El ácido úsnico
El ácido usnic (AU), que existe en la naturaleza en las formas (+) y (-), es uno de los metabolitos secundarios
más abundantes de varias especies de líquenes como Usnea, Cladonia, Cetraria Cladonia (Cladoniaceae),
Usnea (Usneaceae), Lecanora (Lecanoraceae), Ramalina (Ramalinaceae), Evernia, Parmelia
(Parmeliaceae), Alectoria (Alectoriaceae) y otros géneros de líquenes [Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 1
Inhibitors: Usnic Acid Enamines Enhance the Cytotoxic Effect of Camptothecin] [In vitro risk assessment of
usnic acid compound]. Desde su primer aislamiento en 1844, el ácido usnic [2,6-diacetil-7,9-dihidroxi-8,9b-
dimetil-1,3 (2H, 9bH) -dibenzo-furandiona] se ha convertido en el metabolito de liquen más ampliamente
estudiado y uno de los pocos que están disponibles comercialmente. [Review of the biological properties and
toxicity of usnic acid]. Ya que ha sido estudiando debido a su actividad biológica tales como efectos
antibacterianos y citotóxicos, antiproliferativos, antivirales, antimicrobianos, antiprotozoarios, antimicóticos,
antiparasitarios, antipiréticos, anestésicos, antiinflamatorios y efectos antitumorales en diferentes tipos de
células.[Anticholinergic and antioxidant activities of usnic acid-an activity-structure Insight].
Figura 1. Estructura del acido úsnico
[Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 1 Inhibitors: Usnic Acid Enamines Enhance the Cytotoxic Effect of
Camptothecin]
En el caso de las bacterias se han reportado actividad antibacterial frente a bacterias Grampositivas, incluidos
Staphylococcus, Enterococcus, y Streptococcus [Usnic Acid: Potential Rolein Management of Wound
Infections].
A pesar de tener estas bondades, el (AU) tiene ciertas limitaciones en su aplicación ya que tiene una baja
solubilidad en el agua y una alta hepatotoxidad [Heparin appended ADH-anionic polysaccharide nanoparticles
for sitespecific delivery of usnic acid]. Por lo que sus investigaciones se han centrado a aplicaciones tópicas
como lesiones cutáneas, rapasduras o dermatitis. [Usnic Acid: Potential Rolein Management of Wound
Infections].
A continuación, se muestran algunos trabajos que muestran las diversas aplicaciones invitro del ácido úsnico
para inhibir la actividad biológica de algunos microrganismo y virus:
Papper Año contenido
In vitro risk assessment of 2013 Investigación de los efectos genéticos y oxidativos de la AU en
usnic acid compound células sanguíneas humanas cultivadas in vitro, del cual se
concluye que la AU puede ser un nuevo recurso terapéutico
como se reconoce en este estudio con sus características no
mutagénicas y antioxidantes.
Heparin appended ADH- 2019 La liberación sostenida de nanopartículas (NP) de goma gellan
anionic polysaccharide modificada con heparina cargada con ácido usnic (UA). Los
nanoparticles for sitespecific resultados experimentales obtenidos exploraron que los NP de
delivery of usnic acid HAG cargadas con AU mostraron una liberación sostenida de
UA (95,67% en 48 h) en comparación con los NP de goma gellan
(96,12% en 8 h). En estudios de citotoxicidad, los NP de HAG
cargados con UA mostraron un enorme potencial citotóxico
contra las células cancerosas.
Antimicrobial and Efflux 2018 El ácido usnic como agente antimicrobiano e inhibidor de eflujo
Inhibitor Activity of Usnic (EI) contra M. abscessus. El ácido usnic mostró actividad
Acid Against antimicrobiana que indica que este compuesto natural puede ser
Mycobacterium un andamiaje prometedor para nuevos medicamentos contra este
abscessus microorganismo difícil de tratar.
Usnic Acid Derivatives with 2016 Se aislaron ocho derivados del ácido úsnico, es decir usenaminas
Cytotoxic and Antifungal A − F (1-6), usone (7) e isousone (8), junto con el conocido (+) -
Activities from the Lichen ácido usnic (9), del liquen Usnea longissima. Sus estructuras se
Usnea longissima dilucidaron utilizando datos de RMN y MS 1D y 2D, y las
configuraciones absolutas de los compuestos 1 y 2 se definieron
mediante análisis de difracción de rayos X de cristal único.
Los compuestos 1, 2 y 8 mostraron inhibición efectos sobre el
crecimiento de las células HepG2 de hepatoma humano con
valores IC50 de 6.0-53.3 μM en comparación con el metotrexato
como control positivo, que tenía un valor IC50 de 15.8 μM.
Además, 1 indujo la apoptosis de las células HepG2 de una
manera dependiente de la dosis a concentraciones de 0−15.0 μM.
Tyrosyl-DNA 2016 Nuevos derivados del ácido usnic con un resto enamina y
phosphodiesterase 1 probado como inhibidores de TDP1. Las enaminas del ácido
Inhibitors: Usnic Acid usnic mostraron valores de CI50 en el rango de 0.16 a 2.0 μM.
Enamines Enhance the Estos compuestos revelaron citotoxicidad moderada contra
Cytotoxic Effect of células tumorales humanas MCF-7. Estos nuevos compuestos
Camptothecin aumentaron la citotoxicidad de la camptotecina venenosa Top1
establecida en un orden de magnitud.
Usnic acid inhibits biofilm 2015 El presente estudio informa sobre el potencial del ácido usnic
formation and virulent para inhibir la formación de biofilm para Candida albicans, la
morphologicaltraits of cual es una levadura dimórfica y un patógeno oportunista con la
Candida albicans capacidad de causar una variedad de infecciones.
El ácido usnic, en su concentración inhibidora de biofilm (BIC)
redujo en gran medida la viabilidad de las células
metabólicamente activas en biofilms de C. albicans maduros,
exhibió una inhibición significativa de biofilmin (65%) y evitó la
propiedad de adhesión.
El ácido úsnico se puede determinar por espectroscopia uv…
