QUIMICA ORGANICA

INFORMES DE LABORATORIO
PRACTICA # 4

PRESENTADO POR:
NATALIA CUITIVA VILLADIEGO
NATALIA HENAO ESPITALETA
ERIKA ANDREA HOYOS NIEVES
DILSON PEREIRA CHAVEZ
GEORGINA PEREZ POLO
ANDRÉS VÉLEZ HERRERA

PRESENTADO A:
JESÚS LÓPEZ

UNIVERSIDAD DE CORDOBA
FACULTAD DE EDUCACION Y CIENCIAS HUMANAS

LIC. CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL (SEM 1)

MONTERIA-CORDOBA
2020
 INTRODUCCION:
Los alcoholes y los fenoles son compuestos orgánicos oxigenados que pueden
considerarse como productos de sustitución del agua, es decir, que uno de los
átomos de hidrogeno del agua es reemplazado por radicales orgánicos. Los
alcoholes son los compuestos orgánicos que poseen el radical hidroxilo (OH). La
sustitución que se hace de un hidrogeno por un OH en la estructura aromática
del benceno se conoce como fenol. Los alcoholes se clasifican en primario,
secundario, o terciario dependiendo el carbono al que esta enlazado el OH y estos
se obtienen según sus radicales.
En esta práctica, se tuvo como finalidad el reconocimiento de
diferentes alcoholes y fenoles mediante algunas reacciones para diferenciar sus
propiedades físicas y químicas de los mismos; se aplicaron distintas pruebas.
se procedió a reaccionar los alcoholes (metanol, n-butanol, s-butanol, t-butanol) co
n sodio metálico para clasificar o reconocer de
acuerdo sus características físicas y velocidad de reacción cada uno de estos en
primarios, secundarios y terciaros.

OBJETIVOS:
 Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos
moleculares bajos y la miscibilidad o poca miscibilidad en agua de los
alcoholes con pesos moleculares altos y de los fenoles.

 Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios utilizando los

reactivos de sodio metálico (Na), agentes oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio (KMnO4 / H2O).

 Comprobar experimentalmente que los fenoles (Ar-OH) tienen mayor fuerza

ácida que los alcoholes (R-OH), haciéndolos reaccionar con una solución
acuosa de hidróxido de sodio (NaOH al 10%).
 MARCO TEORICO:

ALCOHOLES:
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la
sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-
OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.

 Nomenclatura de alcoholes: Se nombran sustituyendo la terminación de

los alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la más larga que
contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el localizador más
bajo.
 Acidez y basicidad de los alcoholes: Los alcoholes son ácidos, el
hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.
 Propiedades físicas: Los puntos de fusión y ebullición son elevados
debido a la formación de puentes de hidrógeno.
 Síntesis de alcoholes: Se obtienen mediante sustitución nucleónica y por
reducción de aldehídos y cetonas. El ataque de reactivos órgano metálicos
a electrófilos -carbonilos, epóxidos, esteres- es un método importante en la
síntesis de alcoholes.
 Obtención de haloalcanos a partir de alcoholes: Los alcoholes se
transforman en haloalcanos por reacción con PBr3. El mecanismo es del
tipo SN2 y requiere alcoholes primarios o secundarios.
 Oxidación de alcoholes: El trióxido de cromo oxida alcoholes primarios a
ácidos carboxílicos y alcoholes secundarios a cetonas. También se pueden
emplear otros oxidantes como el permanganato de potasio o el dicromato
de potasio.
FENOLES
El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a
temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión
de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es un alcohol, debido a que
el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ar-OH. El
fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3
· 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.
Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno)
a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se
escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.
El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido.
Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.
 Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los
asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el aguay
una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama
fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.
El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se
usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado
en la industria química, farmacéutica y clínica como un
potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante, también
para producir agroquímicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi
y policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico(aspirina) y
en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de
garganta.

MATERIALES:
 pipeta.
 gradilla.
 tubos de ensayo.
 pera de succión.
 beacker.
 Goteros.
 Solución de etanol.
 solución de n-butanol.
 solución de sec-butanol.
 solución de t-butanol.
 solución de s-butanol.
 solución de fenol.
 solución de terbutanol.
 solución de 2-butanol.
 Solución de hidróxido de sodio al 10%.
 Agua.
 sodio metálico.
 PROCEDIMIENTO:
 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD (MISCIBILIDAD):

Repita el
Adicionar 5
proceso
gotas de etanol a Registrar todas
Observe los utilizando n-
1 ml de agua en las observaciones
resultados butanol,
un tubo de y resultados.
secbutanol, t-
ensayo
butanol yfenol.

Nota: Puedes anotar tus observaciones en la siguiente tabla:

 REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES:

En un tubo de ensayo pequeño limpio y

seco colocar 5 gotas de etanol.

