UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
ZONA CENTRO BOGOTÁ – CUNDINAMARCA
CEAD JOSÉ ACEVEDO y GÓMEZ
INFORME DE PRÁCTICA # 3
SÍNTESIS DE ASPIRINA
Julio VIVAS
Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e Ingeniería -
ECBTI. Síntesis Orgánica. Grupo # 1. Bogotá - Colombia. Docente David PAEZ.
Sesión 2: Octubre 18 de 2016
Entrega informe: Octubre 25 del 2016
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teórico
teórico
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Julio VIVAS [email protected] 7227620 CV 2 Johana [email protected]
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ST: Sistema Tradicional CV: Campus Virtual
RESUMEN
Mediante el método de esterificación de Fischer se obtuvo un compuesto orgánico llamado
aspirina, esto se logra mezclando ácido salicílico, anhídrido acético y ácido sulfúrico concentrado
en un medio entre 60 y 70 °C. Luego se enfría y se obtiene un producto blanco el cual se filtra con
agua y así obtener el ácido acetilsalicílico.
Palabras claves: Ficher, aspirina, ácido sulfúrico, anhídrido acético, orgánico, síntesis.
OBJETIVOS salicina. Esta fue sintetizada por primera vez
por el químico alemán llamado Félix Hoffman
GENERAL que para ese instante trabajaba para la
• Sintetizar la aspirina por el método de compañía Bayer el señor Hoffmann pudo
esterificación de Fischer sintetizar a partir de la salicina el ácido
salicílico y luego por un proceso acetilación
ESPECÍFICOS obtuvo ácido acetilsalicílico, el químico
• Comprender la obtención de un alemán logro notar que el grupo fenol
compuesto orgánico llamado ácido presente en el ácido salicílico provocaba
acetilsalicílico muchísimo daño y afectaba la mucosa
• Realizar de buena forma los estomacal por su contenido de ácido y por
mecanismos de reacción necesarios esta razón logro modificar el ácido salicílico
• Determinar el rendimiento de reacción formando un éster y de esta manera reducir
el efecto del ácido
INTRODUCCIÓN
En el año 1899 se comenzó a
comercializarse el extracto de la corteza de MARCO TEÓRICO
un árbol llamado sauce blanco, La corteza
de este árbol ha sido utilizada durante
muchos siglos para controlar la fiebre y
Esterificación
ayudar a reducir el dolor, la sustancia
terapéutica obtenida de este árbol se le llamo
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La esterificación es el procedimiento Así por ejemplo, en el caso del ácido acético,
mediante el cual podemos llegar a sintetizar el cual reacciona con el etanol si se
un éster. Los ésteres se producen de la encuentra en presencia de un ácido
reacción que tiene lugar entre los ácidos (sulfúrico), forma la sustancia acetato de etilo.
carboxílicos y los alcoholes. Los ácidos Dicha reacción tiene lugar si utilizamos un
carboxílicos sufren reacciones con los exceso de sustancia alcohol para poder
alcoholes cuando se encuentran en presencia mover el equilibrio hasta la formación de un
de catalizadores de la reacción, los cuales éster:
por lo general son un ácido fuerte, con la
finalidad de formar un éster a través de la CH3-COOH ( ácido acético)+ HO-CH2-CH3 (
eliminación de una molécula de H2O. etanol) ↔ CH3-CO-O-CH2-CH3 (acetato de
etilo) + H2O
R-COOH (ácido) + HO-R’ (alcohol) ↔ R- CO-
O-R’ (éster) + H2O
En cuanto al mecanismo de las reacciones
químicas de la esterificación podemos decir
En el laboratorio, de manera experimental, se que las reacciones de esterificación cuentan
ve que en las reacciones de esterificación, el con un ataque de tipo nucleofílico entre el
que interviene en la formación de la molécula oxígeno de un alcohol y el carbono
de H2O, es el grupo –OH procedente del perteneciente al grupo carboxílico. El protón
ácido. va hacia el grupo hidroxilo que tiene el ácido,
el cual luego será eliminado a modo de agua.
Los ésteres son sustancias que cuentan con El catalizador en estas reacciones se utiliza
una enorme importancia industrial, y es por para incrementar la carga parcial positiva
ello que se sintetizan enormes cantidades existente sobre el carbono, a través de
cada año; debido a esta importancia, se han protonación de un oxígeno de la sustancia
llevado a cabo numerosos y diferentes ácida. Este efecto también puede
procesos para la obtención final de ésteres. conseguirse si utilizamos haluros..1
La forma quizás más común, es la utilización
de calor para calentar una mezcla de dos
sustancias, un alcohol y un ácido, conocida Aspirina
como esterificación de Fischer- Speier. El ácido salicílico o salicilato, producto
La reacción contraria a la reacción de
metabólico de la aspirina, es un acido
esterificación, también se encuentra
orgánico simple con un pKa de 3,0. La
catalizada por ciertas trazas o restos de ácido
y se conoce bajo el nombre de reacción de aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a
hidrólisis. La reacción tiene un equilibrio, el 25 °C. Tanto la aspirina como el salicilato
cual depende totalmente de la naturaleza que sódico son igualmente efectivos como
presenten el alcohol y el ácido que antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a
intervienen. Dicho equilibrio puede ser más eficaz como analgésico.
encontrarse desplazado para formar un éster
si contamos con un exceso de sustancia En la producción del ácido acetilsalicílico, se
alcohólica. Por otro lado, la reacción de protona el oxígeno para obtener
hidrólisis se ve ampliamente favorecida si un electrófilo más fuerte.
empleamos un exceso de agua en el proceso
reactivo.
