INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA
QUÍMICA E INSUSTRIAS EXTRACTIVAS
Departamento de Ingeniería
Química Industrial
Laboratorio de Química de los grupos
funcionales.
“Obtención de la benzofenona”
Alumnos: López Mejía Héctor Roberto
Gómez Trejo Juan Carlos
Cruz González César Jesus
Profesora: Flores Domínguez Ana María
Equipo: 7
Periodo: 20/2
Grupo: 2IV40
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores
de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces
libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas
hidrocarbonadas. El más sencillo es la propanona, de nombre común acetona.
Estructura
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo
(C=O), con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos
orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede
presentar que los grupos R y R’ sean alifáticos o aromáticos.
Propiedades físicas
- Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más
grandes son sólidas.
- Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y
desagradable, y las más grandes son inodoras.
- Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y
solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos
pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.
- Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso
molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales
condiciones.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Reacciones de adición
Reacciones de hidratación de cetonas
Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un
diol. Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le
llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une
al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno
carbonilo.
Adición de alcoholes
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como
ejemplo de esta formación está la reacción entre la acetona y el alcohol etílico. No
obstante, los hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en su
mayoría no pueden aislarse de la solución.
Adición de amoníaco y sus derivados
Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH 3, o con las aminas para formar un
grupo de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son
inestables y continúan reaccionando para formar, eventualmente, estructuras más
complejas.
Adición del reactivo de Grignard
Reactivo de Grignard son compuestos organometálicos utilizados en numerosas
reacciones orgánicas de síntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se
forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas más largas que los
compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de Grignard
polarizado debido a la diferencia en las electronegatividades del carbono y del
magnesio, ataca primero al oxígeno del carbonilo para después atacar al carbono
carbonilo. Como resultado de esta reacción, se obtiene un alcohol terciario.
Reacción de sustitución
Halogenación
Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base fuerte.
La reacción de sustitución ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No
obstante, puede reaccionar más de un halógeno, sustituyendo los hidrógenos
pertenecientes a la cadena.
OBTENCIÓN
Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se
encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más
importantes son mediante la oxidación de alcoholes secundarios, ozonólisis de
alquenos, hidratación de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.
Oxidación de alcoholes secundarios
Siendo el método más utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de
potasio K2Cr2O7, trióxido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO 4
diluidos en piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta
oxidación, son resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar del oxidante
con facilidad.
Ozonólisis de alquenos
Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de
una reducción suave. La ozonólisis se puede usar como método de síntesis o
como técnica analítica gracias a que los rendimientos son buenos.
Hidratación de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace,
mediante catalizadores como mercurio Hg y ácido sulfúrico H 2SO4. De esta
manera se obtiene como resultado una cetona.
Síntesis de Friedel-Crafts
La reacción de Friedel y Crafts Es una reacción de sustitución aromática
electrofílica entre un compuesto aromático y un halogenuro de alquilo o acilo. En
ella, un átomo H del compuesto aromático se sustituye por un grupo alquilo
(alquilación de Friedel-Crafts) o un grupo acilo (acilación de Friedel-Crafts).
Preparación de cetonas por acilación de Friedel Crafts
Una de la modificaciones más importantes de la reacción de Friedel-Crafts utiliza
los cloruros de ácido, en vez de los halogenuros de alquilo.
Un grupo acilo, se une a un anillo aromático para formar una cetona. El proceso se
llama acilación. Como es usual en la reacción de Friedel-Crafts, el anillo aromático
que sufre la sustitución debe ser, por lo menos, tan reactivo como el halobenceno;
requiere la catálisis con cloruro de aluminio u otro ácido de Lewis.
El mecanismo más probable para para la acilación de Friedel-Crafts es similar a la
del carbocatión para la alquilación de Friedel-Crafts, y comprende los pasos
siguientes:
Esto concuerda con el esquema de la sustitución aromática electrofílica; esta vez
es el ión acilo el reactivo atacante. El ión acilo es considerablemente más estable
que los carbocationes ordinarios, puesto que en él cada átomo tiene un octeto
electrónico.
La alquilación de Friedel-Crafts es uno de los principales métodos para preparar
cetonas en las que el grupo carbonilo se encuentra unido al anillo aromático. Una
vez formadas, estas cetonas pueden convertirse en alcoholes secundarios por
reducción, en alcoholes terciarios por reacción con reactivos de Grignard y en
muchos otros compuestos importantes.
Es de particular importancia la conversión del grupo acilo en alquilo, que puede
lograrse por la reducción de Clemmensen o por la reducción de Wolf-Kishner.
Por lo general, un grupo alquilo de cadena recta má larga que el etilo no se puede
unir a un anillo aromático por alquilación de Friedel-Crafts con buen rendimiento,
ya que tiende a tranportarse. Sin embargo, puede introducirse con facilidad en dos
etapas: (1) formación de una cetona por acilación de Friedel-Crafts o (2) reducción
de Clemmensen o de Wolff-Kishner de la cetona.
CONCEPTO ÁCIDO-BASE DE LEWIS
Ácido: Sustancia que puede aceptar un par de electrones de otros grupos de
átomos, para formar un enlace covalente dativo. (H+)
Base: Sustancia que tiene pares de electrones libres, capaces de ser donados
para formar enlaces covalentes dativos. (OH-)
BENZOFENONA (Ph2CO)
Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. Su punto
de fusión es de 49 °C y su punto de ebullición de 305-306 °C, (es
una cetona aromática).
Usos:
- Es un compuesto importante en fotoquímica orgánica, perfumería y como
reactivo en síntesis orgánicas.
- Actúa como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberla
(promoviendo sus electrones a un estado excitado) y disiparla en forma
de calor (al volver sus electrones al estado fundamental).
- La benzofenona se utiliza en productos tales como perfumes y jabones para
evitar que la luz ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos.
- Se utiliza como componente de protectores solares y se puede añadir en
los plásticos de embalaje para que estos bloqueen los rayos UV
protegiendo el producto en el interior.
Desarrollo experimental “obtención de la benzofenona”
5gr tricloruro de
aluminio Preparació n de
Reactivos Colocar en agua
15ml benceno helada
Mediante embudo
agregar
60 min a 70°C Reflujo
lentamente 3.5 ml
de cloruro de
benzoilo
10 gr hielo Enfriar y transferir
30 ml agua
5 ml á cido
clorhídrico
Adicionar por embudo de Eliminar la capa
20ml benceno separació n inferior
Capa superior
Eliminar la capa inferior
15 ml h20
Capa superior y
Sulfato de sodio secar
anhidro
Pesar
