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Síntesis y Mecanismos de Bases de Schiff

Este documento describe la síntesis de bases de Schiff a través de la reacción de la 2,4-dinitrofenilhidrazina con el benzaldehído. Se proporcionan detalles sobre la cantidad de reactivos utilizados y el procedimiento de la reacción. También incluye preguntas sobre los mecanismos de reacción, las diferencias entre iminas y enaminas, y usos de las bases de Schiff.

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Síntesis y Mecanismos de Bases de Schiff

Este documento describe la síntesis de bases de Schiff a través de la reacción de la 2,4-dinitrofenilhidrazina con el benzaldehído. Se proporcionan detalles sobre la cantidad de reactivos utilizados y el procedimiento de la reacción. También incluye preguntas sobre los mecanismos de reacción, las diferencias entre iminas y enaminas, y usos de las bases de Schiff.

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Práctica 3

Síntesis de Bases de Schiff

Antecedentes

 Reacciones de adición nucleofílica

 Reacciones de compuestos carbonílicos con aminas primarias y

secundarias

 Bases de Schiff: una breve reseña de sus actividades

antimicrobianas

O2N NO2 O2N NO2


+
NH2 O Etanol N
N N
H H

Benzaldehído 2,4- 1-benziliden-2-(2,4-

dinitrofenilhidrazina dinitrofenil)hidrazina
Masa Molar 106.12 198.14 286.25

(g/mol)
Cantidad 0.16 mL 0.30 g -
Cantidad de 1.57 1.51 1.51

materia (mmol)
Densidad (g/mL) 1.04 -

Procedimiento
En un vaso de precipitados de 50 mL disuelva 0.3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en

5 mL de etanol. A continuación, agregue a la disolución 0.16 mL de benzaldehído

previamente disueltos en 5 mL de etanol. Agite lentamente con un agitador

mecánico durante 25 min y posteriormente añada 5 mL de etanol 98 %. Repose

en baño de hielo o a temperatura ambiente hasta que cristalice completamente.

Finalmente, el producto se filtra a presión reducida y lave los cristales con

porciones de 5 mL de éter. Pese los cristales obtenidos para calcular el %

rendimiento experimental.

Cuestionario

1. ¿Quién reaccionará más rápido con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, acetona o

acetaldehído? Explique su respuesta.

2. Escribe el mecanismo de la reacción llevada a cabo en la práctica.

3. Describa la estructura del o los productos que se formarían al hacer reaccionar

dietilamina con benzaldehído empleando etanol como disolvente. Explique la

formación del producto con el mecanismo de reacción.

4. ¿En qué difieren los mecanismos de la formación de una imina (Base de Schiff),

que se da con una amina primaria y el grupo carbonilo y el mecanismo de la

formación de una enamina, que se da con una amina secundaria y el grupo

carbonilo?
5. En la literatura es frecuente encontrar condiciones ácidas para catalizar la

formación de la base de Schiff, explique brevemente el mecanismo bajo estas

condiciones.

6. Una reacción utilizada para reducir el grupo cetona a metileno es la reducción

de Wolff-Kishner, la cual utiliza hidracina (NH 2 -NH2 en medio básico). ¿A qué se

debe esta diferencia para reaccionar? Explique con el mecanismo de reacción.

7. Mencione usos de las bases de Schiff.

Bibliografía

Chem. Rev. 2015, 115, 3, 1597-1621

Journal of Advanced Research. 2011, 2, 1–8.

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