacción:

Observaciones: Al adicionar el reactivo de Tollens al tubo de ensayo

donde se encuentra el producto obtenido en el laboratorio, este se
tapa y se agita un poco para observar si sucede algún cambio. Luego
de un rato, se observa que el producto forma un precipitado de un
color grisáceo opaco, como un espejo de plata. Por lo que se da a
notar que se generó un cambio conforme pasó el tiempo, ya que
reaccionó el producto obtenido.
 Conclusión: Positiva.

6. RESULTADOS

Tabla No. 1 Reacciones en Alquinos

Reacciones
Combustión 2 C 2 H 2+5 O 2 ∆ 4 C O 2+2 H 2 O
→

Oxidación
(Beayer)

Halogenación

Tollens

Fuente: Datos calculados

Tabla No. 2 Pruebas de Identificación observaciones y resultados

Prueba Observación Resultado

Llama violenta de color
Tubo 01. Combustión Positivo
amarillo.
Cambio de color de
Tubo 02. Oxidación Positivo
violeta a marrón.
Tubo 03. Halogenación Cambio de color Positivo
Se crea un espejo de
Tubo 04. Tollens. plata en forma de Positivo
precipitado grisaceo.
Fuente: Datos calculados

7. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS
 El acetileno o etino es el alquino mas sencillo, presenta un triple enlace
entre sus dos carbonos. Es un gas, altamente inflamable. Este compuesto
usualmente en petroquímica se obtiene por quenching de una llama de gas
natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto
de ebullición. Pero para fines prácticos en el laboratorio hay un proceso
alterno de síntesis que es la reacción del agua con carburo de calcio
(CaC2); formando hidróxido de calcio y acetileno.

Al momento de la adición de agua al carburo de calcio inmediatamente se

obtiene el alquino correspondiente en forma gaseosa, este se recolecta
dentro de 4 tubos de ensayos para realizar las pruebas de identificación y
verificar en sí, si lo que tenemos es un alquino.
Para la prueba de combustión se pudo observar que cuando el gas entra en
contacto con calor este produce una llama muy violenta de color amarillo,
dando positiva la prueba. Esta característica es muy notoria en la
descomposición del acetileno debido a que es un gas altamente inflamable,
produce una reacción exotérmica, teniendo un poder calorífico de 12
Kcal/Kg. Además, el acetileno es un gas explosivo al entrar en contacto con
el oxígeno. Comúnmente el acetileno es un gas muy utilizado en equipos de
soldadura debido a sus altas temperaturas.

Para la Prueba de Beayer u oxidación, se observo un cambio de color de

violeta amarrón. Esto se debe a que el acetileno por ser insaturado, su triple
enlace es muy reactivo y puede saturarse por la adición de otras moléculas.
Así que el permanganato de potasio oxida el triple enlace y se origina el
cambio de color por la aparición del dióxido de manganeso. Dando la
formación de un doble enlace e insertándose dos grupos OH en los
carbonos donde se encontraba el enlace triple, dando, así como resultado
una prueba positiva.
En la prueba de Tollens se produjo un espejo de plata, formando un
precipitado grisáceo. Esta prueba es muy útil para la determinación de
 alquinos dado que estos pueden soltar fácilmente su enlace y cambiar sus
hidrógenos por el ion plata formando un acetiluro de plata.

8. CONCLUSIONES

1. La prueba de combustión (Tubo vertical) fue negativa ya que, al introducir el

fósforo encendido, este no reaccionó.
2. La prueba de combustión (Tubo inclinado) fue positiva ya que en presencia
de oxígeno el producto reacciona inmediatamente produciendo una llama
color amarilla.
3. La prueba de oxidación fue negativa ya que no reaccionó oxidando los
alcanos. Esta prueba solo se realiza para diferencias alcanos y alquenos.
4. La prueba Halogenación en presencia de luz ultravioleta fue positiva ya que
cambio de color. Sucedió halogenación
5. La prueba de Halogenación en ausencia de luz ultravioleta fue negativa ya
que, no se generó ningún cambio, conservando la coloración original del
yodo.
 9. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Instructivo de laboratorio del curso “QUIMICA ORGANICA 1”

[Link].008.-2019// PRÁCTICA 2. SINTESIS DE ALCANOS Y SUS
PROPIEDADES.
2. CAREY, Francis A., Química orgánica, Sexta Edición, México, McGraw Hill,
2006.
3. McMurry, John “Química Orgánica”. séptima edición. México, 2008, pág. 1-
35.
4. Wade, L.G. (2010). Química Orgánica. (8ª. Edición), Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A.
5. Morrison, R.T. y Boyd, R.N. Química Orgánica. (2010), (6ª. Edición),
México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V
 10. APÉNDICE
10.1 Datos Originales