ALCANOS
Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo
contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general
CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula.
Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua (sin
ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal.
La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homóloga. Serie homóloga
de compuestos es una en la cual sucesivos miembros difieren en un grupo
metileno (CH2) . La fórmula general para alcanos homólogos es CH3(CH2)nCH3.
Propano (CH3CH2CH3, con n=1) y butano (CH3CH2CH2CH3, con n=2) son homólogos.
En una serie homóloga las propiedades físicas varían de forma continua , tanto
los puntos de fusión como los de ebullición van aumentando a medida que
aumenta el número de carbonos de la molécula.
Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.
NOMENCLATURA DE ALCANOS
En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por
sus descubridores. La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la
orina.
El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en
1864. Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada
bárbara.
La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos
descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes:
prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la
molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal
el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar
siguiendo siete etapas:
Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada
cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la
cadena horizontal.
El
nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va
precedido por los sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del
alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del
alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se
acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena
principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al
sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.
Regla
3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por
lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los
sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta,
hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la
molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como
sustituyentes.
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos
encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos
en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores
localizadores.
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos
localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero
en el orden alfabético.
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la
que tiene mayor número de sustituyentes.
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la
IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.
Los nombres
sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena
comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente
se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo
los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados
alfabéticamente. Veamos un ejemplo:
PROBLEMA
1 Da la fórmula molecular, la fórmula condensada e indica el número de
hidrógenos que tiene cada carbono en la molécula de octano.
Solución:
Un alcano de 8 carbonos tiene 18 hidrógenos y su fórmula molecular es: C 8H18.
La fórmula condensada viene dada por: CH2(CH2)nCH3. La fórmula desarrollada en
la que se indican los carbonos e hidrógenos que tiene la molécula es:
2 Escribe la fórmula estructural del 2,4,6-trimetiloctadecano.
Solución:
El octadecano es un alcano con 18 carbonos.
3 Escribe la fórmula estructural del 2,4,6-trimetiloctadecano.
Solución:
El octadecano es un alcano con 18 carbonos.
4 Da el nombre IUPAC de los siguientes compuestos.
Solución:
Cadena principal: se elige la de mayor longitud,
8 carbonos (octano)
Numeración: comienza por el extremo más próximo a un sustituyente
Sustituyentes: metilos en 3,4,6 y etilo en 5.
Nombre: 5-Etil-2,4,6-trimetiloctano
Cadena principal: 6 carbonos (hexano)
Numeración: comienza por la izquierda (metilo en 2). Por la derecha el etilo está
en 3.
Sustituyentes: etilo en 4 y metilo en 2.
Nombre: 4-Etil-2-metilhexano
Cadena principal: la cadena más larga es de 10 carbonos (decano)
Numeración: empieza por la izquierda ya que se encuentra antes el primer
sustituyente.
Sustituyentes: metilos en 2,6; etilo en 8; isopropilo en 4.
Nombre: 8-Etil-4-isopropil-2,6-dimetildecano
NOMENCLATURA DE ALCANOS IUPAC
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas
tienen la misma logitud se toma como principal la más ramificada.
Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si
por ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen
en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes,
ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores.
Para terminar, se indica el nombre de la cadena principal.
Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene
saber:
1 Escribe las fórmulas y los nombres de los alcanos lineales con menos de diez
carbonos.
Solución
Los cuatro primeros alcanos se nombran con los
prefijos met- (C1), et- (C2), prop- (C3), but- (C4) terminan-do el nombre con el
sufijo -ano.
Los otros seis alcanos lineales se nombran con los prefijos
griegos pent- (C5), hex- (C6), hept- (C7), oct- (C8), non- (C9) y dec- (C10) que
indican el número de carbonos, terminando el nombre con el sufijo -ano.
2 Escribe y nombra los radicales alquilo con menos de cinco carbonos.
Solución
Los radicales alquilo se obtienen al eliminar un hidrógeno del alcano. Así, al
quitar un hidrógeno al metano se obtiene el radical metilo. Los radicales se
nombran cambiando la terminación -ano por -ilo.
También se pueden construir radicales ramificados, algunos de los cuales
tienen nombres comunes ampliamente utilizados en nomenclatura.
{info}Los radicales sec-butilo y tert-butilo ordenan alfabéticamente por la "b",
mientras que isopropilo e isobutilo ordenan por la "i".{/info}
3 Nombra los siguientes alcanos ramificados:
Solución
1. Cadena principal: se elige como cadena principal la de
mayor longitud. Dará nombre al alcano (butano).
2. Numeración: se numera para que los sustituyentes (metilos) tomen los
menores localizadores.
3. Sustituyentes: dos metilos en posición 2. Cuando hay dos sustituyentes
iguales se emplea el prefijo di-, precedido de los localizadores, separados por
comas.
1. Cadena principal: la cadena más larga es de cinco
carbonos (pentano).
2. Numeración: Lla numeración comienza por la izquierda para asignar
localizador 2 a los metilos.
3. Sustituyentes: dos metilos en posición 2.
4. Nombre: sustituyentes precedidos por sus localizadores, terminando con el
nombre de la cadena principal. 2,2-Dimetilpentano.
1. Cadena principal: en este caso la cadena principal no
es la horizontal, que sólo tiene cinco carbonos.
2. Numeración: comienza por el extremo que tiene más cerca algún susti-
tuyente (izquierda).
3. Sustituyentes: la cadena principal contiene tres sustituyentes iguales
(metilos), que se nombran utilizando el prefijo tri-, precedido de los
localizadores que indican la posición en la cadena principal (2,2,4).
4. Nombre: 2,2,4-Trimetilhexano
4 Para los siguientes alcanos ramificados, elige la cadena principal, numérala
y nombra el compuesto.
Solución
1. Cadena principal: la cadena principal es la de mayor longitud
de la molécula (en rojo). Si hay dos cadenas de igual longitud se toma como
principal la que tiene mayor número de sustituyentes.
Como la cadena principal tiene diez carbonos el nombre del alcano termina en
decano.
2. Numeración: numeramos la cadena principal comenzando por el extremo que
tenga más cerca un carbono con sustituyentes. Empezando por la derecha
encontramos sustituyentes en 2, mientras que comenzando la numeración por
la izquierda el primer sustituyente está en 3.
3. Construcción del nombre: Construimos el nombre de la molécula, nombrando
primero los sustituyentes precedidos por los localizadores que indican su
posición en la cadena principal, terminando con el nombre de la cadena
principal.
Los sustituyentes son: metilos en 2,2,7,8; etilos en 4,5.
{alerta}Los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta no se consideran al ordenar
alfabéticamente los sustituyentes. Así, dietil ordena por la "e" de etil y
tetrametil ordena por la "m" de metil.{/alerta}
1. Cadena principal: la cadena principal tiene 9 carbonos (nonano). De ella
parten tres sustituyentes: etilo, isopropilo y metilo.
2. Numeración: la numeración de la cadena principal empieza por el extremo
izquierdo, ya que en posición 3 encontramos el metilo. Si numeramos desde
la derecha encontraremos el isopropilo en posición 4, lo que nos da
localizadores más grandes.
3. Construcción del nombre: Nombramos los sustituyentes ordenados
alfabéticamente: etilo, isopropilo y metilo. El nombre de cada sustituyente se
precede del localizador que indica su posición en la cadena principal: 4-etil, 6-
isopropil, 3-metil. Se termina con el nombre de la cadena principal (nonano).
{alerta}Al construir el nombre se separan los números de las letras por
guiones. Si van varios localizadores seguidos se separan por comas. Sin
embargo, nunca se dejan espacios.{/alerta}
5 Da los nombres IUPAC de los siguientes compuestos:
Solución
1. Cadena principal: de 5 carbonos (pentano).
2. Numeración: para que el metilo tome el menor localizador (2).
3. Sustituyentes: metilo en posición 2.
4. Nombre: 2-Metilpentano.
1. Cadena principal: de 6 carbonos (hexano).
2. Numeración: de izquierda a derecha con sustituyentes en 2,3,3.
3. Sustituyentes: metilos en 2,3,3.
4. Nombre: 2,3,3-Trimetilhexano.
1. Cadena principal: de 7 carbonos (heptano)
2. Numeración: de derecha a izquierda con sustituyentes en 2,5.
3. Sustituyentes: metilo en 2 y etilo en 5
4. Nombre: 5-Etil-2-metilheptano.
1. Cadena principal: de 8 carbonos (octano)2. Numeración: de derecha a
izquieda con sustituyentes en 3,3,5.
3. Sustituyentes: tres metilos en 3,3,5.
4. Nombre: 3,3,5-Trimetiloctano
1. Cadena principal: de 8 carbonos (octano). Obsérvese que no coincide con la
cadena horizontal.
2. Numeración: de izquierda a derecha nos encontramos el primer sustitu-yente
en 3. Numerando de derecha a izquierda los primeros sustituyentes aparecen
en posición 4.
3. Sustituyentes: Metilos en posiciones 3,5; etilo en posición 5.
4. Nombre: 5-Etil-3,5-dimetiloctano.
1. Cadena principal: de 9 carbonos (nonano).
2. Numeración: izquierda-derecha, posición sustituyentes 3,4,5,7.
Derecha-izquierda, posición sustituyentes 3,5,6,7. El segundo sustituyente
toma un localizador menor en la numeración de izquierda a derecha.
3. Sustituyentes: cuatro metilos en 3,4,5,7
4. Nombre: 3,4,5,7-Tetrametilnonano
6 Escribe la fórmula estructural de cada uno de los siguientes alcanos
a) 6-Isopropil-2,5-
f) 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
dimetilnonano
g) 2,3,4-Trimetiloctano.
b) 4-tert-butil-3-
h) 4-tert-Butiloctano
metilheptano
i) 3-Etil-6,7-dimetil-4-propildodecano
c) Pentacosano
j) 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-
d) 4-Etil-4-metilheptano
propilundecano
e) 2,3-Dimetilpentano
Solución