Adicionar (Na) metalico (un trocito del

tamaæo de una cabeza de fosforo

Observe el desprendimiento de un gas.

Repita el mismo procedimiento

utilizando n-butanol, s-butanol y t-
butanol en lugar de etanol.

Comparar las velocidades de reaccion.

En cuatro tubos de ensayo colocar separadamente
10 gotas de n-butanol, ter-butanol, 2-butanol,
fenol.

Adicionar 5 gotas de NaOH al 10% a cada tubo,

agitar y observar.

Registrar los resultados.

ACIDEZ DE LOS FENOLES:

 RESULTADOS Y ANALISIS:
 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD (MISCIBILIDAD):

Solvente Soluto Estructura Miscibilidad Evidencia

(Alcohol)

1 ml Etanol CH3CH2OH Miscible 1 fase

H2O

1 ml n-butanol CH3CH2CH2CH2OH Miscible 1 fase

H2O

1 ml Sec-
H2O butanol Miscible 1 fase
 1 ml Ter-
H2O butanol Miscible 1 fase

1 ml
H2O Fenol Miscible 1 fase

En el momento de realizar la prueba de miscibilidad, se pudo evidenciar que todos

los compuestos en prueba (alcoholes como: butanol, etanol, sec-butanol, t-
butanol, fenol) fueron miscibles con una fase como evidencia de cada uno.
Esta miscibilidad en agua es debido al bajo peso molecular de los alcoholes, por la
disposición espacial de las moléculas y también por su grupo funcional (-OH), ya
que con este pueden formar puentes de hidrogeno con las moléculas del agua, lo
cual hace que se reduzca las diferencias de atracción de las moléculas y así
permitir que los dos líquidos puedan mezclarse. 
 REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES:

Sustrato Estructura Reactivo Reacción Evidencia

Sodio
Etanol CH3CH2OH Metálico + Desprende
(Na) gas (H2)
Sodio
n-butanol CH3(CH2)2CH2O Metálico + Desprende
H (Na) gas (H2)
Sodio
s-butanol CH3(CH2)3OH Metálico + rapida Desprende
(Na) gas (H2)
Sodio
t-butanol (CH3)3CH2OH Metálico + lenta Desprende
(Na) gas (H2)
 Reacción con sodio metálico:  Al hacer reaccionar los diferentes
compuestos (etano, n-butanol, s-butanol y t-butanol)
con sodio metálico, se logró evidenciar que el primero en reaccionar
fue el s-butanol quien tuvo una reacción positiva rápida, en el cual
hubo desprendimiento de gas, esto es debido a la polaridad del
enlace oxigeno-hidrogeno, lo cual confiere la capacidad de atraer
más fácilmente los electrones de otro compuestos para interaccionar
con ellos y también lo hace suficiente acido para reaccionar con los
metales activos como lo es el sodio metálico, luego vemos como el
n-butanol reacciono de segundo y el etanol reacciono de tercero, en
los cuales sucede lo mismo que el s-butanol pero no ocurre de
forma tan rápida y agresiva, el último en reaccionar fue el t-butanol,
el cual tuvo poca velocidad de reacción, debido a que este tiene
mayor impedimento estérico de parte de los carbonos hacia el
oxígeno, disminuyendo así su poder de atracción y de reacción.

 ACIDEZ DE LOS FENOLES:

Solvente Soluto Estructura Miscibilidad y Evidencia

reacción

NaOH al 10% n-butanol C4H10O Miscible, poca Dos fases

reacción

NaOH al 10% Fenol C6H5OH Miscible, Dos fases

reacción
rápida.

NaOH al 10% Ter-butanol (CH3)3COH Miscible Dos fases

NaOH al 10% 2-butanol C4H10O Miscible, poca Dos fases

reacción
 Al tomar las diferentes soluciones (n-butanol, fenol,TERBUTANOL
2-butanol y ter-butanol)
C4H10O + NaOH= C4H9ONa + H2O
y agregarle hidróxido de sodio (NaOH) al 10%, todas las soluciones
reaccionaron formándose en ellas generalmente dos fases.
Se le agrega NaOH para lograr determinar la acidez de los fenoles ya que ellos
tienen un carácter
C6H5OH + NaOH=ácido
H2O +debido al grupo fenilo o fénil negativo
C6H5ONa y reaccionan con
FENOL
las bases para formar sales llamadas fenóxidos los cuales están estabilizado por
resonancia.
En este caso se observa que el n-butanol y el 2-butanol no reaccionan con el
NaOH, debido a que no es tan ácidos como los fenoles y la reacción tiene que
darse acido-base, por lo tanto, no forman sales u otro tipo de reacción, en cambio
el fenol si demuestra su acidez al reaccionar con esta base.

Las reacciones obtenidas fueron las siguientes:

En esta
práctica
se
pudieron
obtener
 los objetivos propuestos, pues se determinó que las diferencias
estructurales entre los alcoholes alifáticos y los aromáticos les confieren
características muy distintas, en especial respecto a su reactividad. Con lo
anterior se determinó también que el uso de ciertos reactivos bajo las
condiciones adecuadas permite diferenciar la naturaleza de dos
compuestos y clasificarlos como un alcohol o un fenol.

Los fenoles resultaron ser más ácidos que los alcoholes, reaccionan mucho
más fácil que éstos últimos en medio básico gracias a la estabilidad (del ión
formado) queC4H9ONa
le otorga+ la 2-BUTANOL
deslocalización de los dobles enlaces del anillo
C4H10O + NaOH= H2O
aromático (resonancia).

De la misma forma, se logró diferenciar varios alcoholes de acuerdo a su

carácter primario, secundario y terciario con el uso de tres (3) métodos
diferentes, cada uno de ellos aprovechando una característica o efecto
distinto.

Finalmente, se pudo comprobar la miscibilidad en agua de algunos

alcoholes con pesos bajos y la inmiscibilidad en agua de alcoholes con
pesos moleculares altos y de los fenoles.
 PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS:
1. ¿De los tres alcoholes butílicos isoméricos (n-, sec- y ter-butanol) cual es
más soluble en agua? ¿Cuál es menos soluble en agua? ¿Se mantiene
este orden generalmente para tres alcoholes isoméricos primarios,
secundarios y terciarios? Ofrezca una explicación de estos hechos
De los tres alcoholes butílicos isoméricos el que tiene mayor solubilidad en el agua
es el isómero terciario (ter-butanol) y el que tiene menos solubilidad en agua es el
primario (n-butanol), los alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y
terciarios según que el carbono al que está unido el hidroxilo este unido a uno, dos
o tres carbonos, respectivamente. Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol son
alcoholes primarios; isopropanol y sec-butanol son alcoholes secundarios y ter-
butanol es un alcohol terciario.

2. Escriba la ecuación balanceada para la reacción del sodio con n-butanol.

¿Ocurrir esta reacción más o menos fácil que la del sodio con la del agua?
¿Qué tipo de compuesto es el n-butxido de sodio (producto)?
La ecuación balanceada para la reacción del sodio con n-butanol es la siguiente:

Esta reacción ocurre con menor facilidad que la que se presenta con el agua, esto
se debe por la presencia de carbonos y a la reacción del agua es algo violenta. El
n-butóxido es un compuesto básico.
3. Comparar la velocidad de reacción hacia el sodio metálico de los alcoholes
butílicos primarios, secundarios y terciarios. ¿Puede usted explicar, con
base en la estructura, el orden de reactividad observado? Cuál es la base
más fuerte, el ion nbutxido, el in s-butxido o el ion t-butxido?.
El alcohol butílico primario reacciona más rápidamente que otros isómeros. En el
caso de los alcoholes terciarios el grupo OH se encuentra unido a tres carbonos y
los enlaces de este tipo de compuestos son muy difícil de romper y se necesita
calor para que se produzca una reacción. El orden de reacción es n-butanol
seguido del sec-butanol y finalmente el t-butanol; la base más fuerte que se deriva
de estos alcoholes es el ion ter-butóxido, puesto que al estar más ramificado y sin
presencia de hidrógenos en el carbón terciario, este será menos ácido.
 4. Comparar la facilidad relativa de oxidación de los alcoholes butílicos
primarios, secundarios, terciarios hacia el dicromato en medio Acido.
¿Podrá ser predicho en parte este orden de reactividad?

La reacción del n-butanol con el sodio da como resultado un compuesto de

enlace sencillo de formula molecular C4H10ONa y de cadena sencilla, esto
debido a que el grupo OH se encuentra en un extremo de la cadena está
unido a un solo carbono. Los alcoholes secundarios forman acetonas y solo
en condiciones muy drásticas se rompe la cadena de carbonos formando
mezclas de ácidos y los alcoholes terciarios son muy resistentes a agentes
oxidantes. En la reacción se libera oxígeno, esta afirmación se puede
realizar fácilmente conociendo la estructura del compuesto y se compara la
velocidad de reacción hacia el sodio metálico de los alcoholes butílicos
primarios.

5. Cual entre el etanol absoluto y el etanol al 95% v/v es un disolvente mejor

para sustancias iónicas? ¿Para sustancias covalentes?

Entre el etanol absoluto y el etanol al 95%, es un mejor disolvente para las

sustancias iónicas es seguro utilizar el etanol al 95%, porque presenta
asociación a sus moléculas con las del agua; para las sustancias
covalentes se recomienda utilizar el etanol absoluto, puesto que se
encuentra en un estado puro y resulta como salida para disolventes de
compuestos orgánicos.