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METODOLOGÍA
1) En un matraz de fondo redondo de 100 mL
se echan, por este orden, 2.5 g de ácido
salicílico, 5 ml de anhídrido acético y 4 gotas
de ácido sulfúrico concentrado.
2) Se añade un trocito de porcelana porosa y
se acopla al matraz un refrigerante.
3) El medio de reacción se mantiene a 60-
La reacción química de la síntesis de la
70ºC durante diez minutos, introduciendo
aspirina se considera una esterificación. para ello el matraz en un baño de agua
El ácido salicílico es tratado con anhídrido previamente calentado a unos 60-70ºC
acético, un compuesto derivado de un ácido, utilizando la placa calefactora. Comprobar
lo que hace que el grupo alcohol del salicilato cuidadosamente la temperatura del baño con
se convierta en un grupo acetilo (salicilato- un termómetro.
OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso 4) Al cabo de este tiempo, se interrumpe la
produce aspirina y ácido acético, el cual se calefacción y el matraz se enfría
considera un subproducto de la reacción. La exteriormente con agua hasta alcanzar la
producción de ácido acético es la razón por la temperatura ambiente observándose la
formación de una masa sólida de producto
que la aspirina con frecuencia huele como
blanco.
a vinagre.
5) Se añaden entonces 25 ml de agua fría, se
Como catalizador casi siempre se usan
agita bien la suspensión y los cristales se
pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y recogen por filtración a vacío.
ocasionalmente ácido fosfórico. El método es
una de las reacciones más usadas en los 6) Se presiona el producto sobre el filtro con
una espátula para eliminar la mayor cantidad
laboratorios de química en universidades de
posible de la disolución acuosa ácida. Se
pregrado. 2
extiende el producto sobre papel de filtro y se
seca minuciosamente.
7) El ácido acetilsalicílico una vez seco, se
MATERIALES Y REACTIVOS A UTILIZAR
pesa para determinar el rendimiento obtenido
Matraz de fondo redondo, vidrio reloj, en su preparación.
espátula, condensador de bola, plancha de
8) Una pequeña parte del producto se
calentamiento, soporte universal con pinzas,
recristaliza utilizando una mezcla de
equipo de filtración al vacío, vaso de
disolventes (etanol/agua, calentando en un
precipitado, baño de agua y termómetro.
baño de agua) y se determina su punto de
Ácido salicílico, anhídrido acético, ácido fusión e IR.
sulfúrico, agua destilada.
CALCULOS Y RESULTADOS
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El modo de fabricación sigue siendo
• Calcular el rendimiento obtenido en principalmente descontinuo, el ácido salicílico
la preparación de la aspirina. y le anhídrido acético, ellos alimentan un
¿Cuántos gramos de aspirina reactor de acero inoxidable la temperatura
podríamos obtener a partir de 2 g debe mantenerse a menos de 90º C con un
de ácido salicílico y 2 g de buen control de temperatura durante todo el
anhídrido acético? proceso. Después de dos o tres horas, la
masa de reacción se bombea a un filtro y de
allí pasa a un cristalizador donde se mantiene
Si en la síntesis de la aspirina queda ácido su temperatura a Oº C los cristales obtenidos
salicílico sin reaccionar ¿qué procedimiento durante este proceso pasan a la
experimental, podríamos utilizar para separar centrifugadora se lavan y se secan (O. 5%
la aspirina pura? humedad); el licor madre se recircula
nuevamente.
Producción de la aspirina
La fórmula de la aspirina es C9H8O4
Para fabricar una tonelada de aspirinas son Proceso de fabricación de la aspirina.
necesarios 770 Kg de ácido salicílico y 590
La aspirina es el fármaco más consumido en
Kg de anhídrido acético. Para que el proceso
la mayoría de los países, se producen
sea rentable, deben recuperarse el ácido
anualmente alrededor de unas 50.000
acético y le exceso empleado de anhídrido
toneladas al año esto es todo un record
acético.
mundial en cuestión de medicamentos,
Para realizar la operación se debe pasar de gracias al descubrimiento de este
Kilogramos a gramos medicamento por parte del señor Félix
Hoffman investigador y químico de origen
770000 gr 1000000 gr alemán, que el 10 de agosto del año de 1987
encontró la formula cuando buscaba un
X 2gr
remedio para aliviar la artritis reumatoide de
= 1.54 gr de ácido salicílico su padre. Este acido es derivado de una
sustancia natural la cual se encontraba en la
corteza del sauce blanco.
590000 1000000 gr
CONCLUSIONES
X 2 gr
• Se sintetizo la aspirina por el método
= 1.18 gr de anhídrido acético. de esterificación de Fischer.
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• Se comprendió la obtención de un • Se Determino el rendimiento de la
compuesto orgánico llamado ácido reacción.
acetilsalicílico.
• Se realizo de buena forma los
mecanismos de reacción necesarios
Bibliografia
1. Quimica organica moderna. Rodger W. Griffin JR. Editorial reverte, s.a.
http://books.google.com.co/books?id=qczDaJkEpSEC&pg=PA380&dq=esterificacion&hl=e-
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acion&f=false
2. quimica para el nuevo milenio, octava edicion. Hill•Kolb. Person Prentice Hall.
